organska hemija, aromaticna jedinjenja

1. ORGANSKA HEMIJA
Aromatični
UV
Autor prezentacije
Jelena Mucić
Nastavnik hemije
OŠ “Jovan Dučić”
Beograd

3. AROMATIČNI UV
• AROMATIČNI UV –ARENI su nezasićena
ciklična jedinjenja.
• (Naziv po izraženom mirisu)
• Dobri rastvarači organskih supstanci
• Po hemijskim osobinama se razlikuju od
ostalih nezasićenih jedinjenja
• Najprostiji -BENZEN

4. F.A.Kekyle 1829-1896.

5. F.A.Kekyle 1829-1896.
6C , 6H
• Znalo se:
• C6H14
• Heksan
C6H12
Heksen
C6H10
Heksin
Mali broj H-atoma ukazivao je
na veliku reaktivnost
Benzen je slabo reaktivan!
veza?
C6H6
Benzen

6. BENZEN
1.
Reakcija koja pokazuje da li je jedinjenje
zasićeno ili nije je reakcija sa KMnO4.
zasićena-reaguju
nezasićena-ne reaguju
Benzen ne reaguje ni pri zagrevanju!

7. BENZEN
•
•
•
•
2.
Prisustvo dvostruke i trostruke veze se
dokazuje reakcijom sa Br2, brom se troši i
obezbojava se crvena boja rastvora.
U epruveti nema reakcije,ali ide uz prisustvo
Fe -nastaju 2 jedinjenja (nije adicija već
supstitucija)
Fe
C6H6 + Br2
C6H5 Br + HBr
brombenzen

8. BENZEN
3.
Pri supstituciji heksana nastaju 3 proizvoda
CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH2CH3
Br
Br
CH3CH2CHCH2CH2CH3 U reakciji sa
benzenom samo jedan
Br
proizvod
C6H5Br

9. BENZEN
•

10. BENZEN
• Dvostruke veze su kraće od jednostrukih,ali u
benzenu sve veze su iste dužine.
• 6 elektrona dodatno stabilizuje benzen

11. BENZEN
Sagorevanje
a) potpuno
2C6H6 + 9O2
b) nepotpuno
C6H6 + 11O2
12CO2 + 6H2O
4C + 8CO2 + 6H2O
čađ-nepotpuno sagorevanje

13. DERIVATI BENZENA
toluen
fenol
nitrobenzen

14. DERIVATI BENZENA

15. DERIVATI BENZENA

16. BENZEN
• bezbojna je, isparljiva i lako zapaljiva
tečnost
• karakterističnog mirisa, slabo
rastvorna u vodi
• pare benzena su eksplozivne

17. BENZEN
• Prirodni izvori benzena su vulkanske
erupcije i šumski požari
• Benzen se dobija destilacijom
kamenog uglja i sirove nafte

18. BENZEN
• Koristi se kao polazna sirovina za sintezu brojnih
aromatičnih jedinjenja, stiren, fenol, cikloheksan,
nitrobenzen, lekova, pesticida i deterdženata.
• Nalazi se u rastvaračima za voskove, smole,
kaučuk, plastiku, lakove, lepkove i sl.
• Poslednjh godina njegova primena kao
rastvarača, zbog toksičnosti, opada, a u mnogim
zemljama je zabranjen.
Ranije u kafi bez kofeina,peni za
brijanje...

19. BENZEN

20. AROMATIČNI UV
Na teritoriji grada Pančeva
najznačajnije učešće u
aerozagađenju imaju
ugljovodonici (benzen, toluen,
ksilen), suspendovane čestice i
čađ.

21. AROMATIČNI UV

22. BENZEN
• Benzen u organizam ulazi inhalacijom u
obliku para preko pluća ili preko kože i u
organizmu podleže biotransformaciji.
• Najozbiljniji toksični efekti benzena su
aplastična anemija, koja može biti
fatalna, i akutna mijelogena leukemija.

23. Policiklični aromatični uv
• Sadrže više povezanih
aromatičnih prstenova.
• Nastaju nepotpunim
sagorevanjem i
tretmanom toplotom
• Imaju mutageno,
genotoksično,
teratogeno delovanje
CH2
difenilmetan
difenil
naftalen
antracen
fenantren

24. domaći
• Daj nazive datim jedinjenjima