Medizinal Cannabis I Glossar I Aurora Deutschland ……………………………………………………………………
• Was ist das Terpen Limonen?
• Welchen Effekt und welche Wirksamkeit hat das Terpen Limonen?
• In welchen Pflanzen kommt das Terpen Limonen vor?
2. Quelle:
• Definition Terpene, online unter: https://www.chemie.de/lexikon/Terpene.html#Biosynthese, Zugriff am 04.05.2020
„Die Terpene sind eine stark heterogene und sehr große Gruppe von chemischen Verbindungen, die
sich biosynthetisch von Isopren- beziehungsweise Isopentenyleinheiten ableiten lassen. Die Biosynthese erfolgt über
aktivierte Formen dieser Moleküle, dem Dimethylallylpyrophosphat (DMAPP) und dem Isopentenylpyrophosphat (IPP).“
„Die Einheiten bestehen aus fünf Kohlenstoffatomen (→ C5-Einheiten). Somit lässt sich die Kohlenstoffanzahl der
Terpene immer durch 5 teilen (→ C5-Regel), diese Regel wurde 1922 von Leopold Ružička aufgestellt. Aufgrund
unterschiedlichster funktioneller Gruppen ist eine feinere Unterteilung der Terpene durch Zuordnung zu verschiedenen
Stoffgruppen möglich.“
„Es sind über 8.000 Terpene und über 30.000 der nahe verwandten Terpenoide bekannt. Die meisten Terpene
sind Naturstoffe, hauptsächlich pflanzlicher und seltener tierischer Herkunft. Die Terpene sind Hauptbestandteil der in
Pflanzen produzierten ätherischen Öle. Aufgrund der Größe und Vielfältigkeit der Terpene gibt es mehrere
Klassifikationen.“
LIMONEN
TERPEN
3. “Die Terpene kann man in Isopreneinheiten unterteilen (jeweils immer 5 Kohlenstoffatome), die die gleiche Anzahl
von Kohlenstoffatomen haben.”
Terpenbezeichnung nach der Anzahl an Kohlenstoffatomen:
Quelle:
• Definition Terpene, online unter: https://www.chemie.de/lexikon/Terpene.html#Biosynthese, Zugriff am 04.05.2020
Hemiterpene
5 KOHLENSTOFF-
ATOME (C5)
1 ISOPRENEINHEIT
Monoterpene
10 KOHLENSTOFF-
ATOME (C10)
2 ISOPRENEINHEITEN
Sesquiterpene
15 KOHLENSTOFF-
ATOME (C15)
3 ISOPRENEINHEITEN
Diterpene
20 KOHLENSTOFF-
ATOME (C20)
4 ISOPRENEINHEITEN
Sesterterpene
25 KOHLENSTOFF-
ATOME (C25)
5 ISOPRENEINHEITEN
Triterpene
30 KOHLENSTOFF-
ATOME (C30)
6 ISOPRENEINHEITEN
Tetraterpene
40 KOHLENSTOFF-
ATOME (C40)
8 ISOPRENEINHEITEN
Terpene mit mehr als 8 Isopreneinheiten (mehr als 40
Kohlenstoffatomen), nennt man Polyterpene (größer als
C40)
LIMONEN
TERPEN
4. LIMONEN
Quelle:
• Definition Limonen, online unter: , Zugriff am 04.05.2020https://www.chemie.de/lexikon/Limonen.html
„Limonen ist das in Pflanzen am häufigsten
vorkommende Monoterpen. Es ist eine farblose
Flüssigkeit mit zitronenartigem Geruch.
Es existieren zwei Enantiomere des Limonens:
das D-(+)-Limonen und das (S)-(–)-Limonen.“
D-(+)-Limonen lässt sich aus zahlreichen
Pflanzen isolieren, u.a.
aus Zitronen, Orangen, Kümmel, Dill, Koriander,
Cannabis sativa L.
(S)-(–)-Limonen kommt u.a. in Tannennadeln und
in Pfefferminze vor und hat
einen Terpentingeruch.
TERPEN
5. LIMONEN
ANDERE NAMEN
, Dipenten, 1,8-Menthadien-4-ol,
p-Mentha-1,8-dien, 1-Methyl-
4-isopropenyl-1-cyclohexen,
4-Isopropenyl-1-
methylcylohexen KATEGORIE
Terpene, monocyclische
Monoterpene
EFFEKTE & WIRKSAMKEIT
stressreduzierend,
antidepressiv, angstlösend,
antifungal
AROMA
süß, Zitrone, Limone,
Orange
Quelle:
• Definition Limonen, online unter: https://www.chemie.de/lexikon/Limonen.html, Zugriff am 04.05.2020
• Russo E.B. (2011). Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. British Journal of Pharmacology 163: 1344–1364
TERPEN
SUMMENFORMEL
C H
10 16
SIEDEPUNKT
176 °C
6. MEDIZINAL-CANNABIS-GLOSSAR
WIR KLÄREN AUF
Unser Medizinal-Cannabis-Glossar erklärt die
wichtigsten Begriffe einfach und anhand von
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