PROJETO DE EXTENSÃO I - TERAPIAS INTEGRATIVAS E COMPLEMENTARES.pdf
AROMÁTICOS - AULA 11
1. HId {O rciàJ{!oJOfIItetn5 fiUte
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Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que A troca simultânea de dois hidrogênios no ben-
possuem pelo menos um anelou núcleo aromático, zeno por quaisquer substituintes dá origem a compos-
isto é, um ciclo plano com 6 átomos de carbono que tos arta (posição 1,2), meta (posição 1,3) ou para
estabelecem entre si ligações ressonantes (inter- (posição 1,4) substituídos.
mediárias entre a simples e a dupla). Por exemplo, a substituição de 2 hidrogênios do
A nomenclatura dos aromáticos não segue as re- benzeno por dois substituintes metil forma os com-
gras que vimos, porque eles são compostos atípicos postos: arta-dimetilbenzeno (o-xileno), meta-dimetil-
(possuem apenas a terminação eno em comum). benzeno (m-xileno) e para-dimetilbenzeno (p-xileno):
Devido à ressonância das ligações n, os aromá-
ticos são compostos bastante estáveis e só reagem em
condições enérgicas.
O benzeno é o mais importante dos aromáticos. É
encontrado no alcatrão de hulha (carvão mineral
resultante da fossilização da madeira) e também
~CH' @-C~~ - CH3
pode ser obtido pela ciclização do hexano:
H3C-C-C-C-C-CH3 ~
o-xileno m-)«(Ieno p-xileno
H2 H2 H2 H2 Os xilenos são udos como combustível de avião
<::~::>
e como solvente para resinas, lacas e esmaltes.
Abaixo encontram-se alguns exemplos de aro-
+ 4H., máticos que apresentam mais de um núcleo de
benzeno. Esses núcleos podem ser condensados
O benzeno é um líquido entre incolor e amare- (com átomos de carbono em comum) ou isolados.
lado. Étóxico e inflamável. Observe:
Aromáticos derivados do benzeno também pos-
suem aplicações importantes. Um deles é o metilben-
zeno, conhecido comercialmente como tolueno,
utilizado, dentre outras coisas, na fabricação do
explosivo trinitrotolueno ou TNT que, por sua vez, é
usado como intermediário em produtos químicos de a a
tinturaria e fotografia e como explosivo.
N02
:'N-<Q(CH' 5 10 4
o O peróxido de benzoíla
tolueno
N02
trinitrotolueno
<» C'-O_O/C <»
~II II~
Nome Fórmula Ponto de Ponto de Densidade/g . em" I
IUPA(
Benzeno
II molecular fusão/O( I' ebulição/O( (massa específica)
•
C6H6 5,5 80 0,879
Tolueno C6HSCH3 -95 111 0,866
o-xileno 1,2-C6HiCH3)2 -25 144 0,880
m-xileno 1,3-C6HiCH3)2 -48 139 0,864
p-xileno 1,4-C6H4(CH)2 13 138 0,861
Naftaleno ClOHg 80,2 217,96 1,145
Antraceno C6H4(C2H2)C6H4 217 340 1,250
Fenantreno C6H4(C2H2)C6H4 100,35 340 1,063
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