2. LAS AMINAS
Compuestos de átomos de nitrógeno unidos a un grupo alquilo o aromático, o como
derivados del amoníaco (NH3), por sustitución de uno, dos o los tres hidrógenos por
radicales alquílicos (aminas alifáticas) o aromáticos(aminas aromáticas).
Muchas son ―bioactivas‖ produciendo respuestas biologicas diversas, desde
alteración del estado de animo, halucinaciones, o muerte.
Ocurren en plantas y animales.
– Trimetilamina – animales; olor de peces
– Nicotina – tabaco
– Cocaína – estimulante; arbusto de coca
El par de electrones solitario en el nitrógeno los hace básicos y nucleofilicos.
Hay una cuarta clase de compuesto relacionado que son las sales de amonio
cuaternarias, que se obtienen por sustitución de los cuatro átomos de hidrógeno del
catión amonio por radicales alquilos o arilos.
3. Aminas se clasifican como primarias, secundarias o terciarias dependiendo
del número de sustituyentes orgánicos unidos al nitrógeno.
4. CARACTERISTICAS DE LAS AMINAS
-Compuestos incoloros.
-Se oxidan con facilidad lo que les permiten
convertirse en Compuestos colorados.
-Los primeros miembros de esta serie son gases que
tienen olor a amoniaco.
-A medida que aumenta el numero
de átomos de carbón en la molécula, el olor se hace
similar al pescado.
-Las aminas aromáticas son muy toxicas y
se absorben por medio de la piel.
5. ESTRUCTURA DE LAS AMINAS
Son compuestos con geometría piramidal.
Presentan quiralidad aunque se encuentran en forma de racematos.
Angulos C—N—C cerca de 107o.
6. ESTRUCTURA DE LAS AMINAS
El nitrógeno de las aminas presenta una hibridación sp3 y los sustituyentes se
disponen hacia los tres vértices de un tetraedro, el cuarto vértice lo ocupa
el par solitario.
El átomo de nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene un par de
electrones libres, de manera que la forma de esta molécula, considerando
en ella al par de electrones no enlazantes, es tetraédrica ligeramente
distorsionada (piramidal). El par aislado de electrones no enlazantes ocupa
una de los vértices del tetraedro. El ángulo del enlace H-N-H del amoniaco
es de 107°.
El par electrónico libre provoca una compresión del ángulo que forman
entre sí los orbitales híbridos sp3, reduciéndolo de 109° a 107°. Las aminas
alifáticas al presentar una estructura piramidal con una hibridación sp3 en
el átomo de nitrógeno y ángulos de enlace de 108º.
7. QUIRALIDAD E INVERSIÓN DE LAS AMINAS
• Cuando una amina tiene tres sustituyentes diferentes, el
nitrógeno se convierte en quiral y la imagen especular no es
superponible con la molécula. Sin embargo, las aminas son
ópticamente inactivas debido a la inversión del nitrógeno,
que interconvierte rápidamente los dos enantiómeros entre si,
dando lugar a una mezcla racémica.
8. PROPIEDADES FISICAS DE LAS AMINAS
Al igual que alcoholes, las aminas son altamente polares.
Muy polares Hasta 6 átomos de C son por lo general solubles en agua,
Olor a amoníaco y a pescado descompuesto
Todas las aminas, incluso las terciarias, forman enlaces de hidrógeno con
disolventes hidroxílicos como el agua y los alcoholes. Por esta razón, las
aminas de bajo peso molecular (hasta 6 átomos de carbono) son
relativamente solubles en agua y en alcoholes
Las primarias y secundarias forman enlaces de hidrógeno (dadores); y las
aminas 3ª (aceptores); por lo que las aminas 1ª y 2ª tienen por tanto
puntos de ebullición más altos que alcanos de comparable peso
molecular.
Enlaces de hidrógeno en las aminas.
9. POLARIDAD DE LAS AMINAS
Las aminas son muy polares porque el momento dipolar del par aislado
de electrones se suma a los momentos dipolares de los enlaces C-N y H-
N. Además, las aminas primarias y secundarias tienen enlaces N-H que
les permiten formar puentes de hidrógeno.
Las aminas terciarias, como no tienen enlace N-H, no pueden formar
este tipo de enlaces intermoleculares. Sin embargo, pueden aceptar
puentes de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-
10. SOLUBILIDAD
Las aminas primaria y secundarias son polares capaces de formar puentes
de hidrógeno entre si y con el agua esto se hace soluble en ellas. La solubilidad
disminuye en las moléculas con seis átomos de carbono y en las que posee el
anillo aromático .
La mayoría de las aminas, que contienen más de seis átomos de carbono, son
relativamente insolubles en agua. En presencia de ácido diluido (en disolución
acuosa), estas aminas forman las sales de amonio correspondientes, por lo que se
disuelven en agua. Cuando la solución se transforma en alcalina, se regenera la
amina.
La amina regenerada o bien se separa de la solución acuosa, o se extrae con un
disolvente orgánico.
11. PUNTO DE EBULLICIÓN
Nombre Pto. de fusión(ºC)
Pto. de
ebullición(ºC)
Solubilidad (gr/100 gr de
H2O)
Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble
Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble
Trimetil-amina -117 3 91
Fenil-amina -6 184 3,7
Difenil-amina 53 302 Insoluble
Metilfenil-amina -57 196 Muy poco soluble
:-Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes.
CH3CH2OH P. eb. = 78ºC
CH3CH2NH2 P. eb. = 17ºC
-Los puentes de hidrógeno que forman las aminas son más débiles que los formados
por los alcoholes.
-Las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullición que las secundarias y
estas a su vez mayores que las terciarias.
-La amina terciaria no puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno
sobre el nitrógeno), lo que explica su bajo punto de ebullición.
-En las aminas secundarias, los impedimentos estéricos debidos a las cadenas que
rodean el nitrógeno dificultan las interacciones entre moléculas.
-Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.
12. CONCLUSIÓN
Las aminas hacen parte de la naturaleza, en los aminoácidos
que conforman las proteínas componente esencial del
organismo de los seres vivos. Que al degradar las proteínas se
descomponen en distintas aminas
Otra propiedad de las aminas es su olor.
Las de bajo peso molecular huelen a pescado.
Las diaminas (tales como putrescina [1,4-diaminobutano])
tienen olores pútridos como su nombre sugiere.
