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 Struktur und Aromatizität
 Nomenklatur
 Reaktionen
 Kondensierte Aromaten
 Anwendungen (Aromatische
  Verbindungen in Industrie und Natur)
 Versuche für Laborunterricht
   Präsenzeinheit

   Kurze Onlinephase um Facebook kennen zu
    lernen

   Onlineeinheit

   Präsenzeinheit

   Onlineeinheit
   Beschreibung des Projekts - Planung
   Kurzeinführung Facebook und
    Besprechung der Onlineeinheit
   Einleitung in das Stoffgebiet
    › Struktur und Aromatizität

    › Nomenklatur

    › Reaktionen
   Wann?
    › Heute 19:30-19:45
   Wo?
    › http://www.facebook.com/
      IM CHAT DER GRUPPE….NICHTS POSTEN!
   Ziel?
    › Kennenlernen der Gruppe „Diplomarbeit_Neue
      Medien im Chemieunterricht_Aromatische
      Kohlenwasserstoffe“
   Fragen werden via Chat beantwortet
    › Chatiquette beachten!
   Wann?
    › Heute 19:45-20:30
   Inhalte:
    › Ergänzungen zur 1.Präsenzeinheit
       Übungen und Wiederholung

   Wann?
    › Sonntag 13. November 2011 19:00-19:45
   Inhalte:
    › Expertenrunde, Steckbrief, Fragen generieren
 I-/M-Effekt
 Kondensierte Aromaten
 Aromatische Verbindungen in Industrie
  und Natur
 Planung der 2. Onlineeinheit
 Grundsätzliche Privatsphäre- und
  Profileinstellungen
  NIEMALS ALLES FÜR JEDEN
  SICHTBAR MACHEN!!!!
 Manche Freunde auf
 „eingeschränkte“ Liste geben
   Privatsphäre und Profil so einstellen, dass
    die Freunde der „eingeschränkten“ Liste
    nichts persönliches sehen können!

   Funktionsweise von Verbindungen 
    Freunde der „eingeschränkten“ Liste
    können Beiträge von „echten“ Freunden
    nicht sehen!
 Findet in der Gruppe
  „Diplomarbeit_Neue Medien im
  Chemieunterricht_Aromatische
  Kohlenwasserstoffe“ statt
 Arbeitsaufträge und Anweisungen
  werden über einen gemeinsamen
  Chatroom gegeben
 Verhaltensregeln für die Onlineeinheit
   Vergiss niemals, dass auf der anderen Seite ein
    Mensch sitzt
   Erst lesen, dann denken, dann erst posten
   Fasse Dich kurz!
   Denke an die Leserschaft!
   Achte auf die gesetzlichen Regelungen!

    http://www.chemie.fu-
      berlin.de/outerspace/netnews/netiquette.html
 Respekt und Höflichkeit
 Groß- und Kleinschreibung beachten!
 Zeichensetzung!
 Erlaubte Abkürzungen:

    bzgl. (bezüglich)        u.v.a. (und viele andere)
    bzw. (beziehungsweise)   z.B. (zum Beispiel)
    etc. (et cetera)
    evtl. (eventuell)        g (grins)
    ggf. (gegebenenfalls)    LOL (Laughing Out Loud)
    usw. (und so weiter)     ROFL (Rolling On Floor
    u.U. (unter Umständen)   Laughing)
 Fette Buchstaben und Großbuchstaben
  vermeiden, außer man möchte wirklich
  etwas LAUT SAGEN!
 Smileys sind natürlich erlaubt!
  Liste für Smileys unter:
http://www.chatiquette.de/emoticon-
  and-smileys.htm
   Nicht in ein Gespräch reinplatzen!
    › Bei Fragen: *zeige auf*
   Jemanden direkt ansprechen oder alle
    ansprechen:
    ›   @Frau Prof. Jaritz:
    ›   @Frau Steffi:
    ›   @ Lisa:
    ›   @Alle:
   Du/Sie: Schüler und Schülerinnen DU, Frau
    Professor Jaritz und Ich SIE
Zusammenfassung der Chatregeln auf: http://www.chatiquette.de/
 Aromaten vs. Aliphaten
 Angenehmer Geruch ≠ Aromat
 Benzen




    August Kekulé   Benzen   Michael Faraday
 Kekulé: Sechsring mit alternierenden
  Doppel- und Einfachbindungen
 C-Atome sind alle
  sp2-hybridisiert
 Jedes C-Atom hat
  σ-Bindung zu zwei
  C-Atomen und
  einem H-Atom
 Überlappung der p-Orbitale oberhalb
  und unterhalb der Ringebene  π-
  Elektronensextett
 Hückel-Regel:4n+2 π-Elektronen 
  aromatische Eigenschaften




Erich Hückel   Benzen      Benzen
   Aromatische Benennung
    › Benzen als Grundgerüst
    › Bei 2 Substituente Präfices ortho-, meta-,
     para-




     Methylbenzen                       O-Dimethylbenzen
   Aliphatische Benennung
    › Aromatischer Teil als Seitenkette,
     aliphatischer Teil als Grundgerüst




Diphenylmethan
                                Triphenylmethan
Benzen              m-Dimethylbenzen
   Benzol              m-Xylol
                       m-Xylen

                             p-Dimethylbenzen
Methylbenzen                 p-Xylol
Toluol                       p-Xylen
Toluen                                           Ethenylbenzen
                                                 Styren
                                                 Styrol
    o-Dimethylbenzen                             Vinylbenzen
    o-Xylol
    o-Xylen




                                     1,2-Diphenylethen
                                     Stilben
   π-Elektronensextett wird bevorzugt von
    elektrophilen Teilchen angegriffen
   Halogenierung
    › Die Halogenierung von Benzen funktioniert
     nur bei Anwesenheit eines Katalysators.
     Dabei erhält man das einfach halogenierte
     Produkt.
   Nitrierung
    › Durch die Reaktion mit Nitriersäure erhält
      man je nach Reaktionsbedingungen das
      einfach oder zweifach nitrierte Produkt.
   Friedel-Crafts-Alkylierung
    › Bei der Friedel-Crafts-Alkylierung wird ein
      Wasserstoffatom durch eine Alkylgruppe
      ersetzt. Auch hier ist ein Katalysator nötig.
      Dabei verwendet man eine Lewis-Säure,
      zumeist Aluminiumchlorid.
…finden entweder an einer Seitenkette
 oder direkt am Benzenring statt. Wo die
 Reaktion stattfindet, hängt von den
 Eigenschaften der Seitenkette und von
 den Reaktionsbedingungen ab.

   Ungesättigte Seitenkette 
    Additionsreaktion
   Bsp.: Ethenylbenzen + Brom
    › Additionsreaktion an der Doppelbindung
     und man erhält 1,2-Dibromethylbenzen
   Gesättigte Seitenkette 
    Reaktionsbedingungen
    › SR: Durch UV-Licht wird eine radikalische
      Substitutionsreaktion an der Seitenkette
      begünstigt.
    › SE: Sollte die Reaktion am Ring stattfinden,
      ist ein Katalysator von Nöten.
KKK (Kälte, Katalysator, Kern) elektrophile Substitution am Benzenring

SSS (Sonnenlicht, Siedehitze, Seitenkette) radikalische Substitution an der
Seitenkette
 Wo positioniert sich der Zweitsubstituent?
 Erstsubstituent kontrolliert Regioselektivität


    › aktivierende Substituenten sind
     Elektronendonatoren und dirigieren in ortho- und
     para-Position

    › Desaktivierende
     Substituenten sind
     Elektronenakzeptoren
     und lenken in meta-Position
elektronische Einfluss der Erstsubstituenten
        durch Induktion und Resonanz
                 determiniert
 Induktion:
                                         -I-Effekt
  › wirkt über
  σ-Gerüst
  › durch
  relative EN
  bestimmt       +I-Effekt
   Resonanz
    Substituent tritt mit Ring in Resonanz
    Substituent besitzt mind. 1
    Elektronenpaar, das mit Ring in Resonanz
    treten kann  Resonanzdonatoren
   treten nun Gruppen mit polarisierten
    Doppel- oder Dreifachbindungen mit
    dem Ring in Resonanz, kommt es zu
    einem Elektronenzug
 zwei oder mehrere Benzenringe
 durch gemeinsame Kante verbunden

Naphthalen   Phenanthren   Anthracen    Benz-pyren




Farbstoffe                 Farbstoffe
Medikamente
Insektizide Farbstoffe
            Medikamente
                                        Entsteht bei
            Insektizide
                                        unvollständiger
                                        Verbrennung
Benzen              Im Benzin zur Erhöhung
                    der Klopffestigkeit
Methylbenzen        Lösungsmittel,
                    Treibstoffzusatz
Dimethylbenzen      Lösungsmittel,
                    Treibstoffzusatz
Ethenylbenzen       Kunststofferzeugung
1,2-Diphenylethen   Farbindustrie, im
                    Waschmittel als
                    „optische“ Aufheller
Triphenylmethan     Farbstoffindustrie
 Erdöl und Steinkohleteer
 Aromaten in Umwelt: durch
  Pyrolysereaktionen
                              Bildung von
                              Benz-pyren
 Trockene Destillation von Steinkohle
 Leichte Entzündbarkeit von Benzen
 Bromsubstitution von Benzen
 Nitrierung von Benzen
 Curcumin-Nachweis
   Fragen aus dem Feedbackbogen in
    einem Worddokument beantworten
    (Fragen findest du auch auf der
    Pinnwand unserer Gruppe) und bis
    spätestens 18. November 2011 an
    stueckelschweiger@aon.at senden!

           Ehrliches, konstruktives
                  Feedback!
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  • 1.
  • 2.  Struktur und Aromatizität  Nomenklatur  Reaktionen  Kondensierte Aromaten  Anwendungen (Aromatische Verbindungen in Industrie und Natur)  Versuche für Laborunterricht
  • 3. Präsenzeinheit  Kurze Onlinephase um Facebook kennen zu lernen  Onlineeinheit  Präsenzeinheit  Onlineeinheit
  • 4. Beschreibung des Projekts - Planung  Kurzeinführung Facebook und Besprechung der Onlineeinheit  Einleitung in das Stoffgebiet › Struktur und Aromatizität › Nomenklatur › Reaktionen
  • 5. Wann? › Heute 19:30-19:45  Wo? › http://www.facebook.com/ IM CHAT DER GRUPPE….NICHTS POSTEN!  Ziel? › Kennenlernen der Gruppe „Diplomarbeit_Neue Medien im Chemieunterricht_Aromatische Kohlenwasserstoffe“  Fragen werden via Chat beantwortet › Chatiquette beachten!
  • 6. Wann? › Heute 19:45-20:30  Inhalte: › Ergänzungen zur 1.Präsenzeinheit  Übungen und Wiederholung  Wann? › Sonntag 13. November 2011 19:00-19:45  Inhalte: › Expertenrunde, Steckbrief, Fragen generieren
  • 7.  I-/M-Effekt  Kondensierte Aromaten  Aromatische Verbindungen in Industrie und Natur  Planung der 2. Onlineeinheit
  • 8.  Grundsätzliche Privatsphäre- und Profileinstellungen   NIEMALS ALLES FÜR JEDEN SICHTBAR MACHEN!!!!  Manche Freunde auf  „eingeschränkte“ Liste geben
  • 9. Privatsphäre und Profil so einstellen, dass die Freunde der „eingeschränkten“ Liste nichts persönliches sehen können!  Funktionsweise von Verbindungen  Freunde der „eingeschränkten“ Liste können Beiträge von „echten“ Freunden nicht sehen!
  • 10.  Findet in der Gruppe „Diplomarbeit_Neue Medien im Chemieunterricht_Aromatische Kohlenwasserstoffe“ statt  Arbeitsaufträge und Anweisungen werden über einen gemeinsamen Chatroom gegeben  Verhaltensregeln für die Onlineeinheit
  • 11. Vergiss niemals, dass auf der anderen Seite ein Mensch sitzt  Erst lesen, dann denken, dann erst posten  Fasse Dich kurz!  Denke an die Leserschaft!  Achte auf die gesetzlichen Regelungen! http://www.chemie.fu- berlin.de/outerspace/netnews/netiquette.html
  • 12.  Respekt und Höflichkeit  Groß- und Kleinschreibung beachten!  Zeichensetzung!  Erlaubte Abkürzungen: bzgl. (bezüglich) u.v.a. (und viele andere) bzw. (beziehungsweise) z.B. (zum Beispiel) etc. (et cetera) evtl. (eventuell) g (grins) ggf. (gegebenenfalls) LOL (Laughing Out Loud) usw. (und so weiter) ROFL (Rolling On Floor u.U. (unter Umständen) Laughing)
  • 13.  Fette Buchstaben und Großbuchstaben vermeiden, außer man möchte wirklich etwas LAUT SAGEN!  Smileys sind natürlich erlaubt! Liste für Smileys unter: http://www.chatiquette.de/emoticon- and-smileys.htm
  • 14. Nicht in ein Gespräch reinplatzen! › Bei Fragen: *zeige auf*  Jemanden direkt ansprechen oder alle ansprechen: › @Frau Prof. Jaritz: › @Frau Steffi: › @ Lisa: › @Alle:  Du/Sie: Schüler und Schülerinnen DU, Frau Professor Jaritz und Ich SIE Zusammenfassung der Chatregeln auf: http://www.chatiquette.de/
  • 15.  Aromaten vs. Aliphaten  Angenehmer Geruch ≠ Aromat  Benzen August Kekulé Benzen Michael Faraday
  • 16.  Kekulé: Sechsring mit alternierenden Doppel- und Einfachbindungen  C-Atome sind alle sp2-hybridisiert  Jedes C-Atom hat σ-Bindung zu zwei C-Atomen und einem H-Atom
  • 17.
  • 18.  Überlappung der p-Orbitale oberhalb und unterhalb der Ringebene  π- Elektronensextett  Hückel-Regel:4n+2 π-Elektronen  aromatische Eigenschaften Erich Hückel Benzen Benzen
  • 19. Aromatische Benennung › Benzen als Grundgerüst › Bei 2 Substituente Präfices ortho-, meta-, para- Methylbenzen O-Dimethylbenzen
  • 20. Aliphatische Benennung › Aromatischer Teil als Seitenkette, aliphatischer Teil als Grundgerüst Diphenylmethan Triphenylmethan
  • 21. Benzen m-Dimethylbenzen Benzol m-Xylol m-Xylen p-Dimethylbenzen Methylbenzen p-Xylol Toluol p-Xylen Toluen Ethenylbenzen Styren Styrol o-Dimethylbenzen Vinylbenzen o-Xylol o-Xylen 1,2-Diphenylethen Stilben
  • 22. π-Elektronensextett wird bevorzugt von elektrophilen Teilchen angegriffen
  • 23. Halogenierung › Die Halogenierung von Benzen funktioniert nur bei Anwesenheit eines Katalysators. Dabei erhält man das einfach halogenierte Produkt.
  • 24. Nitrierung › Durch die Reaktion mit Nitriersäure erhält man je nach Reaktionsbedingungen das einfach oder zweifach nitrierte Produkt.
  • 25. Friedel-Crafts-Alkylierung › Bei der Friedel-Crafts-Alkylierung wird ein Wasserstoffatom durch eine Alkylgruppe ersetzt. Auch hier ist ein Katalysator nötig. Dabei verwendet man eine Lewis-Säure, zumeist Aluminiumchlorid.
  • 26. …finden entweder an einer Seitenkette oder direkt am Benzenring statt. Wo die Reaktion stattfindet, hängt von den Eigenschaften der Seitenkette und von den Reaktionsbedingungen ab.  Ungesättigte Seitenkette  Additionsreaktion
  • 27. Bsp.: Ethenylbenzen + Brom › Additionsreaktion an der Doppelbindung und man erhält 1,2-Dibromethylbenzen
  • 28. Gesättigte Seitenkette  Reaktionsbedingungen › SR: Durch UV-Licht wird eine radikalische Substitutionsreaktion an der Seitenkette begünstigt. › SE: Sollte die Reaktion am Ring stattfinden, ist ein Katalysator von Nöten.
  • 29. KKK (Kälte, Katalysator, Kern) elektrophile Substitution am Benzenring SSS (Sonnenlicht, Siedehitze, Seitenkette) radikalische Substitution an der Seitenkette
  • 30.  Wo positioniert sich der Zweitsubstituent?  Erstsubstituent kontrolliert Regioselektivität › aktivierende Substituenten sind Elektronendonatoren und dirigieren in ortho- und para-Position › Desaktivierende Substituenten sind Elektronenakzeptoren und lenken in meta-Position
  • 31. elektronische Einfluss der Erstsubstituenten durch Induktion und Resonanz determiniert  Induktion: -I-Effekt › wirkt über σ-Gerüst › durch relative EN bestimmt +I-Effekt
  • 32. Resonanz Substituent tritt mit Ring in Resonanz Substituent besitzt mind. 1 Elektronenpaar, das mit Ring in Resonanz treten kann  Resonanzdonatoren
  • 33. treten nun Gruppen mit polarisierten Doppel- oder Dreifachbindungen mit dem Ring in Resonanz, kommt es zu einem Elektronenzug
  • 34.  zwei oder mehrere Benzenringe  durch gemeinsame Kante verbunden Naphthalen Phenanthren Anthracen Benz-pyren Farbstoffe Farbstoffe Medikamente Insektizide Farbstoffe Medikamente Entsteht bei Insektizide unvollständiger Verbrennung
  • 35. Benzen Im Benzin zur Erhöhung der Klopffestigkeit Methylbenzen Lösungsmittel, Treibstoffzusatz Dimethylbenzen Lösungsmittel, Treibstoffzusatz Ethenylbenzen Kunststofferzeugung 1,2-Diphenylethen Farbindustrie, im Waschmittel als „optische“ Aufheller Triphenylmethan Farbstoffindustrie
  • 36.
  • 37.  Erdöl und Steinkohleteer  Aromaten in Umwelt: durch Pyrolysereaktionen Bildung von Benz-pyren
  • 38.
  • 39.  Trockene Destillation von Steinkohle  Leichte Entzündbarkeit von Benzen  Bromsubstitution von Benzen  Nitrierung von Benzen  Curcumin-Nachweis
  • 40. Fragen aus dem Feedbackbogen in einem Worddokument beantworten (Fragen findest du auch auf der Pinnwand unserer Gruppe) und bis spätestens 18. November 2011 an stueckelschweiger@aon.at senden! Ehrliches, konstruktives Feedback!