Este documento proporciona una introducción a los lípidos. Explica que los lípidos son una clase heterogénea de biomoléculas caracterizadas por su insolubilidad en agua pero solubilidad en disolventes orgánicos. Describe las principales categorías de lípidos, incluyendo lípidos saponificables como ácidos grasos, glicéridos y esfingolípidos, así como lípidos insaponificables como terpenos, esteroles y carotenoides. Finalmente, resume algunas de las funciones clave de los lí

1. Lípidos

2. CONCEPTO
Conjunto muy heterogéneo de biomoléculas
Característica distintiva aunque no exclusiva
ni general es la insolubilidad en agua.
Pero solubles en disolventes orgánicos
(benceno, cloroformo, éter, hexano, etc.).

3. La mayoría de los lípidos presentan una
reaccion específica:
La reacción de saponificación.

4. Concepto de saponificación
La saponificación consiste en una hidrólisis
alcalina de la preparación lipídica (con KOH o
NaOH).
Dan lugar a sales alcalinas (jabones) y alcohol,
que son fácilmente extraíbles en medio
acuoso.

5. Se distinguen por tanto dos tipos de lípidos:
lípidos saponificables
Los lípidos saponificables son esteres u otras
modificaciones de ácidos grasos con el glicerol.
lípidos insaponificables
Los lípidos insaponificables son derivados por la
adición de varias unidades isoprénicas,
Se sintetizan a partir de una unidad básica de 5
átomos de carbono: el isopreno

8. En el grupo de los lípidos saponificables se
incluyen:
ácidos grasos y sus derivados
eicosanoides (prostaglandinas, tromboxanos
y leucotrienos)
lípidos neutros (acilgliceroles y ceras)
lípidos anfipáticos (glicerolípidos y
esfingolípidos).

9. En el grupo de los lípidos insaponificables se
incluyen:
terpenos: retinoides, carotenoides, tocoferoles,
naftoquinonas, dolicoles
esteroides: esteroles, sales y ácidos biliares,
hormonas esteroideas
Existen otros lípidos insaponificables que no están
relacionados estructuralmente con el isopreno:
hidrocarburos
lípidos pirrólicos

10. FUNCIONES DE LOS LIPIDOS
almacenamiento de energía
estructural (membrana plasmática)
pigmentos
agentes formadores de emulsiones
hormonas
mensajeros intracelulares

11. LÍPIDOS
Representan una importante
reserva de agua.
Su combustión produce una gran
cantidad de agua (agua
metabólica).
Un mol de ácido palmítico puede
producir hasta 146 moles de
agua.
En animales desérticos, las
reservas grasas se utilizan para
producir agua
(es el caso la joroba de camellos
y dromedarios).

12. Tres grandes grupos de
ácidos grasos:
ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
DERIVADOS DE ÁCIDOS GRASOS

13. LIPIDOS
SAPONIFICABLES:
ÁCIDOS GRASOS
Están compuestos de una cadena hidrocarbonada, con
un carbón carboxilo

14. Los ácidos grasos son ácidos
monocarboxílicos de cadena
larga.
Por lo general, contienen un
número par de átomos de
carbono, normalmente entre 12
y 24
Ácidos grasos

15. ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
Desde el punto de vista químico, son muy poco
reactivos.
Por lo general, contienen un número par de átomos de
carbono.
Se utilizan con más frecuencia los nombres triviales que
los sistemáticos.
Los ácidos grasos saturados más abundantes
palmítico (hexadecanoico, o C16:0)
esteárico (octadecanoico, o C18:0).
Los ácidos grasos saturados de menos de 10 átomos de
C son líquidos a temperatura ambiente y parcialmente
solubles en agua.
A partir de 12 C, son sólidos y prácticamente insolubles
en agua..

18. Acido dodecanoico
Acido tetradecanoico
Acido hexadecanoico
Acido octadecanoico
Acido eicosanoico
Acido tetracosanoico

19. ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
Con mucha frecuencia, aparecen insaturaciones
en los ácidos grasos.
mayoritariamente en forma de dobles enlaces,
aunque se han encontrado algunos con triples
enlaces.
En la nomenclatura abreviada, se indica la
longitud de la cadena y el número de dobles
enlaces.
La posición de los dobles enlaces se indica
como un superíndice en el segundo número.

21. saturado
insaturado

22. Así que los ácidos
grasos pueden ser
lineales o no
lineales
La dobles ligaduras
hacen que la
cadena
hidrocarbonada se
tuersa

23. ÁCIDOS GRASOS OMEGA 3

25. Ácidos grasos poliinsaturados
(linoleico, linolénico y araquidónico) no
pueden ser sintetizados por los animales
superiores (incluído el hombre),
Función biológica fundamental, deben
ser suministrados en la dieta.
Reciben el nombre de ácidos grasos
esenciales.

26. Dobles enlaces pueden autooxidarse con el
oxígeno del aire.
Reacción espontánea
Provocan enranciamiento de las grasas.
Sabor y olor desagradable

27. DERIVADOS DE
ACIDOS GRASOS

28. EICOSANOIDES
Agrupa compuestos derivados de ácidos grasos
poliinsaturados de 20 átomos de carbono
Eicos= 20 átomos de carbono
Ácido araquidónico = 20 A C.
Eicos más derivado= Eicosanoides
Amplia gama de actividades biológicas.
PROSTAGLANDINAS
TROMBOXANOS
LEUCOTRIENOS

29. PROSTAGLANDINAS
Primeros miembros conocidos del
grupo.
Las prostaglandinas (PG) se
derivan del ácido prostanóico
Varias tipos de PG:
PGA, PGB, PGC, PGD, PGE,
PGF.
Se conocen unas 20 PG
Función: regular la acción
hormonal.
Las PGE y PGF provocan la
contracción de la musculatura lisa
en el aparato reproductivo.
Sean utilizan para inducir el
aborto.

30. TROMBOXANOS
Descritos por primera vez
en las plaquetas
sanguíneas.
Su distribución es muy
general.
Importante : Tromboxano
A2 (TXA2, ).
Se sintetiza en las plaquetas
Contrae las arterias y
Desencadena la agregación
plaquetaria.

31. LEUCOTRIENOS
Aparecen combinados
con el tripéptido
glutatión.
Poseen tres dobles
enlaces conjugados
Son mediadores
locales en reacciones
de tipo alérgico e
inflamatorio.
LTC4 e un importante
inflamatorio.

32. LÍPIDOS NEUTROS
Ésteres de ácidos
grasos con
alcoholes.
Moléculas muy poco
reactivas.
Dos tipos:
Acilgliceroles
Ceras

33. ACILGLICEROLES
Acilgliceroles o
glicéridos son ésteres de
ácidos grasos con
glicerol (propanotriol).
Constituyen mayormente
a los lípidos de reserva
energética.
Muy abundantes en el
tejido adiposo animal.
Semillas y frutos de
oleaginosas.

34. Ácidos grasos
más frecuentes
en los
acilgliceroles
son:
Palmítico y
Esteárico (entre
los saturados)
Oleico y
Linoleico (entre
los insaturados).

35. Los ácidos
grasos pueden
ser diferentes.
En cada una de
las tres
posiciones

36. CERAS
Son ésteres de ácidos grasos
con alcoholes primarios de
cadena larga.
Son también llamados
alcoholes grasos.
Función principal es
estructural, cubrir y proteger
CH3 –(CH2)14 –CO –O –(CH2)29 –CH3
La cera de las Abejas es
palmitato de miricilo
(16C+30C).
El palmitato de cetilo (16C)
CERA presente en ballenas
y contribuye a su
FLOTABILIDAD.

37. LÍPIDOS ANFIPÁTICOS
Cuando la molécula
de un lípido posee
un grupo
fuertemente polar
además de la
cadena
hidrocarbonada
hidrofóbica se dice
que se trata de un
lípido anfipático.

38. CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS ANFIPÁTICOS
Glicerolípidos: en los que los ácidos grasos
están esterificados a los carbonos 1 y 2 del
glicerol
Esfingolípidos, en los que los ácidos grasos
están esterificados a la esfingosina.

39. GLICEROLÍPIDOS
Formados por glicerol
esterificado en posiciones 1
y 2 con ácidos grasos.
El OH del carbono 3 del
glicerol puede estar
esterificado con :
Azúcar: Formando
glicoglicerolípidos
Ácido ortofosfórico
fromando:
fosfoglicerolípidos.
Fosforo puede presentar
sustituyentes

40. GLICOESFINGOLÍPIDOS
Están formados por un cerámido
unido por enlace b-glicosídico
a un azúcar (monosacárido u
oligosacárido).
El cerámido suele contener
ácidos grasos de cadena muy
larga, como el lignocérico, el
nervónico o cerebrónico.
Se han descrito hasta 130
variedades distintas
Están implicados en funciones de
reconocimiento en superficie
(antígenos de grupos sanguíneos,
receptores de bacterias y virus,
marcadores tumorales, etc).

41. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
Los lípidos insaponificables son derivados de varias
unidades isoprénicas
Se sintetizan a partir de una unidad básica de 5
átomos de carbono: el isopreno
En este grupo de lípidos se incluyen:
terpenos: retinoides, carotenoides, tocoferoles,
naftoquinonas, dolicoles
esteroides: esteroles, sales y ácidos biliares, hormonas
esteroideas
Existen otros lípidos insaponificables que no están
relacionados estructuralmente con el isopreno:
hidrocarburos
lípidos pirrólicos

42. Los pigmentos biliares (bilirrubina
y biliverdina).
La bilirrubina es de color amarillo
Producto de la degradación de la
hemoglobina.
Se acumula en la sangre es la
responsable del color amarillento
asociado a la ictericia.
Las ficobilinas (ficocianobilina y
ficoeritrobilina),
Pigmentos fotosintéticos, son anillos
tetrapirrólicos.

43. TERPENOS
Suelen incluirse en este grupo moléculas formadas
por condensación de unas pocas unidades de
isopreno.
Químicamente, la mayoría son hidrocarburos,
aunque algunos contienen funciones oxidadas.
Muchas de estas moléculas son vitaminas
liposolubles.
Son frecuentes en los aceites esenciales de plantas.

44. Los aceites esenciales son usados como:
Aditivos en la comida,
En las fragancias en perfumería, en aromaterapia y en medicina tradicional y
alternativa.
Variaciones sintéticas derivadas de terpenos
y terpenoides naturales han expandido
enormemente la variedad de aromas usadas
en perfumería y saborizantes usados en los
alimentos.

45. Isopreno

46. UNION DE DOS ISOPRENOS = MONOTERPENO
10 ÁTOMOS DE CARBONO
UNION DE TRES ISOPRENOS = SESQUITERPENO
15 ÁTOMOS DE CARBONO
UNION DE CUATRO ISOPRENOS = DITERPENO
20 ÁTOMOS DE CARBONO
UNION DE SEIS ISOPRENOS= TRITERPENO
30 ÁTOMOS DE CARBONO
UNION DE OCHO ISOPRENOS=TETRATERPENO
40 ÁTOMOS DE CARBONO

47. a) Monoterpenos: (dos isoprenos)
Aceites esenciales de muchas plantas
Dan su olor o sabor característicos:
mentol, geraniol, limoneno, pineno,
alcanfor etc.
b) Diterpenos: (cuatro isoprenos) :
Destaca el Fitol que forma parte de la clorofila
Precursor de la vitamina A.
Las vitaminas A, E y K también son
diterpenos.

48. c) Tetraterpenos: (ocho isoprenos)
Abundantes las xantofilas y carotenos,
pigmentos vegetales amarillo y anaranjado
respectivamente.
Dan color a los frutos, raíces (zanahoria)
flores etc.
Fotosíntesis desempeñan un papel clave
absorbiendo energía luminosa de
longitudes de onda distinta a las que capta
la clorofila.

49. DERIVADOS DE TERPENOS
retinoides (vitamina A)
carotenoides (provitamina A)
tocoferoles (vitamina E)
naftoquinonas (vitamina K)
dolicoles

50. ESTEROIDES
Son compuestos derivados del
ciclopentanoperhidrofenantreno
(o esterano), un sistema de cuatro
ciclos que se forma a partir del
hidrocarburo escualeno.
Se distinguen tres grupos de
esteroides:
esteroles
ácidos y sales biliares
hormonas esteroideas

51. ESTEROLES
Son los más abundantes.
Se presentan habitualmente en la membrana plasmática de
todos los seres vivos, su función es la de regular la fluidez de la
bicapa lipídica.
El colesterol , muy importante
Con frecuencia aparece esterificado a ácidos grasos, es la forma
en que normalmente se almacena o se transporta por la sangre.
El colesterol es el precursor metabólico de otros esteroides
como los calciferoles, las hormonas esteroideas y los ácidos
biliares.
Una vez sintetizado, el organismo animal es incapaz de romper el
sistema de anillos, de modo que es excretado como tal.
Por este motivo, al ser poco soluble, el colesterol tiende a
precipitar en el endotelio de los vasos sanguíneos, formando las
placas de ateroma que dan lugar a la arterioesclerosis, una de las
causas de mortalidad más frecuentes en los países desarrollados.

52. Esteroles más abundantes en plantas superiores
son el sitosterol y el estigmasterol.
Los calciferoles (vitaminas D) son esteroles
implicados en la absorción de calcio por parte del
intestino de los animales superiores.
Su deficiencia provoca el raquitismo,
enfermedad en la cual el calcio ingerido en la
dieta no es absorbido por el intestino, provoca
que los huesos liberen calcio al plasma
sanguíneo, alterando el proceso normal de
osificación.

53. HORMONAS ESTEROIDEAS
Son sustancias producidas por las glándulas endocrinas,
ejercen funciones de regulación metabólica en tejidos
específicos.
Se distinguen 4 familias de hormonas esteroideas:
1.- Los estrógenos se consideran derivadas del estrano,
de 18 átomos de carbono
Son hormonas propias de la primera mitad del ciclo
sexual femenino.
Un estrógeno típico es el estradiol. Son importantes en
el ciclo menstrual femenino y en la industria de los
anticonceptivos:

54. 2.- Los andrógenos se consideran
derivados del androstano, de 19 átomos de
carbono
Son las hormonas sexuales masculinas.
Un ejemplo es la testosterona.
El uso de la testosterona y otros esteroides
anabolizantes traen problemas en la
práctica deportiva:

55. 3.- Los gestágenos derivan del pregnano,
de 21 átomos de carbono
Son hormonas femeninas implicadas en el
ciclo menstrual, y que adquieren especial
importancia durante el embarazo.
Un ejemplo es la progesterona.
Es importante en el ciclo menstrual
femenino y sobre anticonceptivos:

56. 4.- Los corticoides también derivan del
pregnano, y difieren de los gestágenos
Son hormonas segregadas por la corteza
suprarrenal.
Un ejemplo es el cortisol, una hormona que
afecta al metabolismo de los glícidos.

57. ARTERIOESCLEROSIS
Al ser poco soluble, y al consumir dietas ricas en
lípidos
El colesterol tiende a precipitar en el endotelio
de los vasos sanguíneos,
Formando las placas de ateroma que dan lugar a
la arterioesclerosis,
Una de las causas de mortalidad más frecuentes
en los países desarrollados,
Ya que dificulta o puede llegar a impedir la
circulación normal de la sangre.

58. Circulación normal en los
vasos sanguíneos
Precipitación del colesterol
En un vaso sanguíneo
Observe la llegada de neutrófilos

59. Placa radiográfica de un paciente
Con colesterol alto

60. Placa radiográfica de un individuo con colesterol bajo