1. DEPARTAMENTO DE CIENCIAS & TECNOLOGÍA
Química Orgánica II
LABORATORIO
SSSSSSSSSS
HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.
CATEDRÁTICO ASOCIADO

2. EXPERIMENTO 6
Síntesis de Acetanilida
● Técnicas a ser utilizadas
Filtración al vacío
Filtración por gravedad
Cristalización
Decoloración
Preparación de una amida
● Discusión
Una amina puede ser tratada on anhídrido de ácido para formar una amida. En este experimento, anilina,
la amina, se reacciona con anhídrido acético para formar acetanilida, la amida, y ácido acético. La reacción
que ocurre es la siguiente:
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3. El mecanismo de esta interesante reacción es el siguiente:
Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, está el uso de anhídrido acético, cloruro de
acetilo o ácido acético glacial. El procedimiento con ácido acético glacial es de interés comercial porque es
económico. Sin embargo, requiere calentar por mucho tiempo. Cloruro de acetilo no es recomendable por
varias rezones. Principalmente, reacciona vigorosamente liberando HCl; esto convierte la mitad de la amina
a su sal de hidrocloruro tornándola incapaz de participar en la reacción. Anhídrido acético es el método
preferido para síntesis en el laboratorio y es el método que se utiliza en este experimento. Su velocidad de
hidrólisis (reacción con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilación de aminas se
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4. pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. El procedimiento da un producto de gran pureza y de alto
rendimiento, pero no es útil para desactivar aminas (bases débiles) tales como las orto y para-nitroanilinas.
La acetilación es utilizada comúnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias o
secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación, menos reactivas en reacciones de
sustitución aromática y menos propensas a participar en muchas de las reacciones típicas de aminas
libres, porque son menos básicas. El grupo amino puede ser regenerado fácilmente por hidrólisis en ácido
o en base.
● Precauciones
El anhídrido acético puede causar irritación tisular, especialmente en las fosas nasales. Evite aspirar los
vapores y evite también el contacto con piel y ojos. Anilina es una sustancia tóxica que puede ser
absorbida por la piel. Se debe ejercer precauciones al manejarla. No debe detener el experimento en
ninguna etapa donde algún sólido no se haya filtrado de la solución.
● Desperdicios
Disponga de todos los filtrados en el envase que la técnica de laboratorio colocará rotulado en el extractor.
● Reactivos y Materiales por Pareja de Estudiantes
Anilina (5.0 g) Matraz Erlenmeyer de 250mL; 500 mL
Anhídrido acético (6.5 mL) Pipetas Pasteur
Agua destilada Guanteras de goma para objetos calientes.
Hielo (para baño de hielo) Equipo de filtración al vacío y por gravedad
Embudo Büchner y embudo normal de cristal
Papel de filtro normal y plegado
Matraz de filtración
Mangas
Agitador de vidrio
Cristales de reloj.
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5. ● Procedimiento
Mezcla de reacción
1. Pese 5.0 g de anilina en un matraz Erlenmeyer de 250 mL. Para evitar derrames o contacto con la piel,
utilice una pipeta Pasteur para transferir la anilina al matraz.
2. Añada 40 mL de agua destilada al matraz.
3. A continuación, agite el matraz lentamente mientras lentamente va añadiendo 7.0 mL de anhídrido
acético (densidad 1.08 g/mL). Anote en us libreta de laboratorio cualquier cambio que pueda ocurrir
durante la reacción.
4. Una vez que la acetanilida cruda precipite durante la reacción, debe ser cristalizada. Esta cristalización
deberá ser llevada a cabo en el mismo matraz donde ocurrió la reacción original.
5. Añada 125 mL de agua y una o dos piedritas de ebullición, al matraz.
6. Caliente la mezcla en una hornilla hasta que todo el sólido y material aceitosos se disuelva.
7. Luego de retirar el matraz de la hornilla, derrame 1 mL de la solución caliente en un beaker pequeño y
permita que el material se enfríe.
Decoloración
8. Añada una pequeña cantidad de carbón activado (una espátula es suficiente), o Norit™ al matraz
Erlenmeyer y lleve la mezcla nuevamente a ebullición. Es muy importante no añadir el carbón a la
solución mientras está hirviendo vigorosamente o ocurrirá una salpicación violenta. Agite la mezcla y
permita que hierva suavemente por unos pocos minutos.
Filtración por gravedad
9. Mientras la solución está hirviendo, vaya ensamblando el aparato para filtración por gravedad equipado
con un embudo y papel de filtro plegado en un matraz Erlenmeyer de 500 mL. También prepare 100 mL
de agua hirviendo la que servirá como solvente caliente de lavado en las etapas que siguen.
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6. 10. Lave el embudo pasando 25 mL del agua
hirviendo a través de este. Descarte el agua
caliente, coloque un papel de filtro plegado, y
entonces filtre la mezcla de acetanilida y
Papel de carbón tan rápido como le sea posible, pero en
filtro porciones pequeñas, a través del filtro plegado.
plegado Mantenga la solución caliente en la hornilla,
hasta que toda la solución haya sido añadida
al embudo. El propósito de mantener estos
matraces en la hornilla es permitir que el
vapor de agua caliente el embudo y reduzca la
probabilidad de que cristales se puedan formar
Anillo de hierro EMBUDO tapando el embudo. Si todo sale bien, el
carbón debe permanecer en el papel de filtro y
la solución acuosa conteniendo la acetanilida
debe haber pasado abajo. Si comienza a
ocurrir cristalización en el embudo, añada
agua caliente al embudo hasta disolver los
cristales.
Beaker (un
Erlenmeyer 11. Enjuague el matraz y los materiales sólidos en
es igual) el papel de filtro con un poco de agua caliente
y permita que el matraz conteniendo el filtrado
se enfríe poco a poco a temperatura de salón.
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7. Cristalización y Filtración al Vacío
12. Para completar la cristalización, coloque el matraz en un baño de hielo por unos 15 minutos.
13. Ensamble un aparato de filtración al vacío. Recoja los cristales. Séquelos lo más posible aireándolos
mientras están en el Büchner. Complete el secado colocando los cristales sobre un vidrio de reloj,
cubriéndoles con un beaker invertido, y dejándoles secar hasta el próximo periodo de laboratorio.
14. Anote la masa de producto puro cristalizado y su punto de fusión. Calcule porcentaje de rendimiento.
Referencia
Pavia, D. L., Lampman, G.M., Kritz, G. S. and Ángel, R.G. INTRODUCTION TO ORGANIC LABORATORY TECHNIQUES. A
SMALL SCALE APPROACH. Brooks/Cole Laboratory Series. 2005.
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8. DEPARTAMENTO DE CIENCIAS & TECNOLOGÍA
HOJA DE REPORTE: SINTESIS DE ACETANILIDA
Nombre: ___________________________________________ FECHA ______________________________
Compañeros: ______________________________________
______________________________________
DATA
A. Preparación de Acetanilida
Reactivo limitante (muestre sus cálculos) __________________________
Masa de la acetanilida purificada y seca __________ g
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9. Rendimiento teórico de la acetanilida (muestre sus cálculos a continuación)
Porcentaje de rendimiento de la acetanilida (muestre sus cálculos) __________
Punto de fusión de la acetanilida purificada __________ º C
PREGUNTAS
1. Anilina es básica, y acetanilida no es básica. Explique esta diferencia.
2. Si 10 g de anilina reaccionan con un exceso de anhídrido acético, ¿cuál es el rendimiento teórico de la
acetanilida en moles? ¿en gramos?
3. Escriba las ecuaciones de la reacción de anilina con cloruro de acetilo y con ácido acético para producir
acetanilida.
4. En la introducción a este experimento, la hidrólisis de anhídrido acético se menciona como una reacción
competitiva. Escriba una ecuación para esta reacción.
5. Mencione dos razones por el cuál el producto crudo en muchas reacciones no es puro.
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