2. CICLOALCANOS
Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo
esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos
con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n. Por
fórmula son isómeros de los alquenos. También existen compuestos que
contienen varios anillos, los compuestos policíclicos.
3. PROPIEDADES FÍSICAS:
Tienen características especiales debidas a la
tensión del anillo. Esta tensión es a su vez de dos
tipos:
Tensión de anillo torsional o de solapamiento.
Tensión de ángulo de enlace o angular.
El ángulo de los orbitales sp3 se desvía del orden
de los 109º a ángulos inferiores.
Es especialmente inestable el ciclopropano cuya
reactividad es similar a la de los alquenos.
4. PROPIEDADES QUÍMICAS:
Su reactividad (con excepción de los
anillos muy
pequeños: ciclopropano, ciclobutano y ci
clopentano) es casi equivalente a la de
los compuestos de cadena abierta.
Además son incoloros y su punto de
ebullición y fusión es igual al del agua.
5. PRESENCIA:
Los cicloalcanos aparecen de forma natural en
diversos petróleos. Los terpenos, a que
pertenecen una gran cantidad de hormonas como
el estrógeno, el colesterol, laprogesterona o
la testosterona y otras como el alcanfor, suelen
presentar un esqueleto policíclico.
Los monociclos con anillos mayores (14 - 18
átomos de carbono) están presentes en las
segregaciones de las glándulas del almizcle,
utilizado en perfumería.
6. ALGUNOS CICLOALCANOS:
Ciclopropano
El cicloalcano más simple, formado por tres átomos de carbono,
es el ciclopropano.
Ciclohexano
Probablemente el cicloalcano más importante es el ciclohexano.
Se puede obtener por hidrogenación del benceno.
7. APLICACIONES:
Algunos cicloalcanos como
el ciclohexano forman parte de la gasolina.
Además se utiliza como intermedio en la
síntesis de la caprolactama y por lo tanto en
la obtención de laspoliamidas.
El ciclohexano,
la decalina (perhidronaftalina), el
metilciclohexano y el ciclopentano se utilizan
también como disolventes.
8. CICLOALQUENOS
Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y
cuentan con uno o más dobles enlaces covalentes, como es el caso del
ciclopropeno. Al ser cadenas cerradas, se presenta la insaturación de dos
átomos de hidrógeno, además, por presentar enlaces covalentes dobles, cada
enlace de estos supone dos insaturaciones menos. Los enlaces de los
cicloalquenos tienen cierta elasticidad comparándolos con otros enlaces. A
medida que el número de carbonos en el Cicloalqueno va aumentando, la
elasticidad del compuesto también aumenta. Su fórmula es (CnH2n-2.)
9. PROPIEDADES:
Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los cicloalcanos y con igual número de hidrogenos puesto que, la
rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.
Las reacciones más inusuales de los alquenos son las de adición:
CH3-CH5=CH-CH3 + XY ——> CH1-CHX-CHY-CH9
Otra característica química importante son las reacciones de polimerización. Mediante ellas se puede obtener una gran
variedad de plásticos como el polietileno, el poliestireno, el teflón, el plexiglas, etc. La polimerización de dobles enlaces
tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres..
10. NOMENCLATURA:
Los cicloalquenos son moléculas de fórmula molecular global CnH2n-2. Para nombrar los cicloalquenos.
Se asignan los locantes 1 y 2 a los carbonos del doble enlace. La dirección de numeración se elige de
manera de dar los menores locantes a los sustituyentes del anillo, en la primera diferencia. Ya que el
doble enlace siempre está en posición 1 no es necesario especificarlo en el nombre. En cicloheptenos y
anillos más pequeños no es necesario especificar isomería geométrica ya que los hidrógenos
constituyentes del doble enlace siempre se encontrarán en posición cis.
Si un grupo metileno (=CH2) se encuentra unido a un carbono de un ciclo, el compuesto se nombra como
un derivado metilénico del cicloalcano correspondiente. El carbono por el cual se unen será el carbono 1
del anillo.
12. OBTENCIÓN
Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales.
Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-dihalogenuros).
Alquilación de alquinos.Se produce debido a la acidez del H en los alquinos
terminales.Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos
terminales.Tiene lugar en dos etapas:
13. PROPIEDADES:
Propiedades físicas.- Los tres primeros
términos son gases; los demás son líquidos o
sólidos. A medida que aumenta el peso
molecular aumentan la densidad, el punto de
fusión y el punto de ebullición.
Propiedades químicas.- Los acetilenos arden
con llama luminosa produciendo elevadas
temperaturas.
14. USO:
El acetileno es la materia prima de los cauchos
sintéticos
El acetileno se emplea en la industria como soplete
oxiacetilénico, ya que se logran alcanzar temperaturas
superiores a los 2 700 centígrados; facilitando el corte
de láminas metálicas y la soldadura de las mismas. El
acetileno se emplea como materia prima en la obtención
de ácido acético y fabricación de monómeros, que son
utilizados en la obtención de cauchos sintéticos y
plásticos.
15. NOMENCLATURA:
Nomenclatura IUPAC de cicloalquinos.
La cadena principal debe contener el triple enlace. La terminación ano del alcano
correspondiente es sustituida por la terminación ino. La posición del triple enlace se indica con el
menor locante posible.
Para nombrar moléculas lineales que contienen dobles y triples enlaces, el sufijo ano del alcano
correspondiente se sustituye por el sufijo enino, adienino, endiino, etc.
Debe especificarse la posición de cada enlace múltiple sin ambigüedad. Para ello se atribuye a los
dobles y triples enlaces los menores locantes posibles.
Cuando hay posibilidad de opción, se le atribuyen los menores locantes posibles a los dobles
enlaces.Con este sistema de numeración siempre hay un locante escrito al principio del nombre;
los restantes se insertan delante de la partícula que expresa una determinada característica.
