2. Alkaloidi su organska jedinjenja biljnog porekla koja
sadrže azot u molekulu i imaju izraženo fiziološko
delovanje već u minimalnim koncentracijama.
U biljkama se nalaze u obliku soli, a retko kao slobodne
baze.
Najčešće su to soli vinske, limunske ili jabučne kiseline.
Do sada je otkriveno oko 5000 raznih alkaloida.
Svaki alkaloid ima sistematski naziv sa sufiksom –in ili -
inum
Soli alkaloida su kristalna jedinjenja, najčešće bele boje,
rastvorne u vodi i imaju gorak ukus.
Alkaloidi se iz biljaka izoluju ekstrakcijom. Oni su uglavnom
jaki otrovi.U malim koncentracijama imaju lekovita
svojstva, pa se koriste u terapiji različitih oboljenja.
Zloupotreba Alkaloida je uzrok narkomanije, jednog od
najvećih socijalnih i zdravstvenih problema današnjice.
3. Najrasprostranjenija i najbolje
proučena su tri jedinjenja:
• kofein (1,3,7-trimetilksantin) - analeptik
• teofilin (1,3-dimetilksantin) – nespecifični bronhodilatator
• teobromin (3,7-dimetilksantin) - diuretik.
Najbogatiji izvori kofeina su: seme kafe (do 2%), kotiledoni kole
(do 3%) i list čaja (do 4%).
Teobromina ima u semenjači preprženog semena kakaovca.
Teofilina, u prirodi, ima u tragovima; dobija se sintezom ili
polusintezom.
4. Podela Alkaloida
Najrasprostranjenija i najbolje
proučena su tri jedinjenja:
• kofein (1,3,7-trimetilksantin) - analeptik
• teofilin (1,3-dimetilksantin) – nespecifični bronhodilatator
• teobromin (3,7-dimetilksantin) - diuretik.
Najbogatiji izvori kofeina su: seme kafe (do 2%), kotiledoni
kole (do 3%) i list čaja (do 4%).
Teobromina ima u semenjači preprženog semena
kakaovca.
Teofilina, u prirodi, ima u tragovima; dobija se sintezom ili
polusintezom.
5. Medju ovim alkaloidima terapeutsku primenu ima samo efedrin.
Može se dobiti ekstrakcijom iz kineske biljke Ephedra vulgaris, ali se
uglavnom dobija sintetskim putem.
Sintetski postupak dobijanja efedrina se
sastoji u katalitičkoj hidrogenaciji metilfenil-
diketona u prisustvu metalamina:
Terapeutsko dejstvo ima samo L-efedrin, ali se može koristiti i racemska
smeša.Upotrebljava se u obliku soli, najčešće hidrohlorida, protiv astme,
alergije itd...
6. Metil-ksantini - Purinski alkaloidi
O
1 7
R1 N N R3
N N H
O N N
N
3
N
9
R2
Purin Ksantin (2,6-dioksopurin)
O O O
CH3 N N CH3 H N N CH3 CH3 N N H
O N N O N N O N N
CH3 CH3 CH3
Kof ein Teobromin Teof ilin
7. 2.ALKALOIDI SA AZOTOM U
PRSTENU
U sastavu alkaloida ove grupe se mogu naći različiti
heterociklični sistemi(piridinski, piperidinski, pirolidinski,
hinolinski,izohinolinski i dr.)
Nikotin je glavni alkaloid lišća duvana, odakle se dobija
destilacijom pomoću vodene pare. Izuzetno je otrovan
jer deluje na feoma važne centre u mozgu.
Veoma važnu grupu alkaloida čine oni koji imaju
kondenzovan pirolidinski i piperidinski skelet. U tu grupu
spadaju atropin, skopolamin, hiosciamin i kokain.
8. Svi imaju estarske funkcije u molekulu, pa je pri njihovoj izolaciji
potrebno voditi računa da ne dođe do saponifikacije.
Atropin je nađen u velebilju (Atropora belladona), ali se danas
dobija uglavnom sintetskim putem. Pri lečenju se koristi u obliku
sulfata. Deluje na centralni nerv. sistem, izaziva širenje zenica.
Koristi se u terapeutske svrhe, smanjuje lučenje pljuvačke i znojnih
žlezda.
9. Alkaloidi sa indolskim skeletom su veoma značajna
grupa alkaloida. Među ove spada strihnin koji se dobija
iz biljaka Strychnos vrste.
To je veoma jak otrov, a smrt nastupa usled paralize
mišića organa za disanje. U veoma malim količinama se
koristi kao analeptik- kao sredstvo za jačanje i
okrepljenje.
Koristi se najviše za unistavanje štetočina.(glodara)
10. U ovu grupu se ubrajaju i tzv. Ergot-
alkaloidi, koji se izoluju iz micelija ražane
glavice - Claviceps purpurea.
Svi ergot-alkaloidi su derivati lisergne
kiseline za koju su vezani ostaci različitih
aminokiselina.
Prvi izolovan alkaloid ove podgrupe je
ergotamin, koji u molekulu sadrži ostatke
prolina, fenilalanina i leucina
12. Lisergna kiselina koja se dobija hidrolizom
ergot-alkaloida, predstavlja polazno
jedinjenje za dobijanje polusintetske
droge, dietilamida lisergne kiseline,
poznate kao LSD.
To jedan od najjačih halucinogena.
13. Purinski alkaloidi - metil ksantiniOva struktura vodi
poreklo od glicina, glutamata,
aspartamske kiseline, formaldehida i drugih jedinjenja.
Osnovu purinskih alkaloida predstavlja purin.
Purin je biciklični sistem.
Predstavlja proizvod kondenzacije pirimidinskog i
imidazolinskog jezgra.
Purin je amfotermnog karaktera, rastvara se u toploj
vodi i rastvaračima koji sadrže hlor.
Jedinjenja koja sadrže purinski skelet, ne odgovaraju
klasičnoj definiciji alkaloida jer su široko zastupljena u
živim organizmima (npr. adenin i guanin):
- kao delovi nukleotida i nukleinskih kiselina.
- fosforilovani nukleozidi (nukleotidi) ulaze u
sastav enzima, koenzima, biljnih hormona i sl.
14. Raubazin blokira -receptore
i deluje kao simpatolitik.
Veće doze izazivaju inverziju
adrenalinskog delovanja.
Umanjuje aktivnost
vazomotornih
centara, naročito u kičmenoj
moždini.
Prolazno povećava protok
krvi u mozgu i deluje slabo
anksiolitički.
