El documento describe un procedimiento para obtener 1-bromobutano a partir de butanol y bromuro de sodio usando ácido sulfúrico. Se explica la teoría de la reacción y se describen las pruebas de reconocimiento realizadas, incluyendo reacciones con nitrato de plata y yoduro de sodio. El rendimiento obtenido fue de 4.4 ml de 1-bromobutano.

1. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA
FACULTAD DE INGENIERIA
E.A.P AGROINDUSTRIAL
OBTENCIÓN DE UN HALÓGENO DE ALQUILO.
CURSO:
¤ Química Orgánica.
DOCENTE:
¤ Roger Armando Romero U.
CICLO:
¤ II.
GRUPO:
¤ “B”
INTEGRANTES:
¤ Vega Viera Jhonas Abner.
NUEVO CHIMBOTE - PERÚ
2012

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OBTENCIÓN DE UN HALÓGENO DE ALQUILO.
¤ obtencion del 1-bromobuano.
Agua destilada.
10.5ml [Matraz de fondo redondo de dos bocas].
agregar.
Ácido sulfúrico concentrado.
10.5ml
añadir. [A la solución anterior].
[Exteriormente la mezcla con la corriente del
enfriar. grifo].
Alcohol n-butílico.
11.10ml
añadir. [Agitar el matraz e igualmente enfriar].
Bromuro sódico di hidratado.
12.5ml
[Inmediatamente después de haber
adicionar agregado la mezcla anterior].
instalar el sistema de
reaccion y destilacion
[Suavemente hasta disolver el bromuro
calentar sódico].
[Aumentamos la llama para iniciar la
calentar
reacción (20 minutos)].
separacion y
purificacion
¤ PRUEBA DE RECONOCIMIENTO.
1. Reacción con Br2/CCl4.
1-bromobutano.
4gotas agregar.
Br2/CCl4.
4gotas
añadir. [A la solución anterior].
añadir.
observar

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1. Reacción con nitrato de plata.
1-bromobutano.
4gotas agregar.
Agua destilada.
2ml añadir. [A la solución anterior].
Nitrato de plata.
2gotas [A la solución anterior].
añadir.
Alcohol.
2gotas
adicionar [A la solución anterior].
calentar
reposar [Por un lapso de 15 minutos].
observar
2. Reacción con cloruro de terbutilo.
1-bromobutano.
4gotas agregar.
Agua destilada.
2gotas
añadir. [A la solución anterior].
Cloruro de terbutilo
2gotas añadir. [A la solución anterior].
Alcohol.
2gotas
adicionar [Por un lapso de 15 minutos].
calentar
reposar

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1-bromobutano.
3. Reacción con NaI en acetato.
2gotas
agregar.
NaI en acetato.
2ml [A la solución anterior].
añadir.
agitar. [Fuertemente].
reposar [Por un lapso de 3 minutos].
baño maria [A 50°C por 6 minutos].
4. Reacción con cloruro de terbutilo.
1-bromobutano.
4gotas agregar.
terbutilo.
4gotas
añadir. [A la solución anterior].
añadir.
observar
1-bromobutano.
5. Reacción con cloruro de terbutilo.
2gotas
agregar.
Cloruro de terbutilo.
2ml
añadir. [A la solución anterior].
agitar. [Fuertemente].
reposar [Por un lapso de 3 minutos].
baño maria [A 50°C por 6 minutos].

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OBJETIVOS:
Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol primario empleando
Ácido Sulfúrico y Bromuro de Sodio.
Identificar el halogenuro obtenido mediante reacciones sencillas.
Explicar el mecanismo de la reacción de obtención del 1-
bromobutano.Reconocer un halogenuro de alquilo por métodos químicos
PROCEDIMIENTO:
Primero para proceder a realizar la práctica debemos tener en cuenta lo siguiente
Información de seguridad de acuerdo a GHS
H225: Líquido y vapores muy inflamables.
HazardStatement(s) H315: Provoca irritación cutánea.
H319: Provoca irritación ocular grave.
H335: Puede irritar las vías respiratorias.
H411: Tóxico para los organismos acuáticos, con efectos nocivos
duraderos.
P210: Mantener alejado de fuentes de calor, chispas, llama
abierta o superficies calientes. - No fumar.
P233: Mantener el recipiente herméticamente cerrado.
P273: Evitar su liberación al medio ambiente.
P302 + P352: EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL: Lavar con
agua y jabón abundantes.
PrecautionaryStatement(s)
P304 + P340: EN CASO DE INHALACIÓN: Transportar a la
víctima al exterior y mantenerla en reposo en una posición
confortable para respirar.
P305 + P351 + P338: EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS:
Enjuagar con agua cuidadosamente durante varios minutos. Quitar
las lentes de contacto cuando estén presentes y pueda hacerse
con facilidad. Proseguir con el lavado.
P403 + P235: Almacenar en un lugar bien ventilado. Mantener en
lugar fresco.
TEORÍA:
(1) de bromuro de sodio reacciona con el ácido sulfúrico para formar el bromuro de
hidrógeno y sulfato de hidrógeno y sodio.
NaBr + H2SO4 HBr + NaHSO4
(2) el bromuro de hidrógeno se oxida a bromo como moléculas de ácido sulfúrico
concentrado es un agente oxidante muy bueno. El ácido sulfúrico reacciona para
formar gas de dióxido de azufre.
HBr + H2SO4 Br2 + 2SO2(g)

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(3) se disocia de bromuro de hidrógeno y el ión bromuro de ataca el átomo de
carbono con el grupo de funciones-OH en Butan-1-ol y desplaza el grupo-OH
función de la formación de un grupo de funciones bromo y un ion hidróxido, que
luego se asocia a otro ion H + para formar agua.
CH3CH2CH2CH2OH + Br CH3CH2CH2CH2Br + OH -
(4) Una molécula de ácido sulfúrico ataca el par solitario en un grupo-OH función,
liberando una molécula de agua, y una mezcla de Butoxybutane y but-1-eno se
forma, junto con el ácido sulfúrico regenerado.
CH3CH2CH2CH2OH + H2SO4 CH3CH2CH=CH2+ H2O + H2SO4
o
2CH3CH2CH2CH2OH + H2SO4 CH3(CH2)3O(CH 2) 3CH3 + H2O + H2SO4
USOS Y IMPORTANCIA DE HALOGENUROS DE ALQUILO.
1. USOS
Posee mucha importancia; debido a su uso y aplicaciones industriales como son:
Utilización a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervención
en las reacciones de organismos biológicos.
Se utilizan como propulsores de aerosoles y como refrigerantes, aunque
su uso está siendo reducido gradualmente por su daño a la capa de
ozono.
Se ha empleado como refrigerante en la industria y como anestésico en
medicina.
También se utiliza en la fabricación de colorantes de anilina y como
extintor de incendios.
2. FUENTE INDUSTRIAL
Los compuestos halogenados de origen natural son escasos, la mayoría de
ellos se preparan para su posterior empleo. Estos son:( los clorados y/o
fluorados) se usan como solventes o principalmente como materia prima
de síntesis orgánica de productos de importancia comercial e industrial.
No obstante, los compuestos orgánicos arden y explotan cuando se unen
con flúor gas, y los fluroalcanos se obtienen utilizando fluoruro
inorgánico.

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Los halogenuros de alquilo que contienen cloro bromo o yodo se preparan
industrialmente por halogenación de hidrocarburos.
OBTENCIÓN DEL 1- BROMOBUTANO.
Instalamos el sistema de
reacción y destilación a
reflujo con el matraz de
fondo redondo y dos bocas.
Procedemos a depositar en un
Medimos 6ml de agua destilada
matraz.

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Medimos 6ml de ácido sulfúrico Pasamos a depositar en el matraz q
concentrado. está siendo enfriado por el hielo.
Agitamos el matraz donde se
También adicionamos 6ml de n- encuentran la mezcla.
butílico.
Se pasa a depositar la mezcla al
matraz de dos bocas.

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Pesamos 6.5g de bromuro sódico También lo adicionamos a la mezcla.
dihidratado.
Una vez disuelta la mezcla aumentar la fuerza del
Calentamos hasta que se disuelva el fuego por un tiempo de 20 minutos.
bromuro sódico.
Haluro de alquilo
Ácido sulfúrico.

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Ala mezcla adicionamos agua más sal (lo que nos permite eliminar el ácido)
Agua más sal
Haluro de alquilo
Se obtuvo 4.4ml de haluro de alquilo que también representa nuestro volumen practico.
PRUEBA DE RECONOCIMIENTO.
a) Prueba con nitrato de plata alcohólica.
4 g de 1-bromobutano. Agregamos 2ml de agua destilada.

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Agregamos 2g de nitrato de plata. Calentamos por un promedio de 2 minutos
Obtuvimos un blanco transparente.
b) Prueba con yoduro de sodio en acetona(NaI).
2g de 1-bromobutano 1ml de la solución de yoduro de
sodio en acetona.

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Agitamos fuertemente y luego dejamos reposar por 3 minutos en baño
maría a los 58°C por 6 minutos.
Obtuvimos una sustancia de un
color marrón amarillo muy
característico
RESULTADOS
Observaciones experimentales
cálculos numéricos
RENDIMIENTO:
Cuadro 01: propiedades físicas de algunos compuestos
CH3CH2CH2CH NaBr H2SO4 CH3CH2CH2C
2OH H2Br
Peso 74 102.88 98 137
molecular
Densidad 0.81 1.84
127

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Pureza 98 % 100 % 97%
Volumen 6 ml 6ml 4.2ml
(ml)

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hallamos la masa del alcohol n-butílico ( )
Densidad del benceno = 0.81g/ml
hallamos el volumen teórico.
Para hallar el volumen teórico lo q tenemos q hacer es lo siguiente
(4.86 gramos de C4H10O) (1 mol de C4H10O) (1 mol de C4H9Br) (123
gramos C4H9Br) (78 gramos C4H10O) (1 mol de C4H10O) (1 mol de
C4H9Br).
Densidad de =1.27 g/ml
hallamos el rendimiento.
CONCLUSIONES:
1. Los halogenuros de alquilo simples responden a las pruebas comunes de
caracterización de la misma forma que los alcanos, es decir son insolubles
en ácido sulfúrico concentrado y frió.

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2. En la reacción del nitrato de plata con la solución alcohólica, el alcohol
disuelve tanto al reactivo iónico como al compuesto orgánico, y el halógeno
queda indicado por la formación de un precipitado que es insoluble en ácido
nítrico diluido.
3. Como en casi todas las reacciones de halogenuros orgánicos, la reactividad
frente al nitrato de plata alcohólico sigue el orden RI>RBr>RCl
4. Para un átomo de halógeno especifico , la reactividad decrece según
3°>2°>1° , la secuencia típica de la formación de iones de carbono
5. El fuego debe estar graduado, ya que de lo contrario reaccionaria el ácido
sulfúrico que es un agente carbonizante.
6. La utilización de la salmuera helada es para la separación de las impurezas,
como las moléculas de agua separadas por el sulfato de magnesio.
7. cuando el 1-bromobutano está caliente y se enfría rápidamente la sustancia
se cristaliza debido a la presencia de ácido sulfúrico que es un agente
deshidratante.
8. El olor varía al tipo de sustancia agregada en el procedimiento de la prueba
de reconocimiento de la sustancia.
CUESTIONARIO:
1. Formule las reacciones que se producen en el matraz reactor para obtener 1-
bromobutano, partiendo del n-butanol, el ácido sulfúrico y el bromo sódico.
Introducción: Se sintetizará el 1-bromobutano de acuerdo a la reacción:
1. CH3 CH2 CH2CH2OH + NaBr/H2SO4 CH3 CH2 CH2CH2Br + H2O +
Na2SO4
Las posibles reacciones secundarias son:
2. CH3 CH2CH2CH2 OH + NaBr/H2SO4 (CH3 CH2CH2CH2)2O
3. CH3 CH2 CH2CH2OH + NaBr/H2SO4 CH3 CH2 CH= CH2 + H2O
4. CH3 CH2 CH2CH2OH + NaBr/H2SO4 CH3 CH= CH CH3 + H2O
p.f. p.eb
nombre formula PM dens. solubilidad
(ºC) (ºC)
agua eter H2SO otros
4
conc.

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CH3 CH2 74,12 0,8098 -89,8 117,5 s s EtOH
1-butanol ∞
CH2CH2OH 98,08 1,8211 101,3 ∞
ácido sulfúrico
H2SO4 102,9 -112,3 142 s
1,1764
bromuro
NaBr 137,03 25 i i s EtOH
sódico
CH3 CH2 130,23 1 poco reac ∞ EtOH
∞
1-
CH2CH2Br 56,10 i rec muy s
-5
bromobutano
(CH3 CH2 56,10 i EtOH
reac
dibutileter
CH2CH2)2O muy s
56,10 i
t-2-buteno
CH3 CH= CH CH3 EtOH
c-2-buteno
CH3 CH= CH CH3
muy s
1-buteno
CH3 CH2 CH= EtOH
CH2
2. Podrá utilizar el procedimiento utilizado en la obtención del 1-bromobutano
para la síntesis de bromuros secundarios y terciarios.
Sí, porque la reacción se acelera cuando el grupo alquilo del sustrato es
terciario y se retrasa cuando es primario (orden de reactividad se corresponde
con orden de estabilidad de los carbocationes).
Terciario > secundario > primario > metilo
Disminuye la estabilidad.
3. Mencione los usos y aplicaciones de lo polihalogenuros de alquilo.
Algunos de ellos se utilizan en la producción de líquidos refrigerantes, otros como
plaguicidas, para desgrasar y como agente limpiador, sustratos de reacciones (productos
de partida), disolventes, analgésicos, pesticidas.
BIBLIOGRAFIA:
o QuimicaOrganica, Morrison Robert
o McMURRY J. “Química Orgánica”. Sexta Edición. Edit. Thomson. 2004
o REUSCH W.H. “Química Orgánica”. Edit. Limusa. 1999
o SOLOMONS T.W.G. “Química Orgânica” Edit. Limusa. 2000

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FACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL
o http://www.utalca/quimica/profesor/astudilo.html
o http://www.ugr.es/quiored/
o http://www.chemihe/por.com/mechanisms.html
o http://www.monografias.com/Quimica/more18.shtml
o http://es.scribd.com/vega_abner.