1. VIZUALIZACE CHEMICKÝCH STRUKTUR NA WEBU
Martin Slavík, Jan Grégr, Bořivoj Jodas
The paper deals with possibility of visualisation of chemical structures on WWW discussing
different file formats. The article is focused on open source Jmol software. Some examples of
integration of Jmol applets and other chemical type content in a widely used e-learning
system Moodle is given.
1 Úvod
Vizualizace představuje podle definice [1] „použití počítačem podporované, interaktivní
obrazové reprezentace dat rozvíjející poznání“. Vizualizace je široce používána pro
potvrzování hypotéz; vědecký průzkum; prezentaci dat a dokumentaci. Např. koncept
průzkumové analýzy dat [2] (problém → data → analýza → model → závěry) předřazující
oproti klasickému modelu analýzy dat (problém → data → model → analýza → závěry)
analýzu dat před volbu modelu by byl stěží tak používaný bez možnosti vizualizace.
Ve výuce chemie se objevovaly modely chemických struktur soustavněji od 60. let 20. století:
nejdříve jako obrázky, mechanické modely molekul a později také počítačové modely, které
přinesly do oblasti modelování a vizualizace molekul nové možnosti. Dlouhou dobu byly
používány pouze samostatné programy, v roce 1990 vznikl koncept WWW, které ovlivnilo
výuku chemie mnoha způsoby: počínaje návrhem, způsobem prezentace i využitím
výukového materiálu studenty. V roce 1996 se objevil první zásuvný modul pro webový
prohlížeč – MDL Chime [6], schopný interaktivní manipulace s molekulami. Pohled do
historie vizualizace (makro)molekul získáte na stránkách Erica Martze [3].
2 Způsoby reprezentace chemických struktur
Způsoby reprezentace chemických struktur jsou přehledně uvedeny v následující tabulce [2].
Tabulka 1 Výhody a nevýhody způsobů reprezentací chemických struktur
Reprezentace Výhody Nevýhody
papír (2D) stačí jednoduché vybavení problematické zobrazení prostoru
ukazuje celou strukturu odstraňuje velké množství informací z reálné
snadné rozeznání vzorů struktury
snadná kontrola správnosti chemiky
fyzické modely lze manipulovat rukama objemné
bezprostředně ukazuje prostorová omezení malá flexibilita
lze skutečně vytvořit chemickou strukturu modifikace modelu je pomalá
počítačová k dispozici všechny strukturní informace omezeno na zobrazovanou část struktury
vizualizace porozumění tvarům nevhodné pro rychlé porovnávání
lze přímo porovnat s 2D modelem nutná interakce pro zabránění nejednoznačnosti
Počítačová vizualizace nabízí tedy: flexibilitu; možnost kompletního zpracování od
modelování po postprocessing; integraci nových vizualizačních metod; zobrazení blízké

2. realitě; možnost vytváření neexistujících struktur (podporující kreativitu, ale na druhé straně
matoucí začátečníky) [2, 4].
Nevýhodami počítačová vizualizace může být: zobrazení prostorových informací (3D)
v ploše (2D) – je těžké si vytvořit prostorové vztahy, stavební prvky se překrývají, ve 3D je
nutná navigace, těžko lze nastavit přesnou polohu; nemožnost přímé manipulace –
neexistence fyzického kontaktu, prostorová omezení nejsou zřejmá; příliš detailní zobrazení
– realistický pohled skrývá základní rysy, obtížnější pochopení reakcí, pohybů elektronů. [2,
4]. Nejčastější chybou, která se u studentů v souvislosti s používáním počítačové vizualizace
objevuje, je předpoklad, že když existuje model → existuje i reálná struktura a dále to, že
model je vždy správný. Pěkným vstupním příkladem pro nápravu těchto omylů mohou být
Comical Compounds (neexistující sloučeniny humorně napodobující skutečné věci) [5]
a analýza délek vazeb v benzenu (v případě dobrého modelu jsou délky všech vazeb stejné).
Některé nevýhodné prvky lze minimalizovat vhodnými technikami – stereoskopickým
zobrazením pomocí barevných brýlí; zobrazením souřadným os a souřadnic; volbou
vhodného zobrazení, doplněním vysvětlujícího textu, apod.
3 Vizualizační software
Software můžeme podle typu interakce s dalšími programy obecně rozdělit na samostatné
aplikace, doplňky (external helpers) a zásuvné moduly (plugins), které lze dále dělit na
moduly nativní a Java applety. Jak doplňky, tak zásuvné moduly vyžadují pro svoji funkci
webový prohlížeč. Parametry jednotlivých druhů software shrnuje Tabulka 2. [13]
Tabulka 2 Parametry jednotlivých druhů software
Parametry Java applety zásuvné moduly doplňky
Nutná instalace uživatelem (ne)1 ano ano
Jednoduchost instalace (–)1 jednoduchá střední
Závislost na operačním systému malá velká velká
Závislost na prohlížeči malá velká žádná
Interakce s ostatními částmi SW ano ano ne
Rychlost nízká–střední vysoká vysoká
Přenášená data kód appletu, strukturní data strukturní data strukturní data
Počet parametrů několik několik jeden
Zobrazení okno prohlížeče okno prohlížeče okno aplikace
Příklad programu Jmol Chime; Flash RasMol
1) musí být nainstalován Java Runtime Environment (http://java.sun.com).
Doplňky představují v podstatě samostatné aplikace, které si prohlížeč spustí v případě
potřeby. Aplikace (doplňky) se vyznačují obvykle větším počtem funkcí než ostatní druhy
software a výjimečně jsou k dispozici s českým rozhraním. Java applety jsou široce
používány především vzhledem k nezávislosti na SW a okamžitému použití bez nutnosti
instalace, umožňují doprovodit zobrazení vysvětlujícím textem a při použití systému pro
podporu výuky je lze snadno integrovat do systému s využitím všech výhod takového
propojení. Protože je z mnoha důvodů (cena, nepřetržitý vývoj, lokalizace) výhodné používat
volně dostupný software jsou všechny dále uváděné programy volně dostupné.
V současnosti je k dispozici velké množství programů pro vizualizaci molekul (např. Accelrys
ViewerLite 5.0; Mercury 1.5), některé programy umožňují také modelování (např. VMD 1.8.5;

3. GHEMICAL 2.0; ArgusLab 4.0), často se ale jedná o nadstavbu složitějších víceúčelových
aplikací (Biorad KnowItAll – Academic Edition; Bioclipse 1.0).
Vizualizačních apletů použitelných na webových stránkách je méně, např. Chemis3D;
MarvinView; CHIME. Obsáhlý přehled je k dispozici [13]. Velmi populární byl v minulosti
CHIME [6], který umožňuje manipulaci s chemickými strukturami a také zobrazování spekter
v JCAMP formátech. Uživatel může se strukturou manipulovat různými způsoby: 1) přímo
myší; 2) pomocí objektového menu (pravá myš); 3) stisknutím tlačítka na WWW ovládací
stránce. Struktury lze ukládat a kopírovat. Kvůli nevýhodám CHIME (pomalá inovace,
neexistence verze pro Mac OSX; nutnost manuální instalace ve Firefoxu) byl zahájen vývoj
software Jmol, který CHIME úspěšně nahradil.
4 Jmol – prohlížeč molekul a vizualizační nástroj
Jmol patří mezi nejmodernější vizualizační programy (bio)chemických struktur, v současnosti
je dostupný ve verzi 11.1 [7]. Jedná se o volně dostupný software pod licencí LGPL,
vytvořený v Javě, existující jako aplikace i applet pro použití na webových stránkách. Jmol je
také díky aktivitě autora příspěvku dostupný v češtině. Manipulovat se strukturou lze pomocí:
1) ovládacích prvků na webové stránce, které lze modifikovat pomocí skriptovacího jazyka;
2) přímo pomocí myši; 3) pomocí menu dostupného myší (po klepnutí pravého tlačítka na
strukturu); 4) pomocí příkazů vložených do konzole appletu nebo dovnitř závorek příkazu
JMOLSCRIPT{} umístěného těsně za odkaz na soubor s chemickou strukturou.
Možnosti. Ukázky najdete na: [8].
 Zobrazovací modely: drátový, tyčinkový, tyčinky a kuličky (+nastavení tloušťky vazeb
a poloměrů atomů), kalotový, Cartoon (skica), Trace (stopa), icosahedra (krystalové
struktury, geometrie molekul).
 Barevná schémata – podle: prvku; aminokyseliny; sekundární struktury; řetězce; náboje,
hydrofility, bazicity, aromaticity, vzdálenosti od molekulárního povrchu...
 Zobrazení: více modelů současně, vodíkové vazby, disulfidické můstky, molekulové
povrchy s projekcí elektrostatického potenciálu a dokonce i průhledy dovnitř struktur;
vibrační módy molekul, velikosti dipólových momentů jako vektory, roviny symetrie,
měřítko, atomové a molekulové orbitaly, mapy elektrostatického potenciálu, volné
elektronové páry, koordinační vazby, krystalové mřížky;
 Výběr částí struktury pomocí žolíkového zápisu
 Popisky – název, symbol, protonové číslo atomu, náboj, souřadnice, poloměr atomu;
 Rotace: volná, podle osy X a/nebo Y a/nebo Z s volbou rychlosti. Operace symetrie.
 Měření: úhly a délky s volbou jednotek měření – nanometry, ångströmy, picometry.
 Tvorba interaktivních animací s doprovodným textem a minimální velikostí (jedná se
o textové příkazy popisující manipulaci se strukturou).
 Import struktury z mnoha různých formátů; export struktur do jiných formátů (JPG, PNG,
PDF, PovRay). Podpora 3D zobrazení s použitím barevných brýlí.
Podporované vstupní formáty (včetně souborů s GZIP kompresí)
CML (Chemical Markup Language); strukturní soubory, které mohou obsahovat také další
informace jako spektra, apod. S výhodou lze využít Chemical Structures Project [9] nabízející
desítky chemických struktur obsahujících IUPAC název, vzorec, molekulovou hmotnost,
teplotu tání a varu, synonymní označení, identifikátor InChI (International Chemical
Identifier) a SMILES reprezentaci. Dále např.: CIF/mmCIF; GAMESS; Gaussian 94/98/03;
Ghemical MM1GP; XYZ i s obsahem vibračních dat; HIN; Jaguar; MOPAC 93/97/2002;

4. JVXL specifický formát Jmol pro zobrazování povrchů s až šestisetnásobnou kompresí oproti
komerčnímu Gaussian CUBE; MOL/SDF; PDB; SMOL (Spartan – Wavefunction, Inc.).
Ovládání myší
Lze použít třítlačítkovou myš s kolečkem. Ovládání je shrnuto v následující tabulce:
Tabulka 3 Ovládání appletu Jmol pomocí myši
Akce Hlavní (levé) tlačítko Střední tlačítko Pomocné (pravé) tlačítko
klepnout na logo Jmol
Hlavní nabídka – klepnout
nebo Ctrl + klepnout
Rotace X,Y klepnout a táhnout – –
Posun X,Y Shift + poklepat a táhnout poklepat a táhnout Ctrl + klepnout a táhnout
Shift + klepnout a táhnout klepnout a táhnout Shift + klepnout a táhnout
Rotace Z
vodorovně vodorovně vodorovně
Shift + klepnout a táhnout klepnout a táhnout svisle
Lupa –
svisle nebo kolečko myši
Znovu nastavit na Shift + poklepat (mimo
poklepat (mimo molekulu) –
střed molekulu)
Měření
Vzdálenost (2 atomy): poklepat na první atom; poklepat na druhý atom (pak se zobrazí se
vzdálenost mezi atomy). Úhel (3 atomy): poklepat na první atom; klepnout na druhý atom (ve
vrcholu úhlu); poklepat na třetí atom (pak se zobrazí se velikost úhlu). Torzní nebo
dihedrální úhel (4 atomy): poklepat na první atom; klepnout na druhý atom; klepnout na třetí
atom; poklepat na čtvrtý atom (pak se zobrazí se velikost úhlu). Tipy: Přesuňte ukazatel myši
přes cílový atom, abyste viděli výsledky měření bez ovlivnění již zobrazených měření;
přesuňte ukazatel myši mimo okno pro zrušení měření; pro vymazání hodnot měření proveďte
stejné měření ještě jednou.
Skriptovací jazyk
je jednoduchý ale s velkými možnostmi. Např. následující příkazy:
echo "Jmol"; select all; wireframe; delay 0.1; wireframe 30; spacefill
30; delay 0.1; spacefill 300; delay 0.1; rotate x 90; zoom 150; select
protein; trace 40; select cys; label Cystein; wireframe 80; ssbonds 40;
select (carbon)[3][5]; color white; label %P %e; measure ALLCONNECTED
(oxygen) (carbon); draw rovina1 100 plane {1 2 3}; isosurface povrch1
molecular color translucent; delay 0.1; isosurface plane {1 0 10} {0 1
10} {1 1 10}.
zobrazí nápis Jmol a molekulu jako tyčinkový model, po desetině sekundy jako tyčinkový
a kuličkový model, s rostoucí velikostí kuliček, nakonec se zobrazí kalotový model (spacefill
300; velikosti kuliček jsou udávány v jednotkách, které používal program Rasmol, 100
RasMol jednotek = 40 pm), po 0,1 s se molekula otočí o 90 stupňů kolem osy X, zvětší na 150
% původní velikosti, je vybrána bílkovinná část struktury, která je dále zobrazena
schématicky jako stopa, je vybrána aminokyselina Cystein, označena nápisem Cystein
a zobrazena pomocí tyčinek s tloušťkou 80 jednotek, disulfidické vazby jsou zobrazeny
tloušťkou tyčinek 40 jednotek, je vybrán třetí a pátý atom uhlíku a zobrazen bílou barvou
s popiskem parciální náboj + symbol prvku; je změřena (a zobrazena) délka všech vazeb
obsahujících kyslík a uhlík; ke struktuře je přidána rovina s označením rovina1 o velikosti 100
jednotek procházející atomy s čísly {1 2 3}, dále je zobrazen průhledný molekulární povrch
a celé dílo korunuje zobrazení barevné vrstevnicové projekce dané vlastnosti do roviny dané
body s uvedenými souřadnicemi.

5. Výhody: nepožaduje dodatečný SW ani HW, kompatibilní s většinou prohlížečů a operačních
systémů; obrovská škála příkazů včetně skriptovacího jazyka, na stránky lze vkládat vlastní
ovládací prvky; kompatibilní s většinou strukturních souborů. Nevýhody: pouze prohlížeč
struktur, neumožňuje editaci ani simulaci velkých seskupení molekul; nevhodný
požadujeme-li extrémně kvalitní grafický výstup (dosud nepoužívá vyhlazování).
5 Jmol, chemické informace a Moodle
Moodle je moderní široce používaný e-learningový systém, mj. také OpenUniversity
a University of California – Los Angeles. Podpora Jmolu v Moodle je uskutečněna jako: filtr
(automatické zobrazení souboru s chemickou strukturou vloženého do jakékoli aktivity
pomocí appletu Jmol) a studijní materiál (zobrazení jedné struktury, flexibilnější, snáze
modifikovatelné). Pro použití těchto chemických doplňků je nutné doinstalovat do Moodle
[10]: Jmol filter; Jmol resource type a JME molecule design question. Protože je Moodle
modulární a snadno rozšiřitelný, jsou možnosti začlenění chemického obsahu v podstatě
neomezené.
Moodle umožňuje studentům vytváření chemických struktur spojené s automatickým
hodnocením jejich odpovědí. Tento typ otázek využívá Java applet JME Petera Ertla [11];
v Moodle učitel zvolí otázku typu JME a přímo v JME vytvoří odpovídající chemickou
strukturu, student pro odpověď použije stejný editor, jím vytvořená struktura je pomocí
vyjádření SMILES (Simplified molecular input line entry specification) porovnávána se
strukturou vytvořenou učitelem. Např. molekula 1,1-dichlorethenu, Cl2C=CH2, je
reprezentována SMILES řetězcem CClCl=C.
S pomocí filtru a modulu databáze lze snadno vytvářet libovolné databáze, které plní
požadovanými daty studenti, jsou prohledávatelné uživateli a studenti mohou hodnotit vlastní
příspěvky. Chemické struktury lze začlenit do testů, přednášek, slovníků, křížovek, apod.
Autoři využili např. Jmol pro výklad toho, proč plave led na vodě. Byl použit modul Test:
studentům je k dispozici virtuální model vody a ledu společně s detailním zadáním
a postupem, studenti v appletu změří vzdálenost O–O mezi dvěmi sousedními kyslíkovými
atomy ledu a vodě; úhel O–O–O mezi třemi sousedními kyslíkovými atomy ledu a vodě,
výsledky vloží jako odpovědi do testu a bezprostředně zjistí, zda měřili dobře. Po úspěšném
měření pokračují testem s automatickým vyhodnocením porozumění dané problematice.
6 Závěr
Moderní Java applety (pro zobrazování molekul, zpracování experimentálních dat,
manipulace se spektry a periodickou tabulkou, apod.) můžeme s výhodou začlenit do výuky.
Jmol můžeme použít v jakýchkoli WWW stránkách, aplikaci MediaWiki [12] i Moodle.
Propojení Java appletů s volně dostupnými e-learningovými systémy kompenzuje nevýhody
samostatného použití počítačové vizualizace chemických struktur. Možnosti těchto programů
jsou srovnatelné s komerčními. Pro jednoduché struktury lze doporučit formát CML.
Strukturní modely jsou obecně snadno dostupné, ale je nutné vzít v úvahu vlastnictví, citace
a jejich původ, proto lze čekat v budoucnu rozvoj volně dostupných recenzovaných knihoven
chemických struktur.

6. Literatura
[1] CARD, S. MACKINLAY, J. SHNEIDERMAN, B. (Eds.): Readings in Information
Visualization – Using Vision to Think, Morgan Kaufmann, 1999. Elsevier 2005. pp.
712. ISBN 1558605339.
[2] VALLE: M.: Advanced Visualization for Chemistry Course [on-line]. [cit. 01. 04. 2007;
rev. 02.11.2007] Dostupné na Internetu:
<http://www.cscs.ch/~mvalle/ChemViz/course/>.
[3] MARTZ, E. – FRANCOEUR, E.: History of Visualization of Biological
Macromolecules [on-line]. [cit. 01. 04. 2007; publ. 17. 8. 1997; rev. 8. 2004]. Dostupné
na Internetu: <http://www.umass.edu/microbio/rasmol/history.htm>.
[4] STOWELL, D. – ROLLAND, G.: Moodle Molecules. [on-line]. [cit. 01. 04. 2007].
Dostupné na Internetu: <http://moodlemoot.org/mod/resource/view.php?id=97>.
[5] CambridgeSoft Corporation. Comical Compounds.[on-line]. [cit. 01. 04. 2007].
Dostupné na Internetu: <http://www.chemclub.com/chemhumor/>.
[6] MDL Chime 2.6SP3. [Java aplet pro vizualizaci chemických struktur]. Dostupné na
Internetu: <http://www.mdlchime.com/chime/>.
[7] Jmol 11.0. [Java aplet pro vizualizaci chemických struktur]. Dostupné na Internetu:
<http://jmol.sf.net/>.
[8] REICHSMAN, F.: Molecules in Motion. [on-line]. [cit. 01. 04. 2007]. Dostupné na
Internetu: <http://www.moleculesinmotion.com>.
[9] Chemical Structures Project. [sbírka chemických struktur ve formátu CML]. [on-line].
Dostupné na Internetu: <http://chem-file.sf.net>.
[10] Moodle. [e-learningový systém]. Dostupné na Internetu: <http://moodle.org>.
[11] Molinspiration, Inc. JME Molecular Editor [java aplet pro kreslení chemických
struktur]. 37 kB. Dostupné na Internetu: <http://www.molinspiration.com/jme/>.
[12] MediaWiki 1.9.3. [Wiki systém] Dostupné na Internetu: < http://www.mediawiki.org/>.
[13] Bohne-Lang, A. – Lang, E.: Java Applets for Displaying 3D Molecule Structures – an
Overview. [on-line]. [cit. 01. 04. 2007]. Dostupné na Internetu: <http://www.bohne-
lang.de/spec/bohne/javamol/>.
Autoři
Mgr. Martin Slavík, Ph.D.
Technická univerzita v Liberci – Fakulta pedagogická
martin.slavik@tul.cz
Ing. Jan Grégr
Technická univerzita v Liberci – Fakulta pedagogická
jan.gregr@tul.cz
PhDr. Bořivoj Jodas, Ph.D.
Technická univerzita v Liberci – Fakulta pedagogická
jan.gregr@tul.cz