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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA
E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

QUÍMICA ORGÁNICA EXPERIMENTAL A ESCALA SEMI-MICRO Y
FUNDAMENTOS DE ESPECTROSCOPÍA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 1
PRÁCTICA 5
“TRANSFORMACIÓN DEL ÁCIDO MALEICO EN ÁCIDO FUMÁRICO”

Grupo: 2IM45

INTEGRANTES:
Bueno Arévalo Edgar Jovanny
Hernández Corona Daniela
Martínez Flores Luisa Fernanda
Padilla Puente Luisa Alejandra
Fundamento Teórico
La isomería cis-trans: (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería
de los alquenos y ciclo alcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los
sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del
ciclo alcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble
enlace o en caras opuestas del ciclo alcano.
Isomería Geométrica: La estereoisomería la presentan sustancias que con la
misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos.
Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica. La isomería
geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no
es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es
característica de sustancias que presentan un doble enlace.
Hidrólisis: Es una reacción química entre una molécula de agua y otra
molécula, en la cual la molécula de agua se divide y sus átomos pasan a
formar parte de otra especie química. Esta reacción es importante por el gran
número de contextos en los que el agua actúa como disolvente.

Experimentación
El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que
también tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo
punto de fusión. Por acción del HCI dicho ácido se puede isomerizar a ácido
fumárico, su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto
de fusión elevado.
Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro
de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio
carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono,
formándose la estructura trans (E), más estable, con eliminación del ácido
clorhídrico.
Las diferencias en puntos de fusión y solubilidades en agua de los ácidos
maleico y fumárico, se explican considerando la mayor estabilidad del ácido
fumárico, debido a que tiene grupos carboxilos lo más alejados posible.
La diferencia en los momentos dipolo, pueden explicarse por la diferente
colocación de los grupos carboxilos. En el ácido fumárico, las fuerzas
generadas por el efecto inductivo de dichos grupos son iguales y de sentido
contrario por lo que se anulan, en tanto que en el ácido maleico estas fuerzas
son iguales, pero forman un ángulo entre sí y tienen una resultante que da
lugar a un momento dipolar.

Aplicaciones
El ácido maleico se emplea en la fabricación de resinas sintéticas y en síntesis
orgánicas, actúa como conservante de aceites y grasas y sus sales se utilizan
en la tinción de algodón, lana y seda.
Esta resina poliéster insaturada, tiene múltiples aplicaciones, como
elaboración de botes, muebles de baño (refuerzos de spas y tina de
hidromasaje, lavamanos, tarjas y WC), bases de cocina, sillas, concreto
polimérico, losetas, autopartes, tuberías, tanques de almacenamiento.
Fabricación de resina alquidal, que es la base de las pinturas alquidálicas que
se aplican en pinturas automotrices y arquitectonicas.
El ácido maleico es una materia prima industrial para la producción de ácido
glioxílico por ozonólisis. Es un reactivo que se utiliza mucho en síntesis
química de Diels-Alder.
El ácido fumárico tiene aplicaciones en productos como:
En bebidas en polvo, instantáneas y productos efervescentes. Provee acidez,
evita el apelmazamiento de polvos y se disuelve fácilmente. En bebidas y
jugos, provee acidez, reduce el uso de conservadores sintéticos en
combinación con el ácido cítrico y regula el pH. En lácteos y mantequillas, se
utiliza como coagulante en la elaboración de quesos y como antioxidante en
combinación con otros aditivos.
Evita la degradación del sabor, conservante, antioxidante e inhibe la
fermentación maloláctica.

¿Qué es un colorante fosforescente?
La fluoresceina fue descubierta por Adolf von Baeyer, químico berlinés
ganador de los premios Nobel de química en 1905 por su trabajo en
colorantes orgánicos. Trabajó con Kekulé (el descubridor de las estructuras
bencénicas) y descubrió colorantes ampliamente utilizados hoy en día como
la fenolftaleína y la fluoresceina, además de realizar la síntesis del índigo.

Fluoresceína Sódica
La fluoresceína es un colorante orgánico derivado de las xantinas que
produce un color verde intenso al ser expuesto a luz ultravioleta, siendo la
máxima absorción sobre los 500 nm de longitud de onda. Es soluble en agua,
pero al poseer grupos fenólicos y ácidos carboxílicos en su estructura se
disuelve mejor en medios ligeramente básicos. Se observa la mayor emisión
de luz a pH alrededor de 8 longitudes de onda de emisión cercanas a 550 nm.
También se utiliza en oftalmología para tinción del ojo. De esta manera se
pueden detectar daños en la córnea o cuerpos extraños. Otro uso de la
fluoresceina es como revelador de placa dental, al igual que la eritrosina,
revelando el conjunto de bacterias, saliva y alimentos que han quedado en
los dientes de forma visible y ayudando de esta manera a mejorar el
cepillado. Al realizar el enjuague con fluoresceina no es aconsejable tragarla
puesto que puede producir diarreas profusas.
La quinina es un alcaloide natural, con propiedades antipiréticas y
analgésicas. Se ha utilizado ampliamente para el uso del paludismo, malaria y
otras enfermedades hasta ser prácticamente substituido por otros fármacos
más efectivos. Se utiliza como saborizante de las bebidas tónicas dando un
sabor amargo. Su fluorescencia se intensifica en presencia de ácido sulfúrico.
En Estados Unidos la FDA ha limitado su concentración en las bebidas tónicas
por problemas de interacción con otros fármacos y su posible dependencia.

Quinina
http://www.youtube.com/watch?v=d5ugY9zZIIs
http://www.youtube.com/watch?v=spXKkYcQzQM
Hojas de Seguridad

 Ácido Maleico
http://www.gtm.net/images/es/nuestrosproductos/a/ACIDO%20MALEICO-2a%20revision.pdf

 Ácido Fumárico
http://www.gtm.net/images/es/nuestrosproductos/a/ACIDO%20FUMARICO-2a%20revision.pdf

 Ácido Clorhídrico
http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Acido_clorhidrico.pdf

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P.5 química

  • 1. INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS QUÍMICA ORGÁNICA EXPERIMENTAL A ESCALA SEMI-MICRO Y FUNDAMENTOS DE ESPECTROSCOPÍA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 1 PRÁCTICA 5 “TRANSFORMACIÓN DEL ÁCIDO MALEICO EN ÁCIDO FUMÁRICO” Grupo: 2IM45 INTEGRANTES: Bueno Arévalo Edgar Jovanny Hernández Corona Daniela Martínez Flores Luisa Fernanda Padilla Puente Luisa Alejandra
  • 2. Fundamento Teórico La isomería cis-trans: (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y ciclo alcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del ciclo alcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del ciclo alcano. Isomería Geométrica: La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos. Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica. La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de sustancias que presentan un doble enlace. Hidrólisis: Es una reacción química entre una molécula de agua y otra molécula, en la cual la molécula de agua se divide y sus átomos pasan a formar parte de otra especie química. Esta reacción es importante por el gran número de contextos en los que el agua actúa como disolvente. Experimentación El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción del HCI dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumárico, su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado. Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans (E), más estable, con eliminación del ácido clorhídrico.
  • 3. Las diferencias en puntos de fusión y solubilidades en agua de los ácidos maleico y fumárico, se explican considerando la mayor estabilidad del ácido fumárico, debido a que tiene grupos carboxilos lo más alejados posible. La diferencia en los momentos dipolo, pueden explicarse por la diferente colocación de los grupos carboxilos. En el ácido fumárico, las fuerzas generadas por el efecto inductivo de dichos grupos son iguales y de sentido contrario por lo que se anulan, en tanto que en el ácido maleico estas fuerzas son iguales, pero forman un ángulo entre sí y tienen una resultante que da lugar a un momento dipolar. Aplicaciones El ácido maleico se emplea en la fabricación de resinas sintéticas y en síntesis orgánicas, actúa como conservante de aceites y grasas y sus sales se utilizan en la tinción de algodón, lana y seda. Esta resina poliéster insaturada, tiene múltiples aplicaciones, como elaboración de botes, muebles de baño (refuerzos de spas y tina de hidromasaje, lavamanos, tarjas y WC), bases de cocina, sillas, concreto polimérico, losetas, autopartes, tuberías, tanques de almacenamiento. Fabricación de resina alquidal, que es la base de las pinturas alquidálicas que se aplican en pinturas automotrices y arquitectonicas.
  • 4. El ácido maleico es una materia prima industrial para la producción de ácido glioxílico por ozonólisis. Es un reactivo que se utiliza mucho en síntesis química de Diels-Alder. El ácido fumárico tiene aplicaciones en productos como: En bebidas en polvo, instantáneas y productos efervescentes. Provee acidez, evita el apelmazamiento de polvos y se disuelve fácilmente. En bebidas y jugos, provee acidez, reduce el uso de conservadores sintéticos en combinación con el ácido cítrico y regula el pH. En lácteos y mantequillas, se utiliza como coagulante en la elaboración de quesos y como antioxidante en combinación con otros aditivos. Evita la degradación del sabor, conservante, antioxidante e inhibe la fermentación maloláctica. ¿Qué es un colorante fosforescente? La fluoresceina fue descubierta por Adolf von Baeyer, químico berlinés ganador de los premios Nobel de química en 1905 por su trabajo en colorantes orgánicos. Trabajó con Kekulé (el descubridor de las estructuras bencénicas) y descubrió colorantes ampliamente utilizados hoy en día como la fenolftaleína y la fluoresceina, además de realizar la síntesis del índigo. Fluoresceína Sódica
  • 5. La fluoresceína es un colorante orgánico derivado de las xantinas que produce un color verde intenso al ser expuesto a luz ultravioleta, siendo la máxima absorción sobre los 500 nm de longitud de onda. Es soluble en agua, pero al poseer grupos fenólicos y ácidos carboxílicos en su estructura se disuelve mejor en medios ligeramente básicos. Se observa la mayor emisión de luz a pH alrededor de 8 longitudes de onda de emisión cercanas a 550 nm. También se utiliza en oftalmología para tinción del ojo. De esta manera se pueden detectar daños en la córnea o cuerpos extraños. Otro uso de la fluoresceina es como revelador de placa dental, al igual que la eritrosina, revelando el conjunto de bacterias, saliva y alimentos que han quedado en los dientes de forma visible y ayudando de esta manera a mejorar el cepillado. Al realizar el enjuague con fluoresceina no es aconsejable tragarla puesto que puede producir diarreas profusas. La quinina es un alcaloide natural, con propiedades antipiréticas y analgésicas. Se ha utilizado ampliamente para el uso del paludismo, malaria y otras enfermedades hasta ser prácticamente substituido por otros fármacos más efectivos. Se utiliza como saborizante de las bebidas tónicas dando un sabor amargo. Su fluorescencia se intensifica en presencia de ácido sulfúrico. En Estados Unidos la FDA ha limitado su concentración en las bebidas tónicas por problemas de interacción con otros fármacos y su posible dependencia. Quinina http://www.youtube.com/watch?v=d5ugY9zZIIs http://www.youtube.com/watch?v=spXKkYcQzQM
  • 6. Hojas de Seguridad  Ácido Maleico http://www.gtm.net/images/es/nuestrosproductos/a/ACIDO%20MALEICO-2a%20revision.pdf  Ácido Fumárico http://www.gtm.net/images/es/nuestrosproductos/a/ACIDO%20FUMARICO-2a%20revision.pdf  Ácido Clorhídrico http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Acido_clorhidrico.pdf