2. QUE SON LOS ÉTERES
Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales
alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -
O-. son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido
a dos radicales hidrocarbonados
Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos
radicales, o más comúnmente, nombrando los dos radicales
por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter".
La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e
inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes
orgánicos. Desde el punto de vista químico, son
compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los
atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con
los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. El
compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el
éter común o etílico, normalmente denominado éter.
3. NOMENCLATURA DE LOS ÉTERES
Los ejemplos que siguen ilustran los nombres
comunes de algunos éteres.
4. Observe que los nombres se derivan de los grupos alquilo o arilo adjunto
al átomo de oxígeno.
La nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied
Chemistry) establece que para llamar a los éteres se comience por
numerar el carbono que tiene el grupo alcoxilo (RO-) o el aroxilo (ArO-)
, seguido por el nombre correspondiente al alcano formado por la cadena
mas larga de carbonos acoplada al oxígeno y utilizando para esta último
la misma nomenclatura de los alcanos.
Los ejemplos que siguen ilustran lo explicado.
5. FUENTES NATURALES DE LOS ÉTERES
Los éteres de forma compleja son muy
abundantes en la vida vegetal formando parte de
las resinas de las plantas, colorantes de flores y
otros.
El éter etílico (o simplemente éter), se obtiene
sintéticamente, y es un depresor del sistema
nervioso central, por este motivo ha sido
utilizado como anestésico.
Probablemente el éter sea la sustancia mas
utilizada en el laboratorio para los procesos de
extracción con solvente, aun siendo
potencialmente peligroso por su inflamabilidad y
volatilidad.
6. PROPIEDADES FÍSICAS
Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los
alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar. Dada su
importante estabilidad en medios básicos, se emplean como
disolventes inertes en numerosas reacciones.
La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de
hidrógeno que se establecen entre los hidrógenos del agua y el
oxígeno del éter.
7. PROPIEDADES QUÍMICAS
Los éteres tienen muy poca reactividad química,
debido a la dificultad que presenta la ruptura del
enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como
disolventes inertes en reacciones orgánicas.
En contacto con el aire sufren una lenta oxidación
en la que se forman peróxidos muy inestables y
poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando
se destila un éter, pues se concentran en el residuo y
pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita
guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una
pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4)
antes de la destilación.
8. (Apertura catalizada por ácido) El nucleófilo
ataca al carbono más sustituido
(Apertura por nucleofilo) El nucleofilo
ataca al carbono menos sustituido.
9. Síntesis de Williamson
En laboratorio, la síntesis deWilliam son para éteres es importante por su
versatilidad: puede emplearse tanto para obtener éteres simétricos como
asimétricos.
En la síntesis deWillamson se hace reaccionar un halogenuro de alquilo (
halogenuro de alquilo sustituido) con un alcóxido o un fenóxido de sodio
Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes
, mediante la acción del ácido sulfúrico. Este es uno de los métodos comerciales de
preparación del éter ordinario, dietiléter, por lo que se llama frecuentemente éter
sulfúrico. Sé lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140°. La
deshidratación es intermolecular:
CH3—CH2OH + H2SO4 140º ----------- CH3—CH2—O—CH2CH3 + H2O
etanol dietiléter
10. USOS EN LA INDUSTRIA
Medio para extractar para concentrar ácido
acético y otros ácidos.
Medio de arrastre para la deshidratación de
alcoholes etílicos e isopropílicos.
Disolvente de sustancias orgánicas
(aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes
y alcaloides).
Combustible inicial de motores Diesel.
Fuertes pegamentos
Antiinflamatorio abdominal para después del
parto, exclusivamente uso externo.
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12.
13. EPÓXIDOS
En química orgánica un epóxido es un radical formado por un átomo
de oxígeno unido a dos átomos de carbono, que a su vez están unidos
entre sí mediante un solo enlace covalente.
Los epóxidos son líquidos, incoloros, solubles en alcohol, éter y
benceno.
Se nombran anteponiendo la palabra epoxi- al hidrocarburo de igual
número de átomos de carbono e indicando los carbonos que están
unidos al oxígeno con números separados por comas, y a la vez estos
separados por un guion de sufijo.