4. El carbono es capaz de formar cadenas
longitudinales, estructuras ramificadas y anillos
5. Pueden existir varios compuestos orgánicos diferentes
con la misma fórmula molecular
CH3
-CH=CH2
CH3
-CH2
– O - CH3
6. Los Hidrocarburos son la fuente principal de
combustibles que utiliza el ser humano en la actualidad
7. Origen de la Química
Orgánica
Inicialmente la Química orgánica comprendía todos los
productos formados por seres vivos( de ahí su nombre). En
1828 el Químico alemán Friedrich Wöhler sintetizó la molécula
de Urea a partir de compuestos inorgánicos, demostrando así
que los compuestos orgánicos se pueden formar sin
intervención de los seres vivos.
9. Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos
PropiedadesPropiedades Comp.OrgánicosComp.Orgánicos Comp.InorgánicosComp.Inorgánicos
Fuentes ObtenciónFuentes Obtención Materias primas animales oMaterias primas animales o
vegetales o síntesis orgánicasvegetales o síntesis orgánicas
Libres en la naturalezaLibres en la naturaleza
(como sales , óxidos)(como sales , óxidos)
Elementos constituyentesElementos constituyentes C,H; O,N,S y halógenos.C,H; O,N,S y halógenos.
Fe, Co, P,Ca y Zn (Trazas)Fe, Co, P,Ca y Zn (Trazas)
Todos los elementos de laTodos los elementos de la
tabla periódicatabla periódica
Enlace predominanteEnlace predominante Enlace CovalenteEnlace Covalente Iónico, metálico y a veces,Iónico, metálico y a veces,
covalentecovalente
Estado FísicoEstado Físico Gases, líquidos y sólidosGases, líquidos y sólidos Sólidos generalmenteSólidos generalmente
SolubilidadSolubilidad Solubles en solventesSolubles en solventes
orgánicos apolaresorgánicos apolares
HidrosolublesHidrosolubles
Conductividad eléctricaConductividad eléctrica No electrolitos (no conducen enNo electrolitos (no conducen en
solución)solución)
Si conducen (sonSi conducen (son
electrolitos)electrolitos)
Puntos de fusión y ebulliciónPuntos de fusión y ebullición Generalmente BajosGeneralmente Bajos Generalmente altosGeneralmente altos
10. Diversidad de compuestos orgánicos
Existen 2 grandes grupos de compuestos orgánicos, que son los
HIDROCARBUROS y las FUNCIONES ORGÁNICAS. Actualmente se conocen
cerca de 7 millones de compuestos orgánicos sintéticos y naturales
(inorgánicos , solo unos 100000). Cada año aparecen unos cien mil nuevos.
Se incluyene dentro de la Qca. Orgánica: plásticos, medicamentos, jabones,
detergentes, ceras, barnices, pinturas, colorantes, insecticidas, herbicidas,
gasolinas, cauchos, fibras textiles, etc.
11. Hibridación sp3
(Tetragonal) (Enlace simple): Cada
orbital híbrido es 25 % s y 75 % p y tienen forma bilobulada.
Uno de los dos lóbulos de un orbital sp3 es mucho mayor que
el otro y puede por lo tanto superponerse mejor con otro
orbital cuando forma un enlace. Como resultado, los
orbitales híbridos sp3
forman enlaces más fuertes que los
orbitales no híbridos s o p.
12. Hibridación sp3
(Tetragonal):El metano, el hidrocarburo saturado
más sencillo (CH4), consiste en 1átomo de C con hibridación sp3
que solapa sus cuatro orbitales híbridos con los orbitales s de 4
átomos de H para formar 4 enlaces s fuertes C-H. En el metano,
cada enlace tiene energía de 104 kcal/mol (435 kJ/mol) y
longitud de 1.10 Å. Dado que los 4 enlaces tienen configuración
geométrica específica, puede definirse una 3 a
propiedad
denominada ángulo de enlace. El ángulo formado por cada H-C-H
es exactamente de 109.5º, el llamado ángulo tetraédrico. En las
siguientes figuras se muestran los orbitales implicados
solapándose y la molécula de metano en proyección de cuña
13. El metano tiene forma tetraédrica con el átomo de C en el
centro del tetraedro y los átomos de H en sus vértices. Esta
situación se da en todos los demás compuestos orgánicos
con átomos de C unidos a otros cuatro átomos porque
siempre que un átomo de C esté enlazado a otros cuatro
átomos tendrá hibridación sp3
.
14. La molécula de etano puede visualizarse
imaginando que los 2 átomos de C se enlazan entre
sí por superposición σ de un orbital híbrido sp3
de
cada uno. Los 3 orbitales híbridos sp3
restantes de
cada C se superponen con orbitales de H para
formar los 6 orbitales C-H, como se muestra en la
siguiente figura:
15. Los enlaces C-H del etano son similares a los del
metano, aunque un poco más débiles (98 kcal/mol
para el etano contra 104 kcal/mol para el metano).
El enlace C-C tiene longitud de 1.54 Å y energía de 88
kcal/mol (368 kJ/mol). Todos los ángulos de enlace
del etano son muy cercanos al valor tetraédrico de
109.5º
16. Hibridación sp2
(Trigonal)(enlace doble): En la
hibridación sp2
o trigonal la mezcla o hibridación
tiene lugar únicamente entre el orbital s y dos
orbitales p, quedando el tercer orbital p sin hibridar.
Cada orbital híbrido es 33 % s y 67 % p
17. Esta hibridación, es típica en los átomos de C unidos a otros 3
átomos, a uno de ellos con un doble enlace. El etileno, C2H4, es el
alqueno más sencillo. Posee 2 átomos de H menos que el etano, por
lo que cada C sólo está unido al otro C y a 2 átomos de H. Su
estructura se explica admitiendo la hibridación sp2
para sus
átomos de C. Cada C utiliza uno de los orbitales híbridos que posee
para formar un enlace s con el otro y los dos restantes para
solaparse con los orbitales s de 2 átomos de H, formándose así 4
orbitales moleculares s C-H. La molécula de etileno consta de 5
enlaces fuertes de tipo sigma (σ), uno C-C y cuatro C-H
18. La molécula de etileno que resulta tiene estructura
planar con ángulos de enlace H-C-H y H-C-C aproximados
de 120º (los ángulos H-C-H miden 116º, y los ángulos H-
C-C, 121.7º). Cada enlace C-H tiene longitud de 1.076 Å y
energía de 3 kcal/mol (431 kJ/mol).
19. Hibridación sp (digonal) (Enlace Triple):En este
caso, los 2 orbitales híbridos resultantes, que son
como en las hibridaciones anteriores también
bilobulados, se orientan en línea recta, formando un
ángulo de 180º, quedando los 2 orbitales p sin
hibridar formando ángulos de 90º entre sí y con el
eje de los 2 orbitales híbridos sp
20. Hibridación típica de átomos de C unidos con un triple enlace a otro C. El
acetileno, (C2H2) es el alquino más sencillo. Posee 2 átomos de C con
hibridación sp enlazados entre sí y cada uno a 1 átomo de H. Estas uniones,
se producen a través de los solapamientos de los 2 orbitales híbridos de
cada C entre sí y con los orbitales s de 2 átomos de H que originan tres
enlaces fuertes s, uno C-C y 2 C-H, quedando los 4 átomos alineados en
línea recta. Pero además, cada átomo de C posee otros dos orbitales p sin
hibridar, cuyos ejes son perpendiculares entre sí y con el eje de los 2
orbitales híbridos, que pueden solaparse lateralmente para originar 2
orbitales moleculares pi, cuyos 4 lóbulos (2 de cada orbital) envuelven
prácticamente a los 2 átomos de C, que quedan así enlazados por un triple
enlace formado por un enlace fuerte sigma (σ) y dos más débiles pi (π)
21. Debido a la hibridación sp, el acetileno es una molécula lineal con
ángulos de enlace H-C-C de 180º. Su enlace C-H tiene longitud de
1.06 Å, y su energía es de 125 kcal/mol (523 kJ/mol). La longitud
del enlace C-C es de 1.20 Å, y su energía es de 200 kcal/mol (837
kJ/mol), de modo que el triple enlace del acetileno es más corto y
más fuerte de todos los enlaces C-C. La estructura del acetileno se
presenta en la figura siguiente:
24. Tipos de Fórmulas
1) Fórmula Molecular o Global: Indica la cantidad de átomos por molécula
C2H6
2) Fórmula estructural desarrollada (expandida o plana). Se representan en el
plano todos los enlaces
25. Tipos de Fórmulas
3) Fórmula Condensada o lineal: En ella, los pares de electrones de cada enlace
se representan por un trazo o guión.
CH3-CH3
4) Fórmula Tridimensional: representa las direcciones de los enlaces en el
espacio mediante proyecciones
26. Prefijos numéricos griegos
N° deN° de
carbonoscarbonos
PREFIJOPREFIJO N° deN° de
CarbonosCarbonos
PrefijoPrefijo
1 C1 C METMET 10 C10 C DECDEC
2 C2 C ETET 11 C11 C UNDECUNDEC
3 C3 C PROPPROP 12 C12 C DODECDODEC
4 C4 C BUTBUT 13 C13 C TRIDECTRIDEC
5 C5 C PENTPENT 14 C14 C TETRADECTETRADEC
6 C6 C HEXHEX 15 C15 C PENTADECPENTADEC
7 C7 C HEPTHEPT 16 C16 C HEXADECHEXADEC
8 C8 C OCTOCT 18 C18 C OCTADECOCTADEC
9 C9 C NONNON 20 C20 C EICOEICO
28. PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS
Los cuatro primeros son gases (metano, etano, propano y butano
normales); de pentano a n-pentadecano son líquidos; de (n-
hexadecano) en adelante, son sólidos.
Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y
algunos términos superiores poseen un ligero olor . Son
prácticamente insolubles en agua.
Los puntos de ebullición, y de fusión, la viscosidad y la densidad,
generalmente aumentan conforme aumenta el peso molecular.
Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y
produciendo agua y anhídrido carbónico.
29.
30. PROPIEDADES FÍSICAS DE ALQUENOS
Los puntos de ebullición de los alquenos no ramificados aumentan al
aumentar la longitud de la cadena. Para los isómeros, el que tenga la cadena
más ramificada tendrá un punto de ebullición más bajo.
Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja
polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.
Cuanto mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del
doble enlace (más sustituido esté el doble enlace) mayor será la estabilidad
del alqueno.
Síntesis.
31. Propiedades físicas de alquinos
• Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo más solubles
que los alquenos y los alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos, los
alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad,como tetracloruro de
carbono,éter y alcanos. Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son
menos densos que el agua.
Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.
32. Radicales alquílicos o arílicos:: Resultan de eliminarle un H a un
Hidrocarburo. Se nombran combinando la terminación del
hidrocarburo por il o ilo
33. HIDROCABUROS AROMÁTICOS: Son hidrocarburos derivados
del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual
estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de
los dobles enlaces conjugados.
34. Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente
agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los
hidrocarburos aromáticos mono y poli cíclicos es "areno" y los radicales
derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden
considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de
forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace
sencillo y un doble enlace.
37. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces
son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se
represente como una estructura resonante entre las
dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el
siguiente esquema:
