fitoquimica

1. AULA: MetilxantinasAULA: Metilxantinas

2. O que são Metilxantinas?O que são Metilxantinas?
Substâncias originadas de bases púricas (adenina e guanina) com
caráter anfótero (comportam-se como ácidos ou bases) e podem
ser caracterizadas como pseudo-alcalóides ou alcalóides púricos
(presença de nitrogênio heterocíclico).
São substâncias químicas encontradas em bebidas alimentícias ou
estimulantes não alcoólicas como café, chá-da-índia, guaraná, cola e
chocolate.
As metilxantinas mais abundantes são: Cafeína, Teofilina e
Teobromina.

3. Biogênese e Estrutura química:Biogênese e Estrutura química:
Os principais precursores das metilxantinas são as bases
púricas livres dentre os quais a Adenina parece ser a mais
importante.
A purina contém um anel de 6 membros (Pirimidínico) fundido
com um anel de 5 membros (imidazólico).
Adenina

4. Distribuição e papel fisiológico:Distribuição e papel fisiológico:
• Ocorrem em famílias não filogeneticamente relacionadas,
com distribuição restrita: regiões tropicais e subtropicais
• Nos vegetais estão envolvidas no metabolismo do
nitrogênio e carbono
• Estágio de desenvolvimento, alterações sazonais e
técnicas agronômicas alteram teores de metilxantinas.
Os teores de cafeína no chá-da-índia aumentam com o
crescimento do vegetal e com uso de fertilizantes nitrogenados
(Suzuki et al., 1992)

5. Propriedades físico-químicas:Propriedades físico-químicas:
• Apresentam caráter anfótero (comportam-se como ácidos ou bases
fracas).
 Exceto cafeína (trimetilada)  caráter BÁSICO
• São solúveis em água e soluções aquosas ácidas a quente e etanol a
quente, solventes orgânicos clorados e soluções alcalinas.
•Cafeína, teofilina e teobromina podem ser diferenciados em função
de sua solubilidade, temperatura de sublimação e faixa de fusão dos
respectivos sublimados (Merck Index, 1996)

6. Métodos laboratoriais:Métodos laboratoriais:
Método de extração
Metilxantinas podem ser extraídas por:
 Solventes clorados em meio amoniacal;
Solventes clorados diretamente de sol. Aquosas ácida;
Porque: são bases muito fracas e seus sais dissociam-se muito
facilmente em água.

7. Métodos laboratoriais:Métodos laboratoriais:
Caracterização
 Reação de Murexida (Murex = lesma do mar que contem matéria corante
púrpura)
 CCD
Fundamento da reação de Murexida: baseia-se numa cisão oxidativa da
xantina em aloxano e ácido dialúrico e posterior formação de um
complexo amoniacal, purpurato de amônio, de cor violácea.

9. Doseamento
O doseamento é feito preferencialmente por:
 Gravimetria- A análise gravimétrica está baseada na medida indireta
da massa de um ou mais constituintes de uma amostra. Por medida
indireta deve-se entender converter determinada espécie química em
uma forma separável do meio em que esta se encontra, para então ser
recolhida e, através de cálculos estequiométricos, determinada a
quantidade real de determinado elemento ou composto químico,
constituinte da amostra inicial.
Espectrofotometria no UV
HPLC
Métodos laboratoriais:Métodos laboratoriais:

10. Ações farmacológicas e usos:Ações farmacológicas e usos:
Dentre os efeitos podemos destacar:
Sobre o SNC: estimulantes, inibem o sono, diminuem sensação de
fadiga ,etc.
Sobre o sistema cardiovascular: ação inotrópica (↑FC e DC)
Sobre a musculatura lisa: relaxamento da musculatura brônquica
(principalmente teofilina)
Sobre a musculatura estriada: estímulo da contração, reduzindo a
fadiga muscular (principalmente cafeína)
Sobre a diurese: teobromina e teofilina ↑ débito sanguíneo renal e a
filtração glomerular, possuindo atividade diurética

11. Ações farmacológicas e usos:Ações farmacológicas e usos:
Usos:
Cafeína em associação com analgésicos, nas dores de cabeça
(Excedrin® = paracetamol + cafeína, Doril® = AAS + cafeína);
Guaraná usado na medicina popular como estimulante, tônico,
revigorante;
Teofilina é um broncodilatador utilizado na asma, enfisema e bronquite
crônica

12. CacauCacau
Nome cientifico: Theobroma caco L.
Família: Sterculiaceae
Parte utilizada: sementes
Árvore originaria da America tropical e cultivada no sudeste asiático,
áfrica e America do sul.
A droga é constituída de: triglicerídeos e ac. Graxos (50%), composto
polifenólicos e taninos condensados (5 a 10%), metilxantinas (1 a 3%)
compostas após torrefação de 0.3% de cafeína e 1,5% de teobromina

13. GuaranáGuaraná
Nome cientifico: Paullinia cupana Kunth
Família: Sapindaceae
Parte utilizada: sementes
Originário da Amazônia Brasileira e Venezuelana e das Guianas.
As sementes são constituídas de cafeína, traços de teofilina e
teobromina, saponinas, taninos (12%), amida (até 60%), pectinas e
mucilagens.
Os teores de cafeína nas sementes variam de 2.5 a 5%

14. CaféCafé
Nome cientifico: Coffea arabica e Coffea canephora
Família: Rubiaceae
Parte utilizada: semente
Pequena árvore nativa das zonas montanhosas do sudoeste da Etiópia
e sul do Sudão (Coffea arabica).
Mais de 50% das sementes secas são constituídas de glicídeos,
principalmente polissacarídeos, lipídeos 10 a 18%, proteínas 10 a 12%.
Teor de cafeína (depende da torrefação): Coffea arabica 0.6 a 1.8% (no
comércio 1 a 1.3%), Coffea canephora 1.5 a 5.2% (no comércio 2 a 3%)