3. Reações orgânicas
Até agora estudamos basicamente as
propriedades das substâncias orgânicas.
Nas próximas aulas estudaremos as
reações químicas que podem ocorrer com
as mesmas.
4. Vamos estudar cada uma das
seguintes reações:
Reações de substituição
Reações de adição
Reações de eliminação
Reações de oxidação
Reação de esterificação
Reação de saponificação
5. Reações de substituição
É uma reação característica de compostos
muito estáveis, como os compostos
saturados (alcanos) e os aromáticos.
Nesse tipo de reação um grupo ligado a um
átomo de carbono é retirado e outro átomo
entra em seu lugar.
6. 1) Substituição em alcanos
Ocorre por substituição de um Hidrogênio de
alcano por outros grupos ligantes.
Mas como saber qual Hidrogênio, entre
tantos, será substituído???
7. Descobrindo qual Hidrogênio será
substituído no alcano
O Hidrogênio que será mais facilmente
substituído é o ligado a um carbono terciário.
E o mais difícil de ser substituído é o ligado
ao CH4.
Temos então a seguinte sequência:
Cterciário>Csecundário>Cprimário>CH4
8. Qual será o hidrogênio substituído?
H
H C H
H
H
Este H, pois está
H C C C H ligado ao único C
terciário
H H
H C H
H
9. a) Reação de halogenação em alcanos
É a reação de substituição onde um ou mais
átomos de Hidrogênio são substituídos por
átomos de algum Halogênio.
Família dos Halogênios: família 17 ou 7A
F, Cl, Br e I
Obs:Apesar de ser um Halogênio, o Iodo não
faz halogenação.
10. Mecanismo da reação:
1ª etapa) formação dos radicais livres:
Cl Cl 2 Cl .
11. 2ª etapa) Ataque do radical livre à molécula
orgânica:
H H
Cl . + H C H Cl H + .C H
H H
3ª etapa) Ataque do radical orgânico ao Cloro:
H H
Cl Cl + . C H .
Cl + Cl C H
H H
12. Equação geral da reação:
H H
Cl Cl + H C H Cl H + Cl C H
H H
13. Em alcanos com 3 ou mais carbonos,
essa reação gera uma mistura de
produtos.
Nessa mistura, sempre estará em maior
quantidade o composto resultante do
carbono mais reativo (maior facilidade em
perder o H).
17. b) Reação de nitração em alcanos
É a reação de substituição onde um ou mais
átomos de Hidrogênio são substituídos por
um ou mais grupos nitro (NO2).
É realizada na presença de ácido nítrico
(HNO3).
Assim como na mono-halogenação de
alcanos, a Nitração em com 3 carbonos ou
mais forma uma mistura de compostos.
20. c) Reação de sulfonação em alcanos
É a reação de substituição onde um ou mais
átomos de Hidrogênio são substituídos por
um ou mais grupos sulfônicos (SO3H).
É realizada na presença de ácido sulfúrico
(H2SO4).
Assim como na mono-halogenação de
alcanos, a Nitração em com 3 carbonos ou
mais forma uma mistura de compostos.
22. Obs: a Sulfonação só ocorre em alcanos
com 6 carbonos ou mais, pois alcanos
menores são destruídos pelo ácido
sulfúrico.
23.
24.
25. 2) Substituição em aromáticos
Exemplos de compostos aromáticos:
CH3
Benzeno Tolueno
Antraceno Naftaleno
26. Chamamos as reações de substituição em
aromáticos de substituições eletrófilas.
Consiste em substituir um Hidrogênio por
outros ligantes
27. a) Halogenação no benzeno
Utilizando um catalisador adequado (Fe(s), FeCl3 ou
AlCl3) podemos realizar a substituição de um
hidrogênio por um átomo de Cloro ou de Bromo. O
Iodo não reage.
H
H
H H Cl Cl Cl
H
+ catalisador
+ H Cl
H H
H H
H
H
28. b) Nitração do benzeno
O benzeno deve reagir com a mistura sulfônica
(HNO3 e H2SO4 concentrados e em alta temperatura).
Ocorrerá a substituição de um H por um grupo nitro
(NO2).
29. C) Sulfonação do benzeno
É a substituição de um Hidrogênio de um anel
aromático por um grupo sulfônico (SO3H).
Paraocorrer é necessário H2SO4 fumegante, ou seja,
com gás SO3(g) dissolvido e com ligeiro aquecimento.
30. d) Alquilação ( reação de Friedel-Crafts)
É a substituição de um Hidrogênio do anel aromático
por um grupo alquila.
Ocorre entre um hidrocarboneto e um haleto
orgânico.
Necessita da presença de catalisadores (AlCl3 anidro)
e de calor (360°C)
31. e) Acilação ( reação de Friedel-Crafts)
É a substituição de um H por um radical acila:
O
R C
Ocorre na presença de um haleto de ácido.
32. E caso tenhamos anéis aromáticos
ramificados do tipo:
CH3
Será esse?
Esse?
Ou esse?
Qual H será substituído?
33. Vamos estudar agora os radicais
dirigentes:
Esses radicais dirigentes são radicais
(ramificações) que irão direcionar onde
ocorrerá a substituição.
34. Radicais orto e para dirigentes
São radicais que irão direcionar a substituição
nas posições orto e para
CH3
Posição Orto
Posição Para
35. Os radicais que direcionam orto-para são:
-NH2
-OH
-R
-X
Onde R: radicais orgânicos e X = halogênios