Guía de lab

1. PRÁCTICA # 4 OBTENCIÓN DE UNA ESENCIA
NATURAL
OBJETIVOS
Objetivo general:
 Aislamiento de un producto natural
 Destilación por arrastre con vapor
 Formación de derivado
ANTECEDENTES
 Destilación por arrastre con vapor.
 Terpenos, biosíntesis, características, clasificación, nomenclatura, aislamiento y
purificación.
 Fenilpropanos biosíntesis, características, clasificación, nomenclatura, aislamiento y
purificación.
 Obtención de esencias naturales y preparación de sus derivados.
INTRODUCCIÓN
Cualquier persona que ha recorrido a través de un bosque del pino o de cedro,
o cualquier persona que ama las flores y especies, sabe que muchas plantas y árboles
tienen distintamente olores agradables. Las esencias o los aromas de plantas son debido
a los aceites volátiles o esenciales, muchos de los cuales se han valorado desde la
antigüedad por sus olores característicos (Ejemplo, frankincense y mirra). Una lista de
los aceites esenciales comercialmente más importantes se recoge en unos 200. La
pimienta inglesa, la almendra, el anís, la albahaca, la bahía, la alcaravea, la canela, el
clavo, el comino, el eneldo, el eucalipto, el ajo, el jazmín, el enebro, la naranja, la
hierbabuena, la rosa, el la sasafrás, el sándalo, la menta verde, el tomillo, la violeta, y
wintergreen son algunos ejemplos de familias de tales aceites esenciales valiosos. Los
aceites esenciales se utilizan principalmente por sus olores y sabores agradables en
perfumes, incienso, olores, especia, y como sustancias aromáticas en alimentos.
Algunos también se valoran por su acción anti-bacteriana y antifungicida. Algunos se
utilizan en medicamentos (ejmp., alcanfor y eucalipto) y otros como repelentes de
insecto (citronela). El aceite de Chaulmoogra representa uno de los pocos agentes
curativos sabidos para la lepra. La trementina se utiliza como un solvente para muchos
productos de pintura.

2. Los componentes del aceite esencial se encuentran a menudo en las glándulas o
los espacios intercelulares en el tejido fino de las plantas. Pueden encontrarse en todas
las partes de la planta, pero se concentran a menudo en las hojas o las flores. Muchos de
los componentes de aceites esenciales son vapores volátiles y se pueden aislar con la
destilación por arrastre con vapor. Otros métodos de aislar los aceites esenciales
incluyen la extracción con solvente y métodos de presión (Prensado). Como es bien
sabido los ésteres son con frecuencia responsables de olores y de sabores característicos
de frutas y de flores. Además de los ésteres, los aceites esenciales se pueden componer
de mezclas complejas de hidrocarburos, de alcoholes, y de compuestos carbonilos.
Estos componentes pertenecen generalmente a uno de los dos grupos de productos
naturales llamados los terpenos o los fenilpropanoides.
Los principales componentes de los aceites esenciales del clavo, de la canela, del
comino, y de la pimienta inglesa son aromáticos y volátiles con vapor. En este
experimento aislaremos el componente principal del aceite esencial derivado de estas
especias por la destilación de vapor. En la opción de su instructor, la conversión de
estos aceites en un derivado sólido puede también ser requerida.
Un derivado es un compuesto nuevo a el cual el compuesto original d es
convertido fácilmente por una reacción simple. El compuesto original puede ser difícil
de purificar o difícil de caracterizar exactamente por sus características físicas puesto
que es un líquido o un aceite. Un derivado es un compuesto cristalino sólido del punto
de fusión definido. El derivado es fácil de caracterizar o de identificar. Su identidad, una
vez que esté establecida, sirve pues de evidencia circunstancial para ayudar a identificar
el material del cual fue obtenido.
La técnica de la destilación por arrastre con vapor permite la separación de
componentes volátiles del material permanente sin la necesidad de elevar la temperatura
de la destilación sobre 100º. La destilación por arrastre con vapor proporciona los
medios del aislamiento de los aceites esenciales sin el riesgo de descomponerlos
térmicamente.
PARTE EXPERIMENTAL
MATERIAL
Matraz de fondo redondo de 50 mL 1 Anillo de hierro 1
Refrigerante para agua con mangueras 1 Probeta de 25 Ml 1
T de destilación 1 Pipeta de 10 mL 1
Colector 3 Vasos de precipitados 150 mL 2
Pinzas de tres dedos con nuez 1 Espátula 1
Embudo de tallo corto 1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL 1
Agitador de vidrio 1 Recipiente de peltre 1
Baño con resistencia electrico 1 Embudo de separación con tapón 1
Vidrio de reloj 1 Termómetro 1

3. SUSTANCIAS
Cantidad Calidad
Materia Prima 200 g
Agua 500 ml Destilada
Cloruro de Metileno 30 ml R:A
PROCEDIMIENTO
Aceites de clavo o de la pimienta inglesa
El aceite del clavo (del caryophyllata de Eugenia) y el aceite de la pimienta
inglesa (de Pimenta Officianalis) son ricos en el eugenol (4-allyl-2-methoxyphenol). La
Caryophyllene está presente en cantidades pequeñas junto con otros terpenos. El
eugenol (punto de ebullición 250º) es un fenol o un compuesto aromático del oxidrilo.
En este experimento le pedirán aislar el eugenol y caracterizarlo por medio de la
espectroscopia infrarroja. También tendrá que obtener su derivado por medio de la
reacción con el cloruro del benzoilo.
Ensamblar un aparato para destilación con arrastre por vapor usando un balón de
fondo redondo de 500 ml con tres bocas. El recipiente de recolección puede ser una
fiola de 125 ml. La fuente de calor será una llama, usando un mechero Bunsen. Coloque
15 g de la pimienta inglesa o 10 g del clavo de olor en el balón y agrega 150 ml de agua.
Comenzar a calentar lentamente el líquido en el balón, para asegurar una destilación
constante. Durante la destilación continuar agregando agua del embudo de adición (de
separación) en una velocidad que apenas mantenga el nivel original del líquido en el
balón de destilación. Continuar la destilación por arrastre con vapor hasta que cerca de
100 ml de destilación se han recogido.
Vaciar el agua del embudo de adición y colocar el destilado en él. Extraer el
destilado con dos porciones de 10 ml del cloruro de metileno. Separar las capas y
desechar la fase acuosa. Si la capa del cloruro de metileno se separa cuidadosamente, no
necesitará ser secada, aunque puede secarse con una cantidad pequeña de sulfato de
sodio anhidro. Decantar la solución de cualquier elemento deshidratador y evaporar la
mayoría del solvente en un baño de vapor en la campana. Transferir el líquido restante a
un tubo de prueba previamente pesado. Concentrar el contenido del tubo de prueba por
calentamiento teniendo cuidado en un baño de vapor hasta que se tenga un residuo
aceitoso. Secar el exterior del tubo de prueba y pesarlo. Calcular el porcentaje en peso
recuperado del aceite basado en la cantidad original de pimienta inglesa o de clavos
usados.
Determinar el espectro infrarrojo. El informes deben incluir los espectros que
fueron registrados. Las absorciones principales en los espectros deben ser interpretadas.

4. Preparación de un derivado
Coloque cerca de 0.2 ml del eugenol en un tubo de prueba pequeño y agrega 1
ml de agua. Agregar unas gotas de una solución 1 M de hidróxido del sodio al tubo de
prueba hasta que el aceite apenas se disuelva. La solución final puede estar nublada,
pero no debe haber gotitas grandes del aceite evidentes. Agregar cuidadosamente 0.1 ml
(4 o 5 gotas) de cloruro del benzoilo. Un exceso del cloruro del benzoilo debe ser
evitado puesto que hará la cristalización del producto final imposible de alcanzar.
Calentar la mezcla en el baño de vapor por 5 o 10 minutos. Enfriar la mezcla, y raspar el
interior del tubo de prueba con una barrilla de vidrio hasta que solidifica la mezcla. Si
no solidifica, enfriar la mezcla en un baño del hielo. Si todavía no solidifica el aceite,
decantar la capa acuosa, agregar algunas gotas del metanol, y continuar raspando las
paredes del tubo y enfriando el aceite. Recoger el sólido en un embudo de Hirsch y
lavarlo cuidadosamente con un volumen pequeño de agua fría. Recristalizar el sólido en
una mínima cantidad de metanol a ebullición. Si un aceite se separa de la solución,
recalentar la solución y enfriarla lentamente mientras que se raspan la sparedes del tubo
y sembrar algunos cristales. Recoger los cristales en un embudo de Hirsch. Secar los
cristales y medir su punto de fusión. El punto de fusión del benzoato del eugenol es 70º.
Entregar los cristales en un frasco etiquetado al instructor.
Aceite de cinamomo
El componente principal del aceite de canela (cinnamomum zeylanicum) es el
cinamaldehido (trans-3-phenylpropenal). El cinnamaldehyde tiene una punta que hierve
de 252º.
En este experimento le pedirán aislar el cinnamaldehyde y caracterizarlo por
medio de la espectroscopia de la resonancia magnética infrarroja y nuclear. Usted puede
también ser pedido convertir el cinnamaldehyde a su derivado del semicarbazone por la
reacción con clorhidrato del semicarbazide.
Ensamblar un aparato para la destilación de vapor usando un flash del fondo del
roaund del cuello del threee de 500 ml. El frasco de la colección puede ser un frasco de
125 ml erlenmeyer. El lugar 15 g de la corteza de cinamomo de tierra en el frasco y
agrega 100 ml de la agua caliente. Admitir el vapor de la línea del vapor para
proporcionar a un índice lento, pero constante de la destilación. Continuar la destilación
de vapor hasta que cerca de 100 ml de destilado se han recogido.
Colocar el destilado en un embudo y un ectract separatory él con dos porciones
de 10 ml del cloruro de metileno. Separar las capas y desechar la fase acuosa. Si la capa
del cloruro de metileno se separa cuidadosamente, no necesitará ser secada, aunque el
secarse con una cantidad pequeña de sulfato de sodio anhidro puede ser recomendable.
Decantar la solución de cualquier elemento deshidratador y evaporar la mayoría del
solvente en un baño de vapor en la capilla. Transferir el líquido restante a un tubo de

5. prueba previamente pesado. Concentrar el contenido del tubo por la calefacción
cuidadosa adicional en un baño de vapor hasta que sigue habiendo nada pero un residuo
aceitoso. Secar el exterior del tubo de prueba y pesarlo. Calcular la recuperación de los
por ciento del peso del basado en la cantidad original de corteza de cinamomo usada.
Determinar el espectro infrarrojo. El informe debe incluir los espectros fue
registrado, y una interpretación del pico principal en los espectros.
Preparación del derivado
Disolver 0.20 g del clorhidrato del semicarbazide y 0.30 g del acetato anhidro
del sodio, que servirá como almacenador intermediaro, en 2 ml de agua. A esta mezcla
agregar 3 ml de etanol absoluto. Agregar esta solución a la gasolina de canela y calentar
la mezcla en el baño de vapor por cinco minutos. Refrescar la mezcla y permitir que el
semicarbazone del cinnamaldehyde se cristalice. Recoger los cristales en un embudo de
Hirsch y recristalizarlos del metanol. Permitir que los cristales sequen y determinen su
punto de fusión. El punto de fusión del semicarbazone del cinnamaldehyde es 215º.
Submite el derivado en un frasco etiquetado al instructor.