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LIPÍDIOS
Parte II
Prof. Me. Farm. Rodrigo Caixeta
Goiânia
2014
Faculdade Unida de Campinas
Curso de Farmácia
Fosfolipídios
1. Glicerofosfolipídios ou fosfoglicerídios
2. Esfingomielinas
Agentes Emulsificantes
Agentes Surfactantes
1. Glicerofosfolipídios
CARACTERÍSTICAS:
- Glicerol + Fosfolipídio
- Possui de 16 a 20 átomos de carbono
- Ácidos graxos saturados
Ex: fosfatidilcolina (lecitina); fosfatidiletanolamina (cefalina); fosfatidilserina ...
2. Esfingomielinas
Pertencem ao grupo das CERAMIDAS
Esfingolipídios
2º maior componente lipídico de membranas
1. Esfingomielinas
2. Glicoesfingolipídios
2. Glicoesfingolipídios
Presença de ligação O-glicosídica com a esfingosina
Eletricamente
Neutros
CLASSIFICAÇÃO:
a) Cerebrosídeos: Resíduo de monossacarídeo
b) Sulfatídeos: Grupo sulfato (SO4
-) na posição 3 do açúcar
c) Gangliosídeos: Resíduos de oligossacarídeos ou ácido siálico
M  Um resíduo de ácido siálico
D  Dois resíduos de ácido siálico
T  Três resíduos de ácido siálico
Os glicoesfingolipídeos podem atuar como receptores de
certas toxinas protéicas bacterianas, como as que
causam cólera, tétano e botulismo. Algumas bactérias
também ligam-se aos receptores glicolipídicos, exemplo
E. coli, Streptococcus pneumoniae e Neisseria
gonorrhoeae, agentes causadores de infecções urinárias,
pneumonia e gonorréia, espectivamente.
Esfingolipidoses
São doenças hereditárias causadas por defeitos genéticos na produção de
determinadas enzimas que degradam esfingolipídios, ou seja, não havendo o
equilíbrio há um acúmulo desses compostos ocasionando problemas fatais.
Isoprenóides
Polímeros de isoprenos:
CLASSIFICAÇÃO:
1. Terpenos: Encontrados em óleos vegetais ou pigmentos vegetais
• Monoterpenos (Duas unidades de isopreno = 10 átomos de carbono)
Ex: Geraniol – óleo de gerânio
• Sesquiterpenos (Três unidades de isopreno = 15 átomos de carbono)
Ex: Farnesene – óleo de citronela
• Diterpenos (Quatro unidades de isopreno = 20 átomos de carbono)
Ex: Fitol – álcool vegetal
• Triterpenos (Seis unidades de isopreno = 30 átomos de carbono)
Ex: Esqualeno – óleo de fígado de tubarão, azeite de oliva e levedura
• Tetraterpenos (Oito unidades de isopreno = 40 átomos de carbono)
Ex: Carotenóides – pigmento laranja
• Politerpenos (>100 unidades de isopreno)
Ex: Látex – óleo de seringueira
CAROTENÓIDES
BETACAROTENO
• Precursor da vitamina A
2. Esteróides
Anel Ciclopentanoperhidrofenantreno (CPHP)
Precursores: Hormônios esteroidais, Vitamina D (calciferol) e sais biliares.
• O colesterol é armazenado nas células como
éster de ácido graxo.
Enzima presente no REL
Glicosídeos Cardíacos
• São estimulantes da contração do m. cardíaco.
Mecanismos de Transporte de Lipídios
Lipoproteínas
- Núcleo (Hidrofóbico): TAG + Ésteres de Colesterol
- Superfície (Hidrofílica): Colesterol + PL + Apoproteína
CLASSIFICAÇÃO: (Densidade)
1. Quilomícrons 2. VLDL
3. IDL 4. LDL 5. HDL
Lipoproteína-Lipase
- TAG
- Colesterol Livre
- Colesterol esterificado
- Fosfolipídeos (PL)
Estrutura de uma Lipoproteína
Apoproteína A
A-I
A-II
A-IV
Apoproteína B
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B-100
Apoproteína C
C-I
C-II
C-III
Intestino, Fígado
Intestino, Fígado
Intestino
Intestino
Fígado
Fígado
Fígado
Fígado
Lipoproteínas
1. Quilomícrons
• Lipoproteínas pós-prandiais
• ↑↑ TAG
• Local de Síntese: Intestino Delgado
• Local de Ação: Musculaturas
• Local de Armazenamento: Adipócitos e Fígado
INTESTINO
DELGADO
SANGUE
LINFA
MÚSCULO
2. VLDL (Very Low Density Lipoprot)
• Lipoproteínas lentas
• ↑ TAG
• Local de Síntese: Fígado
• Local de Ação: Organismo
• Local de Armazenamento: Extrahepáticos
VLDL IDL
3. LDL (Low Density Lipoprotein)
• Lipoproteínas lentas
• ↑ Colesterol e Ésteres de Colesterol
• Local de Síntese: Vasos Sanguíneos
• Local de Ação: Organismo
• Local de Armazenamento: Extrahepáticos
Hipercolesterolemia familiar
4. HDL (High Density Lipoprotein)
• Lipoproteínas rápidas
• ↑ Colesterol e Apoproteínas
• Local de Síntese: Intestino e Fígado
• Local de Ação: Organismo
• Local de Armazenamento: Extrahepáticos
Lipoproteínas e Aterosclerose
1. Dano celular
2. Expressão de VCAM-1 e MCP-1
3. Entrada de Monócitos na íntima
4. Monócito  Macrófago
5. Englobamento de LDL
6. Produção de PDGF, IL-1 e TNF
FATORES DE RISCO
- Tabagismo
- HAS > 140/90 mmHg
- LDL-Col >160 mg/dL
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- Diabetes Melitus
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- IMC > 25 Kg/m²
- Sedentarismo
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  • 2. Fosfolipídios 1. Glicerofosfolipídios ou fosfoglicerídios 2. Esfingomielinas Agentes Emulsificantes Agentes Surfactantes
  • 3. 1. Glicerofosfolipídios CARACTERÍSTICAS: - Glicerol + Fosfolipídio - Possui de 16 a 20 átomos de carbono - Ácidos graxos saturados Ex: fosfatidilcolina (lecitina); fosfatidiletanolamina (cefalina); fosfatidilserina ...
  • 4. 2. Esfingomielinas Pertencem ao grupo das CERAMIDAS
  • 5. Esfingolipídios 2º maior componente lipídico de membranas 1. Esfingomielinas 2. Glicoesfingolipídios
  • 6. 2. Glicoesfingolipídios Presença de ligação O-glicosídica com a esfingosina Eletricamente Neutros CLASSIFICAÇÃO: a) Cerebrosídeos: Resíduo de monossacarídeo b) Sulfatídeos: Grupo sulfato (SO4 -) na posição 3 do açúcar c) Gangliosídeos: Resíduos de oligossacarídeos ou ácido siálico M  Um resíduo de ácido siálico D  Dois resíduos de ácido siálico T  Três resíduos de ácido siálico Os glicoesfingolipídeos podem atuar como receptores de certas toxinas protéicas bacterianas, como as que causam cólera, tétano e botulismo. Algumas bactérias também ligam-se aos receptores glicolipídicos, exemplo E. coli, Streptococcus pneumoniae e Neisseria gonorrhoeae, agentes causadores de infecções urinárias, pneumonia e gonorréia, espectivamente.
  • 7. Esfingolipidoses São doenças hereditárias causadas por defeitos genéticos na produção de determinadas enzimas que degradam esfingolipídios, ou seja, não havendo o equilíbrio há um acúmulo desses compostos ocasionando problemas fatais.
  • 8. Isoprenóides Polímeros de isoprenos: CLASSIFICAÇÃO: 1. Terpenos: Encontrados em óleos vegetais ou pigmentos vegetais • Monoterpenos (Duas unidades de isopreno = 10 átomos de carbono) Ex: Geraniol – óleo de gerânio • Sesquiterpenos (Três unidades de isopreno = 15 átomos de carbono) Ex: Farnesene – óleo de citronela • Diterpenos (Quatro unidades de isopreno = 20 átomos de carbono) Ex: Fitol – álcool vegetal • Triterpenos (Seis unidades de isopreno = 30 átomos de carbono) Ex: Esqualeno – óleo de fígado de tubarão, azeite de oliva e levedura • Tetraterpenos (Oito unidades de isopreno = 40 átomos de carbono) Ex: Carotenóides – pigmento laranja • Politerpenos (>100 unidades de isopreno) Ex: Látex – óleo de seringueira
  • 10. 2. Esteróides Anel Ciclopentanoperhidrofenantreno (CPHP) Precursores: Hormônios esteroidais, Vitamina D (calciferol) e sais biliares.
  • 11. • O colesterol é armazenado nas células como éster de ácido graxo. Enzima presente no REL
  • 12. Glicosídeos Cardíacos • São estimulantes da contração do m. cardíaco.
  • 13. Mecanismos de Transporte de Lipídios Lipoproteínas - Núcleo (Hidrofóbico): TAG + Ésteres de Colesterol - Superfície (Hidrofílica): Colesterol + PL + Apoproteína CLASSIFICAÇÃO: (Densidade) 1. Quilomícrons 2. VLDL 3. IDL 4. LDL 5. HDL Lipoproteína-Lipase - TAG - Colesterol Livre - Colesterol esterificado - Fosfolipídeos (PL)
  • 14. Estrutura de uma Lipoproteína Apoproteína A A-I A-II A-IV Apoproteína B B-48 B-100 Apoproteína C C-I C-II C-III Intestino, Fígado Intestino, Fígado Intestino Intestino Fígado Fígado Fígado Fígado
  • 16. 1. Quilomícrons • Lipoproteínas pós-prandiais • ↑↑ TAG • Local de Síntese: Intestino Delgado • Local de Ação: Musculaturas • Local de Armazenamento: Adipócitos e Fígado INTESTINO DELGADO SANGUE LINFA MÚSCULO
  • 17. 2. VLDL (Very Low Density Lipoprot) • Lipoproteínas lentas • ↑ TAG • Local de Síntese: Fígado • Local de Ação: Organismo • Local de Armazenamento: Extrahepáticos VLDL IDL
  • 18. 3. LDL (Low Density Lipoprotein) • Lipoproteínas lentas • ↑ Colesterol e Ésteres de Colesterol • Local de Síntese: Vasos Sanguíneos • Local de Ação: Organismo • Local de Armazenamento: Extrahepáticos Hipercolesterolemia familiar
  • 19. 4. HDL (High Density Lipoprotein) • Lipoproteínas rápidas • ↑ Colesterol e Apoproteínas • Local de Síntese: Intestino e Fígado • Local de Ação: Organismo • Local de Armazenamento: Extrahepáticos
  • 20.
  • 21. Lipoproteínas e Aterosclerose 1. Dano celular 2. Expressão de VCAM-1 e MCP-1 3. Entrada de Monócitos na íntima 4. Monócito  Macrófago 5. Englobamento de LDL 6. Produção de PDGF, IL-1 e TNF FATORES DE RISCO - Tabagismo - HAS > 140/90 mmHg - LDL-Col >160 mg/dL - HDL-Col < 40 mg/dL - Diabetes Melitus - Triglicérides > 200 mg/dL - IMC > 25 Kg/m² - Sedentarismo - Idade (H: 45 anos M: 55 anos) - Genético