Roteiros de Química Orgânica I

CENTRO DE CIÊNCIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA E INORGÂNICA – DQOI
SETOR DE ESTUDO: QUÍMICA ORGÂNICA
ROTEIROS DAS AULAS PRÁTICAS
(CE0802 / CE873)
UFC-2017.1
I

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SUMÁRIO
Regimento do Laboratório Página 03
Vidrarias e Equipamentos Utilizados Página 04
Prática 00 Noções Básicas de Segurança no Laboratório - Biossegurança Página 08
Prática 01 Determinação do teor de álcool na gasolina e efeito Salting out Página 15
Prática 2A Extração de Óleo Essencial Página 17
Prática 2B Extração da Bixina Página 19
Prática 03 Recristalização e Determinação do Ponto de Fusão Página 21
Prática 04 Caracterização de Grupos Funcionais Página 25
Prática 05 Solubilidade, Acidez e Basicidade. Página 31
Prática 06 Saponificação Página 34
MSDS Fichas de Segurança dos Reagentes (MSDS) Página 36
Conheça os roteiros virtuais: http://www.quimica.ufc.br/nunes
É importante você verificar o calendário das aulas.
ATENÇÃO!
Antes de manipular reagentes químicos é preciso conhecer suas propriedades. LEIA ATENTAMENTE AS FICHAS DE
SEGURANÇA DOS REAGENTES NO FINAL DESTE MANUAL!

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Regimento interno do Laboratório de Química Orgânica
Em reunião realizada durante o I Workshop dos Professores da Área de Química Orgânica do
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica, realizado nos dias 14 e 15 de dezembro de 2011, FICOU
ESTABELECIDO que:
 Será tolerado o atraso de 10 (dez) minutos para a chegada do estudante. Depois deste tempo, o
estudante não poderá participar da aula prática.
 O estudante só poderá participar da aula prática se estiver vestido adequadamente (calça comprida,
jaleco, calçado fechado e óculos de segurança) e com o seu roteiro de aulas práticas.
 Cada equipe deverá ter, no máximo, 03 estudantes, exceto em alguma prática em particular.
 As práticas deverão seguir INVARIAVELMENTE o calendário estabelecido.
 Não será possível a realização de mais de uma prática em uma única aula.
 Não haverá reposição de aulas práticas para os estudantes faltosos.

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As atividades de laboratório exigem do aluno não apenas o conhecimento das peças e
aparelhos utilizados, mas também o correto emprego de cada um deles.
1-Balão de fundo chato.
Neles são aquecidos
líquidos e realizadas
reações com liberação de
gases. Para aquecê-lo, use
o tripé com a proteção da
tela de amianto.
2- Erlenmeyer.
Usado em titulação,
aquecimento de líquido,
dissolução de substâncias e
realização de reações.
3-Bécher.
Apropriado para reações,
dissolução de substâncias,
recipitações e
aquecimento de líquidos.
4 - Funil.
Funil é utilizado para
filtração simples.
5 - Tubo de ensaio.
Empregado para reações
em pequena escala,
principalmente testes de
reação. Com cuidado,
pode ser aquecido
diretamente na chama do
bico de Bunsen.
6 - Condensador.
Utilizado na destilação, tem
como finalidade condensar
vapores gerados pelo
aquecimento de líquidos.
7– Pinça Dupla para
Buretas
É utilizada para fixar a
bureta no suporte
universal.
8 - Proveta.
Mede e transfere volumes de
líquido. Não oferece grande
precisão. Nunca deve ser
aquecida.
9 - Pipeta graduada
Utilizada para medir
pequenos volumes. Mede
volumes variáveis. Não
pode ser aquecida
10–Pipeta volumétrica
Usada para medir e transferir
volume de líquidos. Não pode
ser aquecida, pois possui
grande precisão de medida.
11 - Bico de Bunsen.
É a fonte de aquecimento
mais empregada em
laboratório.
12- Cadinho.
Geralmente é feito de
porcelana. Serve para
calcinação
(aquecimento a seco e
muito intenso) de
substâncias. Pode ser
colocada em contato
direto com a chama do
bico de Bunsen.
MATERIAIS UTILIZADOS EM LABORATÓRIO E SUAS APLICAÇÕES

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13 – Suporte universal.
É empregado em
várias operações,
para sustentação de
peças.
14 - Tripé de ferro.
Sustentáculo utilizado com a
tela de amianto para
aquecimento de várias
peças.
15 -Tela de amianto.
Protege peças
submetidas ao
aquecimento. O
amianto distribui
uniformemente o
calor.
16 - Garra de
condensador.
Espécie de braçadeira que
prende o condensador (ou
outras peças, como balões,
erlenmeyers etc.) à haste
do suporte universal.
17 - Estante de
tubos de ensaio.
Serve para alojar
tubos de ensaio.
18 - Pinça de madeira.
Utilizada para segurar tubos
de ensaio em aquecimento.
19 - Cápsula de
porcelana.
Cadinho de louça
utilizado para
análises químicas
Recipiente para
evaporar líquidos.
20 - Vidro de relógio.
Peça côncava para
evaporação em análises de
líquido. Para aquecê-lo,
use tripé com a tela de
amianto.
21 - Bureta.
Serve para medir volumes,
principalmente emanálises
titulométricas.
22 - Almofariz e
pistilo.
Empregados para
triturar e pulverizar
sólidos.
23 – Kitassato.
Compõe a aparelhagem
das filtrações a vácuo. Sua
saída lateral se conecta a
uma trompa de vácuo.
24 - Funil de Buchner.
Adapta-se ao frasco
de Kitassato nas
filtrações a vácuo.

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25 - Funil de
decantação.
Utilizado na
separação de
mistura de líquidos
imiscíveis.
26- Dessecador.
Nele se guardam substâncias
sólidas para secagem. Sua
atmosfera interna deve
conter baixo teor de
umidade.
27– Balão volumétrico.
Medidas fixam e exatas
de volumes de líquidos.
28 – Placa de petri.
Onde são colocados os meios
de cultura de substâncias,
líquidos ou secreções, para
análise microbiológica.
29 – Garras para fixar
sistemas
São utilizadas para dar
sustentação aos sistemas
montados em
laboratórios
30 - Bastão de vidro.
Haste maciça de vidro
com que se agitam
misturas, facilitando
reações.
31– Conta gota
Usado para adicionar
gotas para completar o
volume dos sistemas.
32 – Anel de Aço Carbono
com Mufa
Argola metálica que se
adapta ao suporte universal,
servindo como suporte para
tela de fibra cerâmica
refratária, funil de separação
e funil simples.
33 – Pisseta.
Frasco para
lavagem de
materiais e
recipientes por
meio de jato de
água, álcool e
outros solventes.
34 – Pinça para Copo
Becker.
Usada para manipular
copos Becker aquecidos;

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35 –a) Pinça de Hoffman
b) Pinça de Mohr –
Servem para reduzir ou
obstruir a passagem de
gases ou líquidos em
tubos flexíveis
36 - Plataforma
Elevatória
Ferramenta utilizada
para subir ou baixar
qualquer
equipamento em
laboratório.
a)
b)
Anotações

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PRÁTICA 00: NOÇÕES BÁSICAS DE SEGURANÇA NO LABORATÓRIO - BIOSSEGURANÇA
A. Segurança no laboratório
Antes de iniciarmos os experimentos, serão abordados diversos aspectos relativos à segurança nos laboratório de
química orgânica. A conscientização das responsabilidades, dos riscos, dos perigos e dos cuidados que devemos
ter, são os pilares centrais da segurança. Todavia, a conscientização destes pontos somente será importante se
adotarmos uma postura profissional preocupada com nossa segurança e das demais pessoas que trabalham
conosco no laboratório. Devemos ser obedientes às regras de segurança e, o mais importante de tudo, é nos
conscientizarmos de que acidente pode acontecer inclusive conosco.
B. Segurança é, antes de tudo, responsabilidade sua.
Laboratórios químicos são potencialmente locais perigosos porque normalmente neles se encontram líquidos
inflamáveis, vidrarias frágeis, substâncias químicas tóxicas e equipamentos que podem estar sob vácuo ou altas
pressões, e acidentes no laboratório podem ter conseqüências sérias e trágicas. Felizmente, o laboratório não
será mais perigoso que uma cozinha ou um banheiro se você estiver atento aos perigos potenciais, e trabalhar
com a atenção e os cuidados devidos. Algumas linhas gerais para segurança no laboratório são apresentadas
nesta seção. Em adição a estes princípios você deve estar familiarizado com as regras de segurança aplicadas
pelos administradores de seu laboratório.
Seu professor ou instrutor tem a responsabilidade te lhe advertir dos perigos associados com seu trabalho, e você
deveria sempre consultá-lo caso você não esteja seguro acerca dos perigos potenciais em seu laboratório.
Entretanto, a sua própria segurança e a de seus colegas no laboratório, são amplamente determinadas pelas suas
práticas de trabalho. Sempre trabalhe seguramente, use seu bom senso, e se conforme com as regras de
segurança.
Alguns princípios importantes para uma prática segura estão sumariados abaixo nas seguintes regras gerais de
segurança.
C. Regras Gerais de Segurança.
C.1 Equipamentos de Proteção Individual (EPIs)
Veja alguns deles:
Avental de algodão com mangas longas.
Indica que devemos proteger a pele e a
roupa.
Possibilidade de ocorrência de
explosão.
Óculos de segurança. Devem ser usados
na proteção de respingos e estilhaços.
Símbolo de substâncias venenosas, que
não devem entrar em contato com a
pele nem ter seus vapores inalados.
O uso de luvas evita o contato das
mãos com substâncias corrosivas,
vidros quebrados e objetos quentes.
Possibilidade de choque elétrico.
Usar pinça de madeira para o aque-
cimento do tubo de ensaio.
Indica materiais radioativos.

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Costumes e usos
 Use calçados fechados no laboratório. Uma vestimenta apropriada oferece uma maior segurança contra
substâncias químicas que podem ser derramadas acidentalmente. É obrigatório vestir uma bata (avental) de
mangas longas no laboratório, pois este protegerá melhor sua pele do que sua vestimenta normal.
 Sempre use óculos de segurança no laboratório, mesmo quando você estiver apenas escrevendo em seu
caderno de laboratório ou lavando sua vidraria, uma vez que outras pessoas presentes nas suas proximidades
podem sofrer um acidente. A menos que teu professor ou instrutor diga o contrário, não use lentes de contato
no laboratório. Mesmo se você estiver usando óculos de segurança, pois produtos químicos podem atingir seus
olhos, e você pode não ser capaz de retirar suas lentes antes que um dano nos seus olhos ocorra. Você sempre
deve usar óculos corretivos (de grau) enquanto estiver trabalhando no laboratório, mesmo certo de que suas
lentes são se quebram. Usar óculos de proteção sobre os óculos corretivos (de grau) é recomendado porque tal
equipamento de segurança dá uma proteção adicional lateral contra substâncias químicas que são projetas na
direção de seus olhos.
 Use protetor facial sempre que você for realizar algum procedimento que possua risco de explosão, tais como
reações onde peróxidos são produzidos.
 Vista luvas de látex ou outro material impermeável quando estiver trabalhando com substâncias químicas
particularmente perigosas e corrosivas e quando estiver lavando vidrarias. Ácidos e bases concentradas, além de
bromo e suas soluções são os regentes encontrados em laboratórios de química orgânica que são mais agressivos
quando entram em contato com a pele. Consulte seu professor ou instrutor sempre que você estiver inseguro se
deve ou não usar luvas quando manusear um reagente.
 Use máscara de proteção contra partículas sólidas finamente divididas. Como exemplo, você sempre deve
usar a referida máscara quando for empacotar uma coluna cromatográfica, uma vez que a sílica, usada
frequentemente como adsorvente, pode causar sérios danos ao pulmão. Com relação às máscaras contra gases,
estas só devem ser utilizadas por pessoas que receberam treinamento para tal. Caso você não saiba como utilizá-
las, peça instruções ao seu professor ou instrutor.
C.2 Hábitos Individuais
Alguns hábitos simples devem ser incorporados à sua rotina de trabalho no laboratório. São medidas simples que
podem prevenir muitos acidentes.
 Lave as mãos antes de iniciar seu trabalho. A sujeira trazida pelas suas mãos pode contaminar as vidrarias
e/ou equipamentos utilizados no experimento, fato este que pode comprometer o resultado do experimento.
Identifica substâncias inflamáveis.
O descarte de determinado
material deve ser feito de
maneira específica (conforme
indicação do professor).
Identifica substâncias cáusticas ou
corrosivas.
Símbolo de alerta para a
necessidade de lavar as mãos
após cada experimento (evitar
tocar o rosto e os olhos durante o
experimento).
Indica produção de vapores nocivos ou
venenosos, que não devem ser
inalados.
Caixa de primeiros socorros. (Seu
uso deve ser orientado pelo
professor).

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 Lave as mãos antes de sair do laboratório. As suas mãos podem ter sido contaminadas com algum reagente,
contaminação esta que pode ser transferida para algum alimento que será ingerido após a realização do
experimento.
 Alerte o seu professor ou instrutor se você é alérgico a algum reagente. Os organismos das pessoas
respondem de formas diferentes frente aos reagentes. Sendo assim, você pode ser alérgico à aspirina, por
exemplo, e todas as demais pessoas presentes no laboratório não sejam. O professor ou instrutor, ao saber de
sua alergia, lhe dará instruções específicas para a realização do experimento de modo seguro ou, até mesmo, lhe
impedirá de realizar o experimento visando sua segurança.
 Nunca fume no laboratório. Lembre-se que muitas substâncias no laboratório são inflamáveis e seu cigarro
poderá ocasionar o início de um incêndio.
 Nunca corra no laboratório. Esta atitude poderá resultar na colisão com alguma pessoa que manuseia e/ou
transporta uma substância nociva e, conseqüentemente, poderá ocorrer um acidente.
 Nunca coma ou beba no laboratório. Suas mãos poderão contaminar o alimento ou bebida ingerida,
podendo resultar em sua contaminação por via oral, uma das mais sérias.
 Nunca se sente ou se debruce sobre a bancada, pois na mesma freqüentemente são encontrados frascos de
reagentes ou reagentes derramados, os quais poderão lhe contaminar e/ou danificar sua vestimenta.
 Nunca use cabelos longos soltos, pois além do contato deles com substâncias tóxicas, os mesmos poderão
atrapalhar sua visão num momento que exija sua total concentração, como a transferência de um ácido, por
exemplo. Outro perigo iminente refere-se ao contato dos cabelos com a chama do bico de Bunsen. Por todos
estes motivos, é aconselhável que cabelos longos sejam mantidos presos durante a permanência no laboratório.
 Nunca mantenha alimentos em geladeiras que armazém produtos químicos.
 Nunca jogue papel, fósforos, fitas de medição de pH ou qualquer outro sólido em pias para evitar
entupimentos.
 Sempre que terminar um experimento: desligue todos os aparelhos; lave todo o material; guarde todos os
equipamentos, reagentes e vidrarias nos locais apropriados, deixando a bancada limpa e desobstruída.
C.3 Considerações Gerais
 Torne-se familiar com o ambiente do laboratório. Saiba onde ficam as saídas do laboratório, os extintores e
cobertores para combate à incêndios, lava-olhos, chuveiro de segurança, estojo de primeiros socorros e o
telefone, juntamente com o números telefônicos do corpo de bombeiros e do pronto socorro mais próximo.
Também é importante verificar se todos estes itens de segurança, embora próximos do local onde você irá
trabalhar, estão em boas condições de uso e dentro dos prazos de validade. Também é muito importante
verificar se as saídas do laboratório estão desobstruídas e se o chão está seco. Caso você não saiba como
manusear qualquer um dos itens de segurança citados, consulte seu professor ou instrutor acerca do modo
correto de operação.
 Localize as saídas mais próximas que o levem para fora do prédio. No caso de uma evacuação do prédio ser
necessária, use as escadas em vez de elevadores para sair. Permaneça calmo durante a evacuação, e caminhe em
vez de correr para a saída.
 Instrua-se acerca de primeiros socorros básicos. Os danos ocasionados em acidentes podem ser minimizados
se um primeiro socorro é dado prontamente. A ocorrência de um acidente de qualquer tipo no laboratório deve
ser informada prontamente ao seu professor ou instrutor, mesmo se você o considera de pouca relevância.
 Em caso de incêndio, sua primeira atitude é proteger-se de qualquer perigo e não extinguir o fogo. Se for
possível extinga o fogo sem se arriscar, feche as torneiras que alimentam as chamas e remova os recipientes de
solventes inflamáveis das áreas próximas para impedir que o fogo se espalhe. Para um uso mais efetivo do
extintor de incêndio, direcione o jato na direção da base das chamas. Se suas roupas estiverem queimando, NÃO

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CORRA; movimento rápido somente abanará as chamas. Role no chão para extinguir o fogo e para manter as
chamas longe de sua cabeça.
Seus companheiros do laboratório podem ajudar a extinguir as chamas usando mantas ou cobertores, ou outro
artefato similar que esteja imediatamente disponível. Não hesite em ajudar um colega vizinho se ele ou ela
estiver envolvido em tal emergência, uma vez que poucos segundos de demora podem resultar em sérios danos.
Um chuveiro de laboratório se estiver próximo, pode ser usado para extinguir roupas queimando, bem como um
extintor de dióxido de carbono, o qual deve se usado com cuidado até que as chamas estejam extintas e, somente
se, as chamas não estiverem próximas da cabeça.
Se a queimadura for pequena, aplique um ungüento para queimaduras. No caso de queimaduras sérias, não
aplique nada e procure um tratamento médico profissional.
 Em caso de queimaduras com substâncias químicas, as áreas da pele com as quais a substância teve contato
devem ser imediatamente e completamente lavadas com sabão e água morna. Se a queimadura for pequena,
aplique um ungüento para queimaduras; para o tratamento de queimaduras mais sérias, procure um médico.
Queimaduras com bromo podem ser particularmente sérias. Estas queimaduras devem ser lavadas com sabão e
então completamente umedecidas com solução de tiossulfato de sódio 0,6M durante 3 horas. Aplique ungüento
de óleo de fígado de bacalhau e cubra o local e, a seguir, procure um médico.
 Se substâncias químicas, em particular reagentes corrosivos ou quentes, entram em contato com os olhos,
imediatamente inunde os olhos com água. Um lavador de olhos apropriado é muito útil se disponível no
laboratório. Não toque nos olhos. A pálpebra e o globo ocular devem ser lavados com água abundante e
corrente por vários minutos. Em todos os casos onde o tecido sensitivo do olho estiver envolvido em um
acidente, consulte um oftalmologista o mais rápido possível.
 Em caso de cortes, se estes forem de pequenas extensões e profundidades podem ser tratadas com
procedimentos de primeiros socorros. Quando se tratar de cortes mais extensos e/ou profundos, um
atendimento médico profissional deve ser procurado. Se uma hemorragia severa indicar que uma artéria foi
atingida, tente parar a hemorragia pressionando o local com compressas; um torniquete deve ser aplicado
somente por pessoas que tiveram treinamento em primeiros socorros. Procure um atendimento médico
urgentemente se você não tiver conhecimentos de primeiros socorros.
 Nunca trabalhe sozinho no laboratório. Em caso de acidente, você pode precisar de ajuda imediata de
alguém. Se você tiver que trabalhar fora de horários normais de trabalho, o faça somente com a permissão
expressa de seu professor ou instrutor e na presença de pelo menos mais uma pessoa.
 Em caso dederramamento de substâncias químicas, limpe imediatamente. Todavia, certifique-se de como
fazê-lo, pois cada reagente exige um procedimento particular.
 Experimentos que estão em andamento e por algum motivo devam ser deixados sozinhos, devem apresentar
anotações indicando procedimentos a serem tomados em caso de acidente.
 Verificar as mangueiras e conexões para prevenir vazamentos, uma vez que vazamentos são causas
frequentes em laboratórios.
 Sempre que for utilizar um aparelho elétrico, certifique-se da voltagem do mesmo antes de ligá-lo à rede
elétrica. No caso deste aparelho ser um fornecedor de calor, lembre-se que ele pode ter sido guardado quente
minutos antes de você precisar dele, e você poderá se queimar. No caso de você ter dúvidas no manuseio de um
aparelho, peça instruções ao seu professor ou instrutor. Não aprenda tentando, pois você poderá danificar o
aparelho.
D. Cuidados com Vidrarias e Substâncias Químicas
 Sempre verifique atentamente se as vidrarias que você utilizará possuem imperfeições (rachaduras, trincas,
arestas cortantes) que poderão resultar em acidentes. Este procedimento de verificação deverá ser realizado em
todas as ocasiões em que você for utilizar as vidrarias, e não somente na primeira vez que as utilizar.
 Dedique particular atenção às condições dos balões de fundo redondo e dos condensadores. Os balões de
fundo redondo são utilizados usualmente sob aquecimento, ocasiões em que a presença de trincas poderá
resultar na quebra do balão e conseqüente perda do material ali acondicionado. Quanto aos condensadores, seus

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pontos mais vulneráveis são os pontos onde as mangueiras de circulação de água são acopladas. Especial cuidado
deve ser dado a estes pontos, uma vez que sua ruptura poderá resultar no contato da água do condensador com
substâncias químicas incompatíveis com a mesma, fato este que poderá resultar em um sério acidente.
Se você detectar imperfeições em sua vidraria, consulte seu professor ou instrutor imediatamente para efetuar a
substituição da mesma. Vidrarias quebradas ou com arestas cortantes devem ser sempre substituídas.
 Não utilize tente colocar tubos de vidro e termômetros em rolhas, sem antes lubrificá-los com vaselina e
proteger as mãos com luvas apropriadas ou toalha de pano.
 As vidrarias inadequadas para o uso devem ser descartadas em um recipiente devidamente rotulado para
vidros quebrados e vidros descartáveis, tais como pipetas Pasteur, capilares, etc. Não é aconselhável jogar vidros
quebrados em lixos comuns, uma vez que as pessoas que farão a coleta dos mesmos poderão se acidentar.
 Conheça as propriedades das substâncias utilizadas nos experimentos. O conhecimento das propriedades das
substâncias que você utilizará em seus experimentos lhe ajudará a tomar as devidas precauções quando
manuseá-las, minimizando os riscos de acidentes. MANUSEIE TODAS AS SUBSTÂNCIAS QUÍMICAS COM MUITO
CUIDADO!
 Propriedades físicas e químicas, informações toxicológicas e ecológicas, periculosidades, dentre outras
informações importantes são encontradas em fichas de segurança de materiais, as quais podem ser facilmente
localizadas na Internet através de “sites” de busca digitando-se “Material Safety Data Sheets” ou simplesmente a
sigla MSDS.
 Em caso de contato da pele com substâncias químicas, você deve lavar a área atingida com água e sabão.
Nunca use solventes orgânicos tais como etanol e acetona para enxaguar a área afetada, pois estes solventes
podem aumentar a absorção das substâncias pela pele.
 Evite o uso dechamas tanto quanto possível. A maioria das substâncias orgânicas são inflamáveis e algumas
altamente voláteis, características estas que aumentam consideravelmente seus potenciais de autoignição e de
riscos de incêndio. Como exemplos, podemos citar: o éter etílico e a acetona, comumente utilizados como
solvente em laboratórios de química orgânica. NUNCA UTILIZE UMA CHAMA NO LABORATÓRIO DE QUÍMICA
ORGÂNICA SEM ANTES SE CERTIFICAR DE QUE NÃO EXISTEM SUBSTÂNCIAS INFLAMÁVEIS NAS PROXIMIDADES.
 Nunca utilize chama para aquecer solventes inflamáveis (éter de petróleo, éter etílico, acetona, metanol,
tetrahidrofurano, acetato de etila, etanol, ciclohexano, 1,4-dioxano, tolueno) em recipientes abertos. Não
assuma, entretanto, que um solvente não é inflamável apenas porque não foi aqui citado. Como alternativa para
o aquecimento de solventes inflamáveis, você pode utilizar banho-maria, placas de aquecimento ou mantas de
aquecimento.
 Nunca descarte líquidos orgânicos inflamáveis e imiscíveis em água, em ralos ou pias, pois tal procedimento,
além de ser danoso ao meio ambiente, resultará no transporte deste solvente até um local onde este poderá
sofrer ignição e ocasionar um incêndio.
 Evite inalar vapores de substâncias orgânicas e inorgânicas. Embora no seu dia-a-dia, você tenha contato
com muitos odores provenientes de substâncias orgânicas, não é aconselhável se expor a tais vapores no
laboratório. Sempre trabalhe em uma capela com sistema de exaustão eficiente quando manusear substâncias
nocivas voláteis, tais como: bromo, anidrido acético e solventes orgânicos de baixo ponto de ebulição.
E. Manuseio e Cuidados com Frascos de Reagentes
O manuseio de frascos de reagentes requer que alguns cuidados sejam tomados para que não ocorram acidentes.
A seguir seguem algumas recomendações importantes que, se seguidas, minimizarão substancialmente os riscos
de acidentes no laboratório.
 Leia cuidadosamente o rótulo do frasco antes de utilizá-lo, habitue-se a lê-lo, mais uma vez, ao pegá-lo, e
novamente antes de usá-lo. É comum existir muitos reagentes diferentes com frascos semelhantes, fato este que
pode lhe levar a utilizar um reagente errado em um experimento e, se o mesmo for incompatível com outras
substâncias com que você estiver trabalhando, poderá resultar em um grande acidente.
 Ao utilizar uma substância sólida ou líquida dos frascos de reagentes, pegue-o de modo que sua mão proteja
o rótulo e incline-o de modo que o fluxo escoe do lado oposto ao rótulo. Parte do reagente pode escorrer pela

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parede externa do frasco, e se você não tomar o cuidado acima, haverá danos ao rótulo. É comum que este
cuidado não seja tomado em laboratórios, ocasionando a destruição dos rótulos dos frascos dos reagentes e,
conseqüentemente, tornando desconhecido o conteúdo dentro dos frascos com o passar do tempo. É
aconselhável que rótulos parcialmente deteriorados por reagentes e/ou pelo tempo sejam substituídos por
outros que contenham todas as informações que continha o rótulo original.
 Muito cuidado com as tampas e os batoques dos frascos, não permita que eles sejam contaminados ou
contaminem-se. Se necessário use o auxílio de vidros de relógio, placas de Petri para depositá-los enquanto utiliza
o frasco. Muitas vezes o aluno ou profissional retira a tampa e/ou o batoque de um frasco e os coloca sobre uma
superfície suja, ocasião em que ocorre a contaminação dos mesmos, os quais aos serem reintegrados ao frasco
contaminarão todo o conteúdo do mesmo.
 Ao acondicionar um reagente, certifique-se antes da compatibilidade do mesmo com o frasco. Por exemplo,
substâncias sensíveis à luz, não podem ser acondicionadas em embalagens translúcidas; bases devem se
acondicionadas em frascos plásticos, dentre outros exemplos. Em caso de dúvida acerca do frasco ideal para
acondicionar um determinado reagente, consulte seu professor ou instrutor.
 Não cheire diretamente frascos de nenhum produto químico. Quando houver necessidade de sentir o odor
de alguma substância, arraste o ar sobre a substância com a mão na direção de seu nariz. Aprenda esta técnica e
passe a utilizá-la de início, mesmo que o frasco contenha perfume.
 A estocagem dos frascos de reagentes deve ser feita de acordo com sua compatibilidade química. Os
reagentes podem ser agrupados em 08 classes diferentes de compatibilidade:
Classe 1 - produtos inflamáveis ou combustíveis; compatíveis com água e não tóxicos;
Classe 2 - Produtos inflamáveis e combustíveis; incompatíveis com água e não tóxicos;
Classe 3 - Oxidantes não inflamáveis; compatíveis com água;
Classe 4 - Oxidantes não inflamáveis; incompatíveis com água;
Classe 5 - Sensíveis ao ar;
Classe 6 - Produtos químicos que exijam refrigeração;
Classe 7 - Cilindros contendo gases comprimidos, separados como oxidantes, redutores, corrosivos ou
tóxicos;
Classe 8 - Produtos químicos instáveis (explosivos).
A classe a que pertence um determinado reagente, às vezes, vem especificada no rótulo do mesmo, portanto,
verifique atentamente o rótulo de todos nos novos reagentes que são adquiridos.
A estocagem de líquidos inflamáveis deve ser feita em armários que não permitam a propagação de chamas em
caso de incêndio.
Alguns exemplos de estocagem inadequada são: produtos químicos estocados por nome ou ordem alfabética;
dentro de capela; em prateleiras muito altas e/ou superlotadas; produtos químicos deixados nos laboratórios por
longos períodos.
 Os frascos de solventes (hidrocarbonetos, organoclorados, aminas, álcoois, cetonas, etc) vazios devem ser
lavados com etanol e depois com água. Os frascos limpos podem ser reutilizados ou descartados em um
recipiente específico para tal finalidade. Lembre-se que os frascos vazios oriundos do laboratório não podem ser
descartados como um vidro comum. Estes frascos terão um destino diferente dos vidros comuns. Em caso de
dúvida, consulte seu professor ou instrutor.
 Os cilindros de gases devem sempre ser armazenados em pé e presos a um suporte fixo, uma bancada por
exemplo. Quanto ao seu transporte, sempre dever ser realizado com o auxílio de um carrinho e com o capacete
de proteção da válvula instalado no cilindro. Sempre utilize os reguladores de pressão adequados para o cada tipo
de gás, uma vez que as conexões diferem entre si para gases inertes (N2, H2, Ar), inflamáveis (H2) e oxidantes (O2,
N2O).
F. Manuseio de Soluções
Cerca de 80% das soluções químicas concentradas são nocivas aos organismos vivos, principalmente se
ministradas por via oral. Sendo assim, fique atento às recomendações abaixo.

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 Não transporte soluções em recipientes de boca largas, se tiver que efetuá-lo por certa distância, triplique sua
atenção durante o percurso e solicite a um colega que o acompanhe.
 Não leve à boca qualquer reagente químico, nem mesmo o mais diluído.
 Certifique-se da concentração e da data de preparação de uma solução antes de usá-la. Algumas soluções
têm suas concentrações alteradas com o passar do tempo.
 Não pipete aspirando com a boca qualquer substância no laboratório, nem mesmo água destilada, pois as
paredes internas da pipeta podem estar contaminadas com líquidos cáusticos, venenosos. SEMPRE USE PERA
POR SEGURANÇA.
 Não use o mesmo equipamento volumétrico para medir simultaneamente soluções diferentes. Este
procedimento contaminará as soluções e as tornará imprópria para o uso.
 Volumes de soluções padronizadas, tiradas dos recipientes de origem e não utilizadas, devem ser descartados
e nunca serem retornados ao recipiente de origem.
 Sempre que for diluir um ácido, sempre adicione o ácido sobre a água; nunca faça o inverso.
G. Cuidados o Manuseio de Bicos de Gás (Bicos de Bunsen)
Para um manuseio seguro dos bicos de Bunsen no laboratório, as seguintes recomendações seqüências devem
ser seguidas.
 Verifique se não existem substâncias inflamáveis nas proximidades do bico de Bunsen.
 Feche completamente a válvula de regulagem de altura de chama na base do bico.
 Abra o registro do bloqueador da linha de alimentação, geralmente localizado na bancada (tubulação
amarela).
 Providencie uma chama piloto (fósforo ou isqueiro) e aproxime-a do bico de gás.
 Abra lentamente a válvula de regulagem de altura de chama na base do bico até que o bico de gás ascenda.
 Regule a chama.
ATENÇÃO: "A CALMA E O BOM SENSO DO QUÍMICO SÃO AS MELHORES PROTEÇÕES CONTRA ACIDENTES
NO LABORATÓRIO".

15
PRÁTICA 01: DETERMINAÇÃO DO TEOR DE ÁLCOOL NA GASOLINA E EFEITO SALTING OUT
DATA: ___/___/___
DETERMINAÇÃO DO TEOR DE ÁLCOOL NA GASOLINA
1A. INTRODUÇÃO
A gasolina é um produto combustível derivado intermediário do petróleo, na faixa de hidrocarbonetos de 5 a
20 átomos de carbono. Uma das propriedades mais importantes da gasolina é a octanagem. A octanagem mede a
capacidade da gasolina de resistir à detonação, ou sua capacidade de resistir ás exigências do motor sem entrar
em autoignição antes do momento programado. A detonação (conhecida como "batida de pino") leva à perda de
potência e pode causar sérios danos ao motor.
Existe um índice mínimo permitido de octanagem para a gasolina comercializada no Brasil, que varia
conforme seu tipo. O álcool etílico, umas das substâncias adicionadas à gasolina tem vital papel na sua
combustão, pois sua função é aumentar a octanagem em virtude de seu baixo poder calorífico. Além disso,
propicia uma redução na taxa de produção de CO. A porcentagem de álcool adicionado à gasolina é
regulamentada por Lei e atualmente é de 27% (± 1%). Se por um lado existem vantagens, por outro, existem
também desvantagens, como maior propensão à corrosão, maior regularidade nas manutenções do carro,
aumento do consumo e aumento de produção de óxidos de nitrogênio.
Dessa forma, nota-se a importância para a frota automotiva brasileira e para o meio ambiente, o rigoroso
controle dessa porcentagem.
2A. OBJETIVO
Determinar o teor de álcool na gasolina.
3A. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1 - Com o auxílio de pipetas coloque 5 mL de gasolina comum em uma proveta de 10 mL e
complete o volume dessa proveta com a solução saturada de NaCℓ.
2 - Feche a proveta, segurando firmemente para evitar vazamentos, misturar os líquidos
invertendo a proveta por várias vezes.
3 - Mantenha a proveta em repouso até a separação das duas fases.
4 - Leia o volume de ambas as fases e anote.
5 - Calcule a porcentagem (%) de álcool na gasolina.
EFEITO SALTING OUT
1B. INTRODUÇÃO
Compreender as forças intermoleculares e suas forças relativas fortes é um dos objetivos essenciais da
Química e, através da solubilidade, podemos estudá-las. Em termos mais simples, um soluto vai ser solúvel em
um solvente se a intensidade das forças intermoleculares formadas entre as moléculas do soluto e do solvente for
mais forte, resultando em uma menor energia potencial total, do que as forças intermoleculares encontradas nas
substâncias puras.
Desta forma, a solubilidade relativa das espécies pode ser utilizada como um meio de comparar a intensidade das
forças intermoleculares que se formam em soluções.
Um exemplo desta solubilidade relativa é o "salting out" (expulsão) de não eletrólitos de soluções aquosas
mediante a adição de eletrólitos. Nesta demonstração o álcool isopropílico, um não eletrólito, torna-se imiscível
com a água depois da adição de sulfato de amônio, um eletrólito forte.
Em um nível simples, uma vez que uma quantidade suficiente de eletrólito é adicionada à solução, as
moléculas de água devem escolher entre formar interações íon-dipolo com os eletrólitos dissolvidos ou formar
mais interações mais fracas do tipo dipolo-dipolo ou ligações de hidrogênio com os não eletrólitos. Como as
moléculas de água solvatam os íons, os não eletrólitos são empurrados para fora da solução para formar novas
fases.

16
2B. OBJETIVO
Estudar o efeito salting out.
3B. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1. Adicione 15 mL de água e de uma gota de corante a um tubo de ensaio de 50 mL e tampe-o com uma rolha.
Misture o conteúdo por inversão.
2. Destampe o tubo e adicione 15 mL de álcool isopropílico 70% em seguida tampe o tubo com uma rolha e
misture o conteúdo por inversão.
3. Destampe o tubo e adicione 7 g de sulfato de amônio finamente dividido, e misture o conteúdo agitando-o
vigorosamente durante 10 segundos. Duas camadas distintas devem se formar após 20 segundos de repouso.
Se possível, tire fotos a cada 2 segundos.
4. Anote os resultados para discuti-los em nossa aula teórica.
4. BIBLIOGRAFIA
1. http://www2.fc.unesp.br/lvq/exp02.htm, acessada em Julho de 2013.
2. Person, E. C., Golden, D. R.; J. Chem Educ. 2010, 87(12), 1332.
Anotações

17
PRÁTICA 02: EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL POR HIDRODESTILAÇÃO E
EXTRAÇÃO DA BIXINA A PARTIR DE SEMENTES DE URUCUM
DATA: ___/___/___
EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL POR HIDRODESTILAÇÃO
1A. INTRODUÇÃO
Óleos essenciais são misturas complexas de substancias voláteis, lipofílicas, geralmente odoríferas e
líquidas. São matérias-primas de origem natural, extraídas de diversas espécies vegetais, podendo ser obtidos a
partir das folhas, frutos, caule e raízes. Como evaporam quando expostos ao ar, em temperatura ambiente, são
também chamados de óleos voláteis ou etéreos. Sua principal característica é a volatilidade, diferindo assim dos
óleos fixos, que são misturas de substancias de natureza lipídica, obtidas geralmente, a partir de sementes. Outra
característica importante é o aroma, geralmente agradável e intenso, sendo por isto chamado de essências. O
aroma do óleo essencial está associado à sua composição química, a qual varia com a espécie de planta. Os óleos
essenciais são largamente utilizados como matéria-prima na produção de fragrâncias para as indústrias de
perfumaria, cosmética e higiene pessoal, bem como, na aromatização de alimentos e bebidas.
Praticamente, todos os óleos voláteis são constituídos por misturas de moléculas orgânicas. O número de
constituintes na mistura pode variar de um único componente a uma mistura complexa. Neles podem ser
encontrados quase todos os tipos de compostos orgânicos, como: hidrocarbonetos terpênicos, álcoois, cetonas,
aldeídos, ésteres, óxidos, éteres, óxidos peróxidos, furanos, cumarinas, fenilpropanóides e até compostos
contendo enxofre. Por exemplo, no capim santo (Cymbopogon citratus)o constituinte principal é o citral; no
eucalipto limão (Eucalyptus citriodora) o constituinte majoritário é o citronelal, no eucalipto medicinal (Eucalyptus
tereticornis) o principal constituinte é o eucaliptol, enquanto na casca da laranja (Citrussinensis) é o limoneno
(Citrus aurantium), Figura 1.
Figura 1. Constituintes majoritários dos óleos voláteis de: Cymbopogon citratus (citral), Citrus aurantium (limoneno),
Eucalyptus tereticornis (eucaliptol) e Eucalyptus citriodora (citronelal).
Caracteristicamente, os óleos essenciais possuem odores próprios, índice de refração e são oticamente
ativos. São solúveis em éter, álcool e na maioria dos solventes orgânicos. De caráter lipofílico, apresentam
solubilidade limitada em água, mas suficiente para aromatizar as soluções aquosas, que são denominadas de
hidrolatos.
1.1.A. Teoria da Extração de Óleo Essencial por Hidrodestilação
A hidrodestilação é um processo de extração de óleo essencial a ser utilizado (Figura B). Este consiste num
sistema de destilação em que o material vegetal é depositado em um balão, em seguida é adicionado água e
submetido ao aquecimento moderado por volta de duas ou três horas.
Ao ocorrer a ebulição da água, o óleo essencial é arrastado pelo vapor d’água sendo conduzido a um
condensador e depositado, após a condensação, em um doseador do tipo Cleavenger. Após a formação das duas
fases, o óleo volátil é retirado do doseador e submetido ao tratamento com sulfato de sódio anidro (Na2SO4), para
remoção de água.
O princípio da hidrodestilação baseia-se na lei de Dalton, a qual postula que a pressão de vapor de uma
mistura de líquidos imiscíveis é igual à soma da pressão de vapor dos componentes puros individuais. A pressão
total de vapor da mistura torna-se igual à pressão atmosférica (e a mistura ferve) numa temperatura menor que o
ponto de ebulição do componente que possui a maior pressão de vapor.
Um dos métodos para identificação da composição química dos constituintes presentes nos óleos é através
da técnica conhecida por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massa (CG/EM).
H3C CH3
CH3
CHO
CH3
H2C CH3
CH3
H3C CH3
CHO
Citral E: geranial
Z: neral
Limoneno Eucaliptol Citronelal

18
2A. OBJETIVO
Realizar a extração de óleos essenciais pelo processo de hidrodestilação. Caracterização de grupamentos
funcionais presentes, como alcenos através dos testes de bromo e de Baeyer, além da caracterização de
compostos carbonílicos (aldeídos ou cetonas) usando o teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina.
3A. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Pese o material vegetal a ser extraído pela sua equipe e transfira-o para um balão de 2 L. Com auxílio de um
Becker adicione água destilada ao balão até a imersão do material vegetal (1 L). A seguir, posicione o balão em
uma manta de aquecimento (Figura A).
Figura A
Monte o sistema de hidrodestilação para a extração de óleo essencial conforme
ilustrado Figura B ao lado.
Inicie o processo de extração conectando a aparelhagem de vidro com o sistema de
circulação água.
Deixe o sistema ligado por aproximadamente 50 minutos, retirando, se necessário, a
água acumulada no doseador com um erlenmeyer.
Decorrido o tempo de extração, desligue o sistema, espere o seu resfriamento por
um período de aproximadamente 10 minutos e meça a quantidade do óleo essencial
obtido no próprio doseador (fase superior).
Abra a torneira e separe o hidrolato (fase inferior) do óleo essencial (fase superior).
Trate o óleo obtido com sulfato de sódio (Na2SO4) e pese-o para o cálculo de
rendimento percentual.
Guarde o óleo extraído no refrigerador a fim de evitar a sua volatilidade e/ou
oxidação.
Faça os testes de caracterização, mostrados abaixo, para o óleo essencial extraído:
Prepare 3 tubos de ensaio (A, B e C) de acordo com a tabela abaixo e anote os resultados.
Tubo
Amostra de
óleo essencial
Testes Resultados
A 5 gotas 5 gotas da solução de bromo
B 5 gotas 5 gotas da solução de Bayer
C 5 gotas 5 gotas da solução de 2,4-dinitrofenil-hidrazina
Teste de Bromo - Consiste no descoramento da solução de bromo, indicando a presença de insaturação de alceno
ou alcino. Se não houver descoramento imediato da solução de bromo, exponha o tubo de
ensaio à ação da luz e tire suas conclusões.
Teste de Bayer - Consiste no descoramento da solução de permanganato de potássio, com a formação de um
precipitado marrom (MnO2), indicando a presença de insaturação de alceno ou alcino.
Teste da 2,4-dinitrofenil-hidrazina - A formação de um precipitado amarelado ou avermelhado indica teste
positivo para aldeídos e cetonas.
Figura B: Sistema para hidrodestilação

19
EXTRAÇÃO DA BIXINA A PARTIR DE SEMENTES DE URUCUM
1B. INTRODUÇÃO
Componentes de uma mistura podem ser separados e purificados por vários métodos. Nesta experiência, o
componente de uma mistura será separado por extração líquido-líquido. Este processo de separação é baseado
na solubilidade relativa do soluto em dois solventes imiscíveis.
Para que a extração seja eficiente, é essencial que haja uma grande diferença nos valores dos parâmetros
de solubilidade dos líquidos imiscíveis, e que o soluto seja mais solúvel em um destes solventes do que no outro.
Por exemplo, o parâmetro de solubilidade () da água é de 23,4 e do clorofórmio 9,3, portanto são solventes
apropriados que podem ser usados para extração-líquido-líquido.
Neste experimento conhecer as densidades dos solventes é muito importante, entretanto, às vezes isto não
basta, porque as substancias dissolvidas podem alterar significativamente a densidade de uma solução. Assim, é
muito importante conhecer a posição relativa das duas camadas porque geralmente uma delas contém o produto
desejado, enquanto a outra deve ser descartada.
Os solventes clorados são mais densos do que a água e constituem a camada inferior em qualquer extração
aquosa.
A presença de sais inorgânicos na fase aquosa diminui a solubilidade de solutos orgânicos em água
(aumento da polaridade), o coeficiente de partição aumenta e conseqüentemente as extrações se tornam mais
eficientes.
Neste experimento será extraída a bixina, um pigmento vermelho-alaranjado presente na semente do
urucueiro, Bixa orellana L., com solvente imiscível de uma solução aquosa alcalina a qual foi preparada a partir da
semente pulverizada e uma solução de NaOH 5%.
Bixina (monoéster de ácido carotenoide)
O urucueiro (Bixa orellana) é um arbusto originário da América Tropical, entretanto, devido sua grande
procura como fonte de corante natural para alimentos, medicamentos e cosméticos, hoje, encontra-se distribuído
em vários continentes. O extrato comercial das sementes do urucum é rico em vários pigmentos que vão desde o
amarelo claro ao vermelho púrpura, constituído de óleo, resinas e sólidos. A primeira substancia isolada foi a
bixina, em 1875, mas esta só teve a sua estrutura e estereoquímica determinada em 1961. Atualmente mais de
duas dezenas de substancias já foram isoladas das sementes de Bixa orellana.
2B. OBJETIVO
Extrair a bixina a partir de uma solução alcalina de sementes de urucum, usando a técnica de extração
líquido-líquido.
3B. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Com o auxílio de uma pipeta graduada, meça 10 mL de solução alcalina de sementes de urucum e transfira-a
para um funil de separação (Figura A). A seguir adicione ao mesmo funil 10 mL de clorofórmio com o auxílio de
outra pipeta graduada (Figura B).
Figura A Figura B

20
Tampe o funil de separação e agite-o cuidadosamente, com movimentos leves (Figura C). Este processo deve
ser acompanhado de repetidas liberações dos gases que se formam. Consegue-se isto virando o funil de e abrindo
a torneira (Figura D). Ponha o funil de separação novamente na argola e deixe-o em repouso até que ocorra
separação das duas fases (Figura E).
Atenção!
Fotografe a primeira extração para posterior comparação de cor com a segunda
Girar para abrir
Figura C Figura D Figura E
Recolha a fase orgânica (inferior) em um erlenmeyer, observe a coloração e fotografe para posterior
comparação. Guarde-a para reutilizar na próxima extração.
Acidifique a fase aquosa (solução alcalina) que ficou no funil até pH = 1, utilizando aproximadamente 2,0
mL de solução de HCℓ a 10% (teste o pH, utilizando papel de pH).
Extraia a bixina da solução acidificada com o clorofórmio da etapa anterior. Recolha a fase orgânica
(inferior) em outro erlenmeyer limpo.
Compare as fases orgânicas recolhidas nas duas extrações com clorofórmio (meio básico 1ª extração) e
(meio ácido 2ª extração).
OBSERVAÇÃO: Ao final da prática, as fases orgânicas deverão ser colocadas no frasco apropriado
(CLOROFÓRMIO + BIXINA) e a fase aquosa desprezada.
3. BIBLIOGRAFIA
1. McMurry, J. Química Orgânica, 6a Ed., São Paulo, Thomson, 2005.
2. Pavia, D. L. et al; Alencastro, R. B. (Trad.). Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena, 2a
Ed., Porto Alegre, Bookman, 2009.
3. Solomons, T. W. G., Fryhle, B. C. Química Orgânica, vol. 1 e 2, 9a Ed., Rio de Janeiro, Livros Técnicos e
Científicos S/A, 2009.
4. Vogel, I. Química Orgânica- Análise orgânica qualitativa, vol.3, 3a Ed., Livros Técnicos Científicos S/A; Rio de
Janeiro, 1979.

21
PRATICA 03: – RECRISTALIZAÇÃO E DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO
DATA: ___/___/___
1. RECRISTALIZAÇÃO
Compostos orgânicos sólidos quando obtidos de reações orgânicas, raramente são puros. Geralmente,
estão contaminados com pequenas quantidades de outros compostos “impurezas”, que são produzidos juntos
com o produto desejado. A purificação de compostos cristalinos é feita, geralmente, por cristalização utilizando-
se um solvente ou de misturas de solventes. Esta técnica é conhecida por recristalização, e baseia-se na diferença
de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação.
Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância deve preencher os seguintes
requisitos:
a) Deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas;
b) Deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas;
c) Deve ser quimicamente inerte (ou seja, não deve reagir com a substância);
d) Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa ser facilmente removido da
substância recristalizada);
e) Deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância.
O resfriamento, durante o processo de recristalização, deve ser feito lentamente para que se permita a
disposição das moléculas em retículos cristalinos, com a formação de cristais grandes e puros.
Caso se descubra que a substância é muito solúvel em um dado solvente para permitir uma recristalização
satisfatória, mas é insolúvel em outro, combinações de solventes podem ser empregadas. Os pares de solventes
devem ser completamente miscíveis. (exemplos: metanol e água, etanol e clorofórmio, clorofórmio e hexano,
etc).
2. OBJETIVO
Purificar a acetanilida através de uma recristalização, utilizando a água como solvente.
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
ATENÇÃO!
Antes de manipular reagentes químicos é preciso conhecer suas propriedades. LEIA ATENTAMENTE AS FICHAS DE
SEGURANÇA DOS REAGENTES NO FINAL DESTE MANUAL!
Pese cerca de 4,0 g de acetanilida em um béquer de 250 mL. Meça 80 mL de água em uma proveta e a
transfira para o béquer com a acetanilida (Figura A)
(Figura A)
Aqueça a suspensão até dissolver todo o material em uma chapa aquecedora (Figura B). A seguir, filtre a
solução em um funil comum, previamente aquecido, utilizando uma pequena quantidade de algodão como filtro
(Figura C).
1
2
3
4
5 6
7
8
9
1 10
2
3
4
5 6
7
8
9
11
(Figura B) (Figura C)
Algodão

22
Deixe o sistema em repouso até atingir a temperatura ambiente. Em seguida, coloque o erlenmeyer para
esfriar em um banho de gelo (com um pouco de água) por 10 minutos (Figura D). Decorrido este tempo, filtre a
vácuo os cristais fazendo uso de papel de filtro, funil de Büchner e um kitassato (Figura E).
Banho de gelo
(Figura D) (Figura E) (Figura F)
Lave os cristais com 3 porções de 20 mL de água destilada gelada (Figura F) e mantenha o sistema sob
vácuo durante 5 minutos. A solução remanescente contida no kitassato, denominada "água mãe", deve ser
armazenada em um recipiente apropriado.
Pese os cristais em um vidro de relógio e calcule o rendimento percentual.
Guarde o material recristalizado em um recipiente apropriado.
Lave a vidraria e a coloque sobre a bancada.
DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO
1. INTRODUÇÃO
O ponto de fusão é a propriedade de uma substância orgânica sólida que é mais frequentemente usada
como critério de pureza. Além disso, o ponto de fusão também pode ser utilizado para determinar se identidade
de compostos. O ponto de fusão de uma substância corresponde ao intervalo de temperatura em que a fase
sólida se transforma na líquida. Posto que frequentemente acompanhado por decomposição, o ponto de fusão
pode não corresponder a uma temperatura de equilíbrio, mas a uma temperatura de transição de sólido para
líquido. A maioria dos compostos orgânicos funde abaixo de 350°C. Quando o ensaio de pirólise (teste de ignição)
indica que o sólido funde com facilidade (entre 25 e 300°C), o ponto de fusão pode ser determinado pelo método
do tubo capilar. No caso de intervalos mais elevados (de 300 a 500°C), usa-se equipamento especial.
Na teoria, o ponto de fusão de um sólido puro deve ocorrer sempre à mesma temperatura. Na prática,
entretanto, equilíbrio entre sólido e líquido quase nunca é atingido, devido a fatores como quantidade da
amostra, tamanho do cristal, velocidade de aquecimento, tipo de equipamento usado, etc. Em geral, podemos
dizer que um composto puro tem um ponto de fusão bem definido (a substância funde-se inteiramente dentro da
faixa de 1 a 2 °C), enquanto uma substância impura tem o ponto de fusão indefinido e, portanto, funde-se lenta e
gradualmente numa faixa de vários graus, sempre abaixo do valor da substânica pura. Por isso, o procedimento
de determinação do ponto de fusão de um composto impuro deverá ser repetido após purificação, normalmente,
por recristalização. É importante lembrar que alguns compostos orgânicos muito polares, como aminoácidos, sais
de ácidos ou aminas, carboidratos, dentre outros, fundem com decomposição num intervalo de temperatura
considerável, mesmo estando puros.
Um ponto de fusão, com boa exatidão para a determinação da identidade e pureza de um composto, pode
ser obtido com facilidade utilizando-se instrumentos simples e pequenas quantidades de amostra.
2. OBJETIVO
Determinar o ponto de fusão de substâncias puras e de substâncias desconhecidas.
A determinação do ponto de fusão pelo método capilar é realizada em tubo capilar de vidro com ±1 mm
de diâmetro, fechado em uma das extremidades.
Água mãe
Funil de Büchner

23
Preparo da amostra
Pulverize a substância em análise em um graal com o auxílio de um pistilo (Figura G).
Prepare o tubo capilar colocando a substância a ser analisada (pulverizada e seca) na extremidade aberta
do tubo capilar (Figura H a).
Compacte a amostra no fundo do capilar, golpeando o fundo do capilar, deixando-o cair por um canudinho
de refrigerante (Figura H b, c). A amostra deve ocupar de 2 a 3 mm de altura no tubo.
Figura H: (a) Carregamento do tubo capilar;
(b e c) compactação da amostra
Adapte o tubo capilar a um termômetro utilizando uma liga de borracha, de modo que a ponta inferior
atinja aproximadamente a metade do bulbo de mercúrio (Figura I).
Observação:. O sistema ( termômetro + capilares + amostras) encontra-se preparado para
determinação do ponto de fusão.
Mergulhe o termômetro no banho de fusão (Becker com água, óleo ou glicerina em aquecimento). Em caso
de dúvida, consulte o professor a posição correta do capilar no banho.
Aqueça o banho em chapa aquecedora com agitação magnética. A agitação constante homogeneíza a
temperatura do banho (utiliza-se barra magnética e em sistemas mais simples a agitação pode ser feita com um
bastão de vidro). O controle da temperatura do banho é realizado através da leitura no termômetro.
Anote a temperatura marcada no termômetro no momento em que a substância começar a fundir e
observe a fusão completa (passagem do estado sólido para o líquido). Essa é a temperatura de fusão da
substância.
Consulte a tabela abaixo, compare os valores de ponto de fusão determinados com aqueles da tabela e
identifique suas amostras.
Figura I
(c)
(a)
(b)

24
Tabela – Pontos de fusão corrigidos para algumas substâncias orgânicas puras
Substância P.F. (°C) Substância P.F. (°C)
Benzofenona 48 Ácido Benzóico 122
p-Diclorobenzeno 53 -Naftol 123
Ácido Fenilacético 77 Dibenzalacetona 130
Trifenilfosfina 78 Ácido Acetilsalicílico 135
Naftaleno 80 Ácido Malônico 136
-Naftol 95 Ácido Salicílico 159
Acetanilida 113 Sulfanilamida 165
Quando não se conhece o ponto de fusão da amostra, economiza-se bastante tempo, fazendo uma
determinação preliminar do ponto de fusão, elevando-se rapidamente a temperatura do banho. Depois de se
conhecer aproximadamente o ponto de fusão, efetua-se uma segunda determinação elevando-se a temperatura
rapidamente até uns 10°C abaixo do valor aproximado e depois lentamente (cerca de 1 °C por minuto). A cada
determinação é preciso usar uma amostra virgem do composto.
É importante ressaltar que certas substâncias são sensíveis à qualidade do vidro de fabricação do capilar.
Pontos de fusão baixos e/ou intervalos de fusão amplos, podem ocorrer devido ao álcali na superfície do vidro
mole, que catalisa a condensação aldólica de aldeídos e cetonas, a mutarrotação de açúcares e derivados, etc. Por
exemplo, em um tubo de vidro alcalino a D-glicose começa a fundir a 133°C e funde de 143 a 146°C; num tubo
desalcalinizado, o amolecimento inicial ocorre a 142°C e a fusão a 147°C. O uso de tubos de vidro pirex, evita
estes problemas.
Termômetros de laboratório diferem significativamente na precisão, podendo apresentar erros de leitura
de 3 a 4° C. Por essa razão é necessário calibrar o termômetro a ser usado na determinação. Um termômetro
pode ser sempre calibrado mediante a observação dos pontos de fusão de diversos compostos puros.
4. BIBLIOGRAFIA
1. Masterton, W. L., Slowinski, Emil J. - Princípios de Química, 6a
ed., Livros Técnicos e Científicos Editora S.A; Rio
de Janeiro, RJ, 1990.
4. Morris, R.T., BOYD, R. N. Química Orgânica, 13a
ed., Fundação Caloustre Gulbenkian, Lisboa, Portugal 1996.
Anotações

25
PRÁTICA 04: CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS
DATA: ___/___/___
1. OBJETIVO
Caracterizar e identificar diferentes grupos funcionais através de testes químicos.
Fique atento às orientações a seguir:
a) O resíduo deverá ser descartado, imediatamente, após cada teste.
b) Para cada teste deverá ser utilizado um tubo de ensaio limpo.
c) O tubo de ensaio, para ser reutilizado, deverá ser lavado adequadamente com detergente e escova.
2. CARACTERIZAÇÃO DE HIDROCARBONETOS
2A. Teste de Bromo (Br2/CCℓ4)
Compostos alifáticos insaturados reagem com a solução de bromo (Br2/CCℓ4) através de suas ligações
olefínicas (C=C) ou acetilênicas (CC). A solução de bromo possui uma cor vermelha ou laranja, dependendo da
concentração, que desaparece imediatamente devido à ocorrência de reação. Trata-se de uma reação de adição
eletrofílica do bromo à dupla ou tripla ligação com produção de dibromo vicinal ou tetra-bromo,
respectivamente, que são substâncias incolores.
Hidrocarbonetos saturados e hidrocarbonetos aromáticos com cadeia lateral alifática também podem
descorar a solução de bromo. Esta é uma reação bem mais lenta que a anterior, só ocorrendo na presença de luz
ou calor. Trata-se de uma reação de substituição radicalar que se passa com a eliminação de HBr.
Br2, CCl4
(vermelho)
tolueno brometo de benzila
(incolor)
Br2, CCl4
(vermelho)
2-metilpropano 2-bromo-2-metilpropano
(incolor)
Br
 ou h
 ou h
Br
Br2, CCl4
(vermelho)
Br Br
Br2, CCl4
(vermelho) Br
Br Br
Br
incolor
incolor
Prepare 3 tubos de ensaio (1, 2 e 3) de acordo com a tabela abaixo e anote os resultados.
Tubo Amostras
Quantidade da
Amostra
Solução de Bromo em tetracloreto
(Br2/CCℓ4)
Resultados
1 A 5 gotas 5 gotas
2 B 5 gotas 5 gotas
3 C 5 gotas 5 gotas
Se não houver descoramento da solução de bromo quando adicionada sobre algum composto, exponha
o(s) tubo(s) a ação da luz e tire suas conclusões.
2B. Teste de Baeyer (KMnO4/HO-
/H2O)
O teste de Bayer consiste no descoramento da solução de permanganato de potássio pela ligação múltipla de um
alqueno ou alquino, com formação de um precipitado marrom (MnO2).
Ligações olefínicas e acetilênicas são rapidamente atacadas por uma solução aquosa de permanganato de
potássio neutra ou levemente alcalina. Trata-se de uma reação de oxidação branda de alcenos e alcinos com
C=C
H2O
C C
OH OH
+ +
(violáceo)
MnO4 MnO2
(precipitado
marron)

26
formação de glicóis e -dicetonas, respectivamente. A cor violeta do permanganato desaparace e surge uma cor
marrom, sob forma de precipitado, devido a formação de MnO2 no meio reacional.
Os alcinos verdadeiros produzem -ceto-aldeídos. Este teste é necessário para confirmação de insaturação,
pois o teste de bromo, por si só, não é suficiente para tal fim, uma vez que alguns compostos etilênicos
simetricamente substituídos reagem lentamente nas condições de ensaio com bromo.
Tubos Amostras
Quantidade da
Amostra
Solução de permanganato de
Potássio (KMnO4) 1%
Resultados
1 A 5 gotas 5 gotas
2 B 5 gotas 5 gotas
3 C 5 gotas 5 gotas
3. CARACTERIZAÇÃO DE ÁLCOOIS
3A. Teste de Lucas (ZnCl2/HCl)
Os álcoois terciários e secundários reagem com uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico
concentrado, com a formação de uma mistura heterogênea difásica ou pelo aparecimento de uma emulsão de
aspecto leitoso (Teste de Lucas). Os álcoois terciários reagem rapidamente, enquanto que os álcoois secundários
reagem após alguns minutos. Os álcoois primários não dão bons resultados diante do reagente de Lucas.
OH
ZnCl2/HCl
Cl
2-Metilpropan-2-ol
(álcool terc-butílico)
2-cloro-2-metilpropano
(cloreto de terc-butila)
Reação rápida
OH
ZnCl2/HCl
Cl
Propan-2-ol 2-cloropropano
Reação lenta (observada após alguns minutos)
OH
ZnCl2/HCl
Cl
Etanol Cloroetano
Reação muito lenta (não observada durante testes químicos qualitativos)
Tubos Amostras
Quantidade
da Amostra
Solução de (ZnCℓ2/HCℓ) Resultado
1 D 5 gotas 5 gotas
2 E 5 gotas 5 gotas
3 F 5 gotas 5 gotas
Se não houver a turvação imediata da solução após a adição do reagente de Lucas, aqueça o(s) tubo(s)
lentamente com o auxílio de uma manta de aquecimento e tire suas conclusões.
3B. Teste de Jones (K2Cr2O7/H2SO4)
KMnO4 frio
HO, H2O
OH
OH
+
MnO2
(marrom)
Cicloexeno 1,2 -Cicloexanodiol
Violeta
KMnO4 frio
HO
-
, H2O
(violeta)
2- pentino
O
O
pentano - 2,3 - diona
+ MnO2
(marrom)

27
O teste de Jones baseia-se na oxidação de álcoois primários e secundários a ácidos carboxílicos e cetonas,
respectivamente, pelo ácido crômico. A oxidação é acompanhada pela formação de um precipitado verde de sulfato
crômico. O teste de Jones também dá resultado positivo para aldeídos e/ou fenóis.
Tubos Amostras
Quantidade da
Amostra
Acetona
(K2Cr2O7/H2SO4) Reagente
de Jones
Resultados
1 D 2 gotas 10 gotas 6 gotas
2 E 2 gotas 10 gotas 6 gotas
3 F 2 gotas 10 gotas 6 gotas
O aparecimento, em 5 segundos, de um precipitado verde confirma a presença de álcool primário ou
secundário.
4. CARACTERIZAÇÃO DE FENÓIS
Os fenóis têm características ácidas, com valores de pKa variando muito conforme a natureza dos
substituintes. Os principais testes de identificação de fenóis produzem cor, sendo o teste com cloreto férrico o
mais utilizado.
4A. Teste com cloreto férrico
Os fenóis formam complexos coloridos com íon Fe3+
. A coloração varia do azul ao vermelho. O teste do
cloreto férrico pode ser efetuado em água, álcool ou em diclorometano.
3ArOH + [Fe(H2O)6]3+
Fe(H2O)3(OAr)3 + 3H3O+
Prepare 2 tubos de ensaio ( 1 e 2) de acordo com a tabela abaixo e anote os resultados.
Tubos Amostras Quantidade da Amostra Etanol Solução de FeCl3 3% Resultados
1 G uma ponta de espátula 1 mL 5 gotas
2 H uma ponta de espátula 1 mL 5 gotas
5. CARACTERIZAÇÃO DE ÉSTERES
5A. Teste do ácido hidroxâmico
Os ésteres de ácidos carboxílicos são normalmente caracterizados pela reação com hidroxilamina e cloreto
férrico. O éster reage com cloreto de hidroxilamônio (cloridrato de hidroxilamina), em meio básico, para dar o sal
do ácido hidroxâmico. Este se converte, em meio ácido, em ácido hidroxâmico, que por sua vez, reage com
cloreto férrico, produzindo um complexo de coloração violácea. A cor varia em intensidade, dependendo do
éster.
H2NOH.HCl
(cloridrato de
hidroxilamina)
O
O
O
N
O- +
Na
H
+ OH
HCl
O
N
OH
H
O
N
OH
H
3 FeCl3
O
N
O
H
Fe
3
RCH2OH CrO3 H2SO4 R C
O
H
R C
O
OH
+ + + Cr2(SO4)3
(verde)
R2CHOH CrO3 H2SO4+ + C O
R
R
+ Cr2(SO4)3
(verde)
R3COH CrO3 H2SO4+ + não reage

28
ATENÇÃO!
Antes de iniciar o teste é necessário determinar se a substância desconhecida possui caráter enólico em
meio ácido ou caráter fenólico, que dará um resultado positivo no teste de cloreto férrico. Dessa forma, é preciso
que seja feito um teste preliminar.
TESTE PRELIMINAR (Teste não realizável - informação apenas a nível de conhecimento)
Dissolva 10 mg (aproximadamente uma ponta de espátula) da substância a ser analisada em 1 mL de
etanol, adicione 1 mL de ácido clorídrico 1 mol/L e 1 gota de solução aquosa de cloreto férrico 5% e observe o
aparecimento de uma coloração diferente da coloração da solução de cloreto férrico. Se isto acontecer, o teste
para a função éster não poderá ser realizado.
Prepare um tubo de ensaio necessários de acordo com a tabela abaixo.
Tubos Amostras
Quantidade da Amostra
(10 mg)
Solução de cloridrato
de hidroxilamina 0,5
mol/L
Hidróxido de sódio
(NaOH) 6 mol/L
Resultados
1 H uma ponta de espátula 10 gotas 4 gotas
Aqueça brandamente o(s) tubo(s) por 1 minuto e deixe esfriar. A seguir, adicione 2 mL de solução de ácido
clorídrico 1 mol/L ao(s) tubo(s). Caso a mistura apresente-se turva, acrescente 2 mL de etanol.
Finalmente, adicione uma gota da solução de cloreto férrico, observe e anote o resultado. A formação de
um complexo de coloração violácio confirma a presença do grupo funcional de éster.
6. CARACTERIZAÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS
6A. Teste da 2,4-dinitrofenil-hidrazina
Aldeídos e cetonas reagem com a 2,4-dinitrofenil-hidrazina para produzir os derivados 2,4-dinitrofenil-
hidrazonas na forma de precipitados amarelos ou vermelhos.
NHNH2
NO2O2N
O
+
Pentan-2-ona 2,4-dinitrofenil-hidrazina
fenil-hidrazona (ppt colorido)
NH
NO2O2N
N
Tubos
Amostras Quantidade da
Amostra
Solução de 2,4-
dinitrofenilhidrazina
Resultados
1 I 5 gotas 5 gotas
2 J 5 gotas 5 gotas
3 L 5 gotas 5 gotas
A formação de um precipitado amarelo ou vermelho indica teste positivo para aldeídos e cetonas.

29
6B. Teste de Tollens
Aldeídos são oxidados pelo reagente de Tollens via reação de oxirredução. Neste caso, a redução do íon de
prata (Ag+1
) produz prata metálica (Ag0
), gerando um espelho de prata. A reação é positiva também para os
açúcares redutores, poli-hidroxifenóis, aminofenóis, hidroxilaminas e outros agentes redutores.
H
O
+
butanal
2[Ag(NH3)2]OH O NH4
O
AgO
+ 3NH3 + H2O+
reagente de Tollens butirato de amônio
prata
metálica
Obs.: O reagente de Tollens encontra-se preparado na bancada.
6B.1. Preparação do Reagente de Tollens (Informação apenas a nível de conhecimento)
Em um tubo de ensaio coloque 1 mL de uma solução 5% de nitrato de prata. Em seguida adicione duas gotas
de uma solução de hidróxido de sódio 10% e agite. Junte a esta mistura 2 mL de uma solução de hidróxido de
amônio 10%, gota a gota com agitação, até que o precipitado de hidróxido de prata se dissolva totalmente,
obtendo-se uma solução transparente (Reagente de Tollens).
Tubos Amostras
Quantidade da
Amostra
Reagente de Tollens Resultados
1 I 5 gotas 10 gotas
2 J 5 gotas 10 gotas
3 L 5 gotas 10 gotas
A formação de um espelho de prata constitui um teste positivo.
Depois de realizado o teste, lavar o tubo com água e após com ácido nítrico diluído. O fulminato de prata,
que é muito explosivo quando seco, pode estar presente no resíduo e dessa maneira será eliminado.
6C. Teste do iodofórmio
Compostos oxigenados neutros contendo o grupo CH3C=O ligado a hidrogênio, grupos alquila ou arila
produzem iodofórmio em solução de hipoiodito (I2 + HO-
). O ensaio permite a diferenciação entre metilcetonas
(RCOCH3) e outros tipos de cetonas (RCOR).
O
+ 3I2 + 4NaOH + CHI3 + 3NaI + 3H2OO
-
Na
+
O
Butanoato de sódioPentan-2-ona
(Uma metilcetona)
Iodofórmio
(ppt amarelo)
Álcoois secundários do tipo RCH(OH)CH3 também dão teste positivo, devido à formação de metilcetonas.
OH
+
Pentan-2-ol
I2 + NaOH + 2NaI + 2H2O
O
Pentan-2-ona
Tubos Amostras
Quantidade
da Amostra
H2O
Solução de KI
6%
Solução alcalina de
NaOCℓ
Resultados
1 I 2 gotas 1 mL 1 mL 1 mL
2 J 2 gotas 1 mL 1 mL 1 mL
3 L 2 gotas 1 mL 1 mL 1 mL
Obs.: A adição de 1 mL da solução alcalina de hipoclorito de sódio (NaOCl) deve ser feita lentamente e com
agitação.
No caso de teste positivo, a cor marrom desaparece e surge um precipitado amarelo (iodofórmio).

30
7. BIBLIOGRAFIA
1. Allinger, N. L. Química Orgânica, 2a Ed., Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1973.
4. Solomons, T. W. G., Fryhle, B. C. Química Orgânica, vol. 1 e 2, 9a Ed., Rio de Janeiro, Livros Técnicos e
Científicos S/A, 2009.
5. Vogel, I. Química Orgânica- Análise orgânica qualitativa, vol.3, 3a Ed., Livros Técnicos Científicos S/A; Rio de
Janeiro, 1979.
Anotações

31
PRÁTICA 05: SOLUBILIDADE, ACIDEZ E BASICIDADE.
DATA: ___/___/___
1A. INTRODUÇÃO
Quando uma mistura de certa quantidade de um dado soluto e uma determinada quantidade de um dado
solvente forma uma mistura homogênea, diz-se que o primeiro é solúvel no último. Esta definição prática é
utilizada em vários modelos propostos para empregar a solubilidade como base de classificação dos compostos
orgânicos.
A solubilidade de um composto orgânico é mais bem compreendida relacionando-a com as forças
intermoleculares – Forças de Van der Waals (dipolo induzido-dipolo induzido), atração dipolo-dipolo e ligações de
hidrogênio.
No processo de dissolução, as forças atrativas entre as moléculas do soluto devem ser rompidas e a energia
liberada ser suficiente para romper as forças de atração entre as moléculas do solvente. É necessário, portanto,
um estudo mais detalhado das relações entre a solubilidade e a constituição química dos compostos orgânicos;
porém, algumas generalizações podem ser feitas, tais como: "Um composto é mais solúvel no solvente com o qual
apresenta uma relação mais íntima de estrutura".
Assim, compostos orgânicos com até cinco átomos de carbono, contendo nitrogênio ou oxigênio, que são
polares e podem formar pontes de hidrogênio com a água, são solúveis neste solvente. Desta maneira, os álcoois
metílico e etílico são solúveis em água em todas as proporções, pois as forças intermoleculares entre os álcoois e
a água em solução são comparáveis àquelas nos líquidos puros.
Já o n-hexano, C6H14, um típico hidrocarboneto apolar, é muito pouco solúvel em água, porém é
completamente miscível com álcool n-butílico e álcoois maiores. Isto se explica pelo seguinte fato: "À medida que
o comprimento da cadeia aumenta, o composto tende a assemelhar-se mais ao hidrocarboneto e, portanto, a
solubilidade em compostos apolares aumenta, enquanto que na água diminui".
A relação entre a área superficial molecular e a solubilidade é importante, pois, observa-se que 2-metil-2-
butanol é claramente solúvel em água (12,5 g por 100 mL de água), enquanto que 1-pentanol está no limite e 1-
hexanol é insolúvel. Assim, "um álcool ramificado é geralmente mais solúvel em água do que um álcool normal
com o mesmo número de átomos de carbono".
Além da água, outros reagentes são empregados como "solventes" para a caracterização de compostos
orgânicos, e alguns destes testes de solubilidade incluem reações do tipo ácido-base.
2. OBJETIVO
Identificar o composto analisado, com base na sua solubilidade em determinados solventes.
LEIA ATENTAMENTE AS FICHAS DE SEGURANÇA DOS REAGENTES NO FINAL DESTE MANUAL
Nesta experiência, um composto será dito solúvel em um dado solvente, se 0,1 g (sólido) ou 10 gotas
(líquido) for completamente miscível em 3 mL do solvente.
Nove compostos (ácido acético, ácido salicílico, anilina, benzofenona, clorobenzeno, dietilamina, etanol e
-naftol) terão suas solubilidades testadas em água, NaOH 5%, NaHCO3 5%, HCℓ 5% e H2SO4 concentrado.
Observação: A anilina, a dietilamina e o H2SO4 concentrado deverão ser mantidos na capela.
Cada grupo submeterá os compostos a uma série de testes, de acordo com o fluxograma abaixo. Os
resultados deverão ser anotados na Tabela 1.
Para realizar os testes, proceda da seguinte maneira:
Coloque 0,5 mL ou 0,1 g (recebido previamente pesado) da amostra em
um tubo de ensaio e adicione 3 mL de água destilada (Figura A). Agite
vigorosamente e verifique se a amostra é solúvel.
Se o composto for solúvel em água, faça o teste de pH (utilize um bastão
de vidro para molhar o papel de pH com uma gota da solução) (Figura B).
Caso a amostra não se dissolva em água, abandone o tubo de ensaio em análise, prepare outro tubo com o
mesmo composto e repita o teste utilizando outro solvente (o solvente seguinte na sequência para baixo, ou lado,
no fluxograma).

32
Fique atento às orientações a seguir:
a) O resíduo deverá ser descartado, imediatamente, após cada teste.
b) Para cada teste deverá ser utilizado um tubo de ensaio limpo.
c) O tubo de ensaio, para ser reutilizado, deverá ser lavado adequadamente com detergente e escova.
Entendendo o fluxograma
1. Testar a solubilidade de todas as amostras em água medindo o pH para aquelas que forem solúveis.
2. Para as amostras insolúveis em água testar a solubilidade em hidróxido de sódio (NaOH - 5%) .
3. Para as amostras solúveis em hidróxido de sódio (NaOH - 5%) testar a solubilidade em bicarbonato de
sódio(NaHCO3 5%). A solubilidade dessa amostra em bicarbonato de sódio sugere a formação de um ácido
forte, enquanto a sua insolubilidade sugere a formação de um ácido fraco.
4. Para as amostras insolúveis em hidróxido de sódio (NaOH - 5%) testar a solubilidade em ácido clorídrico
(HCℓ 5%).
5. Para as amostras solúveis em ácido clorídrico (HCℓ), conclui-se a formação de substância de caráter
básico.
6. Para as amostras insolúveis em ácido clorídrico (HCℓ 5%), testar com ácido sulfúrico (H2SO4 concentrado).
7. Para as amostras solúveis em ácido sulfúrico (H2SO4 concentrado), conclui-se que a amostra é um
composto inerte.
8. Para as amostras insolúveis em ácido sulfúrico (H2SO4 concentrado), conclui-se que a amostra é um
composto neutro.

33
Seguindo o fluxograma
FLUXOGRAMA
Amostra
H2O
Solúvel Insolúvel
Papel de pH
Ácidos
Bases
Neutros
NaOH 5%
Solúvel Insolúvel
NaHCO3 5% HCl 5%
Solúvel Insolúvel
Ácidos Fortes Ácidos Frarcos
SolúvelInsolúvel
H2SO4conc. Bases
Insolúvel Solúvel
Compostos
neutros
Compostos
Inertes
pH = 7pH < 7
pH > 7
RESULTADOS DAS ANÁLISES
AMOSTRA H2O pH
NaOH
(5 %)
NaHCO3
(5 %)
HCl
H2SO4
(conc)
CONCLUSÃO

34
4. BIBLIOGRAFIA
1. ALLINGER, N. L.; Química Orgânica, Editora Guanabara Dois, R.J. 2a
Edição, 1978.
2. MASTERTON, W. L., Slowinski, Emil J.; Princípios de Química, 6a
ed., Livros Técnicos e Científicos Editora S.A ;
Rio de Janeiro, RJ, 1990.
3. MORRIS, R.T., BOYD, R. N.; Química Orgânica, 13a
ed., Fundação Caloustre Gulbenkian, Lisboa, Portugal 1996.
4. SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B.; Química Orgânica 7a
ed., Livros Técnicos e Científicos Editora S.A ; Rio de
Janeiro, RJ, 2001.
5.VOGEL, A. I.; Química Orgânica, Análise Orgânica Qualitativa, vol. 3, 3a
ed.Livros Técnicos e Científicos Editora
S.A ; Rio de Janeiro, RJ, 1979.
Anotações

35
PRÁTICA 06: SAPONIFICAÇÃO
DATA: ___/___/___
1. INTRODUÇÃO
O sabão é conhecido desde pelo menos 600 anos a.C. Os fenícios já preparavam um material coagulado por
fervura de gordura de cabra misturada com cinzas de madeira. As propriedades do sabão como material de
limpeza nunca chegaram a ser de conhecimento geral, e o uso do sabão não se disseminou até o século XVIII. Do
ponto de vista químico, o sabão é uma mistura de sais de sódio ou potássio de ácidos graxos de cadeia longa,
produzida pela hidrólise básica (saponificação de gordura animal ou vegetal em meio alcalino). A cinza da madeira
foi utilizada como substância alcalina até meados do século XIX, quando o NaOH tornou-se comercialmente
disponível.
Óleos e gorduras são constituídos de triésteres de ácidos graxos de cadeias carbônicas extensas e glicerol
(triglicerídeos), que podem sofrer reações de hidrólise alcalina produzindo sabões (reação de saponificação),
Figura 1. Os sabões comuns são sais de sódio ou potássio, obtidos a partir da reação de saponificação de
triglicerídeos de origem animal ou vegetal com soda cáustica (NaOH) ou potassa cáustica(KOH), respectivamente.
Um subproduto da manufatura de sabões é a glicerina (glicerol), que é bastante utilizada na indústria de
cosméticos e também na obtenção do explosivo denominado nitroglicerina.
Figura A – Equação química da reação de saponificação.
A ação de limpeza dos sabões deve-se à natureza de suas estruturas que apresentam dois extremos muito
diferentes. O extremo do carboxilato de sódio é iônico e, por isto, hidrofílico (gosta de água). A porção
hidrocarbônica da molécula é apolar e hidrofóbica (tem medo de água). O resultado destas duas tendências é que
os sabões são atraídos pela gordura e pela água, o que os torna úteis como materiais de limpeza.
Quando os sabões se dispersam em água, as cadeias hidrocarbônicas longas se agrupam e se entrelaçam em uma
bola hidrofóbica e as extremidades iônicas na superfície da bola mergulham na fase aquosa, formando
aglomerados esféricos, denominadas micelas (Figura 2). As gotas de gordura e de óleo se “solubilizam” na água
porque são envolvidas pelas cadeias apolares das moléculas de sabão no centro das micelas. Uma vez em solução,
a gordura e a sujeira podem ser removidas.
Figura B – Representação da estrutura de um sabão e de uma micela.
Os coágulos de sabão impuros contêm glicerol e excesso de base, e sua purificação pode ser feita por
fervura com água e adição de NaCℓ para precipitar os carboxilatos de sódio puros (SALTING-OUT- processo de
lavagem).
O sabão que precipita, é sacado e pode ser perfumado e prensado em forma de barras para uso doméstico. Para
obtenção de sabonetes e sabões coloridos devem-se adicionar corantes, já os sabonetes medicinais apresentam
substâncias antissépticas. Sabões ásperos para tirar nóduas, são obtidos pela adição de pedra-pome e
sabonetes que flutuam, por bombeamento de ar.
Quando a água é dura, os carboxilatos de sódio solúveis se convertem em sais de magnésio e de cálcio que
precipitam e deixam um anel de resíduos em banheiras e pias, além de uma coloração acinzentada na roupa
OCOR3
OCOR2
OCOR1
+ 3 NaOH
H2O
OH
OH
OH
+
R1 ONa
+
O
-
R2 ONa
+
O
R3 ONa
+
O
-
-Triglicerídeo glicerol
sabão
Porção apolar (hidrofóbica)
Porção polar (hidrofílica)
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O

36
branca. Os químicos resolveram estes problemas produzindo uma classe de detergentes sintéticos baseados em
sais de ácidos alquilbenzenossulfônicos de cadeia longa. O princípio de atuação dos detergentes sintéticos é o
mesmo dos sabões: o extremo alquil-benzeno da molécula é atraído pela gordura, e o extremo sulfonato,
ionizado, é atraído pela água. Os detergentes de sulfonato, ao contrário dos sabões, não formam sais metálicos
insolúveis na água dura e não deixam resíduos.
2. OBJETIVOS
Realizar uma reação de esterificação para preparar uma amostra de sabão a partir de óleos vegetais e realizar
procedimento de tratamento do sabão produzido, comparando-se a alcalinidade do sabão antes e depois de
tratado.
Obs.: Durante o procedimento experimental, proteger os olhos de eventuais respingos no manuseio com o
sabão.
3.1. Técnica para a produção do sabão
Pese um Becker de 250 mL, anote a sua massa. Em seguida coloque 4 g de óleo vegetal e adicione, com
agitação constante, 2 mL de uma solução de NaOH 72%. Aqueça brandamente, sempre agitando com um bastão
de vidro ou de polipropileno, até obter uma massa homogênea e seca, aproximadamente 5 minutos depois. Pese
o Becker com o produto obtido (sabão bruto) subtraindo a massa original do Becker.
3.2. Técnica para tratamento do sabão (SALTING-OUT)
Pese 1 g de sabão bruto em um Becker de 250 mL e dissolva em 20 mL de água destilada, com
aquecimento para facilitar a dissolução. Acrescente 15 mL de uma solução saturada (23%) de NaCℓ, utilizando um
banho de gelo para facilitar a precipitação do sabão. Filtre o sabão precipitado, usando para isso, um funil de
Bϋchner (Filtração a vácuo). Durante este procedimento lave o sabão com duas porções de 15 mL da solução
saturada de NaCℓ resfriada e seque o máximo possível o sabão tratado, deixando o vácuo funcionando por
aproximadamente 5 minutos.
3.3. Testes de Alcalinidade
Consiste em comparar a alcalinidade do sabão produzido antes e depois do SALTING-OUT.
Em dois tubos de ensaio identificados, coloque em um, uma pequena quantidade de sabão bruto e no
outro uma pequena quantidade de sabão precipitado pelo NaCℓ (item 3.2). Dissolva ambas as amostra com
aproximadamente 2 mL de água destilada, com aquecimento para facilitar a dissolução. Deixe resfriar e em
seguida verifique o pH das soluções, com fitas de papel de pH, avaliando os valores em uma tabela de escala de
pH.
Tire suas conclusões em relação à alcalinidade do sabão antes e depois de tratado e da eficiência do seu
procedimento experimental.
4. BIBLIOGRAFIA
Pavia, D. L. et al; Alencastro, R. B. (Trad.). Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena, 2a
Solomons, T. W. G., Fryhle, B. C. Química Orgânica, vol. 1 e 2, 9a Ed., Rio de Janeiro, Livros Técnicos e
Científicos S/A , 2009.
Allinger, N. L. Química Orgânica, 2a Ed., Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1973.
McMurry, J., Química Orgânica, 6a Ed., São Paulo, Thomson, 2005.
Vogel, I. Química Orgânica- Análise orgânica qualitativa, vol. 3, 3a Ed., Livros Técnicos Científicos S/A; Rio de
Janeiro, 1979.

37
Fichas de Segurança dos Reagentes (MSDS)
ACETANILIDA
Após contato com a pele: lavar com bastante água. Remover a roupa contaminada.
Após contato com os olhos: enxaguar com bastante água segurando abertamente as pálpebras.
Após ingerir: ar fresco. Induzir a vítima ao vômito. Chamar um médico.
Proteção pessoal para manuseio: Usar protetor respiratório (quando pó for gerado), protetor para as mãos e
olhos. Usar roupa de proteção adequada.
Na higiene industrial: retirar roupa usada. Passar creme protetor nas mãos antes do manuseio. Lavar as mãos
após manuseio.
Em caso de acidente com chamas: extintores adequados: água, gás carbônico, pó e espuma.
Riscos especiais: Trata-se de um combustível. Formação de perigosa combustão de gases ou vapores podendo
formar fogo.
Manuseio e Armazenamento: não requer nenhum manuseio especial. Quanto ao armazenamento deve ser feito
em lugar fechado e seco. A temperatura de armazenamento deve ser entre 15 o
C e 25 o
C.
Informações Toxicológicas: Após contato com a substância: irritação na pele e nos olhos.
Após inalação do pó: sintomas de irritação no trato respiratório.
Após ingerir: náusea e vômito. Arritmia cardíaca, baixa na pressão sangüínea, sintoma chave: mudança da
coloração do sangue.
Informações Ecológicas: Quando usado com cuidado e atenção não provoca danos ao meio ambiente.
ACETONA
Provoca irritação ocular grave.
Pode provocar sonolência ou vertigens.
Pode provocar pele seca ou gretada, por exposição repetida.
Se entrar em contato com os olhos: enxaguar cuidadosamente com água durante vários minutos. Se usar lentes
de contacto, retire-as, se tal lhe for possível. Continuar a enxaguar.
ÁCIDO ACÉTICO
Inflamável. Causa graves queimaduras.
Primeiros socorros: Após inalação: ar fresco. Chamar um médico.
Após contato com a pele: lavar com bastante água. Esfregar levemente com polietileno glicol 400. Remover
imediatamente a roupa contaminada.
Após contato com os olhos: enxaguar com bastante água por no mínimo 10 minutos segurando abertamente as
pálpebras.
Após ingerir: tomar bastante água. Evitar vomitar. Chamar um médico e evitar neutralizar.
Proteção pessoal para manuseio: Usar protetor respiratório, protetor para as mãos e olhos. Usar roupa de
proteção adequada.
Na higiene industrial: aplicar creme protetor na pele. Lavar as mãos e o rosto após manuseio.
Trabalhar na capela.
Em caso de acidente com chamas: Extintores adequados: água, gás carbônico, espuma e pó.
Riscos especiais: pode haver vapores de ácido no ar, formando, assim, uma mistura explosiva. Deve-se manter
afastado de qualquer fonte de ignição. Manter o lugar com portas e janelas abertas.
Manuseio e Armazenamento: O manuseio deve ser feito longe de qualquer fonte de ignição. O armazenamento
deve der feito em local fechado, seco, bem ventilado e longe de qualquer fonte de ignição ou calor. A
temperatura de armazenamento deve ser entre 15 o
C e 25 o
C.
Informações Toxicológicas: Substância extremamente corrosiva.
Após inalação de vapores: Sintomas de irritação no trato respiratório. Pneumonia. Bronquites. Pode haver a
formação de edemas no trato respiratório.
Após contato com a pele: queimaduras.
Após contato com os olhos: queimaduras. Risco de cegueira. Risco de a vista ficar embaçada. Queimaduras na
membrana da mucosa.
Após inalação: queimaduras no esôfago e estômago, gastrite, vômito com sangue, dispnéia. Risco de perfuração
do esôfago e estômago. Insuficiência pulmonar possibilitando aspiração do vômito. Não pode ser excluído.

38
ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
Uso contínuo pode causar úlcera, até câncer gástrico. Contato com a pele pode causar sérias alergias em pessoas
sensíveis a este reagente.
ÁCIDO CLORÍDRICO
Causa queimaduras e corrosões. Irritação no sistema respiratório.
Após contato com a pele: lavar com bastante água. Passar polietileno glicol 400. Remover imediatamente a roupa
contaminada.
Após contato com os olhos: Enxaguar com bastante água por no mínimo 10 minutos segurando abertamente as
pálpebras. Chamar um médico especialista.
Após ingerir: fazer a vítima beber bastante água, evitar o vômito. Chamar com urgência um médico. Não tentar
neutralizar.
Proteção pessoal para manuseio: Usar protetor respiratório (quando vapores são gerados), protetor para as
mãos e olhos. Usar roupa de proteção adequada.
Na higiene industrial: aplicar creme protetor na pele antes do manuseio. Lavar as mãos e o rosto após manuseio.
Riscos especiais: Não é combustível, mas em ambientes com fogo pode haver liberação de vapores perigosos.
Manuseio e Armazenamento: não requer materiais adicionais para o manuseio. O armazenamento deve ser feito
em local fechado e com boa ventilação. A temperatura de armazenamento deve ser abaixo de 25ºC.
Informações Toxicológicas: Após inalação de vapores: sintomas de irritação no trato respiratório.
Após contato com a pele: queimaduras.
Após contato com os olhos: queimaduras. Risco de cegueira.
Após ingerir: danos nos tecidos da boca, esôfago e do trato gastrintestinal. Risco de perfuração no esôfago e no
estômago. Possibilidade de gerar problemas cardiovasculares.
ÁCIDO NÍTRICO
Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves.
Não respirar pó/ fumo/ gas/ névoa/ vapores/ borrifo.
Em caso de ingestão: enxaguar a boca. Não provocar o vómito.
de contato, retire-as, se tal lhe for possível. Continuar a enxaguar.
ÁCIDO SALICÍLICO
Identificação de perigo: perigoso se inalado. Irritante para o trato respiratório e para pele. Riscos de sérios
perigos aos olhos.
Primeiros socorros: Após inalação: ar fresco.
Após contato com a pele: lavar com bastante água.. Remover imediatamente a roupa contaminada.
Após contato com os olhos: Enxaguar com bastante água segurando abertamente as pálpebras.
Após ingerir: fazer a vítima beber bastante água. Induzir ao vômito. Chamar um médico.
Proteção pessoal para manuseio: Usar protetor respiratório (quando formação de pó), protetor para as mãos e
olhos. Usar roupa de proteção adequada.
Na higiene industrial: retirar roupa usada. Passar creme protetor antes do manuseio. Lavar as mãos após
manuseio.
Em caso de acidente com chamas: usar extintores adequados: água, pó e espuma.
Riscos especiais: praticamente não combustível. Pode ocasionar explosão.
Manuseio e Armazenamento: no momento do manuseio evitar a proximidade com fontes de ignição. Deve ser
armazenado em um local fechado, ventilado e longe de qualquer fonte de ignição ou calor.
Informações Toxicológicas: Após inalação do pó: sintomas de irritação no trato respiratório.
Após contato com os olhos: irritação.
Após contato com a pele: irritação.
Após ingerir: irritação na mucosa. Rápida absorção. Após absorção: náusea, vômito, problemas gástricos e
tontura.

39
ÁCIDO SULFÚRICO
Causa - graves queimaduras.
Após contato com a pele: lavar com bastante água. Passar polietileno glicol 400. Remover a roupa contaminada
imediatamente.
Após contato com os olhos: enxaguar com bastante água segurando abertamente as pálpebras por no mínimo 10
minutos. Chamar um médico especialista.
Após ingerir: fazer a vítima beber bastante água, evitar vômito. Chamar um médico. Não tentar neutralizar.
Proteção pessoal para manuseio: Usar protetor respiratório, protetor para as mãos e olhos. Usar roupa de
proteção adequada.
Na higiene industrial: aplicar creme protetor na pele. Lavar as mãos e o rosto após manuseio.
Manuseio e Armazenamento: não é necessário nenhum manuseio especial. O armazenamento deve ser feito em
local fechado, seco e bem ventilado. Quanto a temperatura de armazenamento não há restrições.
Informações Toxicológicas: Após inalação de vapores: provoca danos nas mucosas do trato respiratório.
Após contato com a pele: queimaduras graves com formação de casca de ferida.
Após contato com os olhos: queimaduras e lesões na córnea.
Após ingerir: dores muito fortes com risco de perfuração, náusea, vômitos e diarréia.
Após um período de latência de algumas semanas existe a possibilidade de uma estenose pilórica.
ANIDRIDO ACÉTICO
Anidrido acético é irritante e inflamável. Por causa de sua reatividade com água, espuma de combate a incêndios
resistente a álcool ou dióxido de carbono são preferíveis para a extinção de chamas. O vapor de anidrido acético é
nocivo.
Apresenta incompatibilidade com as seguintes substâncias: ácido nítrico (formação de nitrato de acetila), ácido
perclórico (formação de anidrido perclórico, Cl2O7), permanganato de potássio (reação exotérmica), assim como
com outros oxidantes enérgicos.
Inflamável. Nocivo por inalação e ingestão. Provoca queimaduras.
Medidas de primeiros-socorros:
Inalação: Remover para local ventilado. Procurar auxílio médico.
Contato com a pele: Lavar com bastante água. Tirar as roupas contaminadas.
Contato com os olhos: Lavar com bastante água, por 15 min.. Procurar um oftalmologista imediatamente.
Ingestão: Ingerir bastante água, evitar o vômito. Procurar um médico imediatamente.
ANILINA
Perigoso se inalado, se ingerido ou em contato com pele. Possibilidade de riscos irreversíveis. Tóxico: perigo se
sérios danos a saúde em longa exposição por inalação, ingestão ou em contato com a pele.
Primeiros socorros: Após inalação: ar fresco. Se necessário fazer respiração boca-a-boca. Chamar um médico.
Após contato com a pele: lavar com bastante água. Passar polietileno glicol 400. Remover imediatamente a roupa
contaminada.
pálpebras. Chamar um médico especialista.
Após ingerir: fazer a vítima beber bastante água. Induzir ao vômito. Chamar um médico. Usar um laxativo a base
de sulfato de sódio.
Proteção pessoal para manuseio: Usar protetor respiratório (quando formação de vapores), protetor para as
Em caso de acidente com chamas: extintores adequados: água, pó, gás carbônico e espuma.
Riscos especiais: combustível. Possibilidade de formação de uma mistura explosiva com o ar.
Manuseio e Armazenamento: devido a fácil oxidação deve se manter longe da luz. Deve ser armazenado em um
local fechado, seco, ventilado e longe de qualquer fonte de ignição ou calor. A temperatura de armazenamento
deve ser entre 15 o
C e 25 o
C. Só deve ser usado por pessoas autorizadas.
Informações Toxicológicas: Após inalação de vapores: irritação nas mucosas.
Após contato com a substância: irritação dos olhos, da pele e das membranas da mucosa. Perigo de absorção pela
pele e ocasionar dermatites. Após absorção em grande quantidade pode gerar dor de cabeça, náusea e disrítmia
cardíaca.

40
BENZOFENONA
Primeiros socorros:
Após inalação: ar fresco.
Após contato com a pele: lavar com bastante água. Remover imediatamente a roupa contaminada.
pálpebras.
Após ingerir: faça a vítima beber muita água, induza o vômito e chame um médico se a vítima não estiver se
sentindo bem.
Proteção pessoal para manuseio: Usar protetor respiratório (quando vapores forem gerados), protetor para as
Em caso de acidente com chamas: extinguir as chamas com extintor de pó químico, H2O, espuma ou CO2.
Riscos especiais: Desenvolvimento de gases perigosos em eventos de fogo.
Manuseio e Armazenamento: não existem problemas quanto ao manuseio. Deve ser armazenado a 15°C a 25°C
em frasco bem fechado.
Informações Toxicológicas: Dados quantitativos da toxicidade deste produto não são disponíveis. Todavia,
propriedades nocivas não podem ser excluídas.
1-BUTANOL
Vapor e líquido inflamáveis. Prejudicial se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Afeta o sistema nervoso
central, causa irritação na pele, olhos e trato respiratório. Pode afetar o fígado e os rins.
Inalação: Álcool butílico gerou poucos casos de envenenamento em indústrias devido à sua baixa volatilidade.
Causa irritação no trato respiratório. Pode ocorrer dificuldade de respirar, tosse, dor de cabeça. Pode ser
absorvido pelo sistema circulatório com sintomas similares aos da ingestão.
Remova a vítima para um local com ar fresco. Se não estiver respirando, faça respiração artificial. Se a respiração
estiver difícil, forneça oxigênio. Chame um médico.
Ingestão: Pode ter efeito narcótico. Pode causar dores abdominais, náuseas, dor de cabeça e diarréia. Altas doses
podem afetar os rins e o fígado. Pode afetar a audição. A dose letal estimada fica entre 85,05 e 198,45 gramas.
Induza vômito imediatamente. Nunca administre nada pela boca a uma pessoa inconsciente. Chame um médico.
Contato com a pele: Irritante para a pele. Causa a perda da oleosidade natural. Pode ser absorvido pela pele e os
sintomas são semelhantes aos descritos para ingestão.
Em caso de contato, lave imediatamente a área afetada com bastante água por pelo menos 15 minutos. Remova
a roupa contaminada. Lave as roupas antes de reutilizar. Chame um médico.
Contato com os olhos: Vapores podem ser irritantes, causando dor e lagrimas. Respingos causam inflamação e
visão turva.
Imediatamente lave os olhos com bastante água por pelo menos 15 minutos. Pisque os olhos algumas vezes.
Procure um médico imediatamente
Exposição crônica: Contato prolongado com a pele pode causar ressecamento e rachaduras na pele. Perda de
audição foi relatada em trabalhadores cronicamente expostos ao butanol. Pode afetar o senso de equilíbrio, rins e
fígado.
Agravo de condições pré-existentes: Pessoas com desordens de pele pré-existentes ou problemas nos olhos,
fígado danificado, insuficiência renal ou respiratória estão mais suscetíveis aos efeitos desta substância.
terc-BUTANOL
Nocivo por inalação.
Provoca irritação ocular grave.
Pode provocar irritação das vias respiratórias.
de contacto, retire-as, se tal lhe for possível. Continuar a enxaguar.
BROMO
O bromo é altamente tóxico e em pequenas quantidades (10 ppm), tanto por via dérmica como inalado, pode
causar problemas imediatos de saúde ou morte. É muito irritante tanto para os olhos como para a garganta; em
contato com a pele ocasiona inflamações dolorosas. Seu manuseio impróprio pode supor um sério risco a saúde,
requerendo máxima precaução de segurança quando do seu manejo.

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