El documento resume diferentes tipos de reacciones químicas orgánicas, incluyendo sustitución, adición, oxidación, reducción, halogenación, nitración, alquilación, acilación, eliminación, esterificación y más. Proporciona los reactivos y productos de cada reacción así como notas importantes sobre las condiciones de la reacción y la estructura de los productos.
Althusser, Louis. - Ideología y aparatos ideológicos de Estado [ocr] [2003].pdf
Resumen reacciones orgánicas básicas
1. TIPO REACTIVO A REACTIVO B PRODUCTO C PRODUCTO D NOTAS
Sustitución
Alcano
X:X
Alcano sustituido x: Derivado
halogenado
HX
Halogenación , UV: por radicales-> Rxn
simétrica
Combustión Calor CO2,, CO, C H2O + E Oxidación
AE+
Sin (en la misma cara
del =) (H2O)
Alqueno
H2O Alcohol En medio ácido
AE+
Sin (H2) H+
:H-
Alcano Hidrogenación: En Ni
AE+
Sin (HX) H+
:X- Alcano sustituido x: Derivado
halogenado
Regla de Markovnikov (Carbocatión más
estable)
AE+
Anti (en diferentes
caras del =) (X2)
X+
:X- Alcano sustituido 2x: Derivado
dihalogenado vecinal
En CCl4 Para que el X:X se polarice
Oxidación suave
Agente oxidante:
KMnO4 ó K2Cr2O7
Diol Mn+4
O2
-2
y otros Cambio de color
Combustión Calor CO2,, CO, C H2O + E Ley de las proporciones múltiples
AE+
Sin (HX)
Alquino
H+
:X- Alcano sustituido 2x: Derivado
dihalogenado(sobre el mismo C)
R. Markovnikov; Primero se convierte en
alqueno y luego en alcano.
AE+
Sin (H2) H+
:H-
Alcano
Hidrogenación: En Ni; R. Markovnikov;
Primero se convierte en alqueno y luego
en alcano.
AE+
Anti (X2) X+
:X- Alqueno sustituido 2x: Derivado
dihalogenado vecinal
2X en 1C-2X en 1C: POCO ESTABLE si
llega hasta alcano. El alqueno es trans
AE+
Sin (H2O) H2O Cetona o aldehído
1º: enol inestable (alqueno y alcohol),
luego hay Rxn tautamerización
Oxidación suave
Agente oxidante:
KMnO4 ó K2Cr2O7
Dicetona o dialdehído
Combustión Calor CO2,, CO, C H2O + E
SE+
Halogenación
Aromático
X+
:X-
Aromático halogenado HX
Siempre
catalizador
Nitración HNO3 Aromático nitrado (NO2) H2O Puede ser + R–NO2
Alquilación de
Friedel Crafts
R+
:X-
Aromático sustituido por R HX
Acilación de
Friedel Crafts
G. acilo: R –C=O
Aromático sustituido con
R –C=O
H2O ó NH2 ó HX
G.acilo forma Ác.
Carboxílico, amida,
halogenuro de acilo
Sustitución ácida
Alcohol
Metal alcalino
(base fuerte): Na0 R–ONa
H2 ↑ OH1º >
OH2º > OH3º
Se forma ión alcóxido: O-
Adición-Redox básica
H+
Ión oxonio: R–Ö–H2 Rxn de ↔ base-ácido de Lewis
2. Sustitución
Alcano sustituido x:
Derivado halogenado
Hidróxido Alcohol Sal: X·METAL
SN2 Alcohol 1º
H+
:X-
Alcano sustituido x: Derivado
halogenado
H2O
X es el grupo saliente. Nu debe ser fuerte
(cargado y de radio grande). Hay estado
de transición, no Carbocatión porque
sería inestable C1º
SN1 Alcohol 2º ó 3º
Alcano sustituido x: Derivado
halogenado
H2O
Sí se forma Carbocatión porque son
estables
Eliminación: E1
Alcohol
H2SO4 : Ácido Alqueno H2O + ácido
HSO-
4 No es buen Un/ nunca logra
compensar la carga. Se forma
carbocatión
Esterificación Ácido carboxílico Ester (derivado de ácido carb.) H2O
Prefijo cadena principalato de radical.
Etanoato de metilo. Enlace ester
Oxidación*
Alcohol 1º Agente oxidante:
KMnO4 ó K2Cr2O7
Aldehído Mn+4
O2
-2
↓ ó
Cr+3 Alcohol 3º nunca se oxida.
Alcohol 2º Cetona
Ácidos
Fenol
Hidróxido
φ –O–METAL = Sal->
Fenóxido de metal
H2O Se forma ión fenóxido φ –O-
Esterificación Ácido carboxílico Ester (derivado de ácido carb.) H2O
Prefijo cadena principalato de radical.
Etanoato de fenilo. Enlace ester
Oxidación
Agente oxidante:
KMnO4 ó K2Cr2O7
Quinona (con dos grupos
carbonilos) que luego se
polimerizan
Mn+4
O2
-2
↓ ó
Cr+3
En vez de verse naranja, termina
viéndose café
Adición*
Aldehído
Alcohol
Hemiacetal
El =O genera adición. El H del OH venía
del alcohol. En el producto se llama OH
hemiacetálico/cetálico. No hay
Carbocatión, sólo estado de transición.
Cetonas y aldehídos tienen el grupo
carbonilo y por tanto, se comportan muy
parecido.
Cetona
Hemicetal
Oxidación*
Aldehído Agente oxidante:
KMnO4 ó K2Cr2O7
Ácido carboxílico Ácido carboxílico es la máxima oxidación
de un compuesto orgánicoCetona No se oxida
Reducción Aldehído Agente reductor:
LiAlH4 + Ni + H+
:H-
Alcohol 1º
Ni genera rompimiento de H+
:H-
Cetona Alcohol 2º
Sustitución Ácido carboxílico NH3 ó R–NH2 Amida (derivado de ácido carb.) H2O Debe estar en (ac).Nuevo enlace amida