O documento discute álcoois, incluindo suas estruturas químicas, exemplos como etanol e metanol, classificação, nomenclatura e aplicações como combustível.
2. • Vinho, cerveja, aguardente e uísque são
bebidas alcoólicas. Todos contém
ETANOL, conhecido como ÁLCOOL.
H3C – CH2 – OH Etanol
• Cada bebida alcoólica contém um diferente
teor de etanol. É comum encontrarmos no
rótulo a graduação alcoólica expressa em
o.
GL, que se lê “graus Gay-Lussac”. Essa
escala diz qual a porcentagem (em volume)
de etanol na bebida. Alguns valores típicos
são:
3. • Cerveja: 4o.GL
• Vinho: 9 a 12 o. GL
• Pinga, cachaça ou caninha: 40o. GL
• Vodca: 40o. GL
• Uísque: 43 o.GL
Como dissemos, o etanol é chamado apenas
de álcool. No entanto, para os químicos, o
termo álcool engloba uma grande família de
compostos, todos com uma semelhança
estrutural:
4. • Apresentam grupo OH ligado a um
carbono saturado, isto é, aquele que
só faz ligações simples.
OH • O grupo OH é
chamado de
C álcool hidroxila ou
oxidrila.
Carbono saturado
(ligações simples)
5. Note que de acordo com a definição, ao lado,
estruturas do tipo,
O
=C não são álcoois.
≡ C – OH .
6. Assim são exemplos de álcoois:
H H H H H H
H C OH H C C OH H C C C OH
H H H H H H
Carbonos saturados
7. E não são exemplos de álcoois:
H H H
H C C OH H C C C OH OH
H H H
Carbonos insaturados
8. Para dar nome aos álcoois, de acordo com a
Iupac, devemos proceder como no caso dos
hidrocarbonetos, só que empregando o sufixo
ol:
Sufixo Indica que o
composto é um
o Hidrocarboneto
ol Álcool
9. Assim por exemplo:
• H3C – OH Met an ol
Álcool
Ligação simples
1 carbono
H3C – CH2 – OH Et an ol
Álcool
Ligação simples
2 carbonos
10. 1 2 3
H2C CH2 CH3 Propan -1- ol HO
OH
Posição do OH
OH
1 2 3
H3C CH CH3 Propan-2-ol
OH
Posição do OH
11. • Como você pode ver, quando há mais de uma
possibilidade para a posição do OH é necessário
indicá-la através da numeração dos carbonos. A
numeração dos carbonos é feita começando pela
extremidade mais próxima do grupo OH.
1 2 3 4 5 Numeração incorreta
5 4 3 2 1 Numeração correta
H3C – CH2 – CH2 – CH – CH3
OH Extremidade mais
próxima do OH
De acordo com a regra o correto é pentan-2-ol, e não Pentan-4-ol
OH
12. Nomenclatura de álcoois de cadeia
ramificada.
• A nomenclatura de álcoois que apresentam ramificações é feita
de modo similar ao de hidrocarbonetos ramificados.
• A novidade é que a cadeia principal deve obrigatoriamente
incluir o carbono ligado à hidroxila (OH).
• A numeração da cadeia principal tem que ser feita de modo
que o carbono ligado à hidroxila receba o menor número de
carbonos possível.
13. • A prioridade é dada ao grupo OH, e não mais as
ramificações.
• Se, por acaso, o grupo de OH estiver posicionado a uma
mesma distância de ambas as extremidades da cadeia
principal, ela deve ser numerada de forma que deixe as
ramificações como menores números possíveis.
14. Assim:
Em um álcool ramificado, a cadeia principal é a
maior seqüência de carbonos que contêm aquele que
está ligado à hidroxila (OH). A numeração da cadeia
principal tem de começar pela extremidade mais
próxima do grupo OH. Como exemplos considere os
seguintes casos:
1 2 3 4 5 Numeração incorreta
5 4 3 2 1 Numeração correta
• H3C CH CH2 CH CH3
4- metil-pentan-2-ol
CH3 OH
Extremidade mais
próxima do OH
17. Metanol
Apesar de todos os álcoois apresentarem OH, seus efeitos
no organismo podem ser muito diferentes. Assim, é importante
notar que nas bebidas alcoólicas está presente um álcool em
especial: o etanol.
Existem álcoois que são perigosos se inalados ou
ingeridos. É o caso, por exemplo, do metanol. Ingerir a pequena
quantidade de 30 mL desse álcool leva à morte. Quantidades
menores, 10 mL ou 15 mL, causam cegueira.
Apesar de tóxico, o metanol é muito importante em
laboratórios, indústrias e também como combustível.
18. Algumas aplicações do etanol
• Como solvente em perfumes, loções, desodorantes
e medicamentos;
• Na limpeza doméstica. Para essa finalidade, o
produto apresenta-se misturado a substâncias que
alteram o sabor e o arama. Essas substâncias,
chamadas agentes desnaturantes, são colcadas
propositalmente para impedir o uso desse álcool
(denominado álcool desnaturado) seja usado para
a fabricação de perfumes e bebidas.
19. • Em automóveis, como combustível. Foi criado em
14 de novembro de 1975 o Programa Nacional do
Álcool (Proálcool), visando à utilização do etanol
como combustível.
• Esse álcool é o etanol hidratado (álcool com água),
que, por lei, deve estar entre 93,2 e 93,8 o.GL; a ele
são adicionados agentes desnaturantes.
• Atualmente o programa passa por dificuldades,
sendo alvo de muitas críticas.
• Esse álcool também é misturado na sua forma
anidra (sema água) à gasolina na proporção de
25% conforme legislação atual para diminuir o
consumo de gasolina e reduzir o índice de polução
em aproximadamente 30%.
20. Reação de combustão dos álcoois
• Do mesmo modo que os hidrocarbonetos,
os álcoois são combustíveis e portanto
sofrem reação de combustão.
Combustível + comburente →
combustão
álcool + O2 → Produtos
21. Classificação das reações de
combustão
Há três tipos de combustão que podem ocorrer.
• Combustão completa → produz gás carbônico
(CO2) e água na forma de vapor (H2O).
• Combustão incompleta → com formação de
monóxido de carbono (CO) e água (H2O)
• Combustão incompleta → com formação de
carbono na forma de fuligem ( C ) e água.
22. Como escrever as reações ?
• Completa
Combustível + O2 → CO2 + H2O
• Incompleta
Combustível + O2 → CO + H2O ou
Combustível + O2 → C + H2O