1. Карбоновые кислоты Петрова Елена Александровна Московский Государственный Строительный Университет

2. Основные понятия Соединения, содержащие в своем составе одну или несколько карбоксильных групп (-СООН), называются карбоксильные соединения или карбоновые кислоты.

3. Классификация карбоновых кислот По числу карбоксильных групп одноосновные (монокарбоновые) кислоты многоосновные (поликарбоновые) кислоты По характеру углеводородного радикала алициклические предельные непредельные ароматические циклопропанкарбоновая кислота

4. Номенклатура карбоновых кислот тривиальная систематическая рациональная одноосновные кислоты называют также как альдегиды, окислением которых они получаются. сложная кислота рассматривается как производное уксусной кислоты кислоты называют как соответствующий углеводород с прибавлением окончания –овая. Так, муравьиная кислота называется – метановая кислота, далее этановая, пропановая и т.д.

5. Для многоосновных кислот применяют суффиксы -диовая, -триовая и т.д. Номенклатура Одноосновные кислоты Например: HOOC-COOH - этандиовая (щавелевая) кислота; HOOC-CH2-COOH - пропандиовая (малоновая) кислота.

6. Изомерия карбоновых кислот структурная пространственная 1. цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот. 1. изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с C4). 2. Оптическая изомерия характерна для кислот, в молекулах которых присутствует асимметрический атом углерода (sp3-атом, связанный с 4-мя различными заместителями). Например, 2-метилбутановая кислота имеет 2 оптических изомера 2. Положения кратных связей 3. межклассовая изомерия, начиная с C2 масляной кислоте (СН3—СН2—СН2—СООН) изомерны метиловый эфир пропановой кислоты (СН3—СН2—СО—О—СН3) и этиловый эфир уксусной кислоты (СН3—СО—О—СН2—СН3).

7. Получение карбоновых кислот 1. Гидролиз нитрилов, тригалогенпроизводных 2. Оксо– синтез

8. 3. Окисление ряда органических веществ

9. Строение карбоксильной группы COOH Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга. Это влияние передается по системе сопряжения sp2-атомов O–C–O. Неподеленная электронная пара от кислорода гидроксильной группы оттягивается к положительно заряженному углероду карбонильной группы, усиливая положительный заряд на водороде. Гидроксильная группа легче отщепляет протон, чем спирты, поэтому кислотность выше. Активность карбонильной группы определяется величиной положительного заряда на атоме углерода, но за счет сопряжения со свободными электронными парами гидроксильного кислорода, величина этого заряда уменьшается, а карбонильная группа теряет склонность к реакции нуклеофильного присоединения. Электронное строение группы –СООН придает карбоновым кислотам характерные химические и физические свойства.

10. Физические свойства карбоновых кислот Атомы водорода и кислорода в карбоксильной группе -СООН способны к образованию межмолекулярных водородных связей, что во многом определяет физические свойства карбоновых кислот. Вследствие ассоциации молекул карбоновые кислоты имеют высокие температуры кипения и плавления. При нормальных условиях они существуют в жидком или твёрдом состоянии. Растворимость карбоновых кислот в воде обусловлена образованием межмолекулярных водородных связей с растворителем: Низшие гомологи С1-С3 смешиваются с водой в любых соотношениях. С увеличением углеводородного радикала растворимость кислот в воде уменьшается. Высшие кислоты, например, пальмитиновая C15H31COOH и стеариновая C17H35COOH – бесцветные твердые вещества, не растворимые в воде. Как и у спиртов, у кислот аномально высокие температуры кипения и плавления, т.к. их молекулы ассоциированы за счет водородных связей, которые более прочные, чем у спиртов.

11. Химические свойства карбоновых кислот Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность. Они вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе.

12. Образование солей карбоновых кислот 1. при действии активных металлов 3. При действии основных оксидов

13. 4. При действии гидроксидов металлов и аммония 5. При действии солей более слабых кислот

14. Более сильные кислоты способны вытеснять карбоновые кислоты из их солей: Образование сложных эфиров R–COOR': Образование амидов: Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака (аминами):

15. Производные карбоновых кислот Сложные эфиры и жиры

16. Сложные эфиры карбоновых кислот Сложные эфиры карбоновых кислот – соединения с общей формулой R–COOR', где R и R' – углеводородные радикалы. Cложные эфиры получают при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Например, получение уксусноэтилового эфира

17. Жиры Жиры – сложные эфиры глицерина и высших одноосновных карбоновых кислот. Общее название таких соединений – триглицериды или триацилглицерины, где ацил – остаток карбоновой кислоты -C(O)R. В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных (предельных) кислот (пальмитиновой C15H31COOH, стеариновой C17H35COOH и др.) и ненасыщенных (непредельных) кислот (олеиновой C17H33COOH, линолевой C17H31COOH, линоленовой C15H29COOH и др.).

19. для жидких жиров (масел), напротив, характерно высокое содержание триглицеридов ненасыщенных кислот с низкими температурами плавления.Жиры практически не растворимы в воде, но при добавлении мыла или других поверхностно-активных веществ (эмульгаторов), они способны образовывать стойкие водные эмульсии. Жиры ограниченно растворимы в спирте и хорошо растворимы во многих неполярных и малополярных растворителях – эфире, бензоле, хлороформе, бензине.