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FACULDADE ASCES
          FARMÁCIA – 5º PERÍODO




FENILPROPANÓIDES
 Bruna Lorenna
 Dayane Izabel
 Emmanuela Falcão



                Caruaru, 2011.
FENILPROPANÓIDES
      Grupo    de    produtos     naturais
costituídos de uma classe de compostos
fenólicos, derivados dos aminoácidos
aromáticos fenilalanina e tirosina. Com
Atividades                  antioxidantes,
hepatoprotetoras,     anti-alérgicas     e
antimicrobianas.
Biossíntese dos Fenilpropanóides

Os     principais   precursores    dos
compostos fenilpropanóidicos são o
ácido cinâmico e o ácido p-cumárico.

• Aminoácidos aromáticos
                                               E. coli
• Ácido chiquímico


Elucidado em microorganismos
• Proliferar
                                         E. aerogenes
Fenilpropanóides Simples

 Pequenas modificações estruturais em relação
 aos intermediários   da biossíntese dos
 fenilpropanóides

 • Fenilpropenos


São isolados juntamente com terpenos a partir de
 óleos voláteis
FLAVONÓIDES
        Os flavonóides constituem uma importante classe de polifenóis,
presentes em relativa abundância, entre os metabólitos secundários
vegetais.

    Categorias:
      Flavonas;
      Flavanóis;
      Flavanonas;
      Flavanodiós;
      Flavonóis;
      Antocianidinas;
      Chalconas;
      Auronas;
      Isoflavonóides.
FLAVONÓIDES
 Funções:
   Pigmentações;
   Antimicrobianas (própolis);
   Sinalizadora;
   Produtos do estresse de metabólitos.
RUTINA
        É um ramnoglicosideo do flavonóide Quercetina. É encontrada em
muitas plantas.

 Rutina + Hesperidina

 Uso:
  Medicamentoso: sangramento capilar e fragilidade capilar
   Alimentício: suplemento alimentar
CARDO-DE-LEITE
  É constituído pelos frutos maduros sem papilhos do Silybum marianum

  Uso:
    Medicamentoso: Problemas
 hepáticos


 SILIMARINA
  É      constituida     por varias
  flavonolignanas que compreendem
  principalmente a silibina.

 Uso terapêutico
  Princípios hepatotóxicos.
Capsicum
O Capsicum, ou pimenta-malagueta, é o fruto maduro e dessecado de
Capsicum frutescens Linné.

Características:

 Flores: de uma a três por nó, de cor branco esverdeada e sem
 manchas.
 Formato e posição dos frutos: alongados; eretos.
 Coloração dos frutos: verde (imaturos) e vermelho (maduros).
 Pungência: picante médio a alto.
 Aroma: baixo.
Capsicum
 Composição: Capsaicina (cerca
  de 0,02%), princípio extremamente
  pungente
                                       8-metil-N-vanilil-trans-6-nonenamida
 Uso:
  Como condimento no preparo de
  peixes, acarajés e carnes; molhos
  de pimentas e conservas, etc.
  Medicamentoso: tratamento de
  dor, com aplicação tópica de 4 a 5
  vezes.

Obs.: Após cada aplicação do creme,
 lavar bem as mãos e evitar tocar os
 olhos ou mucosas.
Cumarina
 A Cumarina é a lactona do ácido o-hidroxicinamico. É encontrada em alta
 concentração nas sementes de cumaru.

Características Organolépticas:
 ocorre como cristais prismáticos com
 odor fragragrante e sabor ardente
 amargo
Solubilidade: solúvel em álcool
Usos:
 Como Aromatizantes
    interação com substâncias
 terapêuticas
 Medicamentoso: anticoagulante.
   Dicumarol Atua no fígado
 interferindo na ação da vitamina k
Psoralenos

    São furanocumarinas fotossensibilizantes que ocorrem em
    algumas famílias botânicas, nas quais são causa comum
    de fototoxicidade
    O metoxsaleno ou xantotoxina




Vitiligo idiopático    Psoríase Grave
Equinacea

 Referem-se ao rizoma e as raízes dessecadas
 de Echinacea angustifolia De Candolle ou E.
 pallida. São ervas perenes, nativas dos
 estados do centro-oeste americano
 •   “ Purificador do sangue”
 •   Mordida de Répteis
 •   Insetos Venosos
 •   Doenças Malignas
 •   Cicatrizantes
Quelina
 Essa planta cresce nos países do mediterrâneo

 • Espasmo Uretral
 • Cólica Renal

 • Coronárias
 • Broncodilatador

 • Antiasmático
 • Antialérgico
Lignanas e Neolignanas


 • Papel na defesa das plantas;
 • Atuam como agentes antimicrobianos e antifungícos;
 • Possuem atividade antitumoral e antiviral
Podofilum

 • É constituído pelo rizoma e pelas raízes dessecadas de
   Podophylum peltatum;
 • É conhecido como mandrágora-americana;
 • Contém 3,5 a 6% de uma resina cujos princípios ativos são
   lignanas;
 • Estimulante estomacal, sedativo
Etoposídeo
 • É usado como agente antineoplásico;
 • Leucemias agudas;
 • Linfomas Hodgkin e não-Hodgkin;


 • Mecanismo de ação
Taninos
 • São substâncias complexas, que ocorrem como mistura de
   polifenóis;
 • São formados por taninos hidrolisáveis e condensados;
 • Provocam a precipitação de soluções de gelatina,
   alcalóides e protéinas;
 • Ajudam no processo de cura de feridas, queimaduras e
   inflamações;
Folha de hamamélis
 • Suas folhas são inodoras, mas de gosto amargo;
 • Propriedades: anti-inflamatório, antioxidante,   hemorróidas,
   problemas circulatórios;
 • Pode levar a irritação gástrica e vômitos;
Noz-de-galha


 • Seu principal componente é o ácido tânico;
 • É usada na indústria de curtumes e corantes;
 • No ponto de vista medicinal tem propriedades adstringentes;
Ácido tânico
 • É um tanino geralmente obtido da noz-de-galha;
 • Não é um composto homogêneo e único, é uma mistura de
   ésteres do ácido gálico com glicose;
 • É solúvel em água, álcool e acetona. E insolúvel em éter,
   clorofórmio;
 • Uso tópico: ulcerações menores, e envenenamento junto
   com alcalóides;
REFERÊNCIAS




                             Capítulo 8


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Fenilpropanóides

  • 1. FACULDADE ASCES FARMÁCIA – 5º PERÍODO FENILPROPANÓIDES Bruna Lorenna Dayane Izabel Emmanuela Falcão Caruaru, 2011.
  • 2. FENILPROPANÓIDES Grupo de produtos naturais costituídos de uma classe de compostos fenólicos, derivados dos aminoácidos aromáticos fenilalanina e tirosina. Com Atividades antioxidantes, hepatoprotetoras, anti-alérgicas e antimicrobianas.
  • 3. Biossíntese dos Fenilpropanóides Os principais precursores dos compostos fenilpropanóidicos são o ácido cinâmico e o ácido p-cumárico. • Aminoácidos aromáticos E. coli • Ácido chiquímico Elucidado em microorganismos • Proliferar E. aerogenes
  • 4. Fenilpropanóides Simples Pequenas modificações estruturais em relação aos intermediários da biossíntese dos fenilpropanóides • Fenilpropenos São isolados juntamente com terpenos a partir de óleos voláteis
  • 5. FLAVONÓIDES Os flavonóides constituem uma importante classe de polifenóis, presentes em relativa abundância, entre os metabólitos secundários vegetais.  Categorias:  Flavonas;  Flavanóis;  Flavanonas;  Flavanodiós;  Flavonóis;  Antocianidinas;  Chalconas;  Auronas;  Isoflavonóides.
  • 6. FLAVONÓIDES  Funções:  Pigmentações;  Antimicrobianas (própolis);  Sinalizadora;  Produtos do estresse de metabólitos.
  • 7. RUTINA É um ramnoglicosideo do flavonóide Quercetina. É encontrada em muitas plantas.  Rutina + Hesperidina  Uso: Medicamentoso: sangramento capilar e fragilidade capilar  Alimentício: suplemento alimentar
  • 8. CARDO-DE-LEITE  É constituído pelos frutos maduros sem papilhos do Silybum marianum  Uso: Medicamentoso: Problemas hepáticos  SILIMARINA É constituida por varias flavonolignanas que compreendem principalmente a silibina.  Uso terapêutico Princípios hepatotóxicos.
  • 9. Capsicum O Capsicum, ou pimenta-malagueta, é o fruto maduro e dessecado de Capsicum frutescens Linné. Características: Flores: de uma a três por nó, de cor branco esverdeada e sem manchas. Formato e posição dos frutos: alongados; eretos. Coloração dos frutos: verde (imaturos) e vermelho (maduros). Pungência: picante médio a alto. Aroma: baixo.
  • 10. Capsicum  Composição: Capsaicina (cerca de 0,02%), princípio extremamente pungente 8-metil-N-vanilil-trans-6-nonenamida  Uso: Como condimento no preparo de peixes, acarajés e carnes; molhos de pimentas e conservas, etc. Medicamentoso: tratamento de dor, com aplicação tópica de 4 a 5 vezes. Obs.: Após cada aplicação do creme, lavar bem as mãos e evitar tocar os olhos ou mucosas.
  • 11. Cumarina A Cumarina é a lactona do ácido o-hidroxicinamico. É encontrada em alta concentração nas sementes de cumaru. Características Organolépticas: ocorre como cristais prismáticos com odor fragragrante e sabor ardente amargo Solubilidade: solúvel em álcool Usos: Como Aromatizantes interação com substâncias terapêuticas Medicamentoso: anticoagulante. Dicumarol Atua no fígado interferindo na ação da vitamina k
  • 12. Psoralenos São furanocumarinas fotossensibilizantes que ocorrem em algumas famílias botânicas, nas quais são causa comum de fototoxicidade O metoxsaleno ou xantotoxina Vitiligo idiopático Psoríase Grave
  • 13. Equinacea Referem-se ao rizoma e as raízes dessecadas de Echinacea angustifolia De Candolle ou E. pallida. São ervas perenes, nativas dos estados do centro-oeste americano • “ Purificador do sangue” • Mordida de Répteis • Insetos Venosos • Doenças Malignas • Cicatrizantes
  • 14. Quelina Essa planta cresce nos países do mediterrâneo • Espasmo Uretral • Cólica Renal • Coronárias • Broncodilatador • Antiasmático • Antialérgico
  • 15. Lignanas e Neolignanas • Papel na defesa das plantas; • Atuam como agentes antimicrobianos e antifungícos; • Possuem atividade antitumoral e antiviral
  • 16. Podofilum • É constituído pelo rizoma e pelas raízes dessecadas de Podophylum peltatum; • É conhecido como mandrágora-americana; • Contém 3,5 a 6% de uma resina cujos princípios ativos são lignanas; • Estimulante estomacal, sedativo
  • 17. Etoposídeo • É usado como agente antineoplásico; • Leucemias agudas; • Linfomas Hodgkin e não-Hodgkin; • Mecanismo de ação
  • 18. Taninos • São substâncias complexas, que ocorrem como mistura de polifenóis; • São formados por taninos hidrolisáveis e condensados; • Provocam a precipitação de soluções de gelatina, alcalóides e protéinas; • Ajudam no processo de cura de feridas, queimaduras e inflamações;
  • 19. Folha de hamamélis • Suas folhas são inodoras, mas de gosto amargo; • Propriedades: anti-inflamatório, antioxidante, hemorróidas, problemas circulatórios; • Pode levar a irritação gástrica e vômitos;
  • 20. Noz-de-galha • Seu principal componente é o ácido tânico; • É usada na indústria de curtumes e corantes; • No ponto de vista medicinal tem propriedades adstringentes;
  • 21. Ácido tânico • É um tanino geralmente obtido da noz-de-galha; • Não é um composto homogêneo e único, é uma mistura de ésteres do ácido gálico com glicose; • É solúvel em água, álcool e acetona. E insolúvel em éter, clorofórmio; • Uso tópico: ulcerações menores, e envenenamento junto com alcalóides;
  • 22. REFERÊNCIAS Capítulo 8 Imagens: www.google.com/imagens