Dokumen tersebut membahas tentang tautomeri, yaitu fenomena dimana suatu senyawa dapat berada dalam campuran dua atau lebih bentuk struktural yang berbeda dalam kesetimbangan cepat. Secara khusus dibahas tentang tautomeri keto-enol pada senyawa karbonil dan contoh-contoh lain seperti tautomeri fenol-keto, nitroso-oksim, nitro-asi, dan imina-enamina.

1. KIMIA ORGANIK 2
“TAUTOMERI”
NAMA : HERLAN
NIM : F1C1 12 068
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU
PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI
2014

2. Pendahuluan
Suatu senyawa yang berada dalam suatu campuran dari
dua atau lebih senyawa yang secara struktural
berbeda dan campuran tersebut berada dalam suatu
kesetimbangan yang cepat fenomena ini disebut
“tautomeri”

3. Tautomeri keto-enol
Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil
dinamakan karbon-α. Dengan keberadaan asam katalis,
keton mengalami tautomerisme keto-enol. Reaksi
dengan basa kuat menghasilkan enolat. Bentuk tautomeri
yang paling umum adalah tautomeri antara senyawa
karbonil yang mengandung hidrogen-α dengan bentuk
enolnya.

4. Bentuk keto berbeda dengan bentuk enol dalam hal
pemilihan ikatan. Dan bukan hanya keton saja tetapi ada
beberapa senyawa karbonil lain yang memiliki perbedaan
bentuk enol. Hal tersebut tergantung pada energi ikatan
yang terdapat pada masing-masing senyawa.

5. Keberadaan enol juga dipengaruhi oleh pelarut,
konsentrasi dan suhu. Ester asetoasetat mempunyai
kandungan enol 0,4% dalam air dan 19,8% dalam toluena.
Dalam hal ini, air mengurangi konsentrasi enol melalui
pembentukan ikatan hidrogen dengan karbonil sehingga
gugus tersebut kurang bersedia membentuk ikatan
hidrogen internal.

6. Tautomeri pergeseran proton yang lain
Di dalam semua hal, anion hasil dari pelepasan sebuah
proton dari masing-masing tautomer adalah sama karena
resonansi. Beberapa contoh adalah:
1. Tautomeri fenol-keto.
Bagi fenol yang paling sederhana, di dalam setimbangan
ini terletak pada sisi fenol karena hanya pada sisi ini
terdapat kearomatikan.

7. bentuk keto menjadi penting dan mungkin dominan
apabila:
(1) adanya gugus tertentu, seperti gugus OH kedua
atau gugus N=O,
(2) dalam sistem aromatik yang dipadukan, dan
(3) di dalam sistem heterosiklik.

8. 2. Tautomeri nitroso-oksim
Letak kesetimbangan ini jauh ke kanan; dan
sebagai aturan, senyawa nitroso stabil
hanya jika ada ikatan hidrogen-α.

9. 3. Senyawa nitro alifatik berada dalam
kesetimbangan dengan bentuk aci.
Bentuk nitro jauh lebih stabil daripada bentuk aci, hal
ini sangat bertentangan dengan tautomeri nitroso
oksim karena tidak disangsikan lagi bentuk nitro
mempunyai resonansi yang tidak ditemukan dalam
tautomeri nitroso.

10. 4. Tautomeri imina-enamina.
Enamina secara normal stabil hanya jika tidak
ada hidrogen pada nitrogen (R2C=CR-NR2).
Kalau tidak demikian maka bentuk imina yang
dominan.

11. Arigato gozaimatsu
thank’s
Terimakasi
and