kimia organik

1. BAB IX
AMINA

2. Amina
Karbon, hidrgen dan oksigen : tiga unsur yang lazim ada dalam sistem kehidupan. Nitrogen : unsur ke-4. Nitrogen
banyak dijumpai dalam protein dan asam nukleat.
Amina (senyawa organik yang mengandung nitrogen trivalen, yang terikat pada satu atom C atau lebih) ; RNH2, R2
NH atau R3N. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan, banyak amina mempunyai keaktifan faali, contoh :
OH
| etedrine : obat peluruh dahak yang aktif dalam
CHCHNHCH3 dekongestan obat tetes hidung dan obat flu.
|
CH2
Klasifikasi dan Tata Nama
Amina dapat dikelompokkan : primer, sekunder & tertier
satu C terikat dua C terikat tiga C terikat
CH3NH2 – NHCH3 (CH3CH2)3 N
alkil amina alki aril amin trialkil amin
Primer Sekunder Tertier
CH3 3 C terikat pada C ujung CH3 1 C yang terikat
| yang memiliki gugus | pada N
H3C – C – OH hidroksil atau halida CH3 C – NH2
| |
CH3 CH3
t – butil alkohol t – butilamin
alkohol tertier amin primer

3. Nitrogen amina dapat memiliki 4 gugus / atom : N nya : +
1. garam amina : 2. garam amonium kuartener :
(CH3)2 NH2+ Cl (CH3)4 N+Cl
dimetil Amonium klorida tetra metil amm klorida
( N nya mengikat 1 atau lebih H ) ( tak ada H pada N)
CH3CH2CH2NH2 – NH2 (CH3CH2)2 NH
Propilamin Sikloheksilamin dietilamin
H2NCH2CH2CH2NH2
1,3 propana diamina
Jika lebih dari satu gugus alkil terikat pada Nitrogen, gugus alkil terbesar
sebagai induk, gugus alkil tambahan dinyatakan dengan gugus N-ALKIL
CH3 CH3
CH3CHNCH3 CH3CHN(CH3)2
N Metil 2 propil amin N,N dimetil 2 propil amin

4. Jika terdapat kefungsionalan yang memiliki prioritas tata nama yang lebih tinggi digunakan
awalan “Amino”.
NHCH3
|
H2NCH2CH2OH CH3CHCO2H
2-amino etanol asam 2- (N-metil amino) propanoat
Senyawa amina aromatik non aromatik yang lazim dijumpai, yang empunyai nama indi dido
tersendiri.
– NH HN NH O – NH
N
H
Pirolidina Piperidin Piperazin Morfolina
Senyawa dengan gugus amino melekat pada cincin aromatik diberi nama sebagai turunan anilin
:
NH2 N (CH3)2
| |
anilin N, N – dimetil anilin

5. Sifat fisik amin
Amin dapat membentuk ikatan hidrogen, ikatan N.....HN lebih
lemah daripada ikatan hidrogen O....HO, karena N kurang
elektronegatif dibanding O sehingga ikatan NH kurang polar.
Pengikatan hidrogen yang lemah antar molekul amin  titik
didihnya berada antara T.D senyawa2 tanpa ikatan H (seperti
alkana /eter ) dan senyawa yang berikatan H ( spt
• Alkohol) dengan BM yang bersamaan. Contoh :
CH3CH2OCH2CH3 (CH3CH2)2NH CH3CH2CH2CH2OH
T.D: 34,5OC 56OC 117OC
• Amina tersier tidak dapat membentuk ikatan Hidrogen 
T.D< dari pada yang primer dan sekunder dengan BM yang
sepadan
(CH3)N (CH3)3CH CH3CH2CH2NH2
TD : 30C -100C 480C

6. PENBUATAN AMIN
Substitusi Nukleofilik
SN2 OH-
RX + NH3 RNH3+X- RNH2
O [H]
Reduksi : RC-NH2 atau RCN RCH2NH2
Suatu amida nitril
Penataan Ulang amida :
O Br2 , OH
R-C-NH2 RNH2
Amida
Kebasaan Amin:
Sama halnya amonia, amin membentuk larutan basa (alkalis) dengan
air :
R-NH2 + H-O-H RNH3 + OH-

7. Produk-produk bertipe Amina terbentuk dari aldehid dan keton
dan suatu senyawa nitrogen dari tipe H2N – NH2, (hidrazin)
Atau H2N – OH (Reagensia dengan gugus Elektronegatif terikat
pada nitrogen) sangatlah stabil lihat tabel
H3C H+ H3C
C = O + H2N NH2 ⇌ C = N NH2 + H2O
H3C H3C
aseton hidrazon
H+
= O + H2N NHC6H5 ⇌ =NNHC6H5 + H2O
siklo pentanon fenil hidrazina siklo pentanon
fenil hidrazon

8. Tabel : Beberapa Senyawa Nitrogen yang membentuk Produk
Substitusi Stabil dengan Aldehid dan Keton
NAMA STRUKTUR PRODUK DENGAN RCHO
Hidroksilamin HO NH2 RCH = NOH
Hidrazin H2N NH2 (suatu oksim)
RCH = NNH2
(suatu hidrazon)
(suatu fenil
Fenil hidrazin NHNH2 RCH = NN
hidrazon)
NO2
2 ,4 – dinitro O2N
O2N NHNH2 RCH = N.NH NO

9. Soal UTS kimia organik
1. Gambarkan struktur molekul senyawa berikut
a. 2 etil 3 metil butanal
b. 2 etil pentanal
c. propanon
d. 3 heksanon
e. etil metil
2. Berilah nama senyawa berikut
C2H5
|
a. CH3CH2CHCHO b.. CH3CHCHCHO
| |
CH3 CH3
c. CH3CHCH2CHCH3 d. CH3CHCH2CCH 3
|
O
3. Reaksikan senyawa berikut :
a. Etanal + HCN
b. Formaldehid + CH3MgX
c. Propionaldehid + reaksi fehling
4.Carilah isomer struktur dan isomer fungsional dari rumus molekul berikut C4H8O