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Son compuestos químicos orgánicos que contienen un
grupo Hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de
Hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo
                   de carbono.
           Su fórmula general es R-OH
                  M. en E. Manuel Acevedo Díaz
 Los alcoholes se pueden considerar como derivados del
  agua (HOH), por sustitución de un hidrógeno por un
  grupo alquilo (R-OH). La molécula puede contener
  uno o más grupos funcionales colocados en diferentes
  carbonos, ya que, según la Regla de Erlenmeyer:
“En un mismo carbono no pueden haber dos
oxhidrilos”
                     Flores L. T. & Ramírez D. A. (2004) Química Orgánica México: Esfinge (p.198)




              Química II Plantel V UAPUAZ                                                           2
Usos y aplicaciones
 Son importantes como disolventes y/o intermedios
  químicos.
 El Metanol o Alcohol Metílico es un alcohol
  altamente tóxico: la ingesta en muy pequeñas
  cantidades produce ceguera, y en cantidades mayores
  de 30 mL, la muerte.
 Se emplea en la fabricación de barnices y en la
  desnaturalización del etanol para usos industriales
 Se obtiene de la destilación seca de la madera y en la
  industria petroquímica.
               Química II Plantel V UAPUAZ                 3
 El Etanol o Alcohol Etílico es un líquido
  transparente, de olor y sabor fuerte, volátil, materia
  prima de numerosas industrias de
  licores, perfumes, cosméticos y jarabes.
 También se usa como combustible y desinfectante
  (antiséptico).




               Química II Plantel V UAPUAZ                 4
 El 1,2-etanodiol (Etilenglicol) es empleado como
  anticongelante.
 El 1,2,3-propanotriol (Glicerina) Es un líquido dulce
  y denso que se obtiene como sub-producto de la
  fabricación del jabón.
   Se usa como disolvente y edulcorante, en la fabricación
    de dinamita y para lubricar cuero.
   Representa el compuesto base para la producción de
    jabones de tocador y como suavizante de la piel.


               Química II Plantel V UAPUAZ                    5
Se pueden clasificar como:
 Alcoholes Primarios: Son aquellos donde el grupo
 funcional (-OH) se encuentra unido a un carbono
 primario. Por ejemplo, el Alcohol Etílico.

                                    OH




             Química II Plantel V UAPUAZ             6
 Alcoholes Secundarios: Son aquellos donde el grupo
 funcional (-OH) se encuentra unido a un carbono
 secundario. Por ejemplo, el Alcohol Isopropílico




                             OH


             Química II Plantel V UAPUAZ               7
 Alcoholes Terciarios: Son aquellos donde el grupo
 funcional (-OH) se encuentra unido a un carbono
 terciario. Por ejemplo, el Alcohol Terbutílico.




                                     OH



              Química II Plantel V UAPUAZ             8
Otra clasificación es de acuerdo al
número de grupos funcionales:
 Monoalcoholes: Son aquellos que tienen sólo un
  grupo –OH por molécula. Por ejemplo, el etanol.
 Dialcoholes o Dioles: Son aquellos que tienen dos
  grupos –OH por molécula. Por ejemplo, el etilenglicol.
 Trialcoholes o Trioles: Son aquellos que tienen tres
  grupos –OH por molécula. Por ejemplo, el glicerol.
 Polialcoholes o Polioles: Son aquellos que tienen
  más de tres grupos –OH por molécula.



              Química II Plantel V UAPUAZ                  9
Nomenclatura Común
 Se antepone al nombre del padre la palabra “Alcohol” y
  se le agrega el sufijo “-ílico”.
 Por ejemplo:

      H
  H       O                                OH
      H       H                                               OH


 Alcohol Metílico             Alcohol Etílico     Alcohol n-Propílico



                    Química II Plantel V UAPUAZ                         10
OH                        HO                                           OH



Alcohol isopropílico           Alcohol secbutílico            Alcohol terbutílico




                            OH

                                                               OH

           Alcohol isoamílico                        Alcohol neopentílico
             o isopentílico

                       Química II Plantel V UAPUAZ                                   11
Nomenclatura común alternativa
 Existe otra nomenclatura trivial, usada en alcoholes de
 pocos carbonos. Al primer miembro de los alcoholes
 (CH3OH) se le designa con el nombre de carbinol y
 los demás alcoholes se consideran derivados de
 éste, por la sustitución de uno o más átomos de
 Hidrógeno por grupos alquilo. La presencia de varios
 radicales se efectúa en el acostumbrado orden
 alfabético.



               Química II Plantel V UAPUAZ                  12
C H 3 -C H 2 -O H                       C H 3 -C H 2 -C H 2 -O H


 Metil carbinol                               Etil
                                              carbinol




  HO                                         HO



Dimetil                                  Etil metil
carbinol                                 carbinol
                            HO


                          Etil dimetil
                          carbinol

           Química II Plantel V UAPUAZ                               13
Nomenclatura Sistemática
 1. Los alcoholes monofuncionales se nombran
 reemplazando la “o” final del nombre del hidrocarburo
 base, por la terminación “-ol”, precedida del número
 locante. Ejemplos:

                                               3

       OH                          OH
                                                  2   OH

                                              1


     Metanol               Etanol            Propan-2-ol



               Química II Plantel V UAPUAZ                 14
 2. Para indicar que el grupo funcional está presente en
 repetidas ocasiones, se emplean los prefijos
 multiplicativos griegos correspondientes precediendo
 a la terminación “-ol”.

                                                          4         2
                                                   5                     1
                                                                3
  HO           OH
                                                       OH HO            OH


    Etano-1,2-diol                                     Pentano-1,3,5-triol


                     Química II Plantel V UAPUAZ                             15
 3. La presencia de ramificaciones se señala del modo
 acostumbrado y antes del nombre del alcohol.

                                                           1       OH
       OH                                                               4
                   4            6                              2                6
          2                                                                             OH
                                                                    3
  1       3            5                7                                   5       7

              OH


 5-etil-Hept-3-en-6-in-2,3-diol                      6-etil-2-metil-3-n-propilheptano-1,7-diol




                           Química II Plantel V UAPUAZ                                       16
Fenoles                                    OH




 Tienen como fórmula general Ar-OH. En estos
 compuestos el grupo –OH está unido directamente al
 anillo bencénico y, al igual que los alcoholes, se
 pueden considerar como derivados del agua, en la que
 un hidrógeno ha sido sustituido por un grupo arilo.




             Química II Plantel V UAPUAZ                17
Nomenclatura
 Los fenoles se nombran, generalmente, como
 derivados del miembro más sencillo de la serie, el
 Fenol. Algunos compuestos fenólicos reciben nombres
 comunes, como los metilfenoles, conocidos como
 “cresoles”


           OH                                    Cl           OH




   o-cresol                                       m-cloro fenol
   (Existen los isómeros m- y p-)
                   Química II Plantel V UAPUAZ                     18
OH                                    OH                                                           OH

        OH
                                                                                               HO
                                      OH

o-hidroxifenol                       m-hidroxifenol                                              p-hidroxifenol
   “catecol”                          “resorcinol”                                              “hidroquinona”


                                                                                   -
                                                                  O           +O
                                                                          N
                    6                                         5                        OH
           Cl                   OH                                        6
                                                                                   1
                                                      -               4            2
                5           1                     O           +                            +O
                                                          N                            N
                4           2                                             3                -
                        3                                 O                            O
                    Br
                                                           2,4,6-
                                                       trinitrofenol
        3-bromo-5-clorofenol                          “Ácido Pícrico”
                    Química II Plantel V UAPUAZ                                                                   19
Ejercicios
 Formule:
    2-propilpentanol
    2,4-dimetilpentan-3-ol
    2,2-dimetilpropanol
    Etinol
    Hepta-1,6-dien-2,3,5-triol
    m-etilfenol
    p-fenodiol




                Química II Plantel V UAPUAZ   20
Química II Plantel V UAPUAZ   21

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Los principales compuestos orgánicos con grupo hidroxilo

  • 1. Son compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo Hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de Hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Su fórmula general es R-OH M. en E. Manuel Acevedo Díaz
  • 2.  Los alcoholes se pueden considerar como derivados del agua (HOH), por sustitución de un hidrógeno por un grupo alquilo (R-OH). La molécula puede contener uno o más grupos funcionales colocados en diferentes carbonos, ya que, según la Regla de Erlenmeyer: “En un mismo carbono no pueden haber dos oxhidrilos” Flores L. T. & Ramírez D. A. (2004) Química Orgánica México: Esfinge (p.198) Química II Plantel V UAPUAZ 2
  • 3. Usos y aplicaciones  Son importantes como disolventes y/o intermedios químicos.  El Metanol o Alcohol Metílico es un alcohol altamente tóxico: la ingesta en muy pequeñas cantidades produce ceguera, y en cantidades mayores de 30 mL, la muerte.  Se emplea en la fabricación de barnices y en la desnaturalización del etanol para usos industriales  Se obtiene de la destilación seca de la madera y en la industria petroquímica. Química II Plantel V UAPUAZ 3
  • 4.  El Etanol o Alcohol Etílico es un líquido transparente, de olor y sabor fuerte, volátil, materia prima de numerosas industrias de licores, perfumes, cosméticos y jarabes.  También se usa como combustible y desinfectante (antiséptico). Química II Plantel V UAPUAZ 4
  • 5.  El 1,2-etanodiol (Etilenglicol) es empleado como anticongelante.  El 1,2,3-propanotriol (Glicerina) Es un líquido dulce y denso que se obtiene como sub-producto de la fabricación del jabón.  Se usa como disolvente y edulcorante, en la fabricación de dinamita y para lubricar cuero.  Representa el compuesto base para la producción de jabones de tocador y como suavizante de la piel. Química II Plantel V UAPUAZ 5
  • 6. Se pueden clasificar como:  Alcoholes Primarios: Son aquellos donde el grupo funcional (-OH) se encuentra unido a un carbono primario. Por ejemplo, el Alcohol Etílico. OH Química II Plantel V UAPUAZ 6
  • 7.  Alcoholes Secundarios: Son aquellos donde el grupo funcional (-OH) se encuentra unido a un carbono secundario. Por ejemplo, el Alcohol Isopropílico OH Química II Plantel V UAPUAZ 7
  • 8.  Alcoholes Terciarios: Son aquellos donde el grupo funcional (-OH) se encuentra unido a un carbono terciario. Por ejemplo, el Alcohol Terbutílico. OH Química II Plantel V UAPUAZ 8
  • 9. Otra clasificación es de acuerdo al número de grupos funcionales:  Monoalcoholes: Son aquellos que tienen sólo un grupo –OH por molécula. Por ejemplo, el etanol.  Dialcoholes o Dioles: Son aquellos que tienen dos grupos –OH por molécula. Por ejemplo, el etilenglicol.  Trialcoholes o Trioles: Son aquellos que tienen tres grupos –OH por molécula. Por ejemplo, el glicerol.  Polialcoholes o Polioles: Son aquellos que tienen más de tres grupos –OH por molécula. Química II Plantel V UAPUAZ 9
  • 10. Nomenclatura Común  Se antepone al nombre del padre la palabra “Alcohol” y se le agrega el sufijo “-ílico”.  Por ejemplo: H H O OH H H OH Alcohol Metílico Alcohol Etílico Alcohol n-Propílico Química II Plantel V UAPUAZ 10
  • 11. OH HO OH Alcohol isopropílico Alcohol secbutílico Alcohol terbutílico OH OH Alcohol isoamílico Alcohol neopentílico o isopentílico Química II Plantel V UAPUAZ 11
  • 12. Nomenclatura común alternativa  Existe otra nomenclatura trivial, usada en alcoholes de pocos carbonos. Al primer miembro de los alcoholes (CH3OH) se le designa con el nombre de carbinol y los demás alcoholes se consideran derivados de éste, por la sustitución de uno o más átomos de Hidrógeno por grupos alquilo. La presencia de varios radicales se efectúa en el acostumbrado orden alfabético. Química II Plantel V UAPUAZ 12
  • 13. C H 3 -C H 2 -O H C H 3 -C H 2 -C H 2 -O H Metil carbinol Etil carbinol HO HO Dimetil Etil metil carbinol carbinol HO Etil dimetil carbinol Química II Plantel V UAPUAZ 13
  • 14. Nomenclatura Sistemática  1. Los alcoholes monofuncionales se nombran reemplazando la “o” final del nombre del hidrocarburo base, por la terminación “-ol”, precedida del número locante. Ejemplos: 3 OH OH 2 OH 1 Metanol Etanol Propan-2-ol Química II Plantel V UAPUAZ 14
  • 15.  2. Para indicar que el grupo funcional está presente en repetidas ocasiones, se emplean los prefijos multiplicativos griegos correspondientes precediendo a la terminación “-ol”. 4 2 5 1 3 HO OH OH HO OH Etano-1,2-diol Pentano-1,3,5-triol Química II Plantel V UAPUAZ 15
  • 16.  3. La presencia de ramificaciones se señala del modo acostumbrado y antes del nombre del alcohol. 1 OH OH 4 4 6 2 6 2 OH 3 1 3 5 7 5 7 OH 5-etil-Hept-3-en-6-in-2,3-diol 6-etil-2-metil-3-n-propilheptano-1,7-diol Química II Plantel V UAPUAZ 16
  • 17. Fenoles OH  Tienen como fórmula general Ar-OH. En estos compuestos el grupo –OH está unido directamente al anillo bencénico y, al igual que los alcoholes, se pueden considerar como derivados del agua, en la que un hidrógeno ha sido sustituido por un grupo arilo. Química II Plantel V UAPUAZ 17
  • 18. Nomenclatura  Los fenoles se nombran, generalmente, como derivados del miembro más sencillo de la serie, el Fenol. Algunos compuestos fenólicos reciben nombres comunes, como los metilfenoles, conocidos como “cresoles” OH Cl OH o-cresol m-cloro fenol (Existen los isómeros m- y p-) Química II Plantel V UAPUAZ 18
  • 19. OH OH OH OH HO OH o-hidroxifenol m-hidroxifenol p-hidroxifenol “catecol” “resorcinol” “hidroquinona” - O +O N 6 5 OH Cl OH 6 1 - 4 2 5 1 O + +O N N 4 2 3 - 3 O O Br 2,4,6- trinitrofenol 3-bromo-5-clorofenol “Ácido Pícrico” Química II Plantel V UAPUAZ 19
  • 20. Ejercicios  Formule:  2-propilpentanol  2,4-dimetilpentan-3-ol  2,2-dimetilpropanol  Etinol  Hepta-1,6-dien-2,3,5-triol  m-etilfenol  p-fenodiol Química II Plantel V UAPUAZ 20
  • 21. Química II Plantel V UAPUAZ 21