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CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS FÁRMACOS

Cuando un fármaco tiene una actividad biológica útil desde el punto de vista terapéutico hace necesario su desarrollo
hasta dar con un medicamento.

Un medicamento se presenta en una forma farmacéutica (inyectables, comprimidos, etc.) constituido por uno o varios
principios activos, debidamente acondicionado y que ha sido aprobado oficialmente para su comercialización.

            Clasificación de fármacos

    1)       Fármacos estructuralmente inespecíficos es minoritario, incluye aquellos cuya acción no está directamente
             relacionada con su estructura, o esta relación no se conoce. La acción se explica por su capacidad para
             modificar las propiedades fisicoquímicas de un medio biológico, con frecuencia la membrana.
    2)       Fármacos estructuralmente específicos, mínimos cambios estructurales pueden dar lugar a un compuesto
             inactivo o con una actividad biológica diferente, a veces inesperada.

FARMACOS ESTRUCTURALMENTE INESPECÍFICOS

(Anestésicos generales)

                        CHCl3               NO 2                 F 3CCHBrCl
         O                                              1,1,1-Trifluoro-2-bromo-2-cloroetano
                               Óxido nitroso
                      Cloroformo                                     (halotano)
     Dietiléter
(ANTIBACTERIANOS)
   OH                CH3(CH2)15N+(CH3)3 Cl-
                       Cloruro de cetiltrimetilamonio

        OH
    (CH2)5CH3
  Hexilresorcinol

FARMACOS ESTRUCTURALMENTE ESPECÍFICOS


                                          NH
                                                 COOH
         F                     ÁC. MEFENÁMICO
                                                                      COOH
                     COOH INHIBIDORES REVERSIBLE
                                                            IBUPROFENO
    FLURBIPROFENO
INHIBIDOR IRREVERSIBLE                                  INHIBIDOR REVERSIBLE

1. Clasificación de fármacos

    a) Por su origen:

      i. Naturales:
                 o    De origen mineral: Azufre, yodo, fosfatos, arsenicales, sales de calcio e hierro, etc.
                 o    De origen animal: hormonas (insulina), vitaminas (A, E ), hígado de pescado (aceite), y sales
                      biliares precursores de esteroides semisintéticos (corticoides y hormonas sexuales)
                 o    De origen vegetal: alcaloides, glicósidos cardiacos, antibióticos y anticancerosos.

      ii. Sintéticos:
           Reemplazan fármacos naturales con la supresión de algún efecto adverso (aspirina).

     iii. Semisintéticos:
   ° Productos de fermentación: vitaminas, antibióticos y aminoácidos
   ° Productos de ingeniería genética: insulina recombinante
   ° Sapogeninas esteroides, diosgenina de las familia Liliaceae y Dioscoreaceae (barbasco o cabeza de negro)

b) Por su modo de acción

             Los que tratan la causa de la enfermedad, se denominan etiológicos y son verdaderos medicamentos.
             Pertenecen a este grupos los quimioterápicos empleados en enfermedades infecciosas y parasitarias, por su



                                                                                                                    1
toxicidad selectiva frente al invasor, sin destruir el huésped. También las sustancias usadas por individuos
            sanos para prevenir enfermedades futuras           (vacunas, anticoagulantes para impedir infartos, vitaminas,
            antioxidantes contra desórdenes neurodegenerativos).

    Los que compensan la deficiencia de una sustancia esencial

a) por razones de dieta (deficiencia vitamínica)
b) desórdenes fisiológicos (insulina en diabetes, estrógenos en menopausia). El tratamiento puede cubrir cortos
periodos de tiempo (rehidratación intravenosa en casos de hemorragia y diarrea) ó para toda la vida (enfermedad de
Addison ocasionada por la insuficiencia de secreción de las glándulas suprarrenales, cuyos síntomas son la pérdida de
sodio y agua). Esta enfermedad que era mortal hoy día se trata con cortisona, hidrocortisona, y eventualmente
desoxicortisona, junto a un régimen con alta concentración salina, y permite la desaparición de todos los síntomas y
una esperanza de vida normal.

Los que alivian los síntomas: se emplean para suprimir síntomas generales como la fiebre, el dolor ó el insomnio.
  El tratamiento no está destinado a curar el enfermo sino a proporcionar una vida más larga y confortable. No
  siempre es fácil distinguir entre medicamentos sustitutivos, preventivos y sintomáticos. Así, los antihipertensivos
  suprimen, o al menos disminuyen, los síntomas asociados con la hipertensión arterial, y también desempeñan un
  papel preventivo de las complicaciones cardiovasculares de la hipertensión (miocardio).

c) Por la naturaleza de la enfermedad

    Clasificación internacional de las enfermedades:

            1. Enfermedades infecciosas y parasitarias.
            2. Neoplasias (Cánceres).
            3. Endocrinas, nutricionales, metabólicas y desórdenes inmunológicos.
            4. Enfermedades de sangre y de sus órganos productores.
            5. Desórdenes mentales.
            6. Enfermedades del SN y órganos sensoriales.
            7. Enfermedades del sistema circulatorio.
            8. Enfermedades del sistema respiratorio.
            9. Enfermedades del aparato digestivo.
            10. Enfermedades del sistema génito-urinario.
            11. Complicaciones de embarazo, parto y puerperio.
            12. Enfermedades de la piel y tejidos subcutáneos.
            13. Enfermedades del sistema muscular y tejidos conjuntivos.
            14. Anomalías congénitas.
            15. Periodo prenatal.
            16. Síntomas, señales y condiciones de enfermedad.
            17. Accidentes y envenenamientos.

Las enfermedades concretas se definen con tres dígitos. Por ejemplo, el cólera se define como 001.

d) Por la estructura química

            Ejemplos:

             ANTIBIÓTICOS β-LACTÁMICOS

                H                             H
RCONH               S            RCONH            S

                N                             N
        O                               O               CH2R
                    COOH                          COOH
       PENICILINAS                 CEFALOSPORINAS



        SULFAMIDAS
                        O
 H2N                    S   NHR
                        O




                                                                                                                        2
Clasificaciones prácticas

           1) Sistema anatómico-terapéutico-químico

Código                  Sistema                       Ejemplos
A.............. Tracto alimentario..... Antipépticos ulcerantes, antieméticos
                 Metabolismo.............. Vitaminas, anticolinérgicos
B ............. Sangre y órganos
                 formadores.................. Anticoagulantes, trombolíticos
C ............. Cardiovascular........... Fármacos cardiovasculares
D.............. Dermatológico........... Antifúngicos, antibióticos, corticoides
G.............. Genito-urinario y
                  hormonas sexuales......Antibacterianos, hormonas sexuales
H.............. Otras hormonas
                  sistémicas.................. Glucocorticoides, terapia tiroidea
J.............. Antiinfecciosos
                  Sistémicos................... Antibacterianos, antibióticos, antivirales
L .............. Antineoplásicos e
                  inmunosupresores....... Antineoplásicos
M............. Sistema muscular....... Corticoides, antiinflamatorios
N.............. SNC............................ Psicóticos, analgésicos
P.............. Antiparasitarios......... Fármacos para enfermedades tropicales
R............. Sistema respiratorio... Antihistamínicos
S ............ Órganos sensoriales
V.............. Varios

2) Clasificación simple

a) Agentes que actúan sobre el SNC
                    i. Psicotrópicos: antidepresivos, antipsicóticos, ansiolíticos y psicomiméticos
                    ii. Neurológicos: anticonvulsivantes, epilepsia, hipnóticos, sedantes, analgésicos (y supresores del
                        dolor), y anti-parkinsonianos.
b) Agentes farmacodinámicos.
Afectan al proceso dinámico normal del cuerpo, como el sistema cardiovascular, que comprende antiarrítmicos,
antianginales, vasodilatadores, diuréticos, y todo lo concerniente al corazón y circulación.
c) Agentes quimioterápicos.
Fármacos empleados en el tratamiento de infecciones de protozoos, microbios, hongos y virus. A este grupo también
pertenecen los anticancerosos.
d) Agentes que actúan en enfermedades metabólicas y función endocrina.
Son fármacos no encuadrados en las clases anteriores. Este grupo contiene antiinflamatorios, antiartríticos,
antidiabéticos, hormonas peptídicas y esteroídicas.

Clasificación de fármacos:

Acción terapéutica de los fármacos sobre orgános, síndromes patológicos, antimicrobianos*, etc.

                        *Subgrupos relacionados estructuralmente relacionados, como los b-lactámicos, las tetraciclinas.

NOMENCLATURA DE LOS FÁRMACOS

          El dominio de la nomenclatura de los fármacos es indispensable en la búsqueda de información
           bibliográfica sobre fármacos y medicamentos, y es el vocabulario sobre el que se construye el lenguaje, no
           sólo de la química farmacéutica, sino también de la farmacología y, en general, de las ciencias
           farmacéuticas.
                     - Nombres “con propietario”:
                               * Códigos de fabricante.
                               * Nombres comerciales o registrados.
                     - Nombres “sin propietario”:
                               * Denominaciones comunes (nombres farmacológicos).
                               * Nombres químicos sistemáticos.
     •     De todos ellos, los nombres químicos sistemáticos, construidos sobre la base de las reglas aprobadas por la
           IUPAC, son los únicos que permiten identificar inequívocamente una sustancia, y su uso es imprescindible
           para la consulta de la literatura primaria y de fuentes como el Chemical Abstracts, Sin embargo, la
           complejidad de los nombres químicos hace necesarios los nombres farmacológicos, generalmente
           representados por la llamada “denominación común internacional” (DCI).




                                                                                                                      3
CÓDIGOS DE FABRICANTE

     •    Son combinaciones de letras y números que utilizan provisionalmente las compañías farmacéuticas durante
          las etapas de investigación de una sustancia nueva.                 HN

                                                                             O
                                                                                         N


                                                                             O
                                                                         Idazoxano
                                                                         RX 781094
                                                                   Antagonista adrenérgico α2



DENOMINACIONES COMUNES

     •    Se utilizan exclusivamente para designar principios activos aislados. El tipo más importante es la llamada
          denominación común internacional (DCI), con frecuencia designada también por las siglas INN
          (“International Nonpropietary Name”). Aunque estos nombres se conocen también como “nombres
          genéricos”, esta expresión puede inducir a error, ya que también es aplicable a ciertas clases de compuestos
          estructuralmente relacionados que poseen una acción terapéutica semejante, como por ejemplo las
          penicilinas.
     •    Una DCI “propuesta” por la OMS se convierte en DCI “recomendada” cuando, transcurrido un plazo, no se
          han presentado objeciones legales para su uso común.
     •    Las DCI deben indicar el parentesco entre sustancias que pertenezcan al mismo grupo farmacológico. Para
          ello, la OMS has aprobado partículas (con frecuencia sufijos) que son específicas de cada grupo de
          sustancias con acción farmacológica semejante. Por ejemplo:


Minociclina
                                                               Procaína




                   País            Denominación común               Significado de las siglas
                                   nacional
                   Gran Bretaña               BAN                   British Approved Name
                   Francia                    DCF                   Denomination Comune Francaise
                   Italia                    DCIT                   Denominazione Comune Italiana
                   Japón                      JAN                   Japanese Accepted Name
                   Países nórdicos            NFN                   Nordiska Farmakopénamneden
                   Estados Unidos            USAN                   United States Adopted Name




Afijos utilizados en la construcción de denominaciones comunes internacionales.

(Por el guión se indica si es prefijo o sufijo según vaya al principio o final la partícula, respectivamente. Los que
pueden colocarse en cualquier lugar del nombre no llevan guión en la tabla)




                                                                                                                        4
NOMBRES QUÍMICOS SISTEMÁTICOS

Un aspecto importante de la nomenclatura sistemática de fármacos es la indicación de sus estereoquímica.
                CH3    C6H5 O
          H3C                                 Metadona (hipnoanalgésico)
              N CH CH2 C    C CH2 CH3
          H3C          C6H5
                                              6-Dimetilamino-4,4-difenil-3-heptanona

                                         Primocarcina (antineoplásico y antimicrobiano)
                                             5-Acetamido-4-oxo-5-hexenamida



                                   Clorhexadol (hipnótico)
                                       4-(2,2,2-tricloro-1-hidroxietoxi)-2-metil-2-pentanol



Procaín                       a (anestésico local)
                                 p-aminobenzoato de 2-(dietilamino)etilo


          Adrenalina (neurotransmisor)



                                                                                                           5
(1R)-1-(3,4-dihidroxifenil)-2-metilaminoetanol
                                                         Ácido sulfanílico      Sulfanilamida (p- anilinasulfonamida)




Sulfacitina (antibacteriano)
N1-(1-etil-1,2-dihidro-2-oxo-4-pirimidinil)sulfanilamida
(4-amino-N-(1-etil-1,2-dihidro-2-oxo-4-pirimidinil)bencensulfonamida



Cloranfenicol (antibacteriano)
(1R,2R)-N-[2-Hidroxi-1-hidroximetil-2-(4-nitrofenil)]-etil-2,2-dicloroacetamida
(1R,2R)-2-(Dicloroacetamido)-1-(4-nitrofenil)-1,3-proponodiol




                                                                    Amidinomicina (antibiótico)
                                                           N-(2-amidinoetil)-3-aminociclopentanocarboxamida



                                                                                              N             S
                             Nafazolina (vasocrostrictor)
                             2-(1-Naftilmetil)-2-imidazolina                                            N
                           4,5-Dihidro-2-(naftalenilmetil)-1Himidazol
                                                                                             NH
                                                                                         Tiabendazol (antihelmíntico)
                                                                                         2-(4-tiazolil)becimidazol


COMPUESTOS ESPIRÁNICOS

La nomenclatura de sistemas espiránicos sigue reglas especiales en lo que se refiere a numeraciones. La regla de
nomenclatura obliga a empezar a numerar por una de las posiciones vecinas al centro espiránico del ciclo más
pequeño. Cuando se aplica a heterocíclos, se utiliza la nomenclatura de reemplazamiento, en la que se indican los
eslabones carbonados que han sido sustituidos por heteroátomos.

F                                                 Espirileno (neuroléptico)
                       1       7
                                                1-Fenil-8-[4-(fluorofenil)-3-pentenil]-1,3,8-triazaespiro[4,5]deca-4-ona
            4
                           N         6
                                         N1
          5 CH3
                               10        NH
                                   O 4




                                    Espirotiobarbital (inductor de anestesia)
      O
                                    1-Etil-2,4-dimetil-9-tioxo-7,9-diazaespiro[4,5]decano-6,10-diona
            N
                   S
            N
      O




SISTEMAS CONDENSADOS



                                                                                                                           6
Alopurinol (antigotoso)                      Diacepam (ansiolítico y anticonvulsivante)
1H-Pirazolo[3,4-d]-4-pirimidinol         7-Cloro-4-fenil-1-metil-1,3-dihidro-1,4-benzodiacepin-2-ona (IUPAC)
                                         7-Cloro-4-fenil-1-metil-2,3-dihidro-1H-1,4-benzodiacepin-2-ona (C.A)



                                      Tetramisol (antihelmíntico)
                                          6-Fenil-2,3,5,6-tetrahidroimidazol[2,1-b]tiazol


PRODUCTOS NATURALES Y SUS ANÁLOGOS

ESTEROIDES: Dentro de los esteroides, el antiinflamatorio triamcilona, cuya estructura base de 21 átomos de
carbono se denomina pregnano, se nombra como se indica a continuación. Obsérvese que la disposición espacial de
los sustituyentes se indica con los prefijos a y b. La estereoquímica de los 10, 13, 14 y 17 va implícita en el nombre
pregnano.


                                   Triamcinolona (antiinflamatorio)
   9                               a-Fluor-11b,16a,17a,21-tetrahidroxi-1,4-pregnadien-3,20-diona




                                                                                                                    7
La utilización de los esteroides con nombre aceptado como base para la nomenclatura de fármacos requiere con
frecuencia el uso de prefijos modificadores, los más importantes de los cuales son:

      •       Nor-: indica la supresión de un átomo en uno de los anillos o en una cadena lateral.
      •       Ciclo-: va precedido de los localizadores de dos posiciones e indica la existencia de un enlace adicional
              entre ellas, lo que supone la aparición de un nuevo anillo.
      •       Seco-: indica la ruptura de un enlace por comparación con la estructura base.
      •       Homo-: significa que uno de los anillos está expandido, conteniendo un átomo más.

ETINILESTRADIOL:                                                                           CIPROTERONA:
(17a)-19-Norpregna-1,3,5diol                                     6-Cloro-17-hidroxi-1a-2b-metilenpregna-4,6-dieno-3,20-diona
(10)-trien-20-ino-3,17-




ERGOSTEROL: (3b, 22E)-Ergosta-5,7,22-trien-3-ol                                               Colecaciferol (vitamina D3)
                                                                                          9,10-Seco-5,7,10(19)-colestatrien-3b-ol

                                                                                                                    CH3
                                                                                                           CH3

                                                                                                  CH2



                                                                                    HO                        CH3     CH3




PROSTAGLANDINAS: Las prostaglandinas, en general, pueden nombrarse de forma abreviada utilizando conjuntos
de letras y números. Las letras indican el tipo de sustitución del anillo del ciclopentano; los números, el número de
dobles enlaces en las cadenas laterales. Finalmente, la inclusión de letras griegas ( a y b ) permite indicar la
estereoquímica del carbono 9.
                                               O                 O                  O
                                           9
                                     10
                                      11

                                               A                 B                    C

                                               OH                    O                    OH




                                      O                     HO                   HO
                                                   D             E                        F
                                                                         6
                                                                 O
                                                                             7


                                                            HO
                                                                     I (prostaciclinas)



Otra nomenclatura se hace derivando del ácido prostanoico. Cuando se usa, se deben incluir todas aquellas
características estereoquímicas presentes, salvo la configuración de los carbonos 8 y 12. Las prostaglandinas F2a y la
prostaciclina PG I2 se proponen como ejemplos:
                                           1
          9                                CO2H
10

     11                                                20



                                                                                                                                    8
Ácido prostanoico




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  • 1. CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS FÁRMACOS Cuando un fármaco tiene una actividad biológica útil desde el punto de vista terapéutico hace necesario su desarrollo hasta dar con un medicamento. Un medicamento se presenta en una forma farmacéutica (inyectables, comprimidos, etc.) constituido por uno o varios principios activos, debidamente acondicionado y que ha sido aprobado oficialmente para su comercialización.  Clasificación de fármacos 1) Fármacos estructuralmente inespecíficos es minoritario, incluye aquellos cuya acción no está directamente relacionada con su estructura, o esta relación no se conoce. La acción se explica por su capacidad para modificar las propiedades fisicoquímicas de un medio biológico, con frecuencia la membrana. 2) Fármacos estructuralmente específicos, mínimos cambios estructurales pueden dar lugar a un compuesto inactivo o con una actividad biológica diferente, a veces inesperada. FARMACOS ESTRUCTURALMENTE INESPECÍFICOS (Anestésicos generales) CHCl3 NO 2 F 3CCHBrCl O 1,1,1-Trifluoro-2-bromo-2-cloroetano Óxido nitroso Cloroformo (halotano) Dietiléter (ANTIBACTERIANOS) OH CH3(CH2)15N+(CH3)3 Cl- Cloruro de cetiltrimetilamonio OH (CH2)5CH3 Hexilresorcinol FARMACOS ESTRUCTURALMENTE ESPECÍFICOS NH COOH F ÁC. MEFENÁMICO COOH COOH INHIBIDORES REVERSIBLE IBUPROFENO FLURBIPROFENO INHIBIDOR IRREVERSIBLE INHIBIDOR REVERSIBLE 1. Clasificación de fármacos a) Por su origen: i. Naturales: o De origen mineral: Azufre, yodo, fosfatos, arsenicales, sales de calcio e hierro, etc. o De origen animal: hormonas (insulina), vitaminas (A, E ), hígado de pescado (aceite), y sales biliares precursores de esteroides semisintéticos (corticoides y hormonas sexuales) o De origen vegetal: alcaloides, glicósidos cardiacos, antibióticos y anticancerosos. ii. Sintéticos: Reemplazan fármacos naturales con la supresión de algún efecto adverso (aspirina). iii. Semisintéticos: ° Productos de fermentación: vitaminas, antibióticos y aminoácidos ° Productos de ingeniería genética: insulina recombinante ° Sapogeninas esteroides, diosgenina de las familia Liliaceae y Dioscoreaceae (barbasco o cabeza de negro) b) Por su modo de acción  Los que tratan la causa de la enfermedad, se denominan etiológicos y son verdaderos medicamentos. Pertenecen a este grupos los quimioterápicos empleados en enfermedades infecciosas y parasitarias, por su 1
  • 2. toxicidad selectiva frente al invasor, sin destruir el huésped. También las sustancias usadas por individuos sanos para prevenir enfermedades futuras (vacunas, anticoagulantes para impedir infartos, vitaminas, antioxidantes contra desórdenes neurodegenerativos).  Los que compensan la deficiencia de una sustancia esencial a) por razones de dieta (deficiencia vitamínica) b) desórdenes fisiológicos (insulina en diabetes, estrógenos en menopausia). El tratamiento puede cubrir cortos periodos de tiempo (rehidratación intravenosa en casos de hemorragia y diarrea) ó para toda la vida (enfermedad de Addison ocasionada por la insuficiencia de secreción de las glándulas suprarrenales, cuyos síntomas son la pérdida de sodio y agua). Esta enfermedad que era mortal hoy día se trata con cortisona, hidrocortisona, y eventualmente desoxicortisona, junto a un régimen con alta concentración salina, y permite la desaparición de todos los síntomas y una esperanza de vida normal. Los que alivian los síntomas: se emplean para suprimir síntomas generales como la fiebre, el dolor ó el insomnio. El tratamiento no está destinado a curar el enfermo sino a proporcionar una vida más larga y confortable. No siempre es fácil distinguir entre medicamentos sustitutivos, preventivos y sintomáticos. Así, los antihipertensivos suprimen, o al menos disminuyen, los síntomas asociados con la hipertensión arterial, y también desempeñan un papel preventivo de las complicaciones cardiovasculares de la hipertensión (miocardio). c) Por la naturaleza de la enfermedad Clasificación internacional de las enfermedades: 1. Enfermedades infecciosas y parasitarias. 2. Neoplasias (Cánceres). 3. Endocrinas, nutricionales, metabólicas y desórdenes inmunológicos. 4. Enfermedades de sangre y de sus órganos productores. 5. Desórdenes mentales. 6. Enfermedades del SN y órganos sensoriales. 7. Enfermedades del sistema circulatorio. 8. Enfermedades del sistema respiratorio. 9. Enfermedades del aparato digestivo. 10. Enfermedades del sistema génito-urinario. 11. Complicaciones de embarazo, parto y puerperio. 12. Enfermedades de la piel y tejidos subcutáneos. 13. Enfermedades del sistema muscular y tejidos conjuntivos. 14. Anomalías congénitas. 15. Periodo prenatal. 16. Síntomas, señales y condiciones de enfermedad. 17. Accidentes y envenenamientos. Las enfermedades concretas se definen con tres dígitos. Por ejemplo, el cólera se define como 001. d) Por la estructura química Ejemplos: ANTIBIÓTICOS β-LACTÁMICOS H H RCONH S RCONH S N N O O CH2R COOH COOH PENICILINAS CEFALOSPORINAS SULFAMIDAS O H2N S NHR O 2
  • 3. Clasificaciones prácticas 1) Sistema anatómico-terapéutico-químico Código Sistema Ejemplos A.............. Tracto alimentario..... Antipépticos ulcerantes, antieméticos Metabolismo.............. Vitaminas, anticolinérgicos B ............. Sangre y órganos formadores.................. Anticoagulantes, trombolíticos C ............. Cardiovascular........... Fármacos cardiovasculares D.............. Dermatológico........... Antifúngicos, antibióticos, corticoides G.............. Genito-urinario y hormonas sexuales......Antibacterianos, hormonas sexuales H.............. Otras hormonas sistémicas.................. Glucocorticoides, terapia tiroidea J.............. Antiinfecciosos Sistémicos................... Antibacterianos, antibióticos, antivirales L .............. Antineoplásicos e inmunosupresores....... Antineoplásicos M............. Sistema muscular....... Corticoides, antiinflamatorios N.............. SNC............................ Psicóticos, analgésicos P.............. Antiparasitarios......... Fármacos para enfermedades tropicales R............. Sistema respiratorio... Antihistamínicos S ............ Órganos sensoriales V.............. Varios 2) Clasificación simple a) Agentes que actúan sobre el SNC i. Psicotrópicos: antidepresivos, antipsicóticos, ansiolíticos y psicomiméticos ii. Neurológicos: anticonvulsivantes, epilepsia, hipnóticos, sedantes, analgésicos (y supresores del dolor), y anti-parkinsonianos. b) Agentes farmacodinámicos. Afectan al proceso dinámico normal del cuerpo, como el sistema cardiovascular, que comprende antiarrítmicos, antianginales, vasodilatadores, diuréticos, y todo lo concerniente al corazón y circulación. c) Agentes quimioterápicos. Fármacos empleados en el tratamiento de infecciones de protozoos, microbios, hongos y virus. A este grupo también pertenecen los anticancerosos. d) Agentes que actúan en enfermedades metabólicas y función endocrina. Son fármacos no encuadrados en las clases anteriores. Este grupo contiene antiinflamatorios, antiartríticos, antidiabéticos, hormonas peptídicas y esteroídicas. Clasificación de fármacos: Acción terapéutica de los fármacos sobre orgános, síndromes patológicos, antimicrobianos*, etc. *Subgrupos relacionados estructuralmente relacionados, como los b-lactámicos, las tetraciclinas. NOMENCLATURA DE LOS FÁRMACOS  El dominio de la nomenclatura de los fármacos es indispensable en la búsqueda de información bibliográfica sobre fármacos y medicamentos, y es el vocabulario sobre el que se construye el lenguaje, no sólo de la química farmacéutica, sino también de la farmacología y, en general, de las ciencias farmacéuticas. - Nombres “con propietario”: * Códigos de fabricante. * Nombres comerciales o registrados. - Nombres “sin propietario”: * Denominaciones comunes (nombres farmacológicos). * Nombres químicos sistemáticos. • De todos ellos, los nombres químicos sistemáticos, construidos sobre la base de las reglas aprobadas por la IUPAC, son los únicos que permiten identificar inequívocamente una sustancia, y su uso es imprescindible para la consulta de la literatura primaria y de fuentes como el Chemical Abstracts, Sin embargo, la complejidad de los nombres químicos hace necesarios los nombres farmacológicos, generalmente representados por la llamada “denominación común internacional” (DCI). 3
  • 4. CÓDIGOS DE FABRICANTE • Son combinaciones de letras y números que utilizan provisionalmente las compañías farmacéuticas durante las etapas de investigación de una sustancia nueva. HN O N O Idazoxano RX 781094 Antagonista adrenérgico α2 DENOMINACIONES COMUNES • Se utilizan exclusivamente para designar principios activos aislados. El tipo más importante es la llamada denominación común internacional (DCI), con frecuencia designada también por las siglas INN (“International Nonpropietary Name”). Aunque estos nombres se conocen también como “nombres genéricos”, esta expresión puede inducir a error, ya que también es aplicable a ciertas clases de compuestos estructuralmente relacionados que poseen una acción terapéutica semejante, como por ejemplo las penicilinas. • Una DCI “propuesta” por la OMS se convierte en DCI “recomendada” cuando, transcurrido un plazo, no se han presentado objeciones legales para su uso común. • Las DCI deben indicar el parentesco entre sustancias que pertenezcan al mismo grupo farmacológico. Para ello, la OMS has aprobado partículas (con frecuencia sufijos) que son específicas de cada grupo de sustancias con acción farmacológica semejante. Por ejemplo: Minociclina Procaína País Denominación común Significado de las siglas nacional Gran Bretaña BAN British Approved Name Francia DCF Denomination Comune Francaise Italia DCIT Denominazione Comune Italiana Japón JAN Japanese Accepted Name Países nórdicos NFN Nordiska Farmakopénamneden Estados Unidos USAN United States Adopted Name Afijos utilizados en la construcción de denominaciones comunes internacionales. (Por el guión se indica si es prefijo o sufijo según vaya al principio o final la partícula, respectivamente. Los que pueden colocarse en cualquier lugar del nombre no llevan guión en la tabla) 4
  • 5. NOMBRES QUÍMICOS SISTEMÁTICOS Un aspecto importante de la nomenclatura sistemática de fármacos es la indicación de sus estereoquímica. CH3 C6H5 O H3C Metadona (hipnoanalgésico) N CH CH2 C C CH2 CH3 H3C C6H5 6-Dimetilamino-4,4-difenil-3-heptanona Primocarcina (antineoplásico y antimicrobiano) 5-Acetamido-4-oxo-5-hexenamida Clorhexadol (hipnótico) 4-(2,2,2-tricloro-1-hidroxietoxi)-2-metil-2-pentanol Procaín a (anestésico local) p-aminobenzoato de 2-(dietilamino)etilo Adrenalina (neurotransmisor) 5
  • 6. (1R)-1-(3,4-dihidroxifenil)-2-metilaminoetanol Ácido sulfanílico Sulfanilamida (p- anilinasulfonamida) Sulfacitina (antibacteriano) N1-(1-etil-1,2-dihidro-2-oxo-4-pirimidinil)sulfanilamida (4-amino-N-(1-etil-1,2-dihidro-2-oxo-4-pirimidinil)bencensulfonamida Cloranfenicol (antibacteriano) (1R,2R)-N-[2-Hidroxi-1-hidroximetil-2-(4-nitrofenil)]-etil-2,2-dicloroacetamida (1R,2R)-2-(Dicloroacetamido)-1-(4-nitrofenil)-1,3-proponodiol Amidinomicina (antibiótico) N-(2-amidinoetil)-3-aminociclopentanocarboxamida N S Nafazolina (vasocrostrictor) 2-(1-Naftilmetil)-2-imidazolina N 4,5-Dihidro-2-(naftalenilmetil)-1Himidazol NH Tiabendazol (antihelmíntico) 2-(4-tiazolil)becimidazol COMPUESTOS ESPIRÁNICOS La nomenclatura de sistemas espiránicos sigue reglas especiales en lo que se refiere a numeraciones. La regla de nomenclatura obliga a empezar a numerar por una de las posiciones vecinas al centro espiránico del ciclo más pequeño. Cuando se aplica a heterocíclos, se utiliza la nomenclatura de reemplazamiento, en la que se indican los eslabones carbonados que han sido sustituidos por heteroátomos. F Espirileno (neuroléptico) 1 7 1-Fenil-8-[4-(fluorofenil)-3-pentenil]-1,3,8-triazaespiro[4,5]deca-4-ona 4 N 6 N1 5 CH3 10 NH O 4 Espirotiobarbital (inductor de anestesia) O 1-Etil-2,4-dimetil-9-tioxo-7,9-diazaespiro[4,5]decano-6,10-diona N S N O SISTEMAS CONDENSADOS 6
  • 7. Alopurinol (antigotoso) Diacepam (ansiolítico y anticonvulsivante) 1H-Pirazolo[3,4-d]-4-pirimidinol 7-Cloro-4-fenil-1-metil-1,3-dihidro-1,4-benzodiacepin-2-ona (IUPAC) 7-Cloro-4-fenil-1-metil-2,3-dihidro-1H-1,4-benzodiacepin-2-ona (C.A) Tetramisol (antihelmíntico) 6-Fenil-2,3,5,6-tetrahidroimidazol[2,1-b]tiazol PRODUCTOS NATURALES Y SUS ANÁLOGOS ESTEROIDES: Dentro de los esteroides, el antiinflamatorio triamcilona, cuya estructura base de 21 átomos de carbono se denomina pregnano, se nombra como se indica a continuación. Obsérvese que la disposición espacial de los sustituyentes se indica con los prefijos a y b. La estereoquímica de los 10, 13, 14 y 17 va implícita en el nombre pregnano. Triamcinolona (antiinflamatorio) 9 a-Fluor-11b,16a,17a,21-tetrahidroxi-1,4-pregnadien-3,20-diona 7
  • 8. La utilización de los esteroides con nombre aceptado como base para la nomenclatura de fármacos requiere con frecuencia el uso de prefijos modificadores, los más importantes de los cuales son: • Nor-: indica la supresión de un átomo en uno de los anillos o en una cadena lateral. • Ciclo-: va precedido de los localizadores de dos posiciones e indica la existencia de un enlace adicional entre ellas, lo que supone la aparición de un nuevo anillo. • Seco-: indica la ruptura de un enlace por comparación con la estructura base. • Homo-: significa que uno de los anillos está expandido, conteniendo un átomo más. ETINILESTRADIOL: CIPROTERONA: (17a)-19-Norpregna-1,3,5diol 6-Cloro-17-hidroxi-1a-2b-metilenpregna-4,6-dieno-3,20-diona (10)-trien-20-ino-3,17- ERGOSTEROL: (3b, 22E)-Ergosta-5,7,22-trien-3-ol Colecaciferol (vitamina D3) 9,10-Seco-5,7,10(19)-colestatrien-3b-ol CH3 CH3 CH2 HO CH3 CH3 PROSTAGLANDINAS: Las prostaglandinas, en general, pueden nombrarse de forma abreviada utilizando conjuntos de letras y números. Las letras indican el tipo de sustitución del anillo del ciclopentano; los números, el número de dobles enlaces en las cadenas laterales. Finalmente, la inclusión de letras griegas ( a y b ) permite indicar la estereoquímica del carbono 9. O O O 9 10 11 A B C OH O OH O HO HO D E F 6 O 7 HO I (prostaciclinas) Otra nomenclatura se hace derivando del ácido prostanoico. Cuando se usa, se deben incluir todas aquellas características estereoquímicas presentes, salvo la configuración de los carbonos 8 y 12. Las prostaglandinas F2a y la prostaciclina PG I2 se proponen como ejemplos: 1 9 CO2H 10 11 20 8