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Los alcoholes y fenoles son compuestos
orgánicos que llevan en su molécula una o
varias veces el grupo   -OH, hidroxilo.
Son un grupos de compuestos muy
importantes, no solo por su utilidad industrial, de
laboratorio, teórica, o comercial, si no
también,    porque     se     encuentran      muy
extensamente en la vida natural.
Tienen el grupo funcional hidroxilo , lo cual les
confiere algunas propiedades comunes, aunque
también se diferencian en muchas otras.

  Pueden llevar una o mas veces          el grupo
funcional hidroxilo.

  Los alcoholes pueden ser saturados             o
insaturados de cadena abierta o cerrada.
Los alcoholes se clasifican según el carbono que
soporta el -OH

       H
                           CH3-C-CH3
       H                     OH
                          Alcohol secundario
  Alcohol Primario



                               Alcohol Terciario
Según el numero de hidroxilos pueden ser:


    CH3-CH2          CH2-CH2          CH2-CH2-CH2


      Monol            Diol             Triol



                 CH2-CH2-CH2-CH2


                     Tetrol
Según el hidrocarburo de origen saturado o insaturado


  CH2=CH-CH2
             OH
   Alcohol insaturado




                Fenol
Los alcoholes tienen como formula general R-(OH)n

Los alcoholes primarios tienen como formula general
R-CH2-(OH)

Los alcoholes secundarios tienen como formula general
R-CH-(OH)
R
Los alcoholes terciarios tienen como formula
general         R
             R-C-(OH)
Los fenoles se clasifican en monofenoles y
polifenoles, según lleva una o mas veces el hidroxilo:




                                                OH


                                       OH
Según las normas IUPA se nombran cambiando la (o) final del
hidrocarburo correspondiente por el sufijo (OL) para los normales:


     Metanol:     CH2-OH

     Etanol:   CH3-CH2-OH
     Propanol:   CH3-CH2-CH2-OH
 A partir del C3 se presentan isómeros de
  posición de OH, por lo cual debe ante
  ponerse a la raíz el numero del carbón
  donde esta el OH


 Cuando se trata de un poliol, además de
  indicar los carbonos donde esta la función
  se le antepone al sufijo OL, el prefijo
  di, tri, tetra, etc., según el numero de
  hidroxilos
1,2-etanodiol:        CH2-CH2
                       OH

2-propanol:           CH3-CH-CH3
                          OH

                       CH2-CH-CH2-CH2
1,2,4- butanotriol:
                       OH
En caso de ramificaciones dobles o triples enlaces se
aplican las reglas dadas para alquenos ramificados pero
teniendo en cuenta que la función alcohol predomina
sobre estos:

   CH3-CH-CH-OH
                             CH3
2-metil - propanol      CH3-C –CH=CH-CH2-OH
                             CH3    4,4 –dimetil-2-pentenol
        CH3           OH
   CH3-CH-CH=CH-CH-CH3
                           5-metil-3-hexen-2-ol
También continúan en uso nombres comunes para
alcoholes sencillos, consistentes en la palabra
alcohol, seguida del nombre del radical terminado en
ICO.

    Alcohol metílico
    Alcohol etílico
    Alcohol propílico
    Alcohol isopropílico
    Alcohol butílico
    Alcohol bencílico
Los alcoholes son líquidos o sólidos neutros. El
grupo hidroxilo confiere características polares
al alcohol y según la proporción entre él y la
cadena hidrocarbonada así será su solubilidad
Los alcoholes inferiores son muy solubles en
agua, pero ésta solubilidad disminuye al
aumentar el tamaño del grupo alquilo y
aumenta en los solventes orgánicos
Reacción como bases

El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser
reemplazado por diversos aniones ácidos
reaccionando, por lo tanto, como una base
según la ecuación general siguiente, en la que
se obtiene un haluro de alquilo como producto:
R - OH + H – X → R - X + H2O
La reacción se inicia con la formación del ión
oxonio mediante la protonación del alcohol
con el ión hidrógeno liberado por el ácido
A partir del ión oxonio se libera una molécula de
agua y se forma un ión carbonio, que se une con la
parte nucleófila del ácido para formar el haluro de
alquilo.




                  HBr              HI
Una solución concentrada de ácido clorhídrico y
saturado con cloruro de zinc recibe el nombre de
Reactivo de Lucas.
La reacción directa de un alcohol con los metales de
los grupos IA y IIA de la tabla periódica, permite
sustituir el hidrógeno del grupo hidroxilo , a pesar
de su carácter neutro y su no disociación en
solución acuosa, de la siguiente manera




                          ALCÓXIDO
El orden de basicidad de los alcóxidos es
R3CO - M > R2CHO -M> RCH2O-M > CH3O-M


Por lo tanto, la reactividad de los alcoholes
frente a los metales es:


            CH3OH > 1º > 2º > 3º
REACCIONES DE OXIDACIÓN - REDUCCIÓN

Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos y
en forma completa a ácidos carboxílicos.
Los alcoholes secundarios se oxidan a
cetonas y los terciarios no oxidan fácilmente

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Alcoholes

  • 1. Los alcoholes y fenoles son compuestos orgánicos que llevan en su molécula una o varias veces el grupo -OH, hidroxilo.
  • 2. Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural.
  • 3. Tienen el grupo funcional hidroxilo , lo cual les confiere algunas propiedades comunes, aunque también se diferencian en muchas otras. Pueden llevar una o mas veces el grupo funcional hidroxilo. Los alcoholes pueden ser saturados o insaturados de cadena abierta o cerrada.
  • 4. Los alcoholes se clasifican según el carbono que soporta el -OH H CH3-C-CH3 H OH Alcohol secundario Alcohol Primario Alcohol Terciario
  • 5. Según el numero de hidroxilos pueden ser: CH3-CH2 CH2-CH2 CH2-CH2-CH2 Monol Diol Triol CH2-CH2-CH2-CH2 Tetrol
  • 6. Según el hidrocarburo de origen saturado o insaturado CH2=CH-CH2 OH Alcohol insaturado Fenol
  • 7. Los alcoholes tienen como formula general R-(OH)n Los alcoholes primarios tienen como formula general R-CH2-(OH) Los alcoholes secundarios tienen como formula general R-CH-(OH) R Los alcoholes terciarios tienen como formula general R R-C-(OH)
  • 8. Los fenoles se clasifican en monofenoles y polifenoles, según lleva una o mas veces el hidroxilo: OH OH
  • 9. Según las normas IUPA se nombran cambiando la (o) final del hidrocarburo correspondiente por el sufijo (OL) para los normales: Metanol: CH2-OH Etanol: CH3-CH2-OH Propanol: CH3-CH2-CH2-OH
  • 10.  A partir del C3 se presentan isómeros de posición de OH, por lo cual debe ante ponerse a la raíz el numero del carbón donde esta el OH  Cuando se trata de un poliol, además de indicar los carbonos donde esta la función se le antepone al sufijo OL, el prefijo di, tri, tetra, etc., según el numero de hidroxilos
  • 11. 1,2-etanodiol: CH2-CH2 OH 2-propanol: CH3-CH-CH3 OH CH2-CH-CH2-CH2 1,2,4- butanotriol: OH
  • 12. En caso de ramificaciones dobles o triples enlaces se aplican las reglas dadas para alquenos ramificados pero teniendo en cuenta que la función alcohol predomina sobre estos: CH3-CH-CH-OH CH3 2-metil - propanol CH3-C –CH=CH-CH2-OH CH3 4,4 –dimetil-2-pentenol CH3 OH CH3-CH-CH=CH-CH-CH3 5-metil-3-hexen-2-ol
  • 13. También continúan en uso nombres comunes para alcoholes sencillos, consistentes en la palabra alcohol, seguida del nombre del radical terminado en ICO. Alcohol metílico Alcohol etílico Alcohol propílico Alcohol isopropílico Alcohol butílico Alcohol bencílico
  • 14. Los alcoholes son líquidos o sólidos neutros. El grupo hidroxilo confiere características polares al alcohol y según la proporción entre él y la cadena hidrocarbonada así será su solubilidad
  • 15. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero ésta solubilidad disminuye al aumentar el tamaño del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgánicos
  • 16. Reacción como bases El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones ácidos reaccionando, por lo tanto, como una base según la ecuación general siguiente, en la que se obtiene un haluro de alquilo como producto:
  • 17. R - OH + H – X → R - X + H2O
  • 18. La reacción se inicia con la formación del ión oxonio mediante la protonación del alcohol con el ión hidrógeno liberado por el ácido
  • 19. A partir del ión oxonio se libera una molécula de agua y se forma un ión carbonio, que se une con la parte nucleófila del ácido para formar el haluro de alquilo. HBr HI
  • 20. Una solución concentrada de ácido clorhídrico y saturado con cloruro de zinc recibe el nombre de Reactivo de Lucas.
  • 21. La reacción directa de un alcohol con los metales de los grupos IA y IIA de la tabla periódica, permite sustituir el hidrógeno del grupo hidroxilo , a pesar de su carácter neutro y su no disociación en solución acuosa, de la siguiente manera ALCÓXIDO
  • 22. El orden de basicidad de los alcóxidos es R3CO - M > R2CHO -M> RCH2O-M > CH3O-M Por lo tanto, la reactividad de los alcoholes frente a los metales es: CH3OH > 1º > 2º > 3º
  • 23. REACCIONES DE OXIDACIÓN - REDUCCIÓN Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos y en forma completa a ácidos carboxílicos.
  • 24. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas y los terciarios no oxidan fácilmente