O documento descreve vários tipos de reações de adição, incluindo hidrogenação, halogenação, adição de halogenetos, hidratação e a reação que produz o pesticida BHC. Nestas reações, novos átomos são adicionados à molécula sem que átomos existentes sejam removidos.

2. REAÇÕES DE ADIÇÃO
As reações de adição ocorrem com a entrada
de novos átomos na molécula, sem que esta
perca nenhum dos átomos constituintes de
sua estrutura. Tais reações podem ocorrer
com a quebra de ligações nas cadeias
insaturadas ou com a ruptura de cadeias
cíclicas de três ou quatro carbonos.

3. REAÇÕES DE ADIÇÃO
• Hidrogenação
A hidrogenação consiste na reação com o
gás hidrogênio (H2). A ligação que une os
átomos de hidrogênio é rompida, fazendo
com que os mesmos ocupem a molécula
com a qual reagiu.
CH2 ══ CH — CH3 + H — H  CH3 — CH2 — CH3

4. REAÇÕES DE ADIÇÃO
CH3 – C ≡ CH + 1 H2  CH3 – CH = CH2
CH3 – C ≡ CH + 2 H2 CH3 – CH2 – CH3
propino propano
propino propeno

5. REAÇÕES DE ADIÇÃO
Hidrogenação do ciclopropano e ciclobutano
CH2
H2C CH2 + H — H  H3C — CH2 — CH3
ciclopropano propano

6. REAÇÕES DE ADIÇÃO
• Halogenação
A halogenação consiste na reação com as
moléculas dos halogênios (Cl2, Br2, I2). A
ligação que une os átomos de halogênio é
rompida, fazendo com que os mesmos
ocupem a molécula com a qual reagiu, da
mesma forma que ocorre na hidrogenação.

7. REAÇÕES DE ADIÇÃO
CH2 ══ CH — CH3 + Br—Br  CH2Br — CHBr — CH3
propeno 1,2-dibromopropano
BROMAÇÃO DO PROPENO

8. REAÇÕES DE ADIÇÃO
CH3 – C ≡ CH + 1Cl2  CH3 – CCl =CHCl
propino 1,2-dicloropropeno
CH3 – C ≡ CH + 2Cl2  CH3 – CCl2- CCl2
propino 1,2-dicloropropano

9. REAÇÕES DE ADIÇÃO
Halogenação do ciclopropano e ciclobutano
CH2
H2C CH2 + Br — Br  H2C — CH2 — CH2
ciclopropano 1,3-dibromopropano
Br Br

10. REAÇÕES DE ADIÇÃO
• Adição de Halogenidretos
Esta adição consiste na reação com as moléculas de
HCl, HBr ou HI. A ligação que une o átomo de H com
o halogênio é rompida, fazendo com que os mesmos
ocupem a molécula com a qual reagiu, da mesma
forma que ocorre na hidrogenação ou halogenação.
CH2 = CH2 + HBr → CH2 – CH3
I
etano Br
bromoetano

11. REAÇÕES DE ADIÇÃO
• Regra de Markovnikov
“Na reação de adição o hidrogênio será
adicionado ao carbono mais
hidrogenado” .
CH3 – CH = CH2 + H-Br → CH3 – CH – CH3
I
propeno Br
2-bromopropano
O 1-bromopropano também será formado, porém em pequena quantidade

12. REAÇÕES DE ADIÇÃO
• Obs: Na presença de Peróxidos Orgânicos
e HBr, ocorre o efeito inverso à lei de
Markovnikov, onde os íons de H+ atacam o
Carbono menos hidrogenado.
H3C-CH=CH3 + H -Br Peróxidos H3C-CH2-CH-Br

13. REAÇÕES DE ADIÇÃO
• Hidratação
A hidratação consiste na adição de água,
que sofrerá um ruptura da ligação separando
um dos hidrogênios do grupo –OH.
H – OH

14. REAÇÕES DE ADIÇÃO
• Hidratação de Alcenos
A hidratação de alcenos sempre produzirá
um álcool.
CH2 = CH2 + H – OH CH2 – CH3
I
eteno OH
etanol

15. REAÇÕES DE ADIÇÃO
CH3 – CH = CH2 + H2O CH3 – CH – CH3
I
propeno OH
propan-2-ol
A hidratação também segue a regra de
Markovnikov

16. REAÇÕES DE ADIÇÃO
• Hidratação de Alcinos
A monohidratação de alcinos produz um
enol, que por ser instável, sofre tautomeria
formando preferencialmente aldeído ou
cetona.
O único alcino que produz aldeído é o etino
HC ≡ CH + H OH → HC = CH2 HC – CH3
I II
OH O
etino etenol etanal

17. REAÇÕES DE ADIÇÃO
Os demais alcinos produzem cetona.
H3C – C ≡ C – H + H OH →H3C – C = CH2 H3C – C – CH3
propino 2-propenol propanona
I II
OH O

18. REAÇÕES DE ADIÇÃO
• BHC – Um veneno para o homem
Em 11 de julho de 1989, a lei federal 7802
proibiu a utilização de um agrotóxico
utilizado até então em larga escala no
Brasil, o BHC (benzeno hexa clorado). Esta
substância é obtida a partir da reação do
benzeno e cloro, uma reação de adição às
duplas ligações do anel benzênico que só
ocorre nas seguintes condições:

19. REAÇÕES DE ADIÇÃO
+ 3 Cl2
  elevada
atemperatur
luz ultravioleta
Cl Cl
Cl
Cl Cl
Cl