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07.05 Fettstoffwechselstörungen. Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren. Omega-6-fettsäuren.
- 2. H2-C-OH + HOOC-(CH2)14-CH3 H-C-OH + HOOC-(CH2)14-CH3 H2-C-OH + HOOC-(CH2)14-CH3 Glycerin Palmitinsäure H2-C-OOC-(CH2)14-CH3 H-C-OOC-(CH2)14-CH3 H2-C-OOC-(CH2)14-CH3 Triglycerid Natürliche Fette und Öle bestehen aus Glycerinestern der höheren geradzahligen Fettsäuren = Triglyceride - 3 H2O Fett – was ist das?
- 3. Glycerin Glycerin P Cholin Fettsäurerest 1 Fettsäurerest 2 Fettsäurerest 3 Fettsäurerest 1 Fettsäurerest 2 Cholin P Fettsäurerest Sphingosin P =Phosphat Fettsäurerest Sphingosin Zucker Triglycerid Phospholipid (Phosphatidylcholin) Sphingolipid (Sphingomyelin) Glycolipid (Cerebrosid)
- 4. Fettsäuren gesättigte Fettsäuren ungesättigte Fettsäuren einfach unge- sättigte Fettsäuren mehrfach unge- sättigte Fettsäuren ω-3-Fett- säuren ω-6-Fett- säuren
- 5. Nomenklatur von Fettsäuren Wie kann man diese Fettsäure bezeichnen? 1 18 cis-9,12,15-Octadecatriensäure 9 12 15 δ-Ende ω-Ende 18:3, ω-3 α-Linolensäure
- 7. H3C CH3 H3C H C C C C H H H CH3 cis trans cis-Fettsäuren sind die natürlich vorkommenden Fettsäuren trans-Fettsäuren entstehen bei der Härtung von Fetten (Margarine). Sie haben starre Strukturen und es wird ihnen ein atherogener Stellenwert beigemessen. cis- und trans-Fettsäuren
- 8. Aufnahme und Synthese von Fettsäuren (1) Im Duodenum werden Nahrungsfette (Triglyceride) durch Lipasen zu Monoglyceriden und freien Fettsäu- ren gespalten.Nach Resorption werden Triglyceride resynthetisiert und durch Chylomikronen zu Geweben transportiert, bzw. im Fettgewebe gespeichert. Ausgehend von Glucose können Fettsäuren endogen durch das Enzym Fettsäure-Synthase gebildet werden. Es entstehen gesättigte Fettsäuren von bis zu 16 C- Atomen - Palmitinsäure (16:0).
- 9. Aufnahme und Synthese von Fettsäuren (2) Aus den in der Leber gebildeten Fettsäuren können Triglyceride aufgebaut werden. Sie werden gebunden an VLDL´s an das Blut abgegeben. Die Speicherung der Fette erfolgt in den Fettzellen (Adipozyten). Dort unterliegen sie einem ständigen Auf- und Abbau. Die Menge an Körperfett beträgt ca. 8 – 15 kg beim Mann und ca. 10- 20 kg bei der Frau. Nachfolgende Reaktionen führen zu verlängerten gesättigten und einfach ungesättigten Fettsäuren, nicht jedoch zu den mehrfach ungesättigten C 18 – Fettsäuren (ω-3 und ω-6).
- 10. = Coenzym A Fettsäureab- bau durch ß-Oxidation Verkürzung der Fett- säure um 2 C-Atome in jedem Reaktions- zyklus. Es entsteht Acetyl- CoA, das im Citrat- zyklus zu CO2 und ATP metabolisiert werden kann. 1 Mol Palmitinsäure liefert 106 Mol ATP, entsprechend 3300 KJ/Mol
- 12. Physiologische Funktionen von Fettsäuren Energiegewin- nung in den Mitochondrien Isolation: mechanisch, elektrisch Bausteine von Zellmembranen Eicosanoid-Syn- these: Immunregulation, Regulation von Vaso-und Brochotonus Beeinflussen Lipidstoffwechsel, senken Triglyceride Regulieren zentralnervöse und sensorische Funktionen Wichtig in der Schwangerschaft: Entwicklung von Nervensystem und Gehirn des Feten
- 13. α-Linolensäure und Linolsäure, die Basissubstanzen der ω-3- und ω-6-Fettsäuren können vom mensch- lichen Organismus nicht synthetisiert werden. Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren Verhältnis Omega-6-/Omega-3-Fettsäuren 0 50 100 150 200 250 0,0 1,0 2,0 3,0 4,0 5,0 6,0 7,0 8,0 9,0 10,0 11,0 12,0 13,0 14,0 15,0 16,0 17,0 18,0 19,0 20,0 21,0 22,0 23,0 24,0 25,0 Quotient Omega-6-/Omega-3- Fettsäuren Häufigkeit Häufigkeit Es handelt sich um essen- tielle Fettsäuren, die regel- mäßig über die Nahrung in einem ausgewogenen Ver- hältnis zugeführt werden müssen. D.A.CH.-Empfeh- lung ω-6/ω-3: 5 : 1. Verhältnis ω-6-/ω-3-Fettsäuren Weitere Information: www.labor-bayer.de
- 14. Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren können nicht ineinander umgewandelt werden. Aus α-Linolensäure und Linolsäure können durch Desaturierungs- und Elongationsschritte weitere längerkettige Fettsäuren gebildet werden. (Dies finden wir immer wieder in der Literatur, aber stimmt das wirklich?) Weitere Information: www.labor-bayer.de
- 15. Ölsäure 18:1, ω-9 Linolsäure 18:2, ω-6 α-Linolensäure 18:3, ω-3 δ-6-Desaturase 18:2, ω-9 γ-Linolensäure 18:3, ω-6 18:4, ω-3 Elongation 20:2, ω-9 Dihomo-γ-Linolen- säure 20:3, ω-6 20:4, ω-3 δ-5-Desaturase Eicosatriensäure 20:3, ω-9 Arachidonsäure 20:4, ω-6 Eicosapentaen- säure 20:5, ω-3 Elongation 22:5, ω-3 δ-4-Desaturase Docosahexaen- säure 22:6, ω-3 Omega-9-Reihe Omega-6-Reihe Omega-3-Reihe Eicosanoide der Eicosanoide der Eicosanoide der 1er-Reihe 2er-Reihe 3er-Reihe PGE1,PGI1,TXA1 PGE2,PGI2,TXA2 PGE3,PGI3,TXA3 LTB4, LTC4 LTB5, LTC5 anti- inflammatorisch pro- inflammatorisch
- 16. 1. Prostaglandine können in zahlreichen Geweben gebildet werden und besitzen gewebsspezifische Wirkungen, z.B. in Enzymsystemen. 2. Prostacycline werden in Endothelzellen der Blutgefäße gebildet, sie hemmen die Thrombozytenaggregation und bedingen eine Gefäßerweiterung. 3. Thromboxane als Antagonisten der Prostacycline werden in Thrombozyten gebildet. Sie führen zu Thrombozytenaggregation und Gefäßverengung. 4. Leukotriene werden in Leukozyten und anderen Zellen gebildet und sind an allergischen und entzündlichen Reaktionen beteiligt. Die Eicosanoide
- 18. + 9 g Fischöl + 9 g Fischöl Omega-3-Fettsäuren und Entzündungsmarker James, M.J. et al.: Am. J. Clin. Nutr. 71, 343S-348S, 2000 Sonnenblumenöl, ω-6 Leinöl, ω-3
- 19. 41-jährige Patientin, mehrmonatiger Verzehr von 3 Esslöffeln Leinöl 5 mal wöchentlich