Síntesis de colesterol.

1. Síntesis de Colesterol
e-MVZ Roberto I. Márquez

2. Contenido
•Generalidades
•Síntesis
•Regulación
•Funciones del Colesterol

3. Generalidades
• Colesterol se encuentra en tejidos corporales y
en el plasma sanguíneo de los vertebrados.
•presenta en altas concentraciones en el hígado,
médula espinal, páncreas y cerebro.
•lípido esteroide, molécula derivada del
ciclopentanoperhidrofenantreno

4. Generalidades
• Una cabeza polar constituida por el grupo
hidroxilo
•Una cola o porción apolar formada por el
carbociclo
•Insoluble en Agua

5. Síntesis
• tiene lugar en el retículo endoplasmático liso
•Todas las células
•27 sencillos, eufóricos y fáciles pasos.

7. •2 condensaciones
•1 reducción
•3 fosforilaciones
•1 Descarboxilación
Síntesis •1 Isomerización
•3 Condensaciones
•1 reducción
•1 Ciclación
•19 reacciones aún no aclaradas

11. En resumen
• Los 27 sencillos, eufóricos y fáciles pasos se
convierten en 5.

12. Formación de mevalonato
• Condensación de 3 moléculas de acetil-CoA
Mevalonato
• El cual es fosforilado
3-fosfomevalonato 5-pirofosfato.

13. Acetil Acetil
3-P Acetil
CoA CoA
Mevalonato PCoA
5- pirofosfato
Mevalonato

14. Descarboxilación y desfosforilación
• El 3-fosfomevalonato 5-pirofosfato es
descarboxilado
• Desfosforilado a 3-isopentil pirofosfato.

15. 3-P
Mevalonato
P
5- pirofosfato
3-isopentil
pirofosfato

16. Formación de escualeno
• Ensamblaje sucesivo de seis moléculas de
isopentil pirofosfato
• Origina Escualeno

17. Escualeno

18. Ciclación
• Ciclación del Escualeno a Lanosterol

19. Escualeno

20. Formación de colesterol
• Eliminación de tres grupos metilo (–CH3)
• Desplazamiento de un doble enlace
• Reducción del doble enlace de la cadena
lateral.

21. Lanosterol
Colesterol

22. Regulación
• concentración del colesterol presente en el
retículo endoplásmico de las células
•proteínas SREBPs (Sterol Regulatory Element
Binding Proteins 1 y 2: proteínas que se unen a
elementos reguladores de esteroles)
•hidroxi-metil-glutaril CoA-reductasa (HMG-CoA-
reductasa)

24. Funciones del Colesterol
•Estructural
•Precursor de la vitamina D
•Precursor de las hormonas sexuales
•Precursor de las hormonas corticoesteroidales
•Precursor de las sales biliares
•Precursor de las balsas de lípidos