3. 3
พันธะของคารบอน
คารบอนสามารถสรางพันธะกับธาตุอื่น ๆ และสรางพันธะกับคารบอนอะตอมดวยกัน
คารบอนสามารถสรางพันธะรอบอะตอมได 4 พันธะ เพราะมีเวเลนซอิเล็กตรอน = 4 จึงสามารถ
ใชอิเล็กตรอนรวมกับอะตอมอื่น ๆ อีก 4 อิเล็กตรอน พันธะรอบอะตอมคารบอนเปนไปได ดังนี้
C
C
C
C
คําถาม
1. พันธะระหวางธาตุคารบอนกับธาตุคารบอนมีกี่ประเภท อะไรบาง
ตอบ พันธะระหวางธาตุคารบอนกับธาตุคารบอนมี 3 ประเภท คือ พันธะเดียว พันธะคูและ
่
พันธะสาม
2. ธาตุคารบอนสรางพันธะกับธาตุอื่น ๆ นอกจาก ธาตุคารบอนหรือไม อยางไร
ตอบ ธาตุคารบอนสามารถสรางพันธะโคเวเลนตกับธาตุอื่น ๆได คือ
กับธาตุหมู 7 และไฮโดรเจน สรางพันธะเดี่ยว เชน C – H C – Cl
กับธาตุหมู 6 สรางพันธะเดียว หรือพันธะคู เชน C – O C = O
่
กับธาตุหมู 5 สรางพันธะเดียว พันธะคู พันธะสาม เชน C – N C = N C ≡ N
่
3. ธาตุที่เปนองคประกอบในสารประกอบอินทรียมีเพียงไมกี่ชนิด เหตุใดสารประกอบอินทรียจึงมี
จํานวนมากมาย
ตอบ เพราะธาตุคารบอนที่เปนองคประกอบหลักสามารถสรางพันธะกับธาตุคารบอนดวยกันได
และยังสามารถสรางพันธะกับธาตุอื่น ๆได
11.1.1 การเขียนสูตรโครงสรางของสารประกอบอินทรีย
สูตรโครงสรางของสารอินทรียแบงออกเปน 2 ประเภท คือ
1. สารอินทรียที่มีสูตรโครงสรางแบบโซเปด ภายในโมเลกุลมีอะตอมของคารบอนตอกัน
เปนโซตรงหรือโซกิ่ง พันธะระหวางอะตอมของคารบอนอาจเปนพันธะเดี่ยว พันธะคู พันธะสาม
หรืออาจมีพันธะมากกวา 1 ชนิดก็ได
2. สารอินทรียที่มีโครงสรางแบบโซปดหรือแบบวง ภายในโมเลกุลมีอะตอมคารบอน
ตอกันเปนวง(เปนรูปเหลี่ยมตาง ๆ)
การเขียนสูตรโครงสรางของสารประกอบอินทรียสามารถเขียนไดหลายแบบ ขึ้นอยูกับ
ความเหมาะสมในการใชและสภาพโมเลกุล ดังนี้
หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย
รหัสวิชา ว40233
ครูอังสุนีย มังคละคีรี
4. 4
1. สูตรโครงสรางลิวอิส (Extended Structural Formula) หรือสูตรโครงสรางแบบเสน
เปนสูตรโครงสรางแบบสมบูรณ แสดงรายละเอียดของตําแหนงและชนิดพันธะทั้งหมดในโมเลกุล
เหมาะสําหรับการเขียนสูตรโครงสรางของสารประกกอบอินทรียที่มีขนาดเล็ก ตัวอยาง
สูตรโครงสรางโซตรง
H H
H H H O
H–C= C–H
H–C–C–C–C–O–H
H H H
สูตรโครงสรางโซกิ่ง
H
C
H
H
C
H
H
N
H
H
H
C
H
H
C
C
H
C
C
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
H
H
H
C
H
H
สูตรโครงสรางแบบวง
O
H
H
C
H
C
C
C
C
H
HH
H
C
H
H
H
2. สูตรโครงสรางแบบผสม หรือยอบางสวน (Partially Extended Structural Formula)
แสดงเฉพาะพันธะระหวางคารบอนกับคารบอน สวนพันธะระหวางคารบอนกับธาตุอื่นอาจจะ
แสดงหรือเขียนติดกับคารบอนนั้นก็ได ตัวอยาง
H H
H–C=C–H
เขียนเปน CH2 = CH2
H H H O
O
H–C–C–C–C–O–H
เขียนเปน CH3 - CH2 - CH2 – C - OH
H H H
หรือ
CH3 - CH2 -CH2 – COOH
H
H
C
H
C
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
C
H
H
H
หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย
H
H
C
H
CH3
H
เขียนเปน
รหัสวิชา ว40233
C
CH
CH3
CH2
CH
CH3
CH3
ครูอังสุนีย มังคละคีรี
5. 5
H
H
H
H
H
C
C
H
C
C
C
H H
H
H
H2C
H2C
เขียนเปน
H2
C
CH2
CH2
3. สู ต รโครงสร า งอย า งย อ (Condensed Structural Formula) หลั ก การเขี ย นสู ต ร
โครงสรางอยางยอ
3.1 เขียน C ตอเนื่องกันโดยไมตองแสดงพันธะแบบเสน(ยกเวนพันธะคูและพันธะสาม)
3.2 อะตอมของธาตุอื่นที่เกิดพันธะกับ C อะตอมใด ใหเขียนไวติดกับ C อะตอมนั้น
โดยไมแสดงพันธะ
3.3 ถาโครงสรางมีลักษณะซ้ํา ๆ กัน ใหใชวงเล็บแทนการเขียนทั้งหมด
3.4 ถาเปนโครงสรางแบบวง จะละไมเขียนแสดงอะตอมของ C ในวง และ H ที่เกาะ
ในวง แตอะตอมของธาตุอื่นจะเขียนไว
ตัวอยาง
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 – CH = CH2 เขียนเปน CH3CH2CH2CH2CH=CH2
หรือ
CH3(CH2)3CH=CH2
O
เขียนเปน (CH3)2CH CH2CONH2
CH3 – CH - CH2 – C – NH2
CH3
หรือ
CH3CHCH2CONH2
CH3
H2C
H2C
O
O
CH2
CH2
เขียนเปน
4. สูตรโครงสรางแบบเสนและแบบมุม (Line-angle Drawing Structural Formula)
4.1 เขียนโดยใชเสนตรงแทนพันธะระหวางคารบอน
4.2 ถามีจํานวนคารบอนตอกันมากกวา 2 อะตอม ใหใชเสนตอกันแบบซิกแซกแทน
สายโซของคารบอน ที่ปลายเสนตรงและแตละมุมของสายโซ แทนอะตอมของคารบอนตออยูกับ
ไฮโดรเจนในจํานวนที่ทําใหคารบอนมีเวเลนซอิเล็กตรอนครบ 8
หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย
รหัสวิชา ว40233
ครูอังสุนีย มังคละคีรี
7. 7
ตาราง 11.2 ตัวอยางสูตรโมเลกุล สูตรโครงสรางลิวอิส มุมพันธะ และแบบจําลองโมเลกุล 3 มิติ
ของสารประกอบอินทรียบางชนิด
สูตรโมเลกุล
โครงสรางลิวอิส
CH4
H
H
C
มุมพันธะ
แบบจําลอง 3มิติ(ภาพถาย)
~109.5o
H
H
H
C2H4
H
C
~120o
C
H
~120o
H
~120o
C2H2
H
C
C
H
H
H
H
H
C
C
C
H
C3H8
H
H
H
C6H6
H
~109.5o
H
C
H
180o
C
C
C
C
H
~120o
H
C
H
ที่มา:เซียดฟา เสรีรัตนเกียรติ 2550
หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย
รหัสวิชา ว40233
ครูอังสุนีย มังคละคีรี
8. 8
แบบฝกหัด
1. จงเขียนสูตรโครงสรางลิวอิส แบบยอ และแบบเสนและมุมของสารประกอบตอไปนี้
สูตรโครงสรางลิวอิส
สูตรโครงสรางแบบยอ , เสนและมุม
H H H H H
H–C–C–C–C=C–H
H
H
H–C–H
H
2.
H H
H H
H–C–C–O–C–C–H
H H
H H
3.
H
H–C–H
H
H H H H H
H – C – C – C – C – C – C – C –H
H
H H H H H
H–C–H
H
4. H H H H H H H H H
H–C– C–C–C–N–C–C– C=C–H
H H H H
H H
(CH3)2CHCH2CH=CH2
1.
5.
H
H
H–C–H
H–C–H
H
H O H
H
H–C– C–C–C–C–C– C–H
H H H
H H H
หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย
รหัสวิชา ว40233
CH3 CH2O CH2 CH3
O
(CH3)3C(CH2)4CH3
CH3(CH2)3NH(CH2)2CH=CH2
N
(CH3)2CH CH2CO CH2CH(CH3)2
O
ครูอังสุนีย มังคละคีรี
9. 9
6.
สูตรโครงสรางลิวอิส
H
H
H–C–HH–C–H
H
H H H
H–C– C
C–C–C= C–H
H
H H
H–C–H
H–C–H
H
7.
H
C C
C C
H H
H
H
8.
H
H
C
C
H
H
H O
C C C
H C
C
C C
H
H
H
C
H
สูตรโครงสรางแบบยอ , เสนและมุม
CH3 CH2C(CH3)2CH(CH3) CH2CH=CH2
H
C
H
H
H
C C
C C
CH(CH3)2
O
C
H
C H
O
H
9.
H
H
H3 C
H
H C C C C H
H
C
C
H
10.
C
C
COOH
O
O
O H
OH
CH2CH3
H H
H C HH H
C C C C H
C C
H H OH H
H
หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย
OH
OH
รหัสวิชา ว40233
ครูอังสุนีย มังคละคีรี
10. 10
2. จงเขียนสูตรโครงสรางแบบผสม และแบบเสนและมุม จากสูตรโครงสรางอยางยอตอไปนี้
แบบยอ
1.(CH3)3C(CH2)3 CH3
2.(CH3)4C
3.CH3(CH2)2COCH2CH3
4.(CH3)3C CH2C≡C(CH2)2 CH3
5. COOCH2C(CH3)3
6.CH3CH2C(CH3)2 CH2CONH2
แบบผสม
CH3
CH3-C-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3 – C – CH3
CH3
O
CH3-CH2-CH2-C-CH2-CH3
CH3
CH3-C-CH2-C≡C-CH2-CH2-CH3
CH3
CH2 CH2 O
CH3
CH2 CH-C-O-CH2-C-CH3
CH3
CH3 O
CH3-CH2-C-CH2-C-NH2
CH3
7.
OH
CH3CH=C(CH2CH3)CH(OH)CH2Br CH3 –CH=C-CH-CH2Br
CH2- CH3
8.
OH
COOH
หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย
แบบเสนและมุม
HC
HC
H
C
C
H
C
C
รหัสวิชา ว40233
OH
COOH
O
O
O
O
NH2
OH
Br
OH
OH
O
ครูอังสุนีย มังคละคีรี
11. 11
แบบยอ
9.
10.
O
CH2CH3
COOCH2CH3
แบบผสม
H2
C
O
H2C CH CH
3
H2C CH2
H2
COO-CH2-CH3
HC C CH
HC CH2
C
H2
แบบเสนและมุม
O
O
O
บันทึกเพิ่มเติม
ขอคิดเตือนใจ
“...วิถีชีวิตมนุษยนั้น จะใหมีแตความปกติสุขอยางเดียวไมได จะตองมีทุกข มีภัย มีอุปสรรคผาน
เขามาดวยเสมอ ยากจะหลีกเลี่ยงพน ขอสําคัญอยูที่ทุก ๆ คนจะตองเตรียมกายเตรียมใจ และ
เตรียมการไวใหพรอมทุกเวลา เพื่อเผชิญและแกไขความไมปกติเดือดรอนทั้งนั้น ดวยความไม
ประมาท ดวยเหตุผล ดวยหลักวิชา และดวยสามัคคีธรรม จึงจะผอนหนักใหเปนเบา และกลับราย
ใหเปนดี...”
พระราชดํารัสพระบาทสมเด็จพระเจาอยูหัว พระราชทานแกประชาชนชาวไทยในโอกาสขึ้นปใหม
พุทธศักราช 2528
หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย
รหัสวิชา ว40233
ครูอังสุนีย มังคละคีรี
14. 14
ผลการทดลอง
เมื่อนําลูกกลมพลาสติกตามจํานวนที่กําหนดใหมาตอกัน จะไดแบบจําลองโครงสราง
โมเลกุล ดังนี้
แบบที่
แบบจําลองโมเลกุล 3 มิติ (ภาพถาย)
สูตรโครงสรางลิวอิส
H H H H H
H C C C C C H
H H H H H
1
H H H H
H C C C C H
H H
H
H C H
H
H
H C H
H
H
H C C C H
H
H
H C H
H
2
3
คําถาม
1. เมื่อคารบอน 5 อะตอม สรางพันธะเดียวทั้งหมดแบบโซเปด จะตองใชไฮโดรเจนกี่อะตอมจึง
่
จะเปนไปตามกฎออกเตต และมีสูตรโมเลกุลเปนอยางไร
ตอบ ใชไฮโดรเจน 12 อะตอม มีสูตรโมเลกุลเปน C5H12
2. จากขอ 1 ไดสูตรโครงสรางที่ไมซ้ํากันกีแบบ
่
ตอบ มี 3 แบบ
3.สารที่มีสูตรโมเลกุลตามขอ 1 มีโครงสรางแบบวงหรือไม
ตอบ ไมมีสูตรโครงสรางแบบวง
หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย
รหัสวิชา ว40233
ครูอังสุนีย มังคละคีรี
15. 15
ตอนที่ 2
1. นําลูกกลมสีดํา 5 ลูกมาตอกันเปนแบบโซตรง โดยใหมีพันธะคูระหวางคารบอน
อะตอม 1 พันธะ แลวตอลูกกลมสีขาวเขากับปลายกานพลาสติกที่เหลือ บันทึกผลโดยเขียนเปน
สูตรโครงสรางแบบเสน
2. เปลี่ยนตําแหนงของพันธะคูใหอยูระหวางคารบอนอะตอมคูอื่น ๆ ที่ไมซ้ํากัน บันทึกผล
โดยเขียนเปนสูตรโครงสรางแบบเสน
3. ทําการทดลองเชนเดียวกับขอ 1 และ 2 แตตอเปนแบบโซกิ่ง โดยใชลูกกลมและกาน
พลาสติกเทาเดิม
ผลการทดลอง
เมื่อนําลูกกลมพลาสติกตามจํานวนที่กําหนดใหมาตอกัน จะไดแบบจําลองโครงสราง
โมเลกุล ดังนี้
แบบที่
แบบจําลองโมเลกุล 3 มิติ (ภาพถาย)
H H H H H
H C C C C C H
H H H
1
2
H
H
C
H
H
C
H
C
H
C
H
H
C
H
H
H H H H
H C C C C H
H
H C H
H
3
หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย
สูตรโครงสรางลิวอิส
รหัสวิชา ว40233
ครูอังสุนีย มังคละคีรี
16. 16
แบบที่
แบบจําลองโมเลกุล 3 มิติ (ภาพถาย)
สูตรโครงสรางลิวอิส
H
H
C
H
4
H
H
C
C
H
H C
H
H
5
H
H
C
C
H
H H
H H
C C C H
H
C H
H
คําถาม
1. เมื่อคารบอน 5 อะตอม สรางพันธะคู 1 พันธะ และมีโครงสรางแบบโซเปด จะตองใชไฮโดรเจน
กี่อะตอมจึงจะเปนไปตามกฎออกเตต สูตรโมเลกุลเปนอยางไร
ตอบ ใชไฮโดรเจน 10 อะตอม มีสูตรโมเลกุลเปน C5H10
2. มีสูตรโครงสรางแบบโซเปดไมซ้ํากันไดกี่แบบ
ตอบ 5 แบบ
3. สารที่มีสูตรโมเลกุลดังกลาว มีสูตรโครงสรางแบบวงหรือไม ถามี ใหเขียนสูตรโครงสราง
ตอบ มีสูตรโครงสรางแบบวง 5 สูตรโครงสราง โดยคารบอนสรางพันธะเดียวทั้งหมด ดังนี้
่
H2C
H2
C
H2C
CH2
CH2
H2
C
H2C
H 2C
C
CH3
CH3
หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย
CH3
CH2
H2C CH
H2
C
CH3
CH
H2C CH
CH3
CH3
HC
H2C CH2
รหัสวิชา ว40233
ครูอังสุนีย มังคละคีรี
26. 26
5. จากผลการทดลองที่ได สามารถนําไปใชประโยชนไดอยางไร
ตอบ ใชสมบัติและปฏิกิริยาของแอลกอฮอลและกรดอินทรียที่ไดในการทดสอบหรือตรวจสอบเพื่อ
จัดจําแนกวาสารใดจัดเปนสารใดจัดเปนแอลกอฮอลหรือกรดอินทรีย
ตาราง 11.4 แสดงหมูฟงกชนและประเภทของสารประกอบอินทรียที่มีหมูฟงกชันบางชนิด
ั
หมูฟงกชัน
C=C
C≡C
ชื่อหมู
ฟงกชน
ั
พันธะคู
ระหวาง C
พันธะสาม
ระหวาง C
ประเภทสาร
ประกอบ
แอลเคน
CnH2n+2
แอลคีน
CnH2n
แอลไคน
CnH2n-2
แอลกอฮอล
R-OH
ฟนอล
Ar-OH
R-O-R/
-OH
ไฮดรอกซิล
-O-
ออกซี
อีเทอร
คารบอกซิล
กรดอินทรีย
หรือกรดคาร
บอกซิลิก
O
C OH
O
R C O
O
C H
O
- NH2
O
C
แอลคอกซีคารบอนิล
คารบอก
ซาลดีไฮด
เอสเทอร
แอลดีไอด
คารบอนิล
C
R
สูตรทั่วไป
NH2
คีโตน
อะมิโน
O
R C OH
O
R C O R/
O
หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย
เอไมด
อีไทน
CH≡CH
เอทานอล
ฟนอล
CH3-CH2-OH
เมทอกซีมีเทน
(ไดเมทิลอีเทอร)
กรดเอทาโนอิก
(กรดแอซิตก)
ิ
CH3-O-CH3
เมทิลเอทาโนเอต
(เมทิลแอซิเตต)
เอทานาล
O
R C R/
R-NH2
O
C
O
CH3 C OH
CH3
C
NH2
รหัสวิชา ว40233
O
CH3
O
โพรพาโนน
O
R
OH
CH3 C H
R C H
เอมีน
เอไมด
ตัวอยางสารประกอบ
ชื่อ
สูตรโครงสราง
มีเทน
CH4
อีทีน
CH2=CH2
O
CH3 C CH3
เมทานามีน
เมทานาไมด
CH3-NH2
O
H C NH2
ครูอังสุนีย มังคละคีรี