1. 1
แผนการสอน
เรื่องอัลกอฮอล์และฟี นอล
อาจารย์ผสอน ผู้ช่วยศาสตราจารย์ ดร. เอกสิทธิ์ สมสุข Ph.D.(Chemistry)
ู้
ที่ทางาน C210 ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยมหิดล 272 ถนนพระรามหก แขวง
ทุงพญาไท เขตราชเทวี กรุงเทพฯ 10400
่
Tel: 02-201-5123
Fax: 02-354-7151
e-mail: scess@mahidol.ac.th, nanocast@live.com
website: http://chemw.sc.mahidol.ac.th/html/nanocast
รหัสวิชา SCCH119
ชื่อวิชา ปฏิบัติการเคมี
ชื่อหลักสูตร แพทยศาสตร์ ทันตแพทยศาสตร์ สัตวแพทยศาสตร์ เภสัชศาสตร์ พยาบาลศาสตร์
กายภาพบาบัด รังสีเทคนิค การแพทย์แผนไทยประยุกต์ วิทยาศาสตร์การกีฬา
วันที่สอน 13 และ 27 ธันวาคม 2553
วัตถุประสงค์การศึกษา
เพื่ อศึกษาปฏิกริยาระหว่างอัลกอฮอล์และฟี นอลกับสารต่างๆ โดยจัดการเรียนรู้แบบทานาย- สังเกต-
ิ
อธิบาย
เนื้ อหาที่สอน
ศึกษาปฏิกริยาของอัลกอฮอล์และฟี นอลต่อไปนี้
ิ
1. ปฏิกริยากับโลหะโซเดียม
ิ
2. ปฏิกริยากับโซเดียมไฮดรอกไซด์
ิ
3. ปฏิกริยาเอสเทอริฟิเคชัน
ิ
4. ปฏิกริยาการแทนที่ โดยใช้ สารลูคัส
ิ
5. ปฏิกริยาออกซิเดชันด้ วยสารละลายด่างทับทิม
ิ
6. ปฏิกริยาการเกิดไอโอโดฟอร์ม
ิ
7. ปฏิกริยาการเกิดสารเชิงซ้ อนกับเฟอริกคลอไรด์
ิ

2. 2
วิธีการจัดประสบการณ์การเรียนรู ้
กิจกรรมการเรียนรู้น้ ี จะใช้ วิธจัดการเรียนรู้แบบทานาย-สังเกต-อธิบาย (Predict-Observe-
ี
Explain หรือ POE) เพื่ อสร้ างความรู้เรื่ องปฏิกริยาของอัลกอฮอล์และฟี นอลจากพื้นฐานความรู้เดิมที่ มีอยู่
ิ
โดยเริ่ มจากการกาหนดปัญหาให้ ผ้ ูเรียนได้ แสดงความคิดเห็น อภิปรายและทานายคาตอบจากข้ อมูลเทอร์
โมเคมี ซึ่ งคาตอบจะสะท้อนถึงความเข้ าใจและความรู้เดิมที่ มีอยู่ (Predict) จากนั้นสังเกตและสารวจ
ตรวจสอบผ่านการทดลองเพื่ อหาคาตอบ (Observe) แล้ วจึงเปรียบเทียบคาตอบจากการทานายในขั้นแรก
และจากผลการทดลองที่ ได้ พร้ อมกับสร้ างคาอธิบายในกรณีทคาตอบที่ ได้ จากการทดลองไม่ตรงกับ
ี่
คาตอบที่ ทานายไว้ (Explain)
สื่อการเรียนรู ้
1. powerpoint slides
2. แบบจาลองโมเลกุล “Avogadro”
3. แบบจาลองโมเลกุล “MOPAC”
การวัดผลการเรียนรู ้
ตรวจรายงานผลการทดลอง
1. ขั้นตอนการทานาย ตรวจสอบความถูกต้ องในการคานวณทางอุณหเคมี
2. ขั้นตอนการสังเกต ตรวจสอบผลการทดลอง
3. ขั้นตอนการอธิบาย ตรวจสอบการวาด reaction profile และการอธิบาย
ปรับปรุงแก้ไข วันที่ 7 ธันวาคม 2553

3. 3
การทดลอง
เรื่องอัลกอฮอล์และฟี นอล
กิจกรรมการเรียนรู้น้ ี จะใช้ วิธจัดการเรียนรู้แบบทานาย-สังเกต-อธิบาย (Predict-Observe-
ี
Explain หรือ POE) เพื่ อสร้ างความรู้เรื่ องปฏิกริยาของอัลกอฮอล์และฟี นอลจากพื้นฐานความรู้เดิมที่ มีอยู่
ิ
โดยเริ่ มจากการกาหนดปัญหาให้ ผ้ ูเรียนได้ แสดงความคิดเห็น อภิปรายและทานายคาตอบ ซึ่ งคาตอบจะ
สะท้อนถึงความเข้ าใจและความรู้เดิมที่ มีอยู่ (Predict) จากนั้นสังเกตและสารวจตรวจสอบผ่านการทดลอง
เพื่ อหาคาตอบ (Observe) แล้ วจึงเปรียบเทียบคาตอบจากการทานายในขั้นแรกและจากผลการทดลองที่
ได้ พร้ อมกับสร้ างคาอธิบายในกรณีทคาตอบที่ ได้ จากการทดลองไม่ตรงกับคาตอบที่ ทานายไว้ (Explain)
ี่
วัตถุประสงค์
1. เพื่ อศึกษาปฏิกริยาระหว่างอัลกอฮอล์และฟี นอลกับสารต่างๆ โดยจัดการเรียนรู้แบบทานาย-
ิ
สังเกต-อธิบาย
ในกิจกรรมครั้งนี้ จะใช้ ค่าเทอร์โมเคมีของอัลกอฮอล์และฟี นอลเพื่ อประมาณค่า rG ตามสมการ
ที่ (1)
rG = rGo + RT ln Q ----- (1)
โดยที่ rG = Gibbs free energy of reaction
rG = Gibbs free energy of reaction at the standard state
o
R = Universal gas constant
T = Absolute temperature
Q = Reaction quotient
ถ้ า rG มีค่าเป็ นลบ แสดงว่าปฏิกริยานี้เกิดขึ้นเองได้
ิ
ถ้ า rG มีค่าเป็ นศูนย์ แสดงว่าปฏิกริยานี้อยู่ทสมดุล
ิ ี่
ถ้ า rG มีค่าเป็ นบวก แสดงว่าปฏิกริยานี้เกิดขึ้นเองไม่ได้ หรือเกิดขึ้นเองได้ ในทิศทางย้ อนกลับ
ิ
ถ้ า rG = 0 แล้ ว Q = K และ
  rG
o
= -RT ln K -----(2)
โดยที่ K = equilibrium constant
การคานวณค่า rGo เพื่ อทานายปริมาณผลิตภัณฑ์เทียบกับสารตั้งต้ นที่ สมดุลที่ สภาวะมาตรฐาน
คานวณได้ ตามสมการที่ (3)

rG
o
=  (fG of products) -  (fGo of reactants) -----(3)
o
fG
o
โดยที่ = standard Gibbs free energy of formation

4. 4
ถ้ า rGo มีค่าเป็ นบวก แสดงว่าปฏิกริยานี้ทสมดุลจะมีปริมาณผลิตภัณฑ์มากกว่าสารตั้งต้ น
ิ ี่
ถ้ า rG มีค่าเป็ นศูนย์ แสดงว่าปฏิกริยานี้ทสมดุลจะมีปริมาณผลิตภัณฑ์เท่ากับสารตั้งต้ น
o
ิ ี่
ถ้ า rG มีค่าเป็ นลบ แสดงว่าปฏิกริยานี้ทสมดุลจะมีปริมาณผลิตภัณฑ์น้อยกว่าสารตั้งต้ น
o
ิ ี่
ในกิจกรรมครั้งนี้ จะสันนิษฐานว่า RT ln Q มีค่าน้ อยมากเมื่ อเทียบกับ rGo เพื่ อความสะดวกใน
การทานายการเกิดปฏิกริยา ิ
ในกรณีทไม่มีค่า fGoการทานายปฏิกริยาว่าเกิดขึ้นเองได้ หรือไม่น้ันอาจจะทาได้ จากประมาณค่า
ี่ ิ
rH จากการคานวณ rH ตามสมการที่ (4)ส่วนค่า rS จะประมาณจากการเปลี่ ยนสถานะ
o
rH
o
=  (fHo of products) -  (fHo of reactants) -----(4)
และ

rG = rH – T rS -----(5)
โดยที่ rH = enthalpy of reaction
rH
o
= standard enthalpy of reaction
fH = standard enthalpy of formation
o
rS = entropy of reaction
เทอร์โมเคมีของอัลกอฮอล์และฟี นอล
fH fG
o o
ลาดับ ชื่ อ สถานะ Smo Reference
ที่ (kJ/mol) (kJ/mol) (J/K.mol)
1 water l -285.83 -234.14 69.95 1
2 methanol l -239.1 -166.6 126.8 1
3 ethanol l -277.6 -174.8 161.0 1
4 1-propanol l -302.6 -170.6 193.6 1
5 2-propanol l -318.1 -180.3 181.1 1
6 1-butanol l -327.3 -162.5 225.8 1
7 2-butanol l -342.6 -177.0 214.9 1
8 1,1-dimethylethanol g -314.2 2
9 phenol s -165.1 -50.4 144.0 1
10 4-methylphenol l -199.3 167.3 1
11 1-chlorobutane l -188.1 1
12 2-chlorobutane l -192.8 1
13 2-chloro-2-methylpropane l -211.2 1
14 butanal l -239.2 1

5. 5
15 2-butanone l -273.3 -151.4 239.1 1
16 1,4-benzoquinone s -185.7 -83.6 162.8 1
17 acetic acid l -484.4 -390.2 159.9 1
18 butanoic acid l -533.8 -377.7 222.2 1
19 salicylic acid s -589.5 -418.1 178.2 1
20 ethylacetate s -479.3 -332.7 257.7 1
21 ethylsalicylate g -490.7 2
22 sodium ethoxide g -226.2 2
23 sodium 1-butoxide g -263.4 2
24 sodium 2-butoxide g -274.3 2
25 sodium 1,1- g -289.0 2
dimethylethoxide
26 sodium 4-methylphenoxide g -239.0 2
27 sodium propanoate g -571.9 2
28 triiodomethane g 251.0 178.0 356.2 1
29 FeCl3 aq -550.2 -398.3 -146.4 1
30 hexkis(1- g -1,106.3 2
butanoxo)ferrate(III)
31 hexakis(2- g -977.6 2
butanoxo)ferrate(III)
32 hexakis(1,1- g -1,675.1 2
dimethylethanoxo)ferrate(III)
33 hexaphenoxoferrate(III) g -615.3 2
1. CRC Handbook of Chemistry and Physics
2. ในกรณีสารที่ สนใจไม่มีค่า fHo การประมาณค่าดังกล่าวอาจจะทาได้ โดยการจาลองโมเลกุล
อย่างง่ายโดยใช้ วิธแบบหนึ่ งที่ เรียกว่า semi-empirical method ข้ อมูลในตารางนี้ใช้ โปรแกรม
ี
Avogadro ในการสร้ างโมเลกุลและ MOPAC ในการคานวณค่า fHo

6. 6
รายงานการทดลอง
อัลกอออล์และฟี นอล
วันที่ ทาการทดลอง...............................................กาหนดส่งรายงาน.......................................
ชื่ อ-สกุล ............................................................ประเภทวิชา........................เลขที่ ...............
ชื่ อ-สกุล ............................................................ประเภทวิชา........................เลขที่ ...............
ชื่ อ-สกุล ............................................................ประเภทวิชา........................เลขที่ ...............
ชื่ อ-สกุล ............................................................ประเภทวิชา........................เลขที่ ...............
ปฏิกิริยาของอัลกอฮอล์กบฟี นอล ั
(ให้ระบุผลิตภัณฑ์ใต้สารตั้งต้นของแต่ละปฏิกิริยาและสถานะของสารแต่ละตัว)
1. ความเป็ นกรด
(ก) ปฏิกิริยากับโลหะโซเดียม
ลาดับความเป็ นกรดของอัลกอฮอล์ตามค่า pKa :
.........................>.........................>.........................>.........................
rH
o
ปฏิกริยา
ิ ปฏิกริยานี้
ิ ผลการทดลอง
(kJ/mol) เกิดขึ้นเองได้
หรือไม่
1-butanol + Na
2-butanol + Na
1,1-dimethylethanol + Na
Absolute ethanol + Na
ลาดับความเป็ นกรดของอัลกอฮอล์จากผลการทดลอง :
.........................>.........................>.........................>.........................
อธิบาย

7. 7
(ข) ปฏิกิริยากับโซเดียมไฮดรอกไซด์
rH
o
ปฏิกริยา
ิ ปฏิกริยานี้
ิ ผลการทดลอง
(kJ/mol) เกิดขึ้นเองได้
หรือไม่
1-butanol + NaOH
4-methylphenol +
NaOH
อธิบาย
2. ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน
rH rG
o o
ปฏิกริยา
ิ ปฏิกริยานี้
ิ ผลการทดลอง
(kJ/mol) (kJ/mol) เกิดขึ้นเอง
ได้ หรือไม่
glacial acetic acid + ethanol
salicylic acid + ethanol
อธิบาย

8. 8
3. ปฏิกิริยาการแทนที่โดยใช้สารลูคส
ั
rH
o
ปฏิกริยา
ิ ปฏิกริยานี้
ิ ผลการทดลอง
(kJ/mol) เกิดขึ้นเองได้
หรือไม่
1-butanol + Lucas reagent
2-butanol + Lucas reagent
1,1-dimethylethanol + Lucas
reagent
วาด reaction profile ของแต่ละปฏิกริยา พร้ อมทั้งระบุตาแหน่งของสารตั้งต้ นและผลิตภัณฑ์ใน profile นี้
ิ
อธิบาย

9. 9
4. ปฏิกิริยาออกซิเดชันด้วยสารละลายด่างทับทิม
ผลการทดลอง
ปฏิกริยาภายใต้ สภาวะต่างๆ
ิ
ปฏิกริยา
ิ เมื่ อให้ กรด/ กรด/ เบส/ เบส/ให้
ความร้ อน อุณหภูมห้อง
ิ ให้ อุณหภู ความร้ อน
อุณหภูมห้อง
ิ
ความ มิห้อง
ร้ อน
1-butanol + KMnO4
2-butanol + KMnO4
1,1-dimethylethanol
+ KMnO4
10% Phenol/H2O +
KMnO4
เขียนปฏิกริยาที่ เกิดขึ้นกับสารตั้งต้ นแต่ละตัว
ิ

10. 10
วาด reaction profile ของแต่ละปฏิกริยา พร้ อมทั้งระบุตาแหน่งของสารตั้งต้ นและผลิตภัณฑ์ใน profile นี้
ิ
อธิบาย

11. 11
5. ปฏิกิริยาการเกิดไอโอโดฟอร์ม
rH
o
ปฏิกริยา
ิ ปฏิกริยานี้
ิ ผลการทดลอง
(kJ/mol) เกิดขึ้นเองได้
หรือไม่
1-butanol + iodine/NaOH
2-butanol + iodine/NaOH
1,1-dimethylethanol +
iodine/NaOH
วาด reaction profile ของแต่ละปฏิกริยา พร้ อมทั้งระบุตาแหน่งของสารตั้งต้ นและผลิตภัณฑ์ใน profile นี้
ิ
อธิบาย

12. 12
6. ปฏิกิริยาการเกิดคอมเพล็กซ์กบเฟอริกคลอไรด์
ั
rH
o
ปฏิกริยานี้
ิ
ปฏิกริยา
ิ (kJ/mol) เกิดขึ้นเอง ผลการทดลอง
ได้ หรือไม่
1-butanol + FeCl3(aq)
2-butanol + FeCl3(aq)
1,1-dimethylethanol +
FeCl3(aq)
10% phenol (aq) + FeCl3(aq)
อธิบาย

13. 13
ชื่ อ-สกุล ............................................................ประเภทวิชา........................เลขที่ ...............
การวิเคราะห์สารตัวอย่างที่มีหมู่ฟังก์ชนเป็ นอัลกอฮอล์หรือฟี นอล
ั
ลักษณะทางกายภาพ สถานะ...........................สี.................................
การทดสอบหมู่ฟังก์ชัน
1. สารที่ ใช้ ทดสอบ…......................................................
ผลการทดสอบ.........................................ควรมีหมู่ฟังก์ชันเป็ น...................................
ปฏิกริยาที่ เกิดขึ้น
ิ
2. สารที่ ใช้ ทดสอบ…......................................................
ผลการทดสอบ.........................................ควรมีหมู่ฟังก์ชันเป็ น...................................
ปฏิกริยาที่ เกิดขึ้น
ิ
3. สารที่ ใช้ ทดสอบ…......................................................
ผลการทดสอบ.........................................ควรมีหมู่ฟังก์ชันเป็ น...................................
ปฏิกริยาที่ เกิดขึ้น
ิ
สรุป
สารตัวอย่างควรมีหมู่ฟังก์ชันเป็ น..........................................................................