FITOQUIMICA

1. Farmacognosia
Prof. Dr. Paulo Roberto 1
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Alcalóides
Disciplina: Farmacognosia
Prof. Dr. Paulo Roberto da Silva Ribeiro
3o Período de Farmácia
Faculdade de Imperatriz
FACIMP
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O que são Alcalóides?O que são Alcalóides?
• Compostos nitrogenados farmacologicamente ativos, de
caráter alcalino e gosto amargo.
• Geralmente são sólidos brancos (exceção -nicotina).
• Nas plantas, podem existir : no estado livre, como sais ou
como óxidos.
• Pelletier-1983: “Um alcalóide seria uma substância orgânica
cíclica contendo um nitrogênio em estado de oxidação
negativo e cuja distribuição é limitada entre os organismos
vivos.”, geralmente com ação biológica marcante, como a
morfina, a cafeína, a nicotina.

2. Farmacognosia
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Localização nos vegetais:
• Em uma planta existem vários alcalóides com estrutura
química semelhante, e geralmente observa-se predomínio
de um deles (alcalóide principal) (Henriques et al., 2001).
• Distribuem-se por toda a planta, acumulando-se nos
tecidos vivos de crescimento ativo, células epidérmicas e
hipodérmicas, bainhas vasculares e vasos lactíferos.
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Função nos vegetais
Proteção dos alcalóides nas plantas, por serem tóxicos
Atuam como reserva de nitrogênio,
Reguladores do crescimento, do metabolismo interno e
da reprodução,
Como agentes de desintoxicação e transformação
simples de outras substâncias nocivas ao vegetal,
Proteção para raios UV.

3. Farmacognosia
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• São divididos em três grupos:
Alcalóides verdadeiros: têm anel
heterocíclico com um átomo de nitrogênio e
sua biossíntese se dá através de um
aminoácido.
Cafeína
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• Protoalcalóides - átomo de nitrogênio não
pertence a anel heterocíclico e se originam de um
aminoácido. (ex: cocaína)
• Pseudo-alcalóides - não são derivados de
aminoácidos e sim de terpenos ou esteróides.

4. Farmacognosia
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A biossíntese dos alcalóides inclui um aminoácido (exceto pseudo-alcalóides)
Ornitina
Lisina
Fenilalanina
Tirosina
Triptofano
ácido antranílico
Aminoácidos
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Síntese dos alcalóides
a) descarboxilação; b) "transaminação"; c) condensação intramolecular

5. Farmacognosia
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6. Farmacognosia
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Os alcalóides representam cerca de 20% das substâncias naturais descritas.

7. Farmacognosia
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Métodos laboratoriais:Métodos laboratoriais:
Reações de identificação
• Usualmente, são detectados por meio dos reativos
gerais de alcalóides (RGA), com os quais formam
turvação a precipitação em meio ácido.
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Ações farmacológicas:Ações farmacológicas:
Repelentes de herbívoros: ação tóxica e sabor amargo.
Emetina: amebicida e emético;
Atropina, hioscinamina e escopolamina: anticolinérgicos;
Reserpina: anti-hipertensivo;
Quinina: anti-malárico;
Vimblastina e vincristina: antineoplásicos;
Codeína: antitussígeno;
Cafeína: estimulante do SNC;
Teofilina: diurético e anti-asmático;
Efedrina: simpaticomimético.

8. Farmacognosia
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As raízes ramos e folhas possuem alcalóides: reticulina, coclaurina,
aterospermina, anomurina e anomuricina.
A reticulina tem efeito analgésico espasmolítico e antibacteriano além de
estimular o sistema nervoso central.
A aterospermina, tem efeito sedante, anestésico anti-convulsivante e anti-
fúngico.
Graviola - Anona muricata
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Da Papaver somniferum se extraem
alcalóides como morfina, etilfmorfina
e papaverina

9. Farmacognosia
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Conium maculatum
Poison Hemlock - Esta árvore
tem um odor parecido com o de urina
de rato devido a presença de 8
alcalóides alcalóides de piritidina,
sendo o principal deles a coniina.
Os animais envenenados pela planta
apresentam o mesmo odor na urina.
Os alcalóides presentes nesta planta
afetam o sistema nervoso causando:
• agitação
• tremedeira
• pupilas dilatadas
• Baixa freqüência cardíaca
• coma
• Morte por parada respiratória