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Glúcidos

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Glúcidos o carbohidratos

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Glúcidos

  1. 1. GLÚCIDOS oCARBOHIDRATOS
  2. 2. Carbohidratos• Carbohidratos.• Concepto, clasificación, nomenclatura y función biológica de los carbohidratos.• Estructura, propiedades y funciones de los monosacáridos (glucosa). Isomerías.• Estructura, propiedades y funciones de los disacáridos (sacarosa y lactosa). El enlace O-glucosídico Estructura, propiedades y funciones de los polisacáridos.• Homopolisacáridos de reserva (glucógeno y almidón) y estructurales (celulosa y quitina).• Concepto de heteropolisacárido.
  3. 3. CARACTERÍSTICAS• Constituidos por C,H,O (C,H2O)n• Osas: Monosacáridos : – Cadenas carbonadas (3-8 átomos de carbono) – Polialcoholes – Aldehido ó cetona• Ósidos: asociación de monosacáridos - Holósidos: • Oligosacáridos de 2-10 monos. • Polisacáridos más de 10 monos. - Heterósidos: monosacáridos + otras moléculas no glucídicas - Peptidoglucanos: heteropolisacáridos+oligopéptido – pared bacteriana - Proteoglucanos: glucosaminoglucano+proteina - heparina - Glucoproteinas - Glucolípidos: cerebrósidos y gangliósidos.
  4. 4. Clasificación se unen formando OSAS ÓSIDOS formados únicamente formados por osas y otras son por osas moléculas orgánicasMONOSACÁRIDOS HOLÓSIDOS HETERÓSIDOS muchos entre 2 y 10 monosacáridos monosacáridos contienenPOLISACÁRIDOS proteínas contienen lípidos el mismo tipo de OLIGOSACÁRIDOS monosacárido GLUCOPROTEÍNAS formados por 2HOMOPOLISACÁRIDOS distintos tipos de monosacáridos GLUCOLÍPIDOS monosacárido HETEROPOLISACÁRIDOS DISACÁRIDOS
  5. 5. FUNCIONES• Energética: glucosa, almidón• Estructural: celulosa, quitina• Otras: ribosa, ribulosa,
  6. 6. Monosacáridos CARACTERÍSTICAS• Sólidos• Cristalinos• Color blanco• Monómeros• Sabor dulce• Muy solubles en agua• Carácter reductor en disolución CLASIFICACIÓN Por su grupo funcional 1. ALDOSAS 2. CETOSAS Por su nº de átomos de carbono 1. Triosas 2. Pentosas 3. Hexosas
  7. 7. MEZCLA RACÉMICAEs la mezcla de isómeros ópticos, con50% de levógiro y 50% de dextrógiro. (ópticamente inactiva) + = Mezcla Racémica
  8. 8. • Cuando hay más de un átomo de carbono asimétrico (como en la mayoría de los azúcares) aumentan las posibilidades de isomería. El número de isómeros posibles es 2n (siendo n el número de átomos de carbono asimétricos).
  9. 9. D-gliceraldehido L-Gliceraldehido
  10. 10. NOMENCLATURA D – L http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/dl.htm• Se denomina :isómero D al que presenta el grupo funcional a la derecha del espectadorisómero L al que lo tiene hacia la izquierda
  11. 11. D-gliceraldehído (3D) D-gliceraldehído L-gliceraldehído (Proyección de Fischer) (Proyección de Fischer)L-aminoácido (3D) D-aminoácido L-aminoácido (Proyección de Fischer) (Proyección de Fischer)
  12. 12. • En los azúcares se considera el grupo OH del penúltimo carbono(por ser el carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona)D-gliceraldehído L-gliceraldehído(Proyección de Fischer) (Proyección de Fischer)
  13. 13. • en los aminoácidos se considera grupo funcional al grupo amino (NH2) del segundo carbono (carbono α) L-aminoácido D-aminoácido (Proyección de Fischer) (Proyección de Fischer)
  14. 14. Ciclación de los monosacáridosLos monosacáridos con 5 ó 6 átomos decarbono en su esqueleto aparecen endisolución formando estructuras cíclicas en lasque el grupo carbonilo forma un enlacecovalente con el hidroxilo del penúltimo at. deC.
  15. 15. En todas las aldosas(pentosas o hexosas) el Hhemiacetal se produceentre el aldehído y el C Oalcohol del último átomode carbono asimétrico. H C O H H O C HHemiacetal: función quese produce al reaccionarun alcohol con un H C O Haldehído. H C O HFigura: grupos entre losque se forma el H C O Hhemiacetal en la Dglucosa. H Para construir la fórmula cíclica …….
  16. 16. H H C O H-O C H C O H H C O HH O C H H O C H O H C O H H C O H H C O H H C H C O H H C O H H H Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
  17. 17. H C O H C O H H O C H H C O H H C O H H C O H H1) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
  18. 18. H O C H C O H H O C H H C O H H C O H H C O H H2) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
  19. 19. H H O C H C O H H O C H H C O H H C O H C O H H3) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
  20. 20. H O H C O H C O H H O C H H C O H H C H C O H H4) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
  21. 21. H CH2OHO H C O H C O H C O H OH H H O C H C C H C O H OH OH H H H C C C H O H OH C H HPara proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicularal plano de escritura, el carbono 1 o carbono anomérico se coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 haciadelante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás. Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a laizquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH 2OH se pone por encima y en las L por debajo.El OH del carbono 1, OH hemiacetálico, 1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las
  22. 22. Animaciones de monosacáridos http://www2.uah.es/biomodel/model3j/redir.htm?monosac.htmv Animación de glucosa en agua http://biomodel.uah.es/biomodel-misc/anim/gluc/glc.html
  23. 23. HO H C HH O C O O CH2OH CH2OH H O C H C C H C O H H OH H OH H C C C H O H OH C H HPara proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicularal plano de escritura, el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 haciadelante, el carbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás. Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a laizquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH 2OH (carbono 6) se pone por encima y en las L pordebajo.El OH hemicetálico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta.
  24. 24. CiclaciónD -glucosa Se produce un enlace hemiacetal entre el grupo aldehído y un grupo alcohol
  25. 25. CiclaciónD -fructosa Se produce un enlace hemicetal entre el grupo cetona y un grupo alcohol
  26. 26. MONOSACÁRIDOS• Triosas: gliceraldehido, dihidroxicetona• Pentosas: ribulosa, ribosa, desoxirribosa• Hexosas: glucosa, fructosa
  27. 27. Derivados de monosacáridosFOSFATOS DE AZÚCARES DESOXIAZÚCARES β -D -fructosa -6 P α - D -2 desoxirribosa α -D -glucosa -6 P
  28. 28. DISACÁRIDOS• Ósidos (holósidos)• Polímeros• Enlace o-glucosídico• Azúcares• Solubles en agua• Carácter reductor o no (en disolución)• Sacarosa, maltosa, celobiosa, lactosa
  29. 29. Dependiendo si la reacción de los -OH provengan de los dos C Enlace O-glucosídico anómericos el disacárido será dicarbonílico y no tendrá poder reductor. Mientras que si participan los -OH de un C anomércio yENLACE MONOCARBONÍLICO de otro C no anomérico, el disacárido será monocarbonílico y tendrá poder reductor - ya que tendrá el -OH de un C anómerico libre - . OH HO Enlace (1-4) - O -glucosídico H2OENLACE DICARBONÍLICO OH HO Enlace (1-2) - O -glucosídico H2O http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_glucos%C3%ADdico
  30. 30. Disacáridos de interés biológico MALTOSA LACTOSA SACAROSA CELOBIOSA
  31. 31. MALTOSA
  32. 32. LACTOSA
  33. 33. SACAROSA
  34. 34. POLISACÁRIDOS• Almidón• Glucógeno• Celulosa• Quitina http://www2.uah.es/biomodel/model3j/redir.htm?polisac.htm
  35. 35. POLISACÁRIDOS según susegún su composición Polisacáridos función son Polímeros de monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos. • ALMIDÓN • • GLUCÓGENO • DE RESERVAHOMOPOLISACÁRIDOS • DEXTRANOS • Proporcionan energía. Formados por el mismo • CELULOSA • tipo de monosacárido. • QUITINA • • PECTINAS • ESTRUCTURAL • HEMICELULOSAS • Proporcionan • AGAR - AGAR • soporte yHETEROPOLISACÁRIDOS • GOMAS • protección. Formados por • MUCÍLAGOS • monosacáridos diferentes. • PEPTIDOGLUCANOS • • GLUCOSAMINOGLUCANOS •
  36. 36. La amilopectina es un polímero ramificado, compuesto por unas 1000 unidades de a-D-glucopiranosa. Además de las uniones (1-4) contiene uniones (1-6). Las uniones (1-6)Almidón - reserva están regularmente espaciadas (cada 25-30 residuos de glucosa), y son los puntos por donde se ramifica la estructura. Cada rama contiene únicamente uniones (1-4) La amilosa es un polímero lineal formado por 250-300 unidades de a- D-glucopiranosa, unidas exclusivamente por enlaces (1-4). La amilosa se disuelve fácilmente en agua, adquiriendo una estructura secundaria característica, de forma helicoidal, en la que cada vuelta de la hélice comprende 6 unidades de glucosa:
  37. 37. Granos de almidón
  38. 38. Celulosahomopolisacárido estructural
  39. 39. Quitinahomopolisacárido estructural
  40. 40. GLUCÓGENO Es el polisacárido de reserva propio de los tejidos animales. Se encuentra en casi todas las células, pero en los hepatocitos y en las células musculares su concentración es muy elevada. Su estructura es similar a la de la amilopeptina, pero con ramificaciones más frecuentes (cada 8-12 monómeros de glucosa), y su peso molecular es mucho más elevado (de hasta varios millones de dalton):http://www.ehu.es/biomoleculas/HC/SUGAR34.htm#g
  41. 41. Granos de glucógeno
  42. 42. Polisacáridos AMILOSA AMILOPECTINA ALMIDÓN CELULOSAGLUCÓGENO
  43. 43.  Heterósidos: monosacáridos + otras moléculas no glucídicas Peptidoglucano: heteropolisacáridos+oligopéptido – pared bacteriana Proteoglucano: glucosaminoglucano+proteina – heparina Glucoproteinas: Glucolípidos: cerebrósidos y gangliósidos. peptidoglucano
  44. 44. Heterósidos
  45. 45. • http://www.bionova.org.es/index.html

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