Um técnico de laboratório encontrou três frascos rotulados com a mesma fórmula contendo substâncias diferentes. Ao realizar experimentos, descobriu que: (1) O frasco A continha a substância com o ponto de ebulição mais baixo; (2) O frasco B produziu um ácido carboxílico após oxidação total; (3) Pelo processo de eliminação, o frasco C continha um álcool secundário.

1. Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos
Exercício 47
Professora Joana Arruda

2. 47 – (Uerj) Um técnico de laboratório encontrou, no refrigerador ,
três frascos – A, B e C – contendo substâncias Diferentes,
rotulados com a mesma fórmula:
Para identificar a substância contida em cada frasco, o técnico
realizou alguns experimentos, obtendo os seguintes resultados:

3. - O frasco A continha a substância com ponto de ebulição mais
baixo;
-- O frasco B possuía uma substância que, por oxidação total,
produziu um ácido carboxílico.
-Escreva a fórmula estrutural plana e a nomenclatura IUPAC da
substância que o técnico identificou como sendo o conteúdo do
frasco C.

4. Analisando a fórmula molecular podemos concluir que:
Como só tem um oxigênio na fórmula, as possibilidades de funções
orgânicas são fenol, éter, aldeído ou álcool.
Não é composto aromático, pois só apresenta 3 carbonos, com isso
podemos eliminar o fenol.
Como o composto do frasco B por oxidação produz o ácido
carboxílico, ele pode ser um aldeído ou um álcool. Um aldeído não
poderia ser, pois o único aldeído que podemos formar com 3
carbonos seria:

5. O
H3C
H
mas apresentaria um numero menor
de hidrogênio (6).
Então B é um álcool. Vejamos as possibilidades:

6. OH
H3C
CH3
(I)
CH3
HO
(II)
Porém, para formar um ácido carboxílico o álcool deve ser
primário. Sendo assim, descobrimos o composto B  alcool (II).
Bom, já descobrimos 2 substâncias e sabemos que a terceira não
pode ser um fenol e nem um aldeído e já elucidamos as duas
possibilidades de álcoois, logo só restou o éter. Vejamos:

7. H3C
O
CH3 esta seria a única possibilidade para um
éter
com a formula dada. Pronto,
encontramos as 3 estruturas.
Como o exercício diz que A é o composto com menor ponto de
ebulição, podemos concluir que ele é o éter. Pois entre o álcool e o
éter, o éter apresenta interação menos intensa (dipolo-dipolo) que
o álcool (lig. Hidrogênio).
Sabemos que B é um álcool primário, então C será o álcool
secundário.
OH
2-propanol
H3C
CH3