3. แบบฝกหัดแอลดีไฮด และ คีโตน
1. จงระบุวาสารประกอบชนิดใดตอไปนี้ เปนแอลดีไฮด หรือ คีโตน
สารประกอบ
O
CH3CH- CH2-C -H
CH3
O
CH3CH2C-CH3
O
C
ประเภทของสาร
สารประกอบ
O
H –C-CH3
แอลดีไอด
คีโตน
CHO
O
C
แอลดีไอด
H
ประเภทของสาร
CH2CH3
แอลดีไฮด
แอลดีไอด
คีโตน
CH3
2. สารประกอบอินทรียที่กําหนดใหแตละคูตอไปนี้ ชนิดใดมีจุดเดือดสูงกวากันเพราะเหตุใด
2.1 โพรพาโนน กับ บิวเทน
ตอบ โพรพาโนนมีจุดเดือดสูงกวาบิวเทน เนื่องจากสารทั้งสองมีมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน แต
โพรพาโนนเปนโมเลกุลมีขั้ว แรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลจึงสูงกวาบิวเทนซึ่งเปนโมเลกุลไมมีขั้ว
2.2 โพรพานาล กับ เพนทานาล
ตอบ เพนทานาลมีจุดเดือดสูงกวาโพรพานาล เนื่องจากสารทั้งสองเปนสารประกอบประเภท
เดียวกัน มีหมูฟงกชันเหมือนกัน แต เพนทานาลมีมวลโมเลกุลมากกวา จึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหวาง
โมเลกุลมากกวา จึงมีจุดเดือดสูงกวา
2.3 บิวทานาล กับบิวทานอล
ตอบ บิวทานอลมีจุดเดือดสูงกวาบิวทานาล เนื่องจากสารทั้งสองถึงแมวาจะมีมวลโมเลกุลใกลเคียง
กั น เป น โมเลกุ ล มี ขั้ ว เหมื อ นกั น แต เ ป น สารประกอบต า งประเภทกั น บิ ว ทานอลเกิ ด พั น ธะ
ไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุล ในขณะที่บิวทานาลไมมี จึงทําใหมีจุดเดือดสูงกวา
3. จงเขียนไอโซเมอรที่เปนไปไดทั้งหมดของแอลดีไฮดและคีโตนที่มีสูตรโมเลกุลตอไปนี้
3.1 C4H8O
ตอบ มี 3 ไอโซเมอร คือ
O
O
CH3 CH2 CH2 C H
CH3 CH C H
CH3
O
CH3 C CH2 CH3
4. 3.2 C5H10O
ตอบ มี 7 ไอโซเมอร คือ
O
O
O
CH3 CH2 CH2 CH2 C H
CH3 CH CH2 C H
CH3
CH3 O
CH3 C
C H
CH3
CH3 CH2 CH C H
CH3
O
CH3 CH C CH3
CH3
O
CH3 CH2 CH2 C CH3
O
CH3 CH2 C CH2 CH3
4. เพราะเหตุใดแอลดีไฮดและคีโตนจึงไมเกิดพันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุลเชนเดียวกับ
แอลกอฮอล
ตอบ พันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุลจะเกิดเมื่อโมเลกุลมีอะตอมของไฮโดรเจนสรางพันธะ
โคเวเลนตกับอะตอมขนาดเล็กที่มีคาอิเล็กโตรเนกาติวิตีสูง เชน F , O , N อะตอมออกซิเจนและ
ไฮโดรเจนในแอลดีไฮดและคีโตนตางสรางพันธะโคเวเลนตกับอะตอมของคารบอน ไมมีอะตอม
ไฮโดรเจนสรางพันธะกับออกซิเจน จึงไมเกิดพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลแอลดีไฮด
และคีโตน
บันทึกเพิ่มเติม
แมแตนกก็ยงรูจักทําจิตใหแจมใสดวยการรองเพลง คนเราโงกวานกกันหรือจึงไมรูจักทํา.....
ั
10. สรุปผลการทดลอง
1. เอทิลแอซิเตตเปนเอสเทอรที่มีกลิ่นเฉพาะตัว เมื่อนํามาตมกับกรดซัลฟริก เกิดปฏิกิริยา
ไดสารใหมเกิดขึ้นมีกลิ่นคลายน้ําสมสายชู เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกริยาที่เกิดขึนไดดังนี้
ิ
้
O
O
H2SO4
CH3 C O CH2 CH3 + H2O
CH3 C OH + CH3 CH2 OH
เรียกปฏิกิริยานี้วา ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส ซึ่งเปนปฏิกิริยาการเตรียมกรดอินทรียและแอลกอฮอลจาก
เอสเทอร
2. ปฏิกิริยาไฮโดริลซิสของเอสเทอร โดยมีกรดซัลฟวริกเปนตัวเรงปฏิกิริยาเปนปฏิกิริยา
ยอนกลับของปฏิกิริยาเอสเทอริฟเคชัน
คําถามทายการทดลอง
1. นักเรียนบอกไดหรือไมวาผลิตภัณฑที่เกิดขึ้นคือสารใด เพราะเหตุใด
ตอบ ผลิตภัณฑที่ได คือกรดแอซิติก ทราบไดจากกลิ่นของสารใหมที่เกิดขึ้นมีกลิ่นคลายกับกรด
แอซิติก
2. จงเขียนสมการแสดงปฏิกริยาที่เกิดขึน
ิ
้
O
O
H2SO4
CH3 C O CH2 CH3 + H2O
CH3 C OH + CH3 CH2 OH
3. ถานําเอสเทอร ผลิตภัณฑที่ไดจากหลอดที่ 4 ในการทดลอง 11.4 คือ เมทิลบิวทาโนเอต
มาทําปฏิกิริยาไฮโดรลิซีส ผลิตภัณฑที่ได คือสารใด เขียนปฏิกิริยาไฮโดรลิซีสที่เกิดขึ้น
ตอบ ผลิตภัณฑที่ได คือ กรดบิวทาโนอิก และ เมทานอล เขียนปฏิกิริยาไดดังนี้
O
O
H2SO4
CH3 CH2 CH2 C O CH3 + H2O
CH3 CH2 CH2 C OH + CH3 OH
บันทึกเพิ่มเติม
การไมรูจักขมความโกรธ สอแสดงถึงการขาดความยับยังชังใจและการอบรมที่ดี
้ ่
Never to master one,s anger is mark of intemperance and lack of training.
11. แบบฝกหัด
1. สารที่กําหนดใหตอไปนี้ สารใดเปนเอสเทอร ทําเครื่องหมาย / หนาขอที่เปนเอสเทอร
O
O
ข. CH3-CH2-CH2-C-OH
ก. CH3-O-C-CH3
O
O
ค. CH3-O-CH2-C-CH3
ค. CH3-C-O-CH2-CH3
O
ง. CH3 - -O-C-CH3
2. จงระบุวาเอสเทอรตอไปนี้ เกิดจากการทําปฏิกิริยาระหวางกรดอินทรียและแอลกอฮอลชนิดใด
พรอมทั้งเขียนปฏิกิริยาเอสเทอริฟเคชันที่ที่เกิดขึ้น
ก. เมทิลโพรพาโนเอต
ตอบ เกิดจากการทําปฏิกิริยาระหวาง กรดโพรพาโนอิก กับ เมทานอล
CH3CH2COOH
+
H+
CH3OH
CH3CH2COOCH3
+
H2O
ข. โพรพิลบิวทาโนเอต
ตอบ เกิดจากการทําปฏิกิริยาระหวาง กรดบิวทาโนอิก กับ โพรพานอล
O
O
CH3CH2CH2COH
H+
+ CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2COCH2CH2CH3
+ H2 O
ค. บิวทิลซาลิซิเลต
ตอบ เกิดจากการทําปฏิกิริยาระหวาง กรดซาลิซิลิก กับ บิวทานอล
O
O
C O CH2CH2CH2CH3
C OH
H+
+ CH3CH2CH2CH2OH
+ H2O
OH
OH
3. จงเขียนสมการแสดงปฏิกริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอรที่กําหนดใหตอไปนี้พรอมทั้งอานชื่อ
ิ
ผลิตภัณฑที่เกิดขึ้น
ก. บิวทิลแอซิเตต
O
O
CH3COCH2CH2CH2CH3
+
H2O
H
+
CH3COH
+ CH3CH2CH2CH2OH
กรดเอทาโนอิก
บิวทานอล
12. ข. เพนทิลบิวทาโนเอต
O
O
CH3CH2CH2COCH2CH2CH2CH2CH3 + H2O
H+
CH3CH2CH2COH + CH3CH2CH2CH2CH2OH
กรดบิวทาโนอิก
เพนทานอล
ค. เอทิลซาลิซิเลต
O
O
C O
C OH
CH2CH3
+ H2O
OH
H+
+ CH3CH2OH
OH
กรดซาลิซิลิก
เอทานอล
4. จงเขียนสูตรโครงสรางของไอโซเมอรของสารประกอบที่มีสูตรโมเลกุล C4H8O2 ตามเงื่อนไข
ตอไปนี้
ก. ไอโซเมอรที่เปนกรดอินทรีย
ตอบ มี 2 ไอโซเมอร คือ
O
CH3 CH2 CH2 C OH
O
butanoic acid
CH3 CH C OH
2-methylpropanoic acid
CH3
ข. ไอโซเมอรที่เปนเอสเทอร
ตอบ มี 4 ไอโซเมอร คือ
O
CH3 CH2 C O CH3
O
methylpropanoate
CH3 C O CH2 CH3
O
ethylethanoate
H C O CH2 CH2 CH3
propylmethanoate
O
H C O CH CH3
CH3
บันทึกเพิ่มเติม
1-methylethylmethanoate
14. แบบฝกหัด
1. สารประกอบไฮโดรคารบอน 2 ชนิด A และ B มีสูตรโมเลกุล C4H8 สาร A ฟอกสีสารละลาย KMnO4
สาร B ไมฟอกสี KMnO4 จากสมบัติดังกลาว สาร A และสารB เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนประเภท
ใดและมีสูตรโครงสรางเปนอยางไร
ตอบ สาร A เปนแอลคีน มีสูตรโมเลกุล คือ CH3-CH2-CH=CH2
สาร B เปนไซโคลแอลเคน มีสูตรโมเลกุล คือ
2. แอลเคน A B และ C มีสูตรโครงสรางและสมบัติดงตาราง
ั
สาร
A
B
C
จุดเดือด (๐C)
36.1
27.8
-11.7
สูตรโครงสราง
CH3(CH2)3 CH3
CH3 CH2 CH (CH3)2
C(CH3)4
นักเรียนคิดวาจุดเดือดของสารมีความสัมพันธกับโครงสรางของโมเลกุลอยางไร เพราะเหตุใด
ตอบ แอลเคนที่มีสูตรโครงสรางเปนโซตรงมีจุดเดือดสูงกวาแอลเคนที่มีสูตรโครงสรางเปนโซกิ่ง เมื่อมีมวล
โมเลกุลเทากัน เนื่องจาก การมีโครงสรางแบบโซตรงทําใหการจัดเรียงโมเลกุลไดใกลชิดและมีระเบียบ
มากกวา จึงทําใหมีแรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลมากกวา สงผลใหมีจุดเดือดสูงกวาการมีโครงสรางเปน
แบบโซกิ่ง
3. จงวงกลมลอมรอบหมูฟงกชันที่อยูในโมเลกุลของธาซอล (taxol) ซึ่งเปนสารตานมะเร็ง พรอมทังระบุชื่อ
้
หมูฟงกแตละตําแหนง
O
2
O
5
O
O
1
3
OH
NH
O
2
4
O
O
3
ตอบ
1 = หมูเอไมด
4 = หมูออกซี
O
3 OH
OH
2
O
2 = หมูแอลคอกซีคบอนิล
5 = หมูคารบอนิล
2 O
O
3 = หมูไฮดรอกซิล
15. 4. จงเขียนสูตรโครงสรางลิวอิสที่เปนไปไดทั้งหมดของสารที่มีสูตรโมเลกุลตอไปนี้
ก. C3H4
ตอบ เขียนสูตรโครงสรางได 3 ไอโซเมอร
H
H
H
H
C
C
C
H
C
H
H
C
C
H
H
H
C
C
C
H
H
ข. C4H8
ตอบ เขียนสูตรโครงสรางได 5 ไอโซเมอร
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
C
C
H
H
C
H
C
C
C
H
H
H
H
C
H
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
ค. C3H3 F3
ตอบ เขียนสูตรโครงสรางได 8 ไอโซเมอร
H
H
H
F
C
C
C
H
F
H
F
C
C
F
C
F
H
F
H
C
C
F
F
C
C
C
F
H
H
F
H
F
C
C
C
C
H
F
C
C
H
F
H
C
H
H
C
F
H
H
F
F
H
H
H
F
F
F
C
F
F
C
C
F
F
H
C
C
F
H
ง. C3H6 O
ตอบ เขียนสูตรโครงสรางได 6 ไอโซเมอร
H
H
H
O
C
C
C
H
H
H
H
H
O
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
O
H
H
16. H
H
H
C
C
O
C
C
HH
H
C
C
O
H
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
O
C
H
H
จ. C3H9 N
ตอบ เขียนสูตรโครงสรางได 4 ไอโซเมอร
H
H
C
C
C
N
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
N
H
H
H
H
C
N
C
C
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
H
C
H
N
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
ฉ. C3H6 O2
ตอบ เขียนสูตรโครงสรางได 3 ไอโซเมอร
H
O
C
C
C
H
H
H
H
H
O
H
H
O
C
C
O
H
O
H
C
H
H
H
C
H
O
H
C
C
H
H
H
O
H+
5. แอลกอฮอล + สาร A
CH3-C-O-CH2-CH2-CH2-CH3 + H2O
ก. จงเขียนชือและสูตรโครงสรางของแอลกอฮอลและสาร A พรอมทั้งบอกวิธีทดสอบสารทั้งสองชนิด
่
ตอบ แอลกอฮอล คือ butanol สูตรโครงสราง CH3-CH2-CH2-CH2-OH
สาร A คือ ethanoic acid (กรดแอซิติก) สูตรโครงสราง CH3-COOH
ทดสอบโดยนําสารทั้งสองไปทําปฏิกิริยากับสารละลาย NaHCO3 สารทั้งสองจะเกิดปฏิกิริยาตางกัน คือ
แอลกอฮอลจะไมทําปฏิกิริยากับ NaHCO3 สวนสาร A เปนกรดอินทรีย ทําปฏิกิริยากับ NaHCO3 ได
ผลิตภัณฑเปนแกส CO2 เขียนสมการ ดังนี้
CH3COOH + NaHCO3
CH3COONa + H2O + CO2
ข. จงบอกชือของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น
่
ตอบ ปฏิกิริยาเอสเทอริฟเคชัน
ค. ผลิตภัณฑที่เกิดขึ้นเปนสารอินทรียประเภทใด จงเขียนชื่อและบอกสมบัติของผลิตภัณฑ ที่เกิดขึ้น
ตอบ ผลิตภัณฑที่เกิดขึน คือ เอสเทอร ชื่อ butylethanoate มีสมบัติคือ เปนสารที่มีกลิ่นเฉพะตัว
้
17. 6. ปฏิกิริยาที่กาหนดใหตอไปนี้เปนปฏิกิรยาประเภทใด เมื่ออยูในภาวะที่เหมาะสม
ํ
ิ
ก. เอทานอล + ออกซิเจน
คารบอนไดออกไซด + น้า
ํ
ตอบ ปฏิกิริยาการเผาไหม
ข. อีเทน + โบรมีน
โบรโมอีเทน + ไฮโดรเจนโบรไมด
ตอบ ปฏิกิริยาการแทนที่
ค. เอทิลีน + คลอรีน
ไดคลอโรอีเทน
ตอบ ปฏิกิริยาการเติม
ง. เบนซีน + คลอรีน
คลอโรเบนซีน + ไฮโดรเจนคลอไรด
ตอบ ปฏิกิริยาการแทนที่
จ. เพนทานอล + แอซิติก
เพนทิลแอซิเตต + น้ํา
ตอบ ปฏิกิริยาเอสเทอริฟเคชัน
ฉ. เมทิลฟอรเมต + น้ํา
ฟอรมิก + เมทานอล
ตอบ ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส
7. A และ B เปนสารประกอบไฮโดรคาณบอนที่มีโครงสรางเปนโซเปด นํา A และ B อยางละ 1 โมล
ทําปฏิกิริยาเผาไหมอยางสมบูรณ พบวาเกิดไอน้ําขึ้น 6 โมลเทากัน หยด A และ B ลงในหลอดทดลอง
2 หลอด ที่มีสารละลายโบรมีนและอยูในหองมืด ตามลําดับ เมื่อเวลาผานไป 5 นาที พบวาหลอดที่หยด
สาร A ไมเปลี่ยนแปลง สวนหลอดที่หยดสาร B สารละลายเปลี่ยนจากสีน้ําตาลเปนไมมีสี
ก. สาร A และ B เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนประเภทใด เพราะเหตุใด
ตอบ สาร A และ B เป น สารประกอบไฮโดรคาร บ อนที่ เ ป น โซ เ ป ด ดั ง นั้ น จึ ง เป น อะลิ ฟ าติ ก
ไฮโดรคารบอน โดยสาร A เปนแอลเคน เพราะไมทําปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในที่มืด สวนสาร B
อาจเปนไดทั้งแอลคีน และแอลไคน เพราะสามารถเกิดปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในที่มืดได
ี่
ข. สาร A และสาร B มีชื่อและสูตรโมเลกุลอยางไร เขียนสมการแสดงปฏิกิริยาการเผาไหมทสมบูรณ
ของสาร A และ B
ตอบ สาร A 1 โมล ให H2O 6 โมล ดังนั้นสาร A 1 โมเลกุลประกอบดวย H 12 อะตอม สาร A คือ
pentane สูตรโมเลกุล C5H12
5CO2 + 6H2O
ปฏิกิริยาเผาไหม
C5H12 + 8O2
สาร B 1 โมล ให H2O 6 โมล ดังนั้นสาร B 1 โมเลกุลประกอบดวย H 12 อะตอม
กรณีเปนแอลคีน สาร B คือ hexene สูตรโมเลกุล C6H12
ปฏิกิริยาเผาไหม
C6H12 + 9O2
6CO2 + 6H2O
กรณีเปนแอลไคน สาร B คือ heptyne สูตรโมเลกุล C7H12
7CO2 + 6H2O
ปฏิกิริยาเผาไหม
C7H12 + 10O2
21. ข. CH3 CH2 CH2COOH
และ CH3 CH2 CH2 CH2 OH
ตอบ CH3 CH2 CH2COOH มีจุดเดือดสูงกวาเนื่องจากเกิดพันธะไฮโดรเจนไดมากกวา จึงมี
เหนียวระหวางโมเลกุลมากกวา CH3 CH2 CH2 CH2 OH
่
O
O
ค.
แรงยึด
และ
CH3 CH2 C OH
CH3
C
O CH3
O
ตอบ CH3
มีจุดเดือดสูงกวาเนื่องจากเกิดพันธะไฮโดรเจน จึงมีแรงยึดเหนียวระหวาง
่
CH2 C OH
O
โมเลกุลมากกวา CH3 C
11. จากปฏิกิรยาตอไปนี้
ิ
O CH3
ซึ่งไมมีพันธะไฮโดรเจน
H+/ OH-
A
+
H2O
B
+
alcohol
D
+
NaOH
CH3CH2CH2COONa
C
+
HCl
CH3NH3+
E
+
Na
CH3CH2ONa
E
+
NaHCO3
B
+
NaHCO3
B
C
D
H+
+
+
H2O
+
E
Cl-
+
+
H2
CH3CH2CH2COOHNa
+ H 2O +
F
จงเขียนสูตรโครงสรางของ A B C D E และ F
D = CH3CH2CH2COOCH2CH3
ตอบ A = CH3CH2CH2CONHCH3
B = CH3CH2CH2COOH
E = CH3CH2OH
C = CH3NH2
F = CO2
12. จงเติมปฏิกิริยาตอไปนีใหสมบูรณ
้
1. CH3 CH CH2 OH
+ Na
CH3
2.
COOH +
CH3
CH CH2
ONa
H2
+
CH3
NaHCO3
3. CH3CH=CHCH2COOH
+
Na
COONa
+ H2O + CO2
CH3CH=CHCH2COONa
+
H2
22. H+
4. CH3CH2CH2COOH + CH3CH2OH
CH3
O
+ H2O
H+
CH3 C CH2 C OH
CH3
+
OH
CH3
O
O
6, CH3CH2CH2CH2OCCH3
+ NaOH
+
CH3CONa
O
CH3CH2CH2CH2OH
O
7. CH3CH2CNHCHCH3
+ H2O
CH3CH2COH
+
CH3CHNH2
CH3
CH3
8. CH3 CH2 CH2 NH2
+
HCl
CH3 CH2 CH2 NH3+
+
O
9. CO2
10.
+
H2O
O
CH3
5. CH3 C CH2 C O
+
CH3CH2CH2COOCH2CH3
2NH3
CH2NH2
+
NH2
H2 O
C
NH2
CH2NH3+
บันทึกเพิ่มเติม
คนที่ตั้งใจจริง ยอมมีหนทางเสมอ
A willful man will have his way
+
+
H2O
OH-
Cl-