W seminar-plakate 18-20 ausw

Gymnasium Max-Josef-Stift München
W-Seminar Chemie 19/21
Noemi Kames
Thema: Isolierung von Linalylacetat aus Lavendel
Fragestellung
Ist es möglich, mit schulischen Mitteln in ausreichender Menge Linalylacetat aus Lavendelöl zu isolieren und
eindeutig nachzuweisen?
Relevanz
Verwendung:
• Essenszubereitung
• Insektenschutz
• Heilkraut
Wirkung:
• Beruhigend
• Einschlaffördernd
• Antibakteriell
Hintergrund
Methoden
ffffffffffffff fff fff ff
aaaaassssssssssaaaa dd dd
Ergebnisse und Diskussion
Brechungsindex ist abhängig
von der Temperatur
Temperatur Optimum bei 20°C
Hier nicht manuell einstellbar
Þ Beeinträchtigung des
Ergebnisses möglich
Wichtigste Inhaltsstoffe:
• Linalool
• Linalylacetat
Þ Wohlriechender
Wirkstoff
Þ Notwendig für Herstellung
von Lavendelöl
Linalylacetat
• Farblose Ester
• Summenformel:
C12H20O2
• Siedetemperatur
bei 220°C
• Dampfdruck bei 1 mbar (20°C)
• Leicht brennbar
• Schwer in Wasser löslich
1. Wasserdampf-
Destillation zur
Isolation eines
Zwei-Phasen-Gemisches
2. Extraktion des
125 ml Lavendelöl-
Extraktions-
Gemisches
3. Trocknen der
Lösung
4. Abfiltrieren des
Trocknungsmittels
5. Abdestillieren des
Lösungsmittels
6. Isolation von
Linalylacetat
7. Bemessung des
Brechungsindexes
Þ Linalylacetat konnte nachgewiesen werden
Brechungsindex Literaturwert: nD=1,4544
Eigener Wert: nD=1,461

Merle Flekna
Enzymatische Konservierungsstoffe: Aktivitätskontrolle von Lysozym
Fragestellung
Im Rahmen meiner Arbeit wird versucht die Aktivität des
Enzyms Lysozym aus einem Hühnerei anhand einer
photometrischen Absorptionsmessung nachzuweisen
und nach Faktoren, die typischerweise Enzymaktivitäten
beeinflussen können zu überprüfen.
Vor allem wird der Einfluss der Temperatur untersucht:
Es wird zwischen 7° C, 28° C und 35° C unterschieden.
Begründung, Relevanz
Lysozym wird als
Konservierungsstoff E 1105
verwendet. Außerdem kommt es im Eiklar von
Hühnereiern vor. Für einen geeigneten und effizienten
Einsatz des Konservierungsstoffes ist es relevant, dass
die Parameter, die die Aktivität beeinflussen, gekannt
werden.
Hintergrund
Es gibt verschiedene Lysozymtypen: besonders häufige Verwendung von c-Typ Lysozym (aus dem Hühnerei)
Lysozym katalysiert die Hydrolyse der Zellwand grampositiver Bakterien (Peptidoglycan: besteht aus N-
Acetylmuraminsäure (MNAc) und N-Acetylglucosamin (GlcNAc):
Die Aktivität von Enzymen ist von Faktoren wie Temperatur und Konzentration der an der Reaktion beteiligten
Stoffe abhängig.
Methoden
Die Abnahme der Absorption einer Bakteriensuspension, der Lysozym hinzugefügt wird, kann mit dem Photometer
gemessen werden. Es werden photometrische Absorptionsmessungen an verschieden Proben unterschiedlicher
Temperaturen durchgeführt.
1. Sterilisation von Materialien
Bei der Arbeit mit Bakterien
sollte eine Verunreinigung durch
unerwünschte Keime vorgebeugt
werden:
Verwendung eines Autoklaven:
2. Kultivieren von Bakterien
Herstellung von
Schrägagarkulturen aus
Nähragar und Nährboullion
Nach Kultivierung: Mischen
von Bakterien mit
Pufferlösung zur Stabilisierung
des pH-Wertes
3. Absorptionsmessung
3.1 Vorbereitung:
Herstellung einer
Lysozymlösung aus frischem
Hühnereiklar mit Puffern
3.2 Messung mit
unterschiedlich temperierten
Proben aus dem
Trockenschrank, Kühlschrank
und bei Raumtemperatur
Enzymaktivität kann bei allen Durchgängen nachgewiesen werden:
Eine Absorptionsabnahme kann festgestellt werden.
Zusätzlich kann die Abhängigkeit von der Temperatur anhand eines
Steigungs- und ΔA-vergleichs erkannt werden. Ein Abgleich mit der RGT-
Regel ist möglich.
Die Zellwand grampositiver Bakterien löst sich auf:
Durch Zugabe von Lysozym klart eine durch
grampositive Bakterien getrübte Suspension auf.
Kühlschrank 7° C
Raumtemperatur 28° C
Trockenschrank 35° C
Um eine wissenschaftlich fundierte Aussage zur Abhängigkeit der
Lysozymaktivität von der Temperatur zu bilden, sollten
Wiederholungsuntersuchungen durchgeführt werden. Mit
Vergleichswerten kann dann eine Standardabweichung bestimmt werden.

Thema: Nachweis und Isolierung von Karmin in Kosmetik
Artana Makolli
Hypothese
Der rote Farbstoff Karmin kann aus den von der Schule zur
Verfügung gestellten Mitteln in einem roten Lippenstift, mithilfe
von Vergleichssubstanzen, nachgewiesen und anschließend
auch isoliert werden.
Relevanz
- Karmin als Lebensmittelzusatzstoff E 120 zugelassen
- vielseitige Einsetzung in Alltagsprodukten
- grundsätzlich unbedenklicher Farbstoff
- Enthaltene Eiweißreste aber im Karmin können Allergien auslösen und
Auslöser für Asthma und Anaphylaxien sein
Hintergrund
Der rote Farbstoff Karmin wird aus Cochenilleschildläusen gewonnen. Dessen Hauptbestandteil ist
Karminsäure. Diese wiederrum macht dabei fast ein Viertel des Gewichts der Insekten aus.
Spezifische Substituenten am aromatischen Benzolkern der Säure und ein ausgedehntes System
konjugierter C=C-Doppelbindungen ermöglichen die Absorption langwelligeren Lichts =>
Absorptionsmaximum bei 525-535 nm
Spezifische Eigenschaften:
- Löslich in heißem Wasser, Ethanol und wässrigen alkalischen Lösungen
- Unlöslich in kaltem Wasser und verdünnten Säuren
Nachweis
1 Herstellen der Vergleichslösungen und
Lippenstiftlösung
1.1 Lösung aus roten M&M‘s
1.2 Lösung aus roter Ostereierfarbe
1.3 Lösung aus pinker Ostereierfarbe
1.4 Lippenstiftlösung herstellen mit Carrez-Klärung
2 Qualitativer Nachweis durch
Dünnschichtchromatographie
Isolierung Karmins aus „1.4“
3 Microscale-Säulenchromatographie (davor UV/VIS-
Spektroskopie von „1.4“)
4 Einengen mit dem Rotationsverdampfer der daraus
gewonnenen klaren Lösung
5 Zentrifugation der aus „4“ gewonnenen Lösung
(danach nochmal UV/VIS-Spektroskopie)
Methoden
Auswerten der DC mit Hinblick auf die berechneten RF-Werte:
1. DC unter „2“ 2. DC
Neue Durchführung, selbes Laufmittel; häufigeres Tupfen der
Startflecken => stärkere Farbergebnisse
Die errechneten RF-Werte in beiden Fällen zeigten in
allen Fällen ähnliche Ergebnisse. Die roten M&M’s, die Karmin
enthalten und die Lippenstiftlösung stimmen in ihren Werten
fast überein. Die Flecken liegen in ungefähr gleicher Höhe.
Karmin konnte im Lippenstift durch DC mithilfe von
geeigneten Vergleichssubstanzen nachgewiesen werden.
Auswerten der spektroskopischen Ergebnisse:
Ergebnisse der ersten Spektroskopie:
Die zweite Ergebnisreihe unterschied sich sehr
von der ersten: Vor allem fällt dabei die
Verschiebung des deutlichsten Peaks auf
=> hypsochromer Effekt
Farbcode Karmin
#960018
Aus
dem
Labor
1.1 1.2 1.3 1.4
2
3 4 5
Zwischen den Schritten der ersten UV/VIS-Spektroskopie und der Microscale-SC lag ein längerer Zeitraum zurück. Die Folge war, dass die
Lippenstiftlösung verdunstete. Für die SC braucht man jedoch eine flüssige Probe. Mehrmals wurde versucht die Polarität des Laufmittels
einzustellen zum Lösen der festen Lippenstift-Substanz, bis es gelang. Die Vermutung lag nahe, dass die Lippenstiftlösung über den langen
Zeitraum kaputt gegangen sei. Ihre allgemeine Beschaffenheit und die Farbe änderte sich nämlich.
Nachweis Karmins in
der Lippenstiftlösung
verstärkt, denn Karmin
hat einen Peak bei 525-
535 nm
Die spektroskopischen Ergebnisse
bestätigen die Vermutung, dass die
Lippenstiftlösung über den
längeren Zeitraum kaputt
gegangen ist.

Miriam Lescher

Thema: Quantitative Analyse von ß-Carotin-haltigen Lebensmitteln

Fragestellung
1. Wie hoch ist der quantitative Anteil von β-Carotin in bestimmten, nach spezifischen
Kriterien ausgewählten Lebensmitteln?
2. Wie ist dieser Anteil aus gesundheitlicher Sicht zu beurteilen?

Hintergrund
• Carotionoid
à sekundärer Pflanzenfarbstoff
• unpolares Chromophor (Lipochrom)
à Absorptionsmaximum bei ca. 450 nm
è Spezifische Eigenschaften:

Relevanz

à ß-Carotin ist in vielen Lebensmitteln und
Alltagsprodukten enthalten
(a)

a

b

c

• unterschiedliche Lösemittel

a

a

a

(b)

(d)

c

c

(c)

d
c

d
à ß-Carotin in allen Proben qualitativ nachgewiesen und quantitativ relativ zuverlässig bestimmt à sehr geringe destruktive Einflüsse
èß-Carotin-Mengen in den untersuchten Proben: bei Verzehr in natürlichen Mengen
nicht gesundheitsschädlich (auch nicht für Raucher), sondern vielseitig gesundheitsfördernd
Bestrahlung mit UV-Licht
4
1 2 3 13
12

Kristina Kusatz
Thema: Wirksamkeitsprüfung von Methylparaben
Hypothese
Durch Verwendung von
Methylparaben als
Konservierungsstoff in
Kosmetika bleiben
diese länger haltbar als
Kosmetika ohne Zugabe
von Methylparaben.
Relevanz
• Konservierungsmittel: antimikrobielle und fungizide Wirkung
→ längere Haltbarkeit der konservierten Produkte
• Parabene werden als Konservierungsstoffe in
vielen Alltagsprodukten eingesetzt
→ Arzneimittel, Kosmetika, Lebensmittel, Tabakwaren
• Einsatz von Parabenen ist sehr umstritten
→ Allergien, Kontaktsensibilisierungen, Kanzerogenität (Brustkrebs),
pseudoallergische Reaktionen (z.B. Nesselsucht, asthmatische Anfälle)
Hintergrund
• Parabene: E 214 - E 219
• Einsatz von Parabenen vor
allem in wasserhaltigen Kosmetika
• Wirkung abhängig von
unterschiedlichen Faktoren
→ pH-Wert, Konzentration, Temperatur
• Wirksamkeit von Parabenen in einem
pH-Bereich von 1 bis 8,5
Methoden
Ergebnisse
OH
O OR
OH
O O
CH3
• Methylparaben
(4-Hydroxybenzoesäure-methylester)
• Weißer Feststoff mit molarer Masse M
= 152,15 g/mol
• Gute Löslichkeit in organischen
Lösungsmitteln
(Ethanol, Aceton, Chloroform)
2. Versuchsreihe zur Wirksamkeitsprüfung von Methylparaben
• Verdünnung von Methylparaben mit Ethanol (b)
• Beimpfung der Cremes mit unterschiedlichem Methylparabengehalt
• Herstellung + Filtration der Hefe- und Glucosesuspension
• Befüllen der 12 Petrischalen (c):
1. Herstellung einer
Basishandcreme (a)
• Destilliertes Wasser
• Lipide: Olivenöl, Kakaobutter
• Emulgatoren: Tegomuls,
Walratersatz
➔ Betrachtung der Versuchsreihe über 1 Monat
(a) (b) (c)
• Bei Raumtemperatur: Befall durch Mikroorganismen
bei allen Petrischalen ohne Methylparaben (d)
• Bläschenbildung, Gelbfärbung und Austrocknen aller
Cremes im Trockenschrank (e), außer bei einer
Petrischale (ohne Methylparaben; Unterteilungen:
Hefe, Hefe + Glucose → Schimmelbefall)
• Allgemein Schimmelbefall bei Raumtemperatur
gravierender
• Bezüglich des Schimmelbefalls kein Unterschied
zwischen ganzem und halbem Grenzwert an
Methylparaben
→ Optimale Creme trotzdem beim 0,4 % Grenzwert
• Nicht alle Einflussfaktoren
auf die Wirkung von
Methylparaben
berücksichtigt
→ Desinfektion der Petrischalen
und des Werkzeugs
→ Ausschluss von Luftsauerstoff
→ Messung des pH-Werts
→ Lichteinflüsse,
Temperaturschwankungen
und Einsatz von anderen
Lösungsmitteln
➔ Bestätigung der Hypothese
(d)
(e)
Diskussion

Natalie Gans
Thema: Isolierung und Nachweis von Lilial®
(2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd)
Fragestellung
Kann der Duftstoff
Lilial mit
schulischen Mitteln
isoliert und
anschließend nachgewiesen werden?
Relevanz
o Häufiges Vorkommen in verbrauchernahen Produkten wie Kosmetika
(Parfums, Handcremes, Deodorants) und anderen Alltagsgegenständen
(Raumdüfte, Weichspüler, Staubsaugerdeos, Spielzeugen)
o Duftstoffe als häufigste Ursache von Kontaktallergien  auch dem Lilial wird
ein Sensibilisierungspotential zugeschrieben
o Fortpflanzungsgefährdende Wirkung beim Tierversuch
Hintergrund
2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd
o Trivialnamen: Lilial
o vollsynthetischer Duftstoff
o Imitation des Maiglöckchen- Geruchs
o aromatisches Aldehyd
o Summenformel: C14H20O
o farblose Flüssigkeit
o Vorkommen in zwei räumlich
unterschiedlich aufgebauten
Enantiomeren, die sich in ihrem Geruch
leicht unterscheiden:
R-Form (aldehydisch-chemischer Duft)
S-Form (blumig-öliger Duft)
Molare Masse 204,31 g/mol
Dichte 0,946 g/cm
3
(25 °C)
Schmelzpunkt Unter -20 °C
Siedepunkt 279,5 °C
Brechungsindex 1,505 (20 °C)
Gefahrensymbole
Methoden
B) – H)
A) Gewinnung der flüssigen Bestandteile (1)
B) Flüssig-flüssig Extraktion (2)
C) Trocknen über Magnesiumsulfat
D) Vorbereitung Säulenchromatographie
 Saugfiltration (Entfernung des
Magnesiumsulfats) (3)
 Destillation: Rotationsverdampfer (4)
E) Säulenchromatographie (5)
F) Dünnschichtchromatographie (6)
G) Destillation: Rotationsverdampfer (4)
H) Messung des Brechungsindexes (7)
Brechungsindex des
Lilial: 1,505 (20 °C)
Abweichungen der Messergebnisse vom Brechungsindex
des Lilial in einem Rahmen von nur +0,060 und -0,092
 Auf minimale Messungenauigkeiten und noch
leicht vorhandene Verunreinigungen
zurückführbar.
Ausgangsprodukt Brechungsindex
(bei der
Solltemperatur)
Staubsaugerdeo 1,415 (20 °C)
Raumduft
o Kolben 1
o Kolben 2
o Kolben 3
o Kolben 4
o Kolben 5
1,567 (20 °C)
1,529 (20 °C)
1,510 (20 °C)
1,493 (20 °C)
1,471 (20 °C)
einzelne Spots viele Spots
 keine großen  Fraktionen
Verunreinigungen verunreinigt
7 6
1 2 3 4
5
(I)
(II)

Simona Koscielniak
Thema: Isolierung, Nachweis und Wirksamkeitsprüfung von Naringin
aus dem Grapefruitkernextrakt
Fragestellung Bedeutung von Antibiotika für das Leben der Menschen
Das Ziel dieser W-Seminararbeit war es, folgende
Forschungsfragen zu beantworten:
1. Handelt es sich bei dem Grapefruitkernextrakt (GKE)
tatsächlich um ein Antibiotikum natürlicher Herkunft?
2. Kann durch schulische Mittel ein
erfolgreicher Nachweis des Wirkstoffes
Naringin sowie eine Wirksamkeits-
prüfung durchgeführt werden?
• Antibiotika: Arzneimittel zur Behandlung
bakterieller Infektionskrankheiten
• Aktuelle Problematik: übermäßiger
Einsatz in Arztpraxen/Tierhaltung,
Umweltschäden, multiresistente Keime,
kostspielige Forschung, schrumpfendes Angebot an
pharmazeutischen Antibiotika und Alternativen
• Natürliche Antibiotika als Alternative: Forschung an natürlichen
Wirkstoffen ->pflanzliche Arzneimittel mit antimikrobieller Wirkung
Hintergrund
Grapefruitkernextrakt (GKE): Extrakt aus Schalen, Kernen und Fruchtfleischmembranen der Grapefruit – citrus paradisi (+ Glycerin)
Wirkungsspektrum Anwendungsbereich
antibakteriell, antiviral,
antimykotisch,
antiseptisch,
antiparasitär
Konservierungs- und
Desinfektionsmittel,
Behandlungen: u.a.
Wundinfektionen
Þ Benzethoniumchlorid (C27H42CINO2) Nachweis
in kommerziellen GKE Produkten:
Infragestellung der natürlichen Wirkungsweise
Þ Antibakterielle Wirksamkeit liegt laut einigen Studien
den Bioflavonoiden zugrunde
(Gruppe sekundärer Pflanzenstoffe)
gesundheitsfördernde Substanzen
u.a. Ascorbinsäure, Carotinoide, Limonoide,
Mineralien, Vitamin C, Vitamin E,
Bioflavonoide (u.a. Naringin, Naringenin)
Þ Genauer: Bitterstoff/Glykosid Naringin C27H32O14,
Aglykon Naringenin C15H12O5
Polyphenolstoffgruppen -> Quartärer Ammonium-
verbindungen (speziell im GKE noch unerforscht)
Methoden GKE Naringin - Nachweis Wirksamkeitsprüfung
• Nachweis und Isolierung von Naringin: mittels RF-Wert aus rot-orangen Extrakt (1-3) mithilfe der SC
(22 Fraktionen), DC und weiteren erforderlichen Schritten (4-7): siehe DCs [Forschungsfrage 2: X]
è Im Rahmen des Schullabors und keiner HPLC: keine 100% eindeutige Garantie, dennoch
besteht die Annahme des Vorhandenseins des Naringins durch naheliegenden RF-Wert (zu 0,62)
• Wirksamkeitsprüfung: Erfolgreiche Kultivierung, verminderte
Bakterienvermehrung mit gekauftem und isoliertem Naringin
„G“/„N“ und Pilzbildung* ohne Naringin:
è Keine komplette Wachstumsverhinderung der Bakterien,
dennoch antibakterielle Wirkung und Vermutung einer möglichen antimykotischen
Wirksamkeit* [Forschungsfrage 1: ]
Strukturformel Naringenin
Strukturformel Naringin
Naringinase
Grapefruitreste: ( 3 Grapefruits)
1) Trockenschrank + Pulverisierung
2) Soxhlet-
extraktion
4) SC: Säulen-
chromatographie
3) Lösungsmittel-
einengung
5) DC: Dünnschicht-
chromatographien
Analyse mit
UV-Lampe +
Zerstäuber
(Sprühnachweis)
7) Rettungsmaßnahme:
Filtration + DC
6) Einrotierung der Fraktionen
10) Trockenschrank:
9) + Naringin (isoliert+ gekauft (GKE))
Endprodukt
:
DC der SC:
unpolares Lauf-
mittel; RF-Werte
0,25-0,37
8) Nähragarherstellung, Autoklavierung, Plattengießen
und Inkubation der Petrischalen mit dem Bakterium
micrococcus luteus
DC, unpolares
Laufmittel; RF-
Werte: 0,04;
0,09; 0,16;
0,21; 0,25;
0,26; 0,36; 0,54
DC, polares
Laufmittel; RF-
Werte: 0,11;
0,29; 0,44; 0,56

Abdul Maked, Yara
Thema: Synthese von Methyl- und Propylparaben
Relevanz
 häufiger Konservierungsstoff  in menschlichen
Urinproben gefunden
 Gesundheitliche Risiken
o Allergien
o „Verweiblichung bei Männern“ (umstritten)
o Brustkrebs aufgrund ähnlicher Strukturen
(umstritten)
Ähnliche Strukturformeln der Parabene, mit R: Alkylgruppe
(links) und des Östrogens (rechts)
Hintergrund
Gesundheitliche Risiken von
 Formaldehyd
o Nasen – und Rachenkrebs
o Leukämie ( starke Hinweise)
 Nitrosamine
o Formaldehyd  Carbeniumion  Anlagerung
an die DNA  Ablesefehler  Krebs
o Wirkung prinzipiell an jedem Organ möglich
Fragestellung
Kann die Synthese von jeweils 10 g von Methyl- und
Propylparaben in einem herkömmlichen Chemielabor
gelingen?
Synthese von Methylparaben
Neutralisation mit
Natronlauge
Methodik
Reaktionsgleichung und Aufbau
Bei der säurekatalysierten (3) Veresterung von 4 – Hydroxybenzoesäure (2) mit
einem Alkohol (1) entsteht ein Paraben (4) und Wasser (5), R: Alkylgruppe;
Alkohol = Methanol (Propanol)  Methylparaben (Propylparaben)
Filtration Trocknen
Synthese von Propylparaben
Umkristallisation,
Aktivkohle
Filtration mittels einer Fritte,
Trocknen
Rotation mit dem
Rotationsverdampfer
Filtration
 Schmelzpunkt des synthetisierten Produkts: 219°C
(221 °C im Nachlauf)
 Literaturwert: 96 – 97°C
 Synthese fehlgeschlagen (fehlende Neutralisation)
 Schmelzpunkt des synthetisierten Produkts: 127 °C
(125 °C im Nachlauf)
 Literaturwert: 125 – 128 °C
 gut gelungene Synthese
Reaktion

Tatjana Breit
Thema: Synthese eines Biokunststoffs aus Garnelenschalen
Fragestellung
1. Ist es möglich, einen Biokunststoff aus
Garnelenschalen mit für Schüler verfügbaren Mitteln
herzustellen?
2. Wie wirtschaftlich und ökologisch sinnvoll sind diese
und andere Kunststoffalternativen?
Relevanz
Weltweites „Plastikproblem“ aufgrund von
▪ Unzerstörbarkeit
▪ Ressourcenverbrauch
→ Lösungsansatz: Biokunststoffe
Hintergrund
Methoden
1. Vorbereitung
Schwarze Tigergarnele
(penaeus monodon)
→ Schale entfernen, waschen,
trocknen
2. Demineralisierung
→ konzentrierte Salzsäure
→ Reaktion mit Carbonaten
(Mineralstoffe)
5. Herstellung der Kunststofffolie
→ Lösen des
Chitosans in
Essigsäure
(im Wasserbad,
35°)
→ Hinzufügen
Von Harnstoff
(Weichmacher)
6. Chitosan Nachweis
3. Deproteinierung
Liebig- Kühler
Schliffthermometer
Rundhalskolben
[Schalen, Natronlauge
(ω(NaOH) = 4 %))]
Heizpilz (65°)
→ 1h erhitzen
4. Deacetylierung
→ heiße Natronlauge
(ω (NaOH = 50 %))
→ Verseifung
→ es entstehen
Chitosan und Acetate
Kunststofffolie:
→ Bildung einer spröden, aber trotzdem als solche erkennbaren „Kunststofffolie“
→ Allerdings: unzureichende Qualität
→ Mögliche Ursache: mangelnde Reinheit des hergestellten Chitosans
Chitosan Nachweis:
→ Bildung von Poly-Iodid-Ketten im inneren der
spiralartigen Chitosan Polymere
→ Eindringen der Triiodid-Ionen bei Chitin nicht möglich
(aufgrund räumlicher Ausdehnung der Acetamidogruppe)
→ Absorbiert Licht und erscheint dadurch dunkler
Chitin
▪ Polysaccharid
▪ Bis zu 2000 N-Acetyl-Glucosamin Einheiten
▪ 2. Häufigstes Molekül in der Biosphäre:
Chitosan
▪ Biopolymer (Derivat von Chitin)
→ ab 50% deacetylierte Glucosamin Einheiten
▪ Sehr selten in der Natur zu finden
▪ Zahlreiche Einsatzgebiete:
Bio ≠ Bio
→ Bioabbaubar
→ Biobasiert
Deacetylierung
Schwefelsäure
→ Braunfärbung
Lugol`sche Lösung

Fazit: weitestgehend erfolgreiche Durchführung 
Kunststoff aus Chitosan – eine echte
Alternative?
▪ Sinnvolle Verwertung von
Abfallprodukten der
Lebensmittelindustrie
▪ Aufwendiges und wenig lukratives
Herstellungsverfahren
▪ Sehr geringer Marktanteil
→ Momentan nur eine Teillösung

Methoden:
1 2 3 4 5 6 7
Name: Tamara Abdul Maked
Thema: Isolierung von Theobromin
aus Kakaopulver
Reinigen des Kakaopulvers +170ml Di- Vakuum- Beseitigen von Destillation; Schmelz- Murexid-
10g Kakaopulver+ chlormethan; filtration Wasser +45ml Butyl- punktanalyse nachweis
15ml Methanol+3g MgO Kochen unter (+MgSO4); methylether;
Rückfluss Vakuumfiltration Vakuumfiltration
Fragestellung:
Kann Theobromin mit den Mitteln unseres Schullabors aus Kakaopulver isoliert werden?
Relevanz: Hintergrund:
Theobromin 1,2% Koffein 0,2% Theophyllin 0,05%
Kakaoanteil
 Methylxanthine
- Schmelzpunkt: 357°C (Koffein: 237°C)
- bei Zimmertemperatur weißer Feststoff
- wenig löslich in Wasser
- unlöslich in Ether, Benzin und Chloroform
Ergebnisse und Diskussion:
Koffein?
Schmelzpunktanalyse
- unvollständig, da
Schmelzpunkt nicht
erreicht
- evtl. Extraktion von
Koffein
 unklares Ergebnis
Murexidnachweis
- leichte
Viollettfärbung
 Theobromin
(mit hoher
Wahrscheinlichkeit)
Braunfärbung des
Produkts
(Verunreinigung)
Beeinträchtigung
der Ergebnisse
Domestikation und
Nutzung der
Kakaopflanze bereits
vor 5000 Jahren
(Getränk, Währung…)
Produktion von Schokolade
 meistkonsumierte
Süßigkeit in Deutschland
Schweiz: weltweit größter
Schokoladenkonsum
(9 kg pro Kopf)
gesundheitsfördernde Stoffe v.a. in
dunkler Schokolade (hoher Kakaoanteil)
-Kakaobutter
-Polyphenole
-Theobromin
je nach Sorte:
reich an Fett
bzw. Zucker
ungesund
Risiken:
-tödlich für Tiere
bei Überdosis :
-Übelkeit, Muskelversteifung
-Prostatakrebs (fehlende
Langzeitstudien)
Vorteile:
-mild, dauerhaft anregend,
stimmungsaufhellend
-bronchienerweiternd
verbessert Atmung
-wasser- und harntreibend
-erhöht Cholesterinspiegel
-hustenstillend

Annabella Hornung
Thema: Nachweis von Hydroxymethylfurfural in Honig
Hypothese
Im Rahmen der Arbeit wird untersucht, ob der Stoff
Hydroxymethylfurfural (HMF), der sich beim Erhitzen
von Fructose bildet, in Honig nachzuweisen ist.
Relevanz
 Bevorzugung des Honigs im Vergleich zu Zucker
 für den Körper gesunde Stoffe (Vitamine,
Enzyme,…)
 Hausmittel gegen Halsschmerzen, Husten, Wunden
etc.
 höhere Süßkraft als Zucker
 Konkurrenz zwischen Honig und Zucker
Hintergrund
 HMF bildet sich bei der thermischen Zersetzung von Zuckern  Erhitzen des Honigs bei industrieller
Verarbeitung (Ziel: leichteres Abfüllen, Wiederverflüssigen, Vermeidung von harten Kristallen im Honig)
 Keine Überschreitung einer Temperatur von 40°C
 Problematik der Wärmeschädigung auch beim Rösten: mögliche Bildung von Furan und Acrylamid
 Beispiele:
 HMF kann in vielen hitzebehandelten Lebensmitteln entstehen wie z.B. Milch, Fruchtsaft, Alkoholgetränken,
sowie im Farbstoff Zuckercouleur (Bsp.: Cola, Whiskey, Bier, Marmelade,…)
 bisher keine abgeschlossenen Studien über die Giftigkeit von HMF  Indiz für hohe thermische Belastung
 Bildung: Entstehung von D-(-)-Fructofuranose und D-(-)-Fructopyranose bei Erwärmen  Furanose reagiert
über Carbokation, Isomer, Protonierung, Abspaltung von Wasser und Deprotonierung zu HMF
Methoden
1.Seliwanow-Probe: 5 g von 5 verschiedenen Proben (4 Honige; Fructose) mit 10 ml Ester verrührt, nach Abgießen
des Esters 5 Tropfen einer Resorcin-Salzsäure-Lösung hinzugefügt; HMF reagiert mit in Salzsäure gelöstem Resor-
cin zu rotem Farbstoff
2. Extraktion mit dem Scheidetrichter: 5 g Honig, 20 ml destilliertes Wasser, 50 ml Ester (1)
 2 mal wiederholt
3. Rotationsverdampfer (2): 50% Volumenverringerung der Esterphasen
 z.T. Auffüllen mit Ester/Wasser nötig, 1 ml Resorcinlösung hinzugegeben
4. Photometrische Analyse (3): Verdünnung der Proben und reinem HMF (Referenz) mit Ether
 Intensive Rotfärbung aller Proben bei Seliwanow (1)
 Nach Rotationsverdampfer: zuerst nur Rotfärbung in Wasserphase (2), dann Aufhebung der Phasengrenze
 relativ starke Färbung des gesamtes Gemisches (3)
 Problem bei Verdünnung für Photometeranalyse: Phasenbildung (4)  weitere Löslichkeitsversuche mit
HMF-Wasserphase  Ethanol  2 Maxima im Photometer (5): 282 nm (HMF) und 512 nm (roter Farbstoff)
D-(-)-Fructofuranose Carbokation Isomer HMF
1: 2: 5:
4:
3:
1:
2:
3:

Sarah Zimmermann
Thema: Ökotoxikologischer Fischeitest
und Genanalyse beim Zebrabärbling
Hypothese:
eindeutige Identifikation von Wildtyp und
Lakritzmutante der Zebrabärblingslarven durch
Genanalyse
Begründung:
Punktmutation der Lakritzmutante im Larvenstadium
nicht sichtbar
Methoden der Genanalyse:
Ergebnisse:
Zusatzthema:
[1]: Extraktion der DNA
[2]: künstliche Vermehrung der
DNA mithilfe der Polymerase-
Ketten-Reaktion (PCR)
[3]: Schneiden der DNA-
Sequenzen des Wildtyps
mithilfe des
Restriktionsenzyms Stu I
[4]: Durchführung
einer Agarose-
Gelelektrophorese
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
→
Wildtyp: Taschen 2 und 5
Mutante: Taschen 1 und 3
Kontrollprobe: Tasche 4
Größenmarker: Tasche 6
unverdaute Proben: Taschen 7-10
=> eindeutige Identifikation
weitere Untersuchung mit dem Zebrabärbling: ökotoxikologischer Fischeitest
als Beispiel: Untersuchung der Toxizität von Malathion auf Zebrabärblingsembryonen
Malathion: ein Organophosphat (Insektizid), Dithiophosphorsäureester
Verwendung zur
· Schädingsbekämpfung in der Landwirtschaft und in privaten Haushalten
· Behandlung von Kleider-, Kopfläusen und Krätze in der Medizin
→ Toxizitätseinstufung wichtig für die Gesundheit des Menschen und die Erhaltung Natur
Ablauf des Tests: Auswertung:
- bereits ab der niedrigsten untersuchten Konzentration weisen alle Embryonen eine Missbildung auf (NOEC- und
LOEC-Werte)
- es besteht eine Dosis-Wirkung-Beziehung: je höher die Dosis und je länger die Expositionsdauer, desto stäker die
Wirkung
→ Malathion wirkt toxisch auf die Embryonen des Zebrabärblings
→ Malathion wurde von der Internationalen Agentur für Krebsforschung (IARC) im Jahr 2015 als wahrscheinliches
Karzinogen der Gruppe 2A eingestuft

Lilli Jonas
Thema: Isolierung und Nachweis von Curcumin
Hypothese
Die Seminararbeit beantwortet die
Leitfrage, ob es möglich ist mit Hilfe von
schulischen Mitteln Curcumin aus Kurkuma
zu isolieren und eindeutig nachzuweisen.
Relevanz
• Kurkuma als Trendgewürz
• Kurkuma wird seit über 5000 Jahren als Heilmittel
verwendet
=> antikes Syrien, Ayurveda, traditionellen chinesischen
Heilkunst
=> u.a. gegen Diabetes, Husten, Schnupfen,
Gallenbeschwerden, Wunden, Hepatitis,
Nasennebenhöhlenentzündungen und Rheuma
• Curcumin im Rhizom der Kurkuma-Pflanze enthalten
=> wichtigster Bestandteil!
• medizinische Auswirkungen von Curcumin, aktuell in zahlreichen
Studien behandelt
=> v.a. entzündungshemmende Effekte, Antitumor-Aktivität
Hintergrund
Curcumin
• sekundärer Pflanzenfarbstoff, nicht lichtecht
• Summenformel: C21H20O6
• Keto-Enol-Tautomerie durch konjugiertes Doppelbindungssystem
• maximale Lichtabsorption bei 420nm => erscheint orange-gelb
• Curcuminoide neben Curcumin: Demethoxycurcumin (DMC) und
Bisdemethoxycurcumin (BDMC)
• molare Masse: 368,39g/mol
• Schmelzpunkt: 179 – 183°C
• lipophil: gut löslich in z.B. Aceton
=> Curcumin konnte erfolgreich isoliert und nachgewiesen werden
=> Fraktion 18 absorbierte bei 341 nm und 414 nm => Verunreinigung + demethylierte/demethoxierte Form von Curcumin?
1. Bestimmung des Laufmittels
mit Hilfe von Dünnschicht
Chromatographien
2. Extraktion Mittels
Soxhlet-Extraktion
3. Auftrennung des Extrakts
durch die Säulenchroma-
tographie
4. Nachweis des Curcumin
im Uv/Vis-Spektrometer
1. Lösungsmittel: 22 ml
Aceton, 18 ml n-Heptan
99%
3. Fraktionen der
Säulenchromato-
graphie
4.1
Absorptionsspektrum
Fraktion 6-8,
Absorption im blauen
Bereich bei 420 nm
=> Curcumin
4.2
Absorptionsspektrum
Fraktion 18
2. Extrakt nach
Soxhlet-Extraktion
Methoden

Nicola Bartels
Thema: Isolierung von Capsaicin aus "Bird-Eye-Chilis“
Hypothese
Im Rahmen dieser Arbeit wird geprüft, ob die Isolierung von
Capsaicin aus Bird-Eye-Chilis mittels schulischer Geräte
durchzuführen ist.
Relevanz von Capsaicin
Medizin:
 Inhaltsstoff in Cremes, Pflastern und Salben zur
Schmerzhemmung
 Antibiotische Wirkung – Vorbeugung bakteriell verursachter
Erkrankungen
Verteidigung:
 Inhaltsstoff in Pfeffersprays
Hintergrund
Scharfstoff Capsaicin:
 in allen Paprikaarten (Gattung Capsicum) enthalten
 als Reinstoff ein farbloser Kristall
 lipophil
 sehr ähnlicher Stoff: Dihydrocapsaicin (eine Doppelbindung weniger)
 Capsaicinoidfraktion besteht aus Capsaicin und Dihydrocapsaicin
Bird-Eye-Chili:
 100.000 bis 225.000 Scoville: hoher Anteil an Capsaicin,
jedoch nicht gesundheitsgefährdend
-> geeignet für Isolierung
j
Methoden
(1) Mahlen der getrockneten Chilischoten
(2) Schonendes Extrahieren der Capsaicinbestandteile: Soxleth-Apparatur
(3) Entfernen des Acetons: Rotationsverdampfer
(4) Abtrennen und Verwerfen der hydrophilen Bestandteile: Scheidetrichter
(5) Entfernen des Ethanols: Rotationsverdampfer
(6) Trennen der Capsaicinoidfraktion von restlichen Stoffen:
Säulenchromatographie + dünnschichtchromatographische Untersuchung
(7) Entfernen des tert-Buthylmethylethers aus den capsaicinhaltigen Fraktionen:
Rotationsverdampfer
(8) Filtrieren der Fraktion: Vakuumfiltration
(9) Hinzugeben von Propanol/n-Hexan und Kühlen der Capsaicinoidfraktion:
Kristallisation
(10) Silbernitratimprägnierung des Kieselgels und der Kieselgelplatte
(11) Capsaicin und Dihydrocapsaicin trennen:
silberimprägnierte Säulenchromatographie + Dünnschichtchromatographie
Erste dünnschichtchromatographische Untersuchung:
Fraktionen 3, 4, 5 und 6 spothaltig: RF-Wert 0,68 weicht leicht von Versuchsvorlage ab
Grund: Benutzung anderer Lösungsmittel
-> 3, 4, 5, 6: Capsaicinoidfraktionen
Gescheiterte Filtration: keine durchsichtige Substanz
Gescheiterte Kristallisation: kein Feststoff -> Weiterarbeiten in flüssigem Aggregatszustand
Möglicher Grund: unerwünschtes Ergebnis der Filtration
Silberimprägnierte Dünnschichtchromatographie: keine spothaltigen Fraktionen erkennbar -> Capsaicin nicht mehr vorhanden
Mögliche Gründe für erfolgslose Isolierung des Capsaicins mithilfe schulischer Mittel:
 Zu geringe Menge des ursprünglich benutzten Chilipulvers -> nicht ausreichende Menge an Capsaicin zum Erkennen eines Spots
 Silbernitratimprägnierung: Selten in Schulen durchgeführte Methode -> unbemerkte Fehler?
 Abweichungen zur Versuchsvorlage: Vermeidung gesundheitsschädigender Lösungsmittel
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