1. ALCALOIDES

2.  ¿Qué son ?
Compuestos orgánicos
Origen vegetal, animal y bacteriano
Sustancias nitrogenadas
Se forman a partir de aminoácidos
Carácter básico
Estructura compleja
Tóxicos
Actividad fisiológica incluso a dosis muy bajas
Precipitación con ciertos reactivos
 Son sustancias peligrosas o de efectos imprevisibles
a diferentes dosis y organismos, por lo que deben ser
siempre controladas por un médico.

3. La palabra alcaloide fue designada por
W. Meissner en el primer cuarto del
siglo XIX (1819) para nombrar algunos
compuestos activos que se
encontraban en los vegetales y que
poseían carácter básico. Pero al cabo
de varios años Winterstein y Trier (1910)
le dieron una definición mas amplia a
estos compuestos y dieron a conocer
que los alcaloides no son tan solo de
origen vegetal sino también se
encuentran en el reino animal.

4. Importancia
En Vegetales : Hombres:
Productos de excreción Sedantes,
de los vegetales tranquilizantes,
Función defensiva analgésicos
frente a parásitos o Estimulantes
insectos por su toxicidad cerebrales
Producto de Antihipertensivos
almacenamiento de Antisépticos
Nitrógeno, por ser respiratorios
sustancias nitrogenadas Vasos dilatadores
antitumorales

5. Estructura
Contienen C, N, H y algunos O y S
El nitrógeno puede formar parte de un
ciclo o no
Se nombran con la terminación “ina”
Propiedades
Sin “O” son líquidos a
temperatura ambiente, volátiles
con olor característico
Con “O” son sólidos
cristalizables, incoloros o
blancos

6. Hay aproximadamente 5000
alcaloides diferentes, y todos son
de naturaleza alcalina
Los métodos de extracción son
muy variados. Normalmente los
alcaloides se extraen de la planta
con agua si están en forma de
sales (solubles) o con acido
clorhídrico si están en forma
insoluble. Últimamente esta
adquiriendo fuerza la
purificación por medios de
fluidos supercitricos,
concretamente con dióxido de
carbono.

7. PRINCIPALES FUENTES
DE ALCALOIDES

8. COCA
Familia: eritroxiláceas
Hábitat: Espontanea en los Andes (Perú y Bolivia)
Alcaloides: cocaína, benzoilecgonina, tropacocaina, truxilina,
cinamilcocína etc.
Partes activas: Las hojas (1%)
Usos:
- Como medicinal, se utilizan sus derivados como anestésico.
- Uso extramedicinal, como droga en el mascador andino de las hojas
como estimulante para evitar las sensaciones de hambre, sed y fatiga.
- Toxicidad: Habituación a la coca y adicción a la cocaína. En dosis
superiores a 0,5 g. tiene unos efectos desastrosos para el organismo:
calambres, vértigos, problemas respiratorios y paro cardiaco.
Consecuencias de la masticación de las hojas de la coca: Piel
amarillenta y fláccida, andar vacilante, ojos hundidos, aliento
desagradable, problemas digestivos, carácter huraño.

9. CICUTA
Nombre científico: Conium maculatum L.
Familia: Umbeliferas
Hábitat: En terrenos baldíos y con
escombros, jardines abandonados.
Alcaloides: Conhidrina, coniceína y
especialmente conicina
Partes activas: Hojas y frutos.
Usos: Analgésicos locales.
Toxicidad: Muy alta
Síntomas: Dolor de garganta, diarreas,
vértigos, debilidad muscular, pulso débil y
paralización de los músculos de la
respiración.

10. TABACO
Nombre científico: Nicotinia Tabacum
L.
Familia: Solanáceas.
Hábitat: La mayoría de los continentes.
Alcaloides: Nicotinia
Partes activas: Las hojas
Usos: Insecticidas para animales y
plantas.
Toxicidad: La nicotina producida por
síntesis tiene un alto grado de toxicidad,
produciendo la muerte por parálisis
cardiaca.
Síntomas: Dolor de estómago, diarrea,
debilidad de pulso, parálisis.
.

11. El Opio
Narcótico que procede de la desecación del jugo de las
cápsulas verdes de la amapola del opio.
Las moléculas de opiáceos tienen propiedades analgésicas
similares a los compuestos llamados endorfinas o
encefalinas producidos en el organismo. Con una
estructura similar, las moléculas de opiáceos ocupan
muchos de los receptores nerviosos de éstas y
proporcionan el mismo efecto analgésico que el producido
de forma natural en el organismo. Los opiáceos producen
primero una sensación de placer y euforia,
Derivados del opio
•La morfina
•La heroína
•La codeína

12. ALGUNOS
ALCALOIDES

13.  Obtención: Del café. Descubierta en 1819 por Ruge.
 Nombres alternativos: Cuando se extrae del guaraná se
llama guaranina, del mate se llama mateína y del té, teína,
pero son el mismo alcaloide.
 Familia: Metilxantina.
 Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del sistema
nervioso autónomo, la resistencia al cansancio. La
sobredosis produce insomnio, nerviosismo, etc. Pesticida
natural contra ciertos insectos comedores de plantas.
 Usos medicinales: Contra la cefalea, asma bronquial,
cólicos de la vesícula biliar.
 Fórmula química: C8H10N4O2.

14.  Obtención: De la hoja de la coca.
 Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del
sistema nervioso central, concretamente del
sistema dopaminérgico.
 Usos: Puede ser empleada en cirugía como
anestésico. Famosa droga ilegal.
 Fórmula química: C17H21NO4.

15.  Obtención: Sintetizada en 1883 por Heinrich
Dreser a partir de la morfina.
 Propiedades biológicas: Al igual que ésta, es
analgésica, pero también tiene ciertos
efectos estimulantes. Es muy adictiva y es el
opiáceo de acción más rápida. Más potente
que la morfina pero menos duradero.
 Usos: Famosa droga ilegal.
 Fórmula química: C21H23NO5.

16.  Obtención: Se extrae del opio. Conocida desde 1688,
parece ser que fue aislada en 1803 por De Rosne.
 Etimología: Su nombre proviene de Morfeo, el dios de la
mitología griega del sueño.
 Propiedades biológicas: Fuertes propiedades narcóticas
y anestésicas. Muy adictiva.
 Uso medicinal: Es el más utilizado contra el dolor.
Fórmula química: C17H19NO3.

17.  Obtención: Se extrae del tabaco.
 Etimología: Su nombre procede de Jean Nicot, que
introdujo el tabaco en Francia en 1560.
 Propiedades biológicas: Es un potente veneno que
a bajas dosis es estimulante. Causa la adicción al
tabaco.
 Uso: Como insecticida en fumigación en
invernaderos.
 Fórmula química: C10H14N2.

18. ATROPINA
 Obtención: De plantas solanáceas como la belladona, un
arbusto venenoso. Aislada por primera vez en 1831 por
Mein.
 Propiedades biológicas: Droga anticolinérgica.
 Usos medicinales: Considerada por la OMS una
medicina esencial. Para dilatar las pupilas, en trastornos
cardíacos (activar el ritmo cardíaco), como antídoto
por envenenamiento con insecticidas organofosforados
y gases nerviosos (uso militar), etc.

19. ESTRICNINA
 Obtención: Extraído de la nuez vómica.
 Propiedades biológicas: Es un potente veneno y
estimulante del sistema nervioso central.
 Usos: Se emplea como pesticida, para matar
ratas.
 Fórmula química: C21H22N2O2.
 Forma sales con los ácidos

20. EMETINA
 La emetina es un alcaloide relacionado con la
ipecacuana, que actúa principalmente en las paredes del
intestino y en el hígado.
 Contraindicaciones : Insuficiencia cardíaca,
enfermedades renales, hepáticas, neuromusculares y
embarazo.
 Precauciones: Usar con precaución en la 3ra edad y
pacientes debilitados. Evitar el contacto con las
mucosas porque es irritante.
 Reacciones adversas :Rigidez, debilidad e inflamación
muscular en el sitio de la inyección, Diarreas, náuseas,
vómitos, mareos, cefalea.

21. PAPAVERINA
 Obtención: Se extrae de la amapola del opio
 Fórmula: C20H21NO4
 Farmacología :La papaverina es un relajante
no específico del músculo liso. Las grandes
dosis pueden producir arritmias.
 Efectos secundarios: Se incluyen rubor
facial, taquicardia, somnolencia y síntomas
gastrointestinales.

22. Quinina
 Fórmula química C20H24N2O2
 Es extraída del árbol de la quina cuando éste tiene unos
15 años. La técnica usualmente empleada consiste en
golpear el árbol hasta que se afloje la corteza,
arrancarla y secarla.
 La quinina era el principal compuesto empleado en el
tratamiento de la malaria
 La quinina o chinchona, es un alcaloide natural, blanco
y cristalino, con propiedades antipiréticas, antipalúdicas
y analgésicas

23. MUSCARINA
 Obtención: Aislada originalmente del hongo
amanita muscaria (hongo mosca) en 1869.
 Propiedades biológicas: Es un fuerte activador del
sistema nervioso parasimpático periférico,
pudiendo llegar a la muerte (su antídoto es la
atropina).
 Fórmula química: C9H20NO2.

24. PIPERINA.
 Obtención: Se extrae de la pimienta negra.
 Propiedades físico-químicas: Es responsable de la
acritud de la pimienta negra.
 Usos: En medicina tradicional y como insecticida.
 Fórmula química: C17H19NO3.

25. ESCOPOLAMINA.
 Obtención: Se encuentra en solanáceas (escopolia,
beleño, mandrágora, etc.).
 Propiedades biológicas: Depresor de las terminaciones
nerviosas y el cerebro, y antagonista de las sustancias
que estimulan el sistema nervioso parasimpático.
Produce somnolencia y pérdida temporal de memoria.
 Uso medicinal: Se emplea para tratar el mareo y náuseas
en viajes, como antiparkinsoniano y para dilatar las
pupilas en oftalmología.
 Fórmula química: C17H21NO4.

26. ERGOTAMINA.
 Obtención: Es el principal alcaloide del
cornezuelo, un hongo parásito que afecta
sobre todo al centeno.
 Usomedicinal: Se usa como vasoconstrictor
para prevenir la migraña.
 Fórmula química: C33H35N5O5.

27. CONCLUSIONES
 La mayoría de los alcaloides se nombran con la terminación
“ina” y algunos de acuerdo a la especie, genero, nombre
vulgar, descubridor, etc.
 Las propiedades de los alcaloides es bastante variable esta
depende de la presencia de oxígeno (sólidos cristalizables)
o ausencia de la misma (líquidos), su solubilidad está en
base a su forma libre (insoluble en agua, soluble en alcohol)
o sal (soluble en agua, soluble en alcohol), presentan
mayoritariamente una actividad óptica levógira.
 La identificación de los alcaloides se determina mediante
reacciones de precipitación, coloración y cristalización.
 La valoración de los alcaloides se determina mediante
métodos volumétricos, gravimétricos, ópticos y
cromatográficos