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Síntesis de m-dinitrobeceno
Química Orgánica
Profesora: Alejandra Salerno
Jefa de Trabajos Prácticos: Claudia Elalle

Alumnas:
Deborah Cardenuto
Mirson Micaela


Introducción y concepciones teóricas



Materiales



Procedimiento



Conclusiones



Anexos
El termino aromático, se utiliza para referirse al
benceno y los compuestos relacionados
estructuralmente. Estos muestran un comportamiento
distinto del de los compuestos alifáticos.
 Los anillos aromáticos pueden nitrarse por reacción
de una mezcla de HNO₃ y H₂SO₄ concentrados, el
electrófilo será el NO ₂⁺ que se genera a partir del
HNO₃ por protonación y perdida de agua. En la
nitración, el sustituyente -NO ₂ hace que el anillo sea
menos reactivo y además determinará la posición de
un segundo sustituyente.

 Balón.
 Pipeta.
 Varilla.
 Vaso

de precipitados.
 Equipo de filtración al vacio (embudo
buchner, kitasato, pie universal, agarradera).
 Equipo de calentamiento a reflujo (pie
universal, refrigerante, recipiente y placa
calefactora.
Primera Parte
Síntesis
Preparar un balón en un baño de hielo
Adaptar el balón a un equipo de
calentamiento a reflujo. Y calentar a baño
maría durante 45 minutos .
Segunda Parte
Aislamiento
 Dejar

enfriar la solución y luego verter en un vaso
de precipitados, el cual debe tener 60ml de agua
y hielo.
 Agitar

enérgicamente para evitar la formación
de grumos y dejar reposar.
 Preparar

el equipo para la filtración al vacío. Y
comenzar a filtrar con ayuda de una varilla.
 De

ser necesario ayudarse con la varilla para
arrastrar el sólido.
 Descartar

las aguas madres y por el mismo
procedimiento, lavar el sólido con 10ml de
solución de NaHCO₃ 10%.
 Colocar

unas gotas de las aguas de lavado sobre
un papel de PH, si este da ácido (color rosa) se
debe repetir el paso anterior.
Tercera Parte
Purificación
 Pasar

el sólido obtenido a un balón y agregar
etanol hasta cubrir la superficie, agregar plato
poroso y calentar a reflujo hasta disolución
agitando continuamente.
 Luego

apagar la placa calefactora y agregar
agua por la parte superior del refrigerante hasta
que aparezca una turbidez permanente y volver
a calentar hasta que la solución se vuelva
traslucida.
 Esperar

a que la muestra se enfríe, filtrar al vacío
y luego secar para poder determinar el punto de
fusión.
 Como

la mezcla
sulfonítrica es
exotérmica, el hielo
actúa como
refrigerante
 La solución formada
por el nitrobenceno
, HNO3 y H2SO4 se
torna de un color
amarillo por la
formación del m dinitrobenceno

 La

solución no se filtra
en caliente ya que no
contiene impurezas. Al
filtrar al vacío se
obtiene mdinitrobenceno
sólido, con un aspecto
gomoso que indica que
los cristales no están
bien formados.
Se coloca la muestra
bajo la lente y se
inicia el
calentamiento. Al
comenzar la fusión
de la misma se debe
observar la
temperatura que
marca el
termómetro en ese
instante .
Se colocan los capilares en
la parte superior del
dispositivo, regulando la
temperatura próxima al
punto de fusión para
que la misma aumente
rápidamente hasta
acercarse a ese valor.
Luego el aumento es
progresivo.
Este instrumento nos
permite determinar un
rango de temperaturas
(desde el comienzo de
la fusión hasta la
finalización de la
misma)

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Nitrobenceno presentacion final

  • 1. Síntesis de m-dinitrobeceno Química Orgánica Profesora: Alejandra Salerno Jefa de Trabajos Prácticos: Claudia Elalle Alumnas: Deborah Cardenuto Mirson Micaela
  • 2.  Introducción y concepciones teóricas  Materiales  Procedimiento  Conclusiones  Anexos
  • 3. El termino aromático, se utiliza para referirse al benceno y los compuestos relacionados estructuralmente. Estos muestran un comportamiento distinto del de los compuestos alifáticos.  Los anillos aromáticos pueden nitrarse por reacción de una mezcla de HNO₃ y H₂SO₄ concentrados, el electrófilo será el NO ₂⁺ que se genera a partir del HNO₃ por protonación y perdida de agua. En la nitración, el sustituyente -NO ₂ hace que el anillo sea menos reactivo y además determinará la posición de un segundo sustituyente. 
  • 4.  Balón.  Pipeta.  Varilla.  Vaso de precipitados.  Equipo de filtración al vacio (embudo buchner, kitasato, pie universal, agarradera).  Equipo de calentamiento a reflujo (pie universal, refrigerante, recipiente y placa calefactora.
  • 6. Preparar un balón en un baño de hielo
  • 7.
  • 8. Adaptar el balón a un equipo de calentamiento a reflujo. Y calentar a baño maría durante 45 minutos .
  • 9.
  • 10.
  • 11.
  • 13.  Dejar enfriar la solución y luego verter en un vaso de precipitados, el cual debe tener 60ml de agua y hielo.
  • 14.  Agitar enérgicamente para evitar la formación de grumos y dejar reposar.
  • 15.  Preparar el equipo para la filtración al vacío. Y comenzar a filtrar con ayuda de una varilla.
  • 16.  De ser necesario ayudarse con la varilla para arrastrar el sólido.
  • 17.  Descartar las aguas madres y por el mismo procedimiento, lavar el sólido con 10ml de solución de NaHCO₃ 10%.
  • 18.  Colocar unas gotas de las aguas de lavado sobre un papel de PH, si este da ácido (color rosa) se debe repetir el paso anterior.
  • 20.  Pasar el sólido obtenido a un balón y agregar etanol hasta cubrir la superficie, agregar plato poroso y calentar a reflujo hasta disolución agitando continuamente.
  • 21.  Luego apagar la placa calefactora y agregar agua por la parte superior del refrigerante hasta que aparezca una turbidez permanente y volver a calentar hasta que la solución se vuelva traslucida.
  • 22.  Esperar a que la muestra se enfríe, filtrar al vacío y luego secar para poder determinar el punto de fusión.
  • 23.  Como la mezcla sulfonítrica es exotérmica, el hielo actúa como refrigerante  La solución formada por el nitrobenceno , HNO3 y H2SO4 se torna de un color amarillo por la formación del m dinitrobenceno  La solución no se filtra en caliente ya que no contiene impurezas. Al filtrar al vacío se obtiene mdinitrobenceno sólido, con un aspecto gomoso que indica que los cristales no están bien formados.
  • 24.
  • 25. Se coloca la muestra bajo la lente y se inicia el calentamiento. Al comenzar la fusión de la misma se debe observar la temperatura que marca el termómetro en ese instante .
  • 26. Se colocan los capilares en la parte superior del dispositivo, regulando la temperatura próxima al punto de fusión para que la misma aumente rápidamente hasta acercarse a ese valor. Luego el aumento es progresivo. Este instrumento nos permite determinar un rango de temperaturas (desde el comienzo de la fusión hasta la finalización de la misma)