Presentación sobre alcoholes como complemento

1. Grupo
Funcionales
Oxigenados Halogenados Nitrogenados
Ácidos
Cetonas Alcoholes Aldehídos Éteres Esteres Amidas Aminas
Carboxílicos
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2. Alcoholes

3. • Los alcoholes pueden considerarse los
derivados orgánicos del agua, donde uno
de los hidrógenos es sustituido por un
grupo orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH.
3

4. 4

5. Ejemplos
CH3
OH
CH3 CH CH2OH
CH3 CH CH2CH3
2-metil-1-propanol
2-butanol
OH
CH3
CH3 C OH
Br CH3
CH3
2-metil-2-propanol 3-bromo-3-metilciclohexanol
=>

6. Clasifique
CH3 CH3
CH3 CH CH2OH CH3 C OH
CH3
OH OH
CH3 CH CH2CH3 =>

7. Tarea
CH3
OH HO CH3
OH
OH
H3C CH3
H3C CH3 CH3
CH3 HO CH3
HO
CH3
H3C
CH3 H3C CH3
OH CH3

8. Ejercicio
• Dibuje e identifique, utilizando las reglas
IUPAC, los ocho (8) alcoholes isoméricos
con fórmula C5H12O.

9. Puntos de ebullición y solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes e hidrocarburos de peso molecular similar
Fórmula Nombre Peso molecular p.eb. (°C) solubilidad en agua
estructural
CH3OH metanol 32 65 infinita
CH3CH3 etano 30 -89 insoluble
CH3CH2OH etanol 46 78 infinita
CH3CH2CH3 propano 44 -42 insoluble
CH3CH2CH2OH 1-propanol 60 97 infinita
CH3CH2CH2CH3 butano 58 0 insoluble
CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol 74 117 8 g/100g
CH3CH2CH2CH2CH3 pentano 72 36 insoluble
CH3CH2CH2CH2CH2 1-pentanol 88 138 2.3g/100g
OH
HOCH2CH2CH2CH2 1,4-butanodiol 90 230 infinita
OH
CH3CH2CH2CH2CH2 hexano 86 69 insoluble
CH3

10. Los alcoholes pequeños
son muy solubles en
agua.
En los alcoholes grandes,
la cadena carbonada
dificulta la formación de
puentes de hidrógeno,
provocando que el
fenómeno sea
desfavorable
energéticamente.
Muy poco soluble en agua
10

11. 11

12. 12

13. • Los alcoholes se nombran en el sistema
UIQPA como derivados del alcano
principal, usando el sufijo -ol:
• Se elige la cadena de carbono más larga
que contenga al grupo hidroxilo, y se
determina el nombre principal
reemplazando la terminación -o del
alcano correspondiente por -ol (o bien la
terminación -ano por -anol).
13

14. • Se numera la cadena del alcano
comenzando por el extremo más próximo
al grupo hidroxilo.
• Se numeran todos los sustituyentes
conforme a su posición en la cadena, y se
escribe el nombre con los sustituyentes
en orden alfabético.
14

15. CH3CH2OH
etanol CH3 CH OH
alcohol etílico CH3
CH3OH
2-propanol
metanol alcohol isopropílico
alcohol metílico
CH3CH2CH2OH
1-propanol
alcohol n-propílico
15

16. Alcoholes
 R-OH
 Nomenclatura: terminacion “ol”
 Ejemplos:
Alcohol Etílico (Etanol) Alcohol Metílico (Metanol)
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ALCOHOLES PULSA AQUÍ
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17. • Los 1, 2 dioles (dioles vecinales)
son llamados glicoles.
• Los nombres comunes de los
glicoles usan el nombre del alcano
base.
17

18. CH2CH2CH3
OH OH
CH2CH2 1,2-propanodiol
1 2 3
propilenglicol
CH2 CH2
OH OH CH
1,2-etanodiol
OH OH OH
etilenglicol
1,2,3-propanotriol
glicerol
18

19. 19

20. O
frio
RCH2OH + KMnO4 R C H RCOO-K+ + MnO2 + H2O
alcohol 1o. aldehído ácido carboxílico
CH3CH2CH2OH + KMnO4 CH3CH2CHO CH3CH2COOK + MnO2 + H2O
1-propanol propanal ácido propanoico
20

21. + KMnO4 frio R C R + MnO2 + KOH
R CH R
OH O
alcohol 2o. cetona
CH3CHCH3 KMnO4 frio CH3CCH3 + MnO2 + KOH
+
OH O
2-propanol propanona
21

22. • El reactivo de Lucas (HCl(c) y ZnCl2) identifica alcoholes
terciarios y secundarios.
OH Cl
ZnCl2
R C R + HCl R C R + H2 O
R R Reacción
inmediata
Alcohol 3º
22

23. Reacción
más lenta
23

24. No hay reacción
24

25. 180º
R CH2 CH CH3 + H2SO4 R CH2 CH CH2 + R CH CH CH3 + H2O
alqueno menos alquenos más
OH sustituido sustituido
alcohol 2o producto principal
25