Funciones quimicas oxigenadas

1. FUNCIÓN ESTER
Departamento de Ciencias
Ing. Leoncio Velasquez Tapia

2. • ¿Qué olores son
agradables?
• ¿Cuáles son los
saborizantes que se
utilizan a nivel
industrial?
Departamento de Ciencias
Ing. Leoncio Velasquez Tapia

3. • ¿A qué estructuras
químicas se debe el olor
característico de las
especies frutales y flores?
• ¿Qué productos se
forman como resultado
de la reacción de ácidos
carboxílicos y alcoholes?
• ¿Qué son los ésteres?
Departamento de Ciencias
Ing. Leoncio Velasquez Tapia

4. Indicador de Logro
Al finalizar la sesión el
estudiante identifica y aplica
la estructura y propiedades de
los Esteres así como su
importancia en la industria
química, su ocurrencia en la
naturaleza y sus aplicaciones
industriales.
Departamento de Ciencias
Ing. Leoncio Velasquez Tapia

5. FUNCIÓN ESTER
Los ésteres figuran entre los compuestos
naturales más diseminados. Muchos ésteres
sencillos son de olor agradable que son los
responsables de los olores aromáticos de las
frutas y flores.

6. • Por ejemplo, el butanoato de metilo se encuentra en
el aceite de piña y el acetato de isopropilo es un
constituyente del plátano.
• El enlace éster también se halla en las grasas
animales y en muchas moléculas con importancia
biológica.

7. Los ésteres son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos
en los cuales se sustituye el grupo hidroxi (-OH) del carboxilo por un
grupo alcoxi. El grupo funcional es conocido como carboxilato.
El grupo funcional para ésteres tiene un enlace entre el
carbono del grupo carbonilo y el átomo de oxígeno.
FORMULA GENERAL
Ó
R es alifatico
O
Ar–C – O - R’
Ar es aromatico

8. OBTENCIÓN
El método principal de obtención de los
esteres es la interacción de los acidos
carboxílicos con los alcoholes (reacción de
esterificación)

11. NOMENCLATURA COMÚN
Se nombran utilizando el nombre común de los
acidos, donde la terminación ICO del acido se
cambia por ATO y luego se nombra al grupo
alquilo o arilo unido al oxigeno con la
terminación ILO separando las dos palabras con
DE
Ejm:
O O
H
a) CH3 – C – O – H CH3 – C – O – CH3
CH3
Acido acetico Acetato de metilo

12. NOMENCLATURA COMÚN
O
b) CH3 –CH2 - C – O - CH2 – CH3
Propanoato o Propionato de etilo
O
c) CH3 –CH2 – CH2 – C - O – CH3
Butanoato o Butirato de n-propilo

13. O
d) CH3 – C – O -
acetato de fenilo
benzoato de isopropilo
O
e) C – O – CH- CH3
CH3

14. O
f) - C – O -
Benzoato de fenilo

15. NOMENCLATURA IUPAC
La terminación OICO del acido
correspondiente se sustituye por ATO y luego
se nombra el radical que sustituye al
hidrógeno con la terminación IlO. Y las dos
palabras se unen con la preposición DE.
Ejm:
O
H- C – O - CH2 - CH3
Metanoato de etilo
a)
b)
O
CH3- C –O -CH2 –CH2 –CH3
etanoato de propilo

17. En el caso que el ester derive de un
ácido ramificado, se debe indicar la
posición de los grupos alquilo,
considerando el carbono del carbonilo
como número uno.

18. CH3 O
Ejm
a) CH3 - CH – C – O -CH2 – CH3
2 metil – propanoato de etilo
CH3 CH3 O
b) CH3 – CH – CH - C – O – C
CH3
CH3
3 2 1
4 3 2 1
2,3 dimetil – butanoato de isopropilo

19. CH3 O
c) CH3 - C – CH2 – CH2- C – O -
3 2 1
5 4
CH3
4,4 dimetil – pentanoato de fenilo

23. PROPIEDADES QUIMICAS

26. PROPIEDADES FISICAS
Los esteres de bajo peso molecular por
ser liquidos incoloros, volatiles, poseer
olor a frutas, para los primeros
terminos de la serie alifatica, se
emplean como esencias en la
fabricación de bebidas, refrescos,
golosinas, etc. los esteres de la serie
aromatica se utilizan en la fabricacion
de perfumes.

27. ESTERES NATURALES COMUNES
Nombre comun Formula condensada Olor a :
Formiato de etilo HCOOCH2CH3 Ron
Acetato de pentilo CH3COOCH2(CH2)3CH3 Platano
Acetato de propilo CH3COOCH2CH2CH3 Pera
Acetato de octilo CH3COOCH2(CH2)6CH3 Naranja
Acetato de bencilo CH3COO- Jazmín
Butirato de metilo CH3CH2CH2COOCH3 Manzana
Butirato de etilo CH3CH2CH2COOCH2CH3 Piña
Butirato de pentilo CH3CH2CH2COO(CH2)4CH3 Albaricoque
Butirato de bencilo CH3CH2CH2COO- Rosas

28. APLICACIONES
• Los ésteres son muy utilizados en la industria como
disolventes. El acetato de etilo es un buen disolvente de una
amplia variedad de compuestos. Su toxicidad es baja
comparada con otros disolventes.
• Los poliésteres se encuentran entre los polímeros más
comunes; así, se utilizan para fabricar tejidos, películas (cintas
de vídeo) y plásticos sólidos (envases para bebidas)

29. Aplicaciones de los ésteres
Los ésteres presentan olores muy agradables y algunos
se utilizan en perfumería. Los olores de muchas frutas
y flores se deben a la presencia de ésteres volátiles en
ellas. Sin embargo, los ésteres de masa molecular
elevada presentan olores desagradables.
Los saborizantes y odorizantes artificiales que se
utilizan en perfumería, dulces, chicles y vinos, son
mezclas de ésteres selectos que se eligen para imitar lo
más fielmente posible el sabor y el aroma de las frutas
naturales.