2. Struktur und Aromatizität
Nomenklatur
Reaktionen
Kondensierte Aromaten
Anwendungen (Aromatische
Verbindungen in Industrie und Natur)
Versuche für Laborunterricht
3. Präsenzeinheit
Kurze Onlinephase um Facebook kennen zu
lernen
Onlineeinheit
Präsenzeinheit
Onlineeinheit
4. Beschreibung des Projekts - Planung
Kurzeinführung Facebook und
Besprechung der Onlineeinheit
Einleitung in das Stoffgebiet
› Struktur und Aromatizität
› Nomenklatur
› Reaktionen
5. Wann?
› Heute 19:30-19:45
Wo?
› http://www.facebook.com/
IM CHAT DER GRUPPE….NICHTS POSTEN!
Ziel?
› Kennenlernen der Gruppe „Diplomarbeit_Neue
Medien im Chemieunterricht_Aromatische
Kohlenwasserstoffe“
Fragen werden via Chat beantwortet
› Chatiquette beachten!
6. Wann?
› Heute 19:45-20:30
Inhalte:
› Ergänzungen zur 1.Präsenzeinheit
Übungen und Wiederholung
Wann?
› Sonntag 13. November 2011 19:00-19:45
Inhalte:
› Expertenrunde, Steckbrief, Fragen generieren
7. I-/M-Effekt
Kondensierte Aromaten
Aromatische Verbindungen in Industrie
und Natur
Planung der 2. Onlineeinheit
8. Grundsätzliche Privatsphäre- und
Profileinstellungen
NIEMALS ALLES FÜR JEDEN
SICHTBAR MACHEN!!!!
Manche Freunde auf
„eingeschränkte“ Liste geben
9. Privatsphäre und Profil so einstellen, dass
die Freunde der „eingeschränkten“ Liste
nichts persönliches sehen können!
Funktionsweise von Verbindungen
Freunde der „eingeschränkten“ Liste
können Beiträge von „echten“ Freunden
nicht sehen!
10. Findet in der Gruppe
„Diplomarbeit_Neue Medien im
Chemieunterricht_Aromatische
Kohlenwasserstoffe“ statt
Arbeitsaufträge und Anweisungen
werden über einen gemeinsamen
Chatroom gegeben
Verhaltensregeln für die Onlineeinheit
11. Vergiss niemals, dass auf der anderen Seite ein
Mensch sitzt
Erst lesen, dann denken, dann erst posten
Fasse Dich kurz!
Denke an die Leserschaft!
Achte auf die gesetzlichen Regelungen!
http://www.chemie.fu-
berlin.de/outerspace/netnews/netiquette.html
12. Respekt und Höflichkeit
Groß- und Kleinschreibung beachten!
Zeichensetzung!
Erlaubte Abkürzungen:
bzgl. (bezüglich) u.v.a. (und viele andere)
bzw. (beziehungsweise) z.B. (zum Beispiel)
etc. (et cetera)
evtl. (eventuell) g (grins)
ggf. (gegebenenfalls) LOL (Laughing Out Loud)
usw. (und so weiter) ROFL (Rolling On Floor
u.U. (unter Umständen) Laughing)
13. Fette Buchstaben und Großbuchstaben
vermeiden, außer man möchte wirklich
etwas LAUT SAGEN!
Smileys sind natürlich erlaubt!
Liste für Smileys unter:
http://www.chatiquette.de/emoticon-
and-smileys.htm
14. Nicht in ein Gespräch reinplatzen!
› Bei Fragen: *zeige auf*
Jemanden direkt ansprechen oder alle
ansprechen:
› @Frau Prof. Jaritz:
› @Frau Steffi:
› @ Lisa:
› @Alle:
Du/Sie: Schüler und Schülerinnen DU, Frau
Professor Jaritz und Ich SIE
Zusammenfassung der Chatregeln auf: http://www.chatiquette.de/
15. Aromaten vs. Aliphaten
Angenehmer Geruch ≠ Aromat
Benzen
August Kekulé Benzen Michael Faraday
16. Kekulé: Sechsring mit alternierenden
Doppel- und Einfachbindungen
C-Atome sind alle
sp2-hybridisiert
Jedes C-Atom hat
σ-Bindung zu zwei
C-Atomen und
einem H-Atom
17.
18. Überlappung der p-Orbitale oberhalb
und unterhalb der Ringebene π-
Elektronensextett
Hückel-Regel:4n+2 π-Elektronen
aromatische Eigenschaften
Erich Hückel Benzen Benzen
19. Aromatische Benennung
› Benzen als Grundgerüst
› Bei 2 Substituente Präfices ortho-, meta-,
para-
Methylbenzen O-Dimethylbenzen
20. Aliphatische Benennung
› Aromatischer Teil als Seitenkette,
aliphatischer Teil als Grundgerüst
Diphenylmethan
Triphenylmethan
22. π-Elektronensextett wird bevorzugt von
elektrophilen Teilchen angegriffen
23. Halogenierung
› Die Halogenierung von Benzen funktioniert
nur bei Anwesenheit eines Katalysators.
Dabei erhält man das einfach halogenierte
Produkt.
24. Nitrierung
› Durch die Reaktion mit Nitriersäure erhält
man je nach Reaktionsbedingungen das
einfach oder zweifach nitrierte Produkt.
25. Friedel-Crafts-Alkylierung
› Bei der Friedel-Crafts-Alkylierung wird ein
Wasserstoffatom durch eine Alkylgruppe
ersetzt. Auch hier ist ein Katalysator nötig.
Dabei verwendet man eine Lewis-Säure,
zumeist Aluminiumchlorid.
26. …finden entweder an einer Seitenkette
oder direkt am Benzenring statt. Wo die
Reaktion stattfindet, hängt von den
Eigenschaften der Seitenkette und von
den Reaktionsbedingungen ab.
Ungesättigte Seitenkette
Additionsreaktion
27. Bsp.: Ethenylbenzen + Brom
› Additionsreaktion an der Doppelbindung
und man erhält 1,2-Dibromethylbenzen
28. Gesättigte Seitenkette
Reaktionsbedingungen
› SR: Durch UV-Licht wird eine radikalische
Substitutionsreaktion an der Seitenkette
begünstigt.
› SE: Sollte die Reaktion am Ring stattfinden,
ist ein Katalysator von Nöten.
29. KKK (Kälte, Katalysator, Kern) elektrophile Substitution am Benzenring
SSS (Sonnenlicht, Siedehitze, Seitenkette) radikalische Substitution an der
Seitenkette
30. Wo positioniert sich der Zweitsubstituent?
Erstsubstituent kontrolliert Regioselektivität
› aktivierende Substituenten sind
Elektronendonatoren und dirigieren in ortho- und
para-Position
› Desaktivierende
Substituenten sind
Elektronenakzeptoren
und lenken in meta-Position
31. elektronische Einfluss der Erstsubstituenten
durch Induktion und Resonanz
determiniert
Induktion:
-I-Effekt
› wirkt über
σ-Gerüst
› durch
relative EN
bestimmt +I-Effekt
32. Resonanz
Substituent tritt mit Ring in Resonanz
Substituent besitzt mind. 1
Elektronenpaar, das mit Ring in Resonanz
treten kann Resonanzdonatoren
33. treten nun Gruppen mit polarisierten
Doppel- oder Dreifachbindungen mit
dem Ring in Resonanz, kommt es zu
einem Elektronenzug
34. zwei oder mehrere Benzenringe
durch gemeinsame Kante verbunden
Naphthalen Phenanthren Anthracen Benz-pyren
Farbstoffe Farbstoffe
Medikamente
Insektizide Farbstoffe
Medikamente
Entsteht bei
Insektizide
unvollständiger
Verbrennung
35. Benzen Im Benzin zur Erhöhung
der Klopffestigkeit
Methylbenzen Lösungsmittel,
Treibstoffzusatz
Dimethylbenzen Lösungsmittel,
Treibstoffzusatz
Ethenylbenzen Kunststofferzeugung
1,2-Diphenylethen Farbindustrie, im
Waschmittel als
„optische“ Aufheller
Triphenylmethan Farbstoffindustrie
36.
37. Erdöl und Steinkohleteer
Aromaten in Umwelt: durch
Pyrolysereaktionen
Bildung von
Benz-pyren
38.
39. Trockene Destillation von Steinkohle
Leichte Entzündbarkeit von Benzen
Bromsubstitution von Benzen
Nitrierung von Benzen
Curcumin-Nachweis
40. Fragen aus dem Feedbackbogen in
einem Worddokument beantworten
(Fragen findest du auch auf der
Pinnwand unserer Gruppe) und bis
spätestens 18. November 2011 an
stueckelschweiger@aon.at senden!
Ehrliches, konstruktives
Feedback!