1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Mg. Q.F. LUIS MIGUEL FÉLIX VELIZ
BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com/
lumifeve@gmail.com 1

2. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Cuando hablamos de ácido nos causa cierto temor, por
que inmediatamente pensamos que son sustancias
peligrosas, por que lo relacionamos con los ácidos
inorgánicos. Pero si nos referimos a los ácidos
orgánicos, estos no tienen el mismo comportamiento, ya
que resultan de una combinación orgánica, es decir,
unido a otro átomo de carbono.
Los ácidos carboxílicos, debido a su amplia distribución
en la naturaleza, tienen aplicaciones muy variadas, por
ejemplo algunas forman parte de los aminoácidos, de
los ácidos grasos, en las frutas (ácido cítrico, málico y
tartárico), de los ácidos biliares, en algunas vitaminas
(vit. PP - niacina) y de algunos medicamentos (ácido
acetilsalicilico).
lumifeve@gmail.com 2

3. Ácido cítrico
lumifeve@gmail.com 3

4. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
EJEMPLOS: Aspirina
Ácido acetilsalicílico (Aspirina).
Àcido Oleico Antiinflamatorio no esteroideo de
Grasa monoinsaturada presente en la familia de los salicilatos, usado
los aceites vegetales como el aceite frecuentemente como analgésico,
de oliva. Su consumo reduce el antipirético, antiagregante
riesgo de enfermedades plaquetario y antiinflamatorio
cardiovasculares.
lumifeve@gmail.com 4

5. Los ácidos carboxílicos son los productos finales
de la serie de oxidación
R-CH3  R-CH2OH  R-CHO R-COOH
Alcohol Aldehído Ácido
carboxílico
lumifeve@gmail.com 5

6. El nombre carboxílico con el que se designa al
grupo funcional es O
C
O-H
se compone de dos grupos carbonilo y el
hidroxilo
O
C O-H
carbonilo hidroxilo
lumifeve@gmail.com 6

7. Los ácidos carboxílicos se representan como:
R
C O
H-O
R-COOH RCO2H
Donde R puede ser alifático, cíclico o aromático.
lumifeve@gmail.com 7

8. CLASIFICACIÓN
OH
ÁCIDO MONOCARBOXÍLICO CH2 C O Ácido Butanoico
H3C CH2
Ácido Ftálico
ÁCIDO DICARBOXÍLICO
ÁCIDO TRICARBOXÍLICO Ácido Cítrico
lumifeve@gmail.com 8

9. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
¿Cómo se nombran los ácidos carboxílicos?
Para nombrar a los ácidos carboxílicos primero se
coloca la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del
hidrocarburo terminado en OICO.
La numeración de la cadena asigna el localizador 1 al
ácido y se busca la cadena de mayor longitud.
COOH
H3C
C O
H-O
ácido Etanoico
ácido acetico ácido benzoico
lumifeve@gmail.com 9

10. lumifeve@gmail.com 10

11. 11
lumifeve@gmail.com

12. Letras griegas de los ácidos
carboxílicos
Una nomenclatura trivial indica las posiciones de los sustituyentes
mediante letras griegas .
Se inicia la asignación de las letras griegas a partir del carbono
adyacente al grupo carbonilo, a este se le asigna la letra α.
lumifeve@gmail.com 12

13. Grupo carboxílico unido a un ciclo
Los ácidos cíclicos se nombran terminando el
nombre del ciclo en -carboxílico precedido de
la palabra ácido.
lumifeve@gmail.com 13

14. lumifeve@gmail.com 14

15. GRUPO CARBOXÍLICO
Al hacer un análisis del grupo carboxilo nos
damos cuenta que esta formado por dos
partes:
O
//
R- C – OH
Acilo Hidroxilo
lumifeve@gmail.com 15

16. CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES
DEL ÁCIDO CARBOXÍLICO
La distancia entre C  O es de 1,27 A en su
estado de resonancia .
O O :O:
O +
R C O-H R C :O: R C O R C - H
HIBRIDO RESONANTE O
lumifeve@gmail.com 16

17. Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos
• Los cuatro primeros miembros de la serie
homóloga son miscibles con agua, su
solubilidad disminuye rápidamente y después
del ácido caproico (C6) son insolubles en agua.
• Son líquidos hasta los de 9 átomos de
carbono, el resto son sólidos.
• Son más livianos que el agua y al aumentar su
PM su densidad se aproxima a 0,8.
lumifeve@gmail.com 17

18. Puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos.
Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado
de la formación de un dímero, con enlace de hidrógeno, estable. Este
dímero contiene un anillo de ocho miembros con dos enlaces de
hidrógeno, que en efecto dobla el peso molecular de las moléculas
que abandonan la fase líquida.
Para romper los enlaces de hidrógeno y vaporizar el ácido es
necesario que la temperatura sea más elevada.
lumifeve@gmail.com 18

19. Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos
• Son dependientes o función del grupo carboxilo –
COOH, cuyos cambios originan los llamados
derivados de ácido. En las reacciones de esta función
se puede sustituir el H del oxhidrilo o todo el –OH.
• Los ácidos son resistentes a la oxidación y también a
la reducción pero el hidruro de litio y aluminio los
reduce hasta alcoholes.
• Según Bronsted, el grupo carboxilo es ácido porque
puede ceder un ion hidrógeno.
lumifeve@gmail.com 19

20. ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que poseen
una acidez apreciable. Son ácidos débiles en medio acuoso.
• Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un
protón y un ión carboxilato. Normalmente, los valores de la
constante de acidez (Ka) de los ácidos carboxílicos simples son
de alrededor de 10-5. Por ejemplo, la constante de acidez del
ácido acético (CH3COOH) es de 10-4.7.
lumifeve@gmail.com 20

21. ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
La facilidad con que salga el hidrógeno se debe a los
sustituyentes de radical R.
Si R es un grupo aceptor de electrones tipo –NO2 , -
X, la acidez se incrementa por el efecto inductivo
electrón – atrayente. El hidrógeno sale con mucha
facilidad
O
H3C CH C
O- H
Cl
lumifeve@gmail.com 21

22. Efectos de los sustituyentes en la acidez de los ácidos
carboxílicos
La magnitud del efecto de los sustituyentes depende de su distancia al grupo
carbonilo. Los sustituyentes en los átomos de carbono α son los más efectivos
para incrementar la fuerza de los ácidos.
Cuanto más alejados se encuentren los sustituyentes del grupo
carboxilo, más pequeño será el efecto inductivo.
lumifeve@gmail.com 22

23. Si R es un grupo dador de electrones tipo
CH3 , Aquil, la acidez disminuye. El
hidrógeno sale con mucha dificultad.
O
H3C CH2 C
O- H
lumifeve@gmail.com 23

24. CARÁCTER ÁCIDO
lumifeve@gmail.com 24

25. MÉTODOS DE OBTENCIÓN
• Oxidación de alcoholes
• Oxidación de alquilbenceno
• Hidrólisis ácida o básica de nitrilos
• Por hidrólisis de derivados de ácidos
lumifeve@gmail.com 25

26. MÉTODOS DE OBTENCIÓN
• Carbonatación del reactivos de Grignard
• Síntesis malónica
lumifeve@gmail.com 26

27. Sales Orgánicas
-Al unir un anión derivado de los ácidos carboxílicos
con un catión metálico, se obtienen las sales
orgánicas.
Se nombra eliminando la palabra ácido y
reemplazando la terminación ico por ato
CH3 –COONa etanoato sódico o acetato sódico
CH3 –CH2–COOK propanoato potásico
lumifeve@gmail.com 27

28. CENTROS DE REACCIÓN DE UNA
MOLÉCULA DE ÁCIDO CARBOXÍLICO
H O
R
H3C C C
O- H B:
B: H
Nu
S
lumifeve@gmail.com 28

29. lumifeve@gmail.com 29

30. DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Cuando el OH del carboxilo es sustituido por
otro radical : -X, -OCOR, -OR, -NH2
Generan compuestos conocidos como: Haluros
de acilo, anhídridos de acilo, esteres, amidas.
Estas sustancias se denominan:
DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS.
lumifeve@gmail.com 30

31. -OR -Esteres
-NH2 -Amidas
Cuando el OH
del carboxilo es
sustituido por
otro radical: -Haluros de
-X acilo
-Anhídridos de
-OCOR
acilo
Estas sustancias se denominan:
DERIVADOS FUNCIONALES DE
LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
lumifeve@gmail.com 31

32. Fórmula de los derivados de los
ácido carboxílico
O O O
R C X R C O C R
Haluro de acilo Anhidrido de acilo
O O
R C NH2 R C O R
Amida Ester
lumifeve@gmail.com 32

33. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
• http://www.salonhogar.net/Quimica/Nomenclatura_quimica/Pr
opiedades_acidos_carboxilicos.htm
• http://www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.ht
m
• http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema13.html
• BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com/
• http://organica1.org/teoria1411/flash.html
• http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_re
d/qo/l00/lecc.html
• http://moplgiard.info/acidos-carboxilicos/?tubepress_page=2
lumifeve@gmail.com 33

34. lumifeve@gmail.com
34