Cours Biochimie environnementale : première partie

1. 1
Journée de formation Chime et
Développement Durable, La Chimie verte

2. Usine AZF, Toulouse 2001, France
Naufrage Erika, France
Chimie Rouge,
ACCIDENTS
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3. Chimie Noire,
POLLUTION
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4. Chimie Rose,
SANTE
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5. Chimie Rose,
AGROALIMENTAIRE
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6. Chimie Rose, …
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7. Industrie chimique versus environnement/pollution
 Traitement de la pollution (avant 1990):
Dilution des déchets (rejet dans les eaux, les airs, les
sols de manière non contrôlée)
-Persistance
-Bioaccumulation
-Effet cancérigène
 Prise de conscience: réflexion sur une « réforme de
la chimie »
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10. La chimie verte a pour but de concevoir des produits et
des procédés chimiques permettant de réduire ou
d’éliminer l’utilisation et la synthèse de substances
dangereuses.
Anastas (1991)
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11. 1. La prévention des déchets
2. L’économie atomique
3. Des synthèses chimiques moins nocives ou
dangereuses
4. La création de produits chimiques moins nocifs
5. Des solvants/agents de séparation plus sécuritaires
6. L’efficacité énergétique
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12. 7. L’utilisation de matières premières renouvelables
8. La diminution de produits de dégradation toxiques
9. L’utilisation de la catalyse
10. La conception de produits dégradables ou à utiliser
totalement
11. L’analyse en temps réel pour la prévention de la
pollution
12. Une chimie plus sécuritaire pour la prévention des
accidents
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13. Objectif:
 Maximiser le nombre d’atomes de réactifs transformés
en produit au cours de la synthèse
 Réduire la quantité de résidus de réaction voir les
supprimer
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14.  En chimie conventionnelle:
 En chimie verte:
Concept d’économie d’atome ou utilisation atomique
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15. Exemple: Réaction de déhydrohalogénation du 2-bromo-2-méthylpropane par
l'éthanolate de sodium qui conduit au méthylpropène :
Utilisation atomique:
Un procédé sera d'autant plus efficace, que son utilisation atomique sera proche de 100%.
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17. Réactif (g.mol-1) Atomes utilisés dans l'ibuprofène
Atomes non-utilisés dans
l'ibuprofène
Total (g.mol-1) Ibuprofène Déchets
C20H42NO10ClNa 514,5 C13H18O2 206 C7H24NO8ClNa 308,5
1 C10H14 134 10 C, 13 H 133 1 H 1
2 C4H6O3 102 2 C, 3 H 27 2 C, 3 H, 3 O 75
4 C4H7ClO2 122,5 1 C, 1 H 13 3 C, 6 H, 1 Cl, 2 O 109,5
5 C2H5ONa 68 0 2 C, 5 H, 1 O, 1 Na 68
7 H3O+ 19 0 3 H, 1 O 19
9 NH3O 33 0 1 N, 3 H, 1 O 33
12 H4O2 36 1 H, 2 O 33 3 H 3
Utilisation atomique: UA = (206/514,5)*100 = 40%
Ibuprofène: 13000 T/an Déchets: 20000 T/an
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19. Réactif (g.mol-1) Atomes utilisés dans l'ibuprofène
Atomes non-utilisés dans
l'ibuprofène
Total (g.mol-1) Ibuprofène Déchets
C15H22O4 266 C13H18O2 206 C2H4O2 60
1 C10H14 134 10 C, 13 H 133 1 H 1
2 C4H6O3 102 2 C, 3 H, 1 O 43 2 C, 3 H, 2 O 59
4 H2 2 2 H 2
6 CO 28 CO 28
Utilisation atomique :UA = (206/266)*100 = 77,4%
Ibuprofène: 13000 T/an Déchets: 4000 T/an valorisés 4000 T/an
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21. Le facteur E est relié à l'utilisation atomique (UA) par la relation :
Un procédé sera donc d'autant plus efficace, que son facteur E sera proche de 0.
Secteur Tonnage annuel Facteur E
Chimie lourde < 104-106 < 1 → 5
Chimie fine 102-104 5 → > 50
Industrie pharmaceutique 102-103 25 → > 100
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22. Classement des réactions en fonction de l’économie d’atomes:
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23. Réactions stœchiométriques moins efficaces que les réactions catalytiques:
les sels de chrome, sous-produits très toxiques de la réaction stœchiométrique
 Facteur environnemental Q : tient compte de la toxicité des sous-produits, de
la facilité de séparation, de leur caractère recyclable, etc. C'est alors le produit
E.Q qui est le plus pertinent pour quantifier l'impact environnemental du
procédé.
Q = 1 pour l'eau
Q >>1 pour les sels de chrome.
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24. Autre exemple: L'allylation du phénol par la synthèse de Williamson
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25. Définition:
Les « réactifs verts » sont des réactifs faiblement ou non toxiques pour les
humains et sans conséquences sur l'environnement
Exemple: La synthèse de l'isocyanate (composé de base de l'industrie des
polymères)
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26. Rôles des solvants
 Mise en contact de réactifs
 Contrôle de la vitesse des réactions
 Extraction des composés organiques
Inconvénients
 Beaucoup de solvants toxiques, inflammables (benzène,
hexane, dichlorométhane…)
 Ne prennent pas part à la réaction et pas toujours recyclables
Solutions
Les remplacer ou les éliminer…
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27. Qu’est ce qu’un solvant vert :
 Faible toxicité
 Facilement recyclable (pas besoin de stockage)
 Facile à éliminer du produit final
 Faible réactivité
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28. •Substitut aux solvants organiques
apolaires
•Point critique pour T>31°C et P> 73
atm: développement de procédés à
basse température pour des produits
thermosensibles
•Propriétés comprises entre les
propriétés d’un fluide à l’état gazeux
et celles à l’état liquide: pouvoir
solvant « à géométrie variable »
-> dissolution sélective des composés
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29. Un solvant de choix:
 Pas de solvant résiduel à la fin du traitement (évacuation sous
pression atmosphérique)
 Non toxique
 Chimiquement inerte, pas de problèmes d’oxydation du
produit
 Inodore
 Non inflammable
 Basse température critique
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30. Applications industrielles:
 L'agro-alimentaire : extraction/fractionnement de diverses
matrices (animales ou végétales) (remplace par exemple le
tétrachlorométhane CCl4, très toxique, dans le procédé de
décaféination), extraction d’arômes…
 La pharmacie: extraits de plantes médicinales…
 Les matériaux: purification de polymères, teintures…
 La chimie: élimination de produits de réaction
 La biochimie: purification d’antibiotiques…
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31. • Substitut aux solvants organiques
polaires
• Point critique pour T>374°C et
P> 221 atm
- Non toxique, non inflammable,
recyclable
-Pouvoir solvant ajustable,
fonction de T° et de P
- Miscibilité totale avec solvants
organiques
- Faible solubilité de sels minéraux
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32. Applications industrielles:
 Extraction d’huiles essentielles
 Traitement de solvants organiques toxiques
 Transformation plus rapide de la biomasse en méthane et
utilisation comme carburant
Valorisation des sels minéraux issus de la biomasse sous
forme d’engrais…
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33. •Etat liquide à Température
Ambiante
•Constitués d’ions et non pas de
molécules neutres
Avantages
•Propriétés de miscibilité propres
en fonction de la composition
chimique du sel
•Recyclage aisé (lavage,
séchage…)
• Non inflammable, non volatil,
non toxique
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34. Peinture = Pigments + Polymère + Solvant + additifs
Remplacement des solvants organiques par l’eau
Peintures en phase aqueuse : phase liquide composée d’eau
(80%) et de solvants (alcools, éthers)
Hydrodiluables : émulsion du polymère dans l’eau (<0,5%
solvant)
Hydrosolubles : polymères dissous dans le mélange
eau/solvant
Mais également…
Peintures en poudre (sans solvant)
Peintures réticulables sous ultra-violets (polymérisation à la
lumière)
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37. Les limites des biocarburants:
 Besoins en carburant trop important
 les dérivés pétroliers encore utilisés dans la fabrication de ces
biocarburants
le biodiesel "de seconde génération" obtenu par gazéification
de la biomasse lignocellulosique des plantes (ie à partir des
tiges
et des troncs) pour produire un hydrocarbure type GPL.
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38.  Polyéthylène, polypropylène, polyuréthane, polystyrène… Presque tous
les plastiques peuvent aujourd'hui être fabriqués à partir d'amidon.
Plastique ordinaire: temps dégradation 4 siècles
Bioplastique: 6 mois pour se transformer en
compost
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40.  Avantages:
-68% de gaz à effet de serre en moins par rapport aux matières plastiques
à base de combustibles fossiles.
-Dépendance moindre au pétrole étranger
-Bioplastiques 100% végétaux non-toxiques pour l’environnement.
-Recyclage possible
 Inconvénients:
-Faible point de fusion
-la fabrication de matériaux Bioplastiques est encore souvent dépendante
du pétrole comme source d’énergie et de matériaux (machines agricoles,
transport, transformations matières premières)
-Le coût (le double des résines polymères traditionnelles)
-Opposition culture vivrière/culture industrielle
-Compostables sous certaines conditions
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41.  Tensioactifs dans produits détergents
 Partie hydrophile: dérivé de l'oxyde d'éthylène, issu du
raffinement du pétrole remplacé par un sucre extrait de la
paille de blé ou de la betterave.
 Le groupement lipophile: est généralement un alcool de
colza, de tournesol, de l'huile de palme, etc.
 Tensioactifs végétaux introduits dans les produits
phytosanitaires: optimise la sélectivité du traitement,
diminue les doses, et retient le produit sur la plante en cas de
ruissellement.
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42.  Végétal ne veut pas toujours dire biodégradable
 L’énergie dépensée pour fabriquer ou recycler le
produit:
50% du coût du bioéthanol est ainsi lié aux levures
qui dégradent la cellulose en sucre.
 Impact sur l’agriculture
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43. «Le développement durable est le développement qui
satisfait les besoins des générations actuelles sans priver les
générations futures de la possibilité de satisfaire leurs propres
besoins » Go Harlem Brundtland « Our common future » 1987
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44. 44
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45. Le développement durable est le fils des médias.
3 dates clés:
 1992 sommet de la Terre à RIO : Biodiversité (programme d’actions
décliné en agenda 21)
 1997 conférence de KYOTO : Réchauffement climatique (réduction
des émissions de GES)
 2002 sommet mondial du DD à JOHANNESBURG : Démographie
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46. 46
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