2. ¿Qué son las Amidas ?
Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina
unida a un grupo acilo convirtiéndose en una amina ácida (o
amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo
CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales
orgánicos o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico
por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2,
—NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
3. ¿Cómo se forman?
Entre las formas de preparación de amidas, se obtienen a partir de:
De halogenuros de ácido
De ésteres
O O
R – C - CL + NHR’R” R – C – N - R’R” + HCL
O O
R - C - O - R’ + NH3 R – C - NH2 + R’OH
4. NOMENCLATURA
Deriva de los ácidos carboxílicos. Se elimina la palabra ácido y los que no tienen
sustituyentes en N, se cambia la terminación “oico” por la terminación “amida”.
Cuando hay sustituyentes en el átomo de Nitrógeno, estos
reciben los nombres de los grupos alquilo, y el nombre de
los sustituyente va precedido por N – o N, N - .
O
CH3 CH2 C – NH2
PROPANAMIDA
O
CH3 - CH2 - C – NH - C2H5
N – ETILPROPANAMIDA
5. Síntesis de Amidas
a) Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con haluros de alcanoílo y
anhídridos.
El cloruro de etanoílo reacciona con dos equivalentes de metilamina para
formar etanamida.
El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el ácido clorhídrido y
favorecer los equilibrios.
El anhídrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y ácido
etanoico
6. b) Los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco y aminas formando amidas.
c) La reacción de amoniaco y aminas con ésteres forma amidas.
d) Preparación de urea.
La reacción de amoniaco con dióxido de carbono, seguido de calentamiento
bajo presión genera urea. La reacción transcurre en las siguientes etapas.
7. ¿DONDE SE ENCUENTRAN?
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en
sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN,
hormonas y vitaminas.
Uno de los principales métodos de obtención de estos
compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco (o aminas
primarias o secundarias) con ésteres.
