BioGlúcidos-Monosacáridos

anexo APOYO UNIVERSITARIO INGRESO
Bolivia 88 Nueva Córdoba - Te 589 6060 Odontología

BIOMOLÉCULAS
GLÚCIDOS

Los carbohidratos o sacáridos (del griego: sakcharón, azúcar) son compuestos
esencialmente de los organismos vivos y son la clase más abundante de moléculas biológicas.
Representan un 50 – 60% de nuestra dieta y son compuestos ternarios (C, H, O) con un papel
fundamentalmente energético.
Químicamente son POLIHIDROXIALDEHIDOS (aldosas) o POLIHIDROXICETONAS
(cetosas).

Clasificación:

- Monosacáridos: azucares simples, no ionizables, forman cristales blancos y muchos
con sabor dulce. De acuerdo a la cantidad de C, se dividen en Triosas, Terrosas,
Pentosas, Hexosas, etc.
- Oligosacáridos: resulta de la unión de 2 a 10 unidades de monosacáridos, son
solubles en H2O, sabor dulce, y los más importantes son los Disacáridos o Diholosidos.
- Polisacáridos: constituidos por más de 10 unidades de monosacáridos dispuestos en
largas cadenas lineales o ramificadas; son amorfos, insípidos e insolubles en H 2O. se
subdividen en Homo y Heteropolisacáridos.

MONOSACÁRIDOS
Los monosacáridos se clasifican según la naturaleza química de su grupo carbonilo y el número
de átomos de carbono que poseen.

Atendiendo a la naturaleza química del grupo funcional carbonílico, si éste es aldehído el
monosacárido recibe el nombre genérico de aldosa, y si es cetónico el monosacárido se le
designa como cetosa. Dependiendo del número de átomos de carbono de la molécula, los
monosacáridos se denominan triosas, terrosas, pentosas, hexosas, etc. cuando contienen tres,
cuatro, cinco, seis, etc. átomos de carbono. Se conocen en la naturaleza monosacáridos de
hasta 8 átomos de carbono.

El GLICERALDEHÍDO es la aldosa más simple. Está formada por tres átomos de carbono, el
primero contiene el grupo aldehído, el segundo tiene unido un hidrógeno y un grupo hidroxilo,
mientras que el tercero posee dos hidrógenos y un hidroxilo. De los tres carbonos, el segundo
(C-2) es un carbono asimétrico o quiral.
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posición 2 en la cadena carbonada. La cetosa más
pequeña es la DIHIDROXICETONA. No posee carbono quiral, por lo tanto, no posee
isomería óptica.

ANATOMIA – QUIMICA – FISIOLOGIA – FARMACOLOGIA-QUIMICA 1
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ALDOPENTOSAS
La más importante de la D-RIBOSA que es componente de los ARN, origina un derivado que
es la D-2-DEOXIRIBOSA que es un DEOXIAZUCAR, es componente del ADN y no es isómero
de la ribosa por tener diferente fórmula molecular (solo 2 carbonos asimétricos)

ALDOHEXOSAS
Las únicas de importancia son:
D-GLUCOSA o DEXTROSA: OH C3 en distinto plano
D-MANOSA: OH C2 y C3 en distinto plano
D-GALACTOSA: OH C3 y C4 en distinto plano

CETOHEXOSAS
D-FRUCTOSA

Reacciones de ciclación de los monosacáridos

La presencia de cinco o seis carbonos en la cadena proporciona a estos compuestos la
posibilidad de formar estructuras de anillo muy estables mediante la formación de un enlace
hemiacetal interno, en el caso de las aldosas, o un hemiacetal interno si son cetosas. La
formación de la estructura cíclica se produce de la misma manera que los alcoholes reaccionan
con los grupos carbonilos de los aldehídos o las cetonas.

El grupo hidroxilo de un monosacárido puede reaccionar con su correspondiente
grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales cíclicos.

Este tipo de procesos se puede representar mediante las fórmulas de proyección de Haworth.
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano
y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano.

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Disacáridos

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LÍPIDOS

Los lípidos son sustancias de origen biológico, moléculas terciarias C, H, O) solubles en
solventes orgánicos (cloroformo, benceno, etc.), y muy poco o nada soluble en agua. Como
consecuencia de ello, el término lípido abarca a un gran número de compuestos orgánicos con
estructuras muy diversas; no obstante, poseen algo en común, la porción principal de su
estructura es de naturaleza hidrocarbonada y ésta es la razón de su escasa o nula solubilidad
en agua

Ácidos Grasos

Son ácidos carboxílicos, que su inmensa mayoría no existe libre en la materia viva, sino que
forma parte de los lípidos complejos. Los ácidos grasos son monocarboxílicos, poseen una
cadena hidrocarbonada apolar de longitud variable, que casi siempre es abierta y no
ramificada. Poseen un número par de átomos de carbono (entre 4 y 26).
Los ácidos grasos pueden ser saturados (si sólo poseen enlaces simples en su cadena
hidrocorhonada) o insaturados (si poseen algún doble enlace en su cadena hidrocarbonada).
Se los denomina sustituidos si algún átomo de H de su molécula ha sido reemplazado por
cualquier grupo químico.
Los ácidos grasos insaturados encontrados en los tejidos animales terrestres se caracterizan
por poseer, en su mayoría, los dobles enlaces a partir del carbono 9. De existir varios dobles
enlaces, éstos se disponen en forma no conjugada, o sea, con un grupo CH2 entre las
instauraciones.
Otra peculiaridad estructural e estos ácidos grasos es que de los 2 isómeros geométricos
posibles, predomina la configuración cis, lo cual va a favorecer el plegamiento de la cadena.
Los ácidos grasos esenciales son aquellos que nuestro organismo no sintetiza pero los utiliza
para diversas funciones. El linoleico es estrictamente esencial, ya que a partir de él se pueden
formar los restantes.

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Isómero Cis Isómero Trans

Propiedades físicas de los ácidos grasos

Las propiedades físicas de los ácidos grasos están muy vinculadas a la presencia del grupo
carboxilo, por un lado, y a su cadena hidrocarbonada en cuanto a su longitud, grado de
saturación y presencia de sustituyentes, por el otro.

Los puntos de fusión y ebullición de los ácidos grasos saturados aumentan al aumentar la
longitud de su cadena hidrocarbonada mostrando tendencia a establecer enlaces de Van der
Waals entre las cadenas carbonadas., y en los insaturados ambos puntos disminuyen al
aumentar el grado de instauración; de manera que a temperatura ambiente todos los ácidos
insaturados son líquidos, al igual que los saturados de menos de 10 átomos de carbono y el
resto son sólidos.
En cuanto a la solubilidad, los ácidos grasos de cadena corta son más solubles en agua por la
influencia de su grupo carboxilo polar; pero a medida que aumenta el tamaño de la cadena
hidrocarbonada, esta solubilidad decrece hasta hacerse prácticamente nula. La presencia de
instauraciones incrementa también la solubilidad de los ácidos grasos en solventes polares.
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Todo lo contrario sucede cuando analizamos la solubilidad de los ácidos grasos en los solventes
apolares.

Acilgliceroles o Grasas

Conocidos como glicéridos, son ésteres de glicerol con ácidos grasos. Dependiendo del número
de ácidos grasos eterificados pueden ser monoacilgliceroles, diacilgliceroles o triacigliceroles.

El tipo más común de grasa es el que tres ácidos grasos están unidos a la molécula de
glicerina, recibiendo el nombre de triglicéridos o triacilglicéridos. Los triglicéridos sólidos a
temperatura ambiente son denominados grasas, mientras que los que son líquidos, también
son conocidos como aceites. Los aceites son transformados en grasas artificialmente mediante
hidrogenación para obtener mantecas o grasas hidrogenadas.

Triglicérido
Tipos de grasas

En función del grado de saturación de los ácidos grasos formantes de la grasa, podemos
distinguir:

Grasas saturadas: formadas por ácidos grasos saturados. Aparecen por ejemplo en el tocino,
en el sebo, etcétera. Este tipo de grasas es sólida a temperatura ambiente. Aquellas formadas
por los ácidos grasos laurico, mirístico y palmítico son las grasas más perjudiciales para el
organismo. Sin embargo, grasas saturadas basadas en el esteárico tienen un efecto neutro.
Ejemplos: sebos y mantecas.

Grasas insaturadas: formadas por ácidos grasos insaturados como el oleico o el palmitoleico.
Son líquidas a temperatura ambiente y comúnmente se les conoce como aceites. Pueden ser
por ejemplo el aceite de oliva, de girasol, de maíz. Son las más beneficiosas para el cuerpo
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humano y son nutrientes esenciales ya que el organismo no puede fabricarlos y el único modo
de conseguirlos es mediante ingestión directa. Ejemplos: aceite.

Grasas monoinsaturadas: Son las que aumentan el colesterol bueno (HDL) y bajan el
colesterol malo (LDL). Se encuentran en el aceite de oliva, el aguacate, y algunos frutos secos.
Grasas poliinsaturadas (omegas): Estas no son tan benéficas como las monoinsaturadas —
pero tampoco son tan dañinas como las saturadas. Se encuentran en la mayoría de los
pescado, semillas y frutos secos.

Ceras

Son los lípidos que se forman por esterificación de ácidos grasos de cadena larga con
determinados alcoholes monohidroxilados o con esteroles.
Por ejemplo la cera de abeja. Son sustancias altamente insolubles en medios acuosos y a
temperatura ambiente se presentan sólidas y duras. En los animales la podemos encontrar en
la superficie del cuerpo, piel, plumas. En vegetales las ceras recubren en la epidermis de
frutos, tallos, junto con la cutícula o la suberina, que evitan la pérdida de agua por
evaporación en las plantas

Aceite

La palabra aceite (es un término genérico para designar numerosos líquidos grasos de orígenes
diversos que no se disuelven en el agua y que tienen menos densidad que ésta. Es sinónimo
de óleo, del latín oleum, pero este término se emplea sólo para los sacramentos de la Iglesia
Católica y en el arte de la pintura.
Originalmente designaba al aceite de oliva, pero la palabra se ha generalizado para denominar
a aceites vegetales, animales o minerales
Los aceites, así como las grasas, son triglicéridos de glicerol (también llamado «1,2,3
propanotriol» o sólo propanotriol). El glicerol es capaz de enlazar tres radicales de ácidos
grasos llamados carboxilatos. Dichos radicales grasos por lo general son distintos entre sí;
pueden ser saturados o insaturados, a la molécula se le llama triglicerido de propanotriol. Los
radicales grasos pueden ser desde 12 carbonos de cadena hasta 22 y 24 carbonos de
extensión de cadena. Existen en la naturaleza al menos 50 ácidos grasos.

Formación sales (Saponificación): Reaccionan los álcalis o bases dando lugar a una sal de
ácido graso que se denomina jabón. El aporte de jabones favorece la solubilidad y la formación
de micelas de ácidos grasos.

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Los jabones de los metales alcalinos son muy solubles en agua y actúan como detergentes o
emulsificantes.

En cambio, las sales formadas con los elementos del grupo II A (metales alcalinos térreos) o
algún metal pesado, son insolubles en agua y muy poco en solventes orgánicos. Por ello se
dice que las aguas duras (ricas en calcio o magnesio) ―cortan‖ el jabon, ya que con él fonrman
sales de calcio o de magnesio que precipitan, no forman espuma sino grumos.

Gracias a este comportamiento anfipático los jabones se disuelven en agua dando lugar a
micelas monocapas, o bicapas si poseen agua en su interior.

También tienen un efecto espumante cuando la monocapa atrapa aire y detergente o
emulsionante si contienen pequeñas gotas de lípido.

PROTEÍNAS
Las proteínas son moléculas de gran tamaño (macromoléculas), constituidas por gran número
de unidades estructurales (aminoácidos) que forman largas cadenas, es decir, son grandes
polímeros que adoptan variadas estructuras en el espacio que posibilitan sus funciones.
Todas las proteínas contienen carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, y casi toas poseen
también azufre.
Éstas son las macromoléculas con mayor grado de variabilidad estructural, que desempeñan
funciones diversas; muchas son enzimas, otras intervienen en el transporte de diferentes

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sustancias y constituyen los receptores de diversos ligandos, algunas forman los anticuerpos,
varias son hormonas. Estos polímeros cumplen muchas otras funciones.

Aminoácidos

Los aminoácidos constituyen las unidades estructurales de las proteínas. La diversidad
estructural y funcional de una proteína viene dada por la variabilidad en la composición y
disposición de sus monómeros constituyentes o precursores: los aminoácidos. Son 20 los
aminoácidos que conforman las unidades estructurales de los péptidos y las proteínas; ellos
poseen algunas regularidades estructurales que son comunes a la inmensa mayoría, pero
presentan otras que diferencian a un aminoácidos de otro.

Concepto y características generales

Son un grupo de moléculas con características comunes, y sus propiedades van a determinar
las propiedades de las proteínas que constituyen.
Los aminoácidos son compuestos con un grupo ácido carboxilo (-COOH) y un grupo básico
amina (-NH2), unido al carbono  (el carbono  de un ácido orgánico es el inmediato al
carbonilo). Son, por ello, -aminoácidos y su fórmula general es:

Isomería e isomería óptica

La isomería óptica se presenta en los compuestos que tienen algún centro de asimetría, y se
manifiesta por la capacidad que tienen estos isómeros de desviar el plano de vibración de la
luz polarizada, hacia la derecha o a la izquierda
Los compuestos que desvían hacia la derecha el plano de vibración se llaman dextrorrotatorios
o dextrógiros y los que lo rotan a la izquierda son levorrotatorios o levógiros. Sin embargo, D o
L no indica necesariamente que el compuesto sea dextrógiro o levógiro. A fines prácticos, si el
grupo amino está a la izquierda del carbono , el aa es L y si el grupo amino está a la derecha
del carbono , el aa es D.

Con excepción de la glicina (no tiene cadena carbonada, sino otro hidrógeno al carbono ),
todos los aminoácidos presentan actividad óptica, son capaces de desviar el plano de vibración
de la luz polarizada. Cabe destacar que los aminoácidos de configuración L son incorporados
proteínas.

Estructura y características de los Aminoácidos

AA alifáticos neutros con cadena no
polar: Como la cadena lateral de la glicina es
solo un hidrogeno, en su molécula
predominan claramente los grupos polares
carboxilo y amina. La alanina, que solo tiene
un metilo, es mas soluble en agua q los otros,
en los cuales la cadena hifrofóbica tiene
mayor tamaña. Valina, leucina e isoleucina
poseen cadenas ramificadas.

-Glicina (Gly) ó Glicocola
-Leucina (Leu)
-Alanina (Ala)
-Isoleucina (Ile)
-Valina (Val)

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AA alifáticos neutros con cadena polar no ionizable: poseen una función hidrófilo en su
cadena que les otorga carácter polar.

-Serina (ser)
-Treonina (Thr)

AA neutros aromáticos: La fenilalanina posee un núcleo bencénico y el triptófano, el núcleo
heterocíclico indol; ambos son polares y marcadamente hidrófobos. La tirosina tiene el
hidroxilo fenolito que le da propiedad.

-Fenilalanina (Phe)
-Triptófano (Trp)
-Tirosina (Tyr)

AA con azufre: la cisteína contiene el grupo –SH (sulfhídrilo) que es ligeramente polar. La
Metionina posee cadena lateral apolar.

-Cisterna (Cis)
-Metionina (Met)

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AA ácidos (Dicarboxílicos): las cadenas de estos aminoácidos poseen un carboxilo adicional
que puede liberar un protón y adquirir carga negativa al pH de los líquidos biológicos.
La aparragina y la glutamina son derivados de los aminoácidos ácido Aspártico y glutámico
respectivamente y poseen una función amida en el carbono distal al Carboxilo.

-Ácidos aspártico (Asp)
-Asparragina (Asn)
-Ácidos glutámico (Glu)
-Glutamina (Gln)

AA básicos: Son aminoácidos que al pH reinante en las células se cargan positivamente. La
lisina posee una funciona amina adicional y la arginina en un grupo guanidino, que pueden
aceptar protones. La histidina tiene el núcleo heterocíclico imidazol, una de cuyos nitrógenos
puede adquirir una carga positiva. En algunas proteínas se encuentra un derivado de la lisina,
con un hidroxilo en el carbono 5 (los carbonos de la cadena se cuentan a partir del que posee
la función de carboxilo), que recibe el nombre de hidroxilisina.

-Lisina (Lys)
-Histidina (His)
-Arginina (Arg)

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Iminoácidos: (la aminas 2º o =NH se denominan Iminoaminas) La prolina no posee grupo a-
amino, sino que el carbonilo esta unido a un núcleo pirrolidina, cuyo nitrógeno puede
considerarse una función imino (=NH). En algunas proteínas se encuentra un derivado
hidorxilado de la prolina, la hidroxiprolina.

-Prolina
- Hidroxiprolina

Aminoácidos escenciales: son 8 a 10 a.a que nuestro organismo no sintetiza, necesitándose
el aporte dietético (carnes, leche, huevos, soja, cereales, integrales, etc.): Treonina, histidina,
arginina, metionina, valina, alucina, fenilalanina, isoluencina, lisina, triptofano.
La histidina y arginina son considerados semi-esenciales ya que el organismo los fabrica, pero
no en cantidad suficiente para sus necesidades.

Péptidos

Los péptidos son el producto formado cuando dos o más aminoácidos se unen covalentemente
por unión o enlace peptídico.
Están constituidos por el eje covalente, donde se alternan de forma el carbono  y el enlace
peptídico, por lo que quedan proyectadas por fuera de este eje covalente las cadenas laterales
de los residuos aminoacídicos.

Enlace peptídico

Los aminoácidos pueden establecer enlaces covalentes entre el grupo carbonilo de uno y el
nitrógeno del grupo amina de otro. Esta unión, llamada peptídico, es de tipo amina y se
produce con pérdida de agua.

ESTRUCTURA MOLECULAR

Es muy compleja y es conveniente describirla en diferentes niveles de organización:

-Estructura primaria: número e identidad de los aminoácidos, y ordenamiento en la
molécula. Se refiere esencialmente al orden o secuencia de a.a. que presenta la molécula.
Cada una de ellas presenta una composición definida de a.a. La posibilidad de organizar
distintas proteínas a partir de 20 a.a. es prácticamente infinita. Existen técnicas muy precisas
para separar de uno en uno los a.a. a partir del –NH2 terminal, como la técnica llamada
―degradación de Edman‖ lo que permite la identificación ordenada. La lectura primaria depende
directamente del ADN (en realidad de un sector definido del mismo); a partir de él se forma el
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ARNm y éste fabrica la proteína. Las modificaciones en el material genético producen ―errores‖
en la síntesis y por lo tanto, la producción de proteínas anormales.
La estructura primaria determina cómo serán las restantes estructuras.

-Estructura secundaria: disposición espacial que adopta la cadena, en general sostenida por
puentes de hidrógeno. Primer nivel de organización tridimensional.
 Hélice
 Cadenas  y Hojas Plegadas 
 Enrollamiento al azar
 Giros 

Hélice alfa: la cadena polipeptídica se encuentra como enrollada sobre un cilindro o eje central.
Cada vuelta o espiral posee 3.6 a.a. Esta estructura es mantenida por uniones ―puentes de H‖
intracatenarios (dentro de las cadenas) que pertenecen a residuos de uniones peptídicas. Se
establecen entre =NH y los =CO del resto de a.a. situado aproximadamente 4 lugares más
adelante y tras una vuelta. Aunque cada enlace de H es débil, la cantidad de ellos que se
establecen otorgan fortaleza a la molécula.
La presencia de prolina es incompatible con la alfa hélice porque impide la rotación de la
cadena, la presencia de grupos con cargas (arginina, lisina, ác.glutámico, etc.) y dispuestos en
forma próxima pueden afectar la disposición espacial.
Lámina beta: la cadena polipeptídica es muy extendida y puede aparearse con otras cadenas
con puentes de H intercatenarios (entre cadenas); se forman estructuras laminares en zigzag.
Puede suceder que la misma cadena se despliegue sobre sí misma y establezca los puentes de
H.
Giro beta: una cadena puede hacer un giro y volver sobre sí misma, formando una horquilla.
Enrollamiento al azar: la cadena no posee una estructura regular, pero adoptara la orientación
que más le favorezca.

-Estructura terciaria: arquitectura tridimensional completa y final de la proteína. Se
establecen uniones e interacciones que se establecen las cadenas laterales de los residuos
aminoacídicos.
Las fuerzas que contribuyen a mantener la estructura 3 son:
a-Fuerza de atracción o repulsión electrostática: los grupos -NH3+ y –COO- se disponen
hacia el exterior de la molécula, atrayéndose; son enlaces iónicos de tipo salino. Si son iones
de igual signo, el efecto será repulsión.
b- Enlace de Hidrógeno: el –COO- libre de aspártico y glutámico atraen al H+ de los HO- de
serina, Treonina o tirosina: son puentes de H diferentes a los vistos en la estructura 2.
c-Presencia de cadenas hidrofóbicas: la leucina, isoleucina, valina, metionina, Fenilalanina,
etc., presentan residuos hidrofóbicos que tienden a alejarse del agua y provocan plegamientos
hacia el interior de la molécula. Allí se hacen más intensas las fuerzas de Van der Walls. Si los
grupos son polares, se dispondrán hacia el exterior.
d- Puentes disulfuros: es una unión covalente apolar que se establece entre 2 cisteínas
distantes. Especialmente en proteínas globulares, se hallan segmentos de la molécula
constituidos por hélice alfa y lámina beta junto a enrollamientos al azar con disposición muy
estables y reciben el nombre de dominios. Un dominio es un sector de la molécula con
plegamientos definidos, frecuentemente relacionados con misiones específicas dentro de la
función de la proteína.

-Estructura cuaternaria: sólo para proteínas oligoméricas (proteínas formadas por más de
una cadena), y es la disposición espacial que adoptan estas cadenas y los enlaces entre ellas.
Las uniones que se establece entre cada subunidad son puentes H, disulfuros, hidrofóbicos,
etc.

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Desnaturalización: es la pérdida de las propiedades y funciones naturales de la proteína, se
produce por ruptura de las estructuras espaciales (2º, 3º y 4º) por lo que la molécula tiende e
desdoblarse y desenrollarse, perdiendo su naturalidad. Es común la insolubilización de la
proteína en general. Los agentes desnaturalizantes (calor, radiación, congelamientos
repetidos, etc.) no destruyen las uniones peptídicas: esto se llama ―hidrólisis‖ Frecuentemente
la desnaturalización es irreversible (coagulación) pero cuando la desorganización no es muy
intensa, puede revertirse.

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