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BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS Glúcidos
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Ejemplos glucosa
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Nomenclatura b anomería Isomería espacial Isomería óptica glucosa Función carbonilo Nº de carbonos Conformación espacial - D - (+) - aldo hexo   piran terminación osa
Nomenclatura
Nomenclatura Ejemplo de polihidroxicetona:  la  fructosa
Nomenclatura ALDOTETROSA
Ejemplos Combina adecuadamente prefijo y raíz para formar el nombre correcto de cada molécula ? ? ? ? Aldo- -OSA -tri- -tetr- -pent- -hex- -hept- Ceto -OSA -tri- -tetr- -pent- -hex- -hept-
Isomería : aldosa, cetosa Los esteroisómeros o isómeros espaciales son moléculas con la misma fórmula empírica pero distinta estructura espacial
Isomería Cada carbono asimétrico presenta dos disposiciones espaciales (esteroisómeros) distintas Esta propiedad se denomina quiralidad (derivado del   griego quiros, «mano»).
Isomería El número de isómeros (enantiómeros) es de 2 n , siendo “n” el número de carbonos asimétricos.
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Isomería óptica Estos son los 16 isómeros posibles en una aldohexosa L- L- L- L- L- L- L- L- EPÍMEROS ENANTIÓMEROS
Isomería ,[object Object],[object Object],LOS ENANTIÓMEROS TIENEN EL MISMO NOMBRE, añadiendo “D” o “L”(Son el mismo compuesto) LOS EPÍMEROS TIENEN DIFERENTE NOMBRE (Son compuestos diferentes)
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Isomería óptica ,[object Object],[object Object],[object Object],Y TIENEN EL MISMO NOMBRE (glucosa, v.g.) POR ELLOS SON ISÓMEROS OPTICOS
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Isomería óptica: Ejercicio  ,[object Object],[object Object],D-RIBULOSA L-RIBULOSA D-XILULOSA D-XILULOSA
Ciclación de monosacáridos ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Enlace  hemiacetálico
HO Ciclación de monosacáridos CONFIGURACIÓN PIRANO
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En todas las aldosas (pentosas o hexosas) el hemiacetal se produce entre el aldehído y el alcohol del último átomo de carbono asimétrico. Hemiacetal: función que se produce al reaccionar un alcohol con un aldehído. Figura: grupos entre los que se forma el hemiacetal en la D glucosa . C C C C C C O O O O O O H H H H H H H H H H H H Para construir la fórmula cíclica ……. Paso a paso
C C C C C C O O O O O O H H H H H H H H H H H H Transformación de una fórmula lineal en una cíclica C C C C C C O O O O O H H-O H H H H H H H H H H
C C C C C C O O O O O H H H H H H H H H H H 1) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica O H
C C C C C C O O O O O H H H H H H H H H H H 2) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica O H
C C C C C C O O O O O H H H H O H H H H H H H H 3) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
C C C C C C O O O O O H H H H H H H H H H H 4) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica O H
C C C C C C O O O O O H H H H H H H H H H H O Para proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según la proyección de  Haworth , esto es perpendicular al plano de escritura,  el carbono 1 o carbono  anomérico  se coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás. Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH 2 OH se pone por encima y en las L por debajo. El OH del carbono 1, OH  hemiacetálico,  1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las beta. 1 1 5 5 O H OH H OH H H CH 2 OH H OH C C C OH H C C
C C C C C C O O O O H H H H H H H H H H O Para proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según la proyección de  Haworth , esto es perpendicular al plano de escritura,  el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás. Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH 2 OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por debajo. El OH  hemicetálico  se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta. CH 2 OH O H 2 2 5 5 O H OH H OH CH 2 OH H C C C OH H C
Formas de representación Forma   : OH a la dcha     OH hacia abajo Forma   : OH a la izda     OH hacia arriba
Otras formas de representación FORMA TRANS  (más estable) FORMA CIS
Ejercicio ,[object Object],O 1 5 (+1-2+1) OH H H CH 2 OH C C OH H C C OH H C OH H C
Ejercicio ,[object Object],(-1+2) O OH 2 5 CH 2 OH CH 2 OH H C C OH H OH H C C
Ejercicio ,[object Object],OH H (-3) O OH 1 4 H O OH 1 4 H OH H  -D-ribofuranosa (+3) CH 2 OH H C C OH H C OH H C CH 2 OH H C C C C
Propiedades químicas ,[object Object],ALDOSA EPÍMERO CETOSA O Glucosa  Manosa  Fructosa  Las reacciones van a través de un intermediario inestable llamado ENOL R- C=CHOH OH
Propiedades químicas ,[object Object],ALDOSA Glucosa  CHO CH 2 OH COOH CH 2 OH Ej.: vitamina C  Ac. ALDONICO (ac. glucónico)  OX Ej.: en el ácido hialurónico  Ac. URÓNICO (ac. glucurónico)  OX OX COOH Poco interés biológico Ac. ALDÁRICO (ac. glucárico)  COOH red CH 2 OH CH 2 OH AZÚCAR-ALCOHOL Sorbitol  COOH CHO
[object Object],Propiedades químicas Derivados  aminados HC OH + H NH 2 H 2 O H 2 O Derivados N-acetilados H 2 O Ésteres fosfóricos CHO CH 2 O H CH 2 OH CHO HC N H 2 CH 3 - CO OH CHO CH 2 OH HC NH- CO-CH 3 HO- P = O OH OH CHO CH 2 O-  PO 3 H 2 HCOH
 
[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Derivados de monosacáridos
 
 

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  • 11. Nomenclatura b anomería Isomería espacial Isomería óptica glucosa Función carbonilo Nº de carbonos Conformación espacial - D - (+) - aldo hexo piran terminación osa
  • 13. Nomenclatura Ejemplo de polihidroxicetona: la fructosa
  • 15. Ejemplos Combina adecuadamente prefijo y raíz para formar el nombre correcto de cada molécula ? ? ? ? Aldo- -OSA -tri- -tetr- -pent- -hex- -hept- Ceto -OSA -tri- -tetr- -pent- -hex- -hept-
  • 16. Isomería : aldosa, cetosa Los esteroisómeros o isómeros espaciales son moléculas con la misma fórmula empírica pero distinta estructura espacial
  • 17. Isomería Cada carbono asimétrico presenta dos disposiciones espaciales (esteroisómeros) distintas Esta propiedad se denomina quiralidad (derivado del griego quiros, «mano»).
  • 18. Isomería El número de isómeros (enantiómeros) es de 2 n , siendo “n” el número de carbonos asimétricos.
  • 19.
  • 20. Isomería óptica Estos son los 16 isómeros posibles en una aldohexosa L- L- L- L- L- L- L- L- EPÍMEROS ENANTIÓMEROS
  • 21.
  • 22.
  • 23.
  • 24.
  • 25.
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  • 31. HO Ciclación de monosacáridos CONFIGURACIÓN PIRANO
  • 32. HO Ciclación de monosacáridos CONFIGURACIÓN FURANO
  • 33.
  • 35. En todas las aldosas (pentosas o hexosas) el hemiacetal se produce entre el aldehído y el alcohol del último átomo de carbono asimétrico. Hemiacetal: función que se produce al reaccionar un alcohol con un aldehído. Figura: grupos entre los que se forma el hemiacetal en la D glucosa . C C C C C C O O O O O O H H H H H H H H H H H H Para construir la fórmula cíclica ……. Paso a paso
  • 36. C C C C C C O O O O O O H H H H H H H H H H H H Transformación de una fórmula lineal en una cíclica C C C C C C O O O O O H H-O H H H H H H H H H H
  • 37. C C C C C C O O O O O H H H H H H H H H H H 1) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica O H
  • 38. C C C C C C O O O O O H H H H H H H H H H H 2) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica O H
  • 39. C C C C C C O O O O O H H H H O H H H H H H H H 3) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
  • 40. C C C C C C O O O O O H H H H H H H H H H H 4) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica O H
  • 41. C C C C C C O O O O O H H H H H H H H H H H O Para proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según la proyección de Haworth , esto es perpendicular al plano de escritura, el carbono 1 o carbono anomérico se coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás. Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH 2 OH se pone por encima y en las L por debajo. El OH del carbono 1, OH hemiacetálico, 1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las beta. 1 1 5 5 O H OH H OH H H CH 2 OH H OH C C C OH H C C
  • 42. C C C C C C O O O O H H H H H H H H H H O Para proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según la proyección de Haworth , esto es perpendicular al plano de escritura, el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás. Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH 2 OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por debajo. El OH hemicetálico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta. CH 2 OH O H 2 2 5 5 O H OH H OH CH 2 OH H C C C OH H C
  • 43. Formas de representación Forma  : OH a la dcha  OH hacia abajo Forma  : OH a la izda  OH hacia arriba
  • 44. Otras formas de representación FORMA TRANS (más estable) FORMA CIS
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