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UNIDAD EDUCATIVA VICENTE ANDA AGUIRRE  SECCION DIURNA “LA DOLOROSA” Asignatura:  Biología Nombre:  Francisco Daniel Hidalgo Ramírez Curso:  1ro QUI – BIO “B” Fecha:  28 de abril de 2009  Tema: ácidos grasos, funciones de las grasas Ácidos grasos saturados La longitud de la cadena va desde los cuatro carbonos del ácido butírico a los 35 del ácido ceroplástico. Si se considera un ácido graso al butírico y no al acético, es porque el primero es relativamente abundante en la grasa de la leche, mientras que el segundo no se encuentra en ninguna grasa natural conocida. Los ácidos grasos saturados más comunes son los de 14, 16 y 18 átomos de carbono. Dada su estructura, los ácidos grasos saturados son sustancias extremadamente estables desde el punto de vista químico.  ACIDOS GRASOS SATURADOS MAS COMUNES Estructura Nombre comúnSe encuentra enC 4:0butíricoleche de rumiantesC 6:0caproicoleche de rumiantesC 8:0caprílicoleche de rumiantes, aceite de cocoC 10:0cápricoleche de rumiantes, aceite de coco C 12:0láuricoaceite de coco, aceite de nuez de palmaC 14:0mirísticococo, nuez de palma, otros aceites vegetalesC 16:0palmíticoabundante en todas las grasas C 18:0esteáricograsas animales, cacao ácidos grasos insaturados Los ácidos grasos insaturados tienen en la cadena dobles enlaces, en un número que va de 1 a 6. los que tienen una sóla insaturación se llaman monoinsaturados, quedando para el resto el término de poliinsaturados, aunque evidentemente también puede hablarse de diinsaturados, triinsaturados, etc. En los ácidos grasos habituales, es decir, en la inmensa mayoría de los procedentes del metabolismo eucariota que no han sufrido un procesado o alteración químicos, los dobles enlaces están siempre en la configuración cis.  Una cuestión de nomenclatura Según las normas de la IUPAC, utilizadas de forma general, la cadena de los ácidos grasos se numera a partir del carbono del carboxilo, que es entonces el número 1. La posición de los dobles enlaces se indica utilizando la letra griega D, delta mayúscula. Ahora bien, en las ramas científicas que consideran los ácidos grasos desde el punto de vista biológico y no puramente químico, se utiliza otra nomenclatura, numerado la cadena a aprtir del metilo. En este caso, la posición de los dobles enlaces se indica con la letra griega w omega minúscula, o con la letra n. La razón es que en los seres vivos la elongación, insaturación y corte de los ácidos grasos se produce a partir del extremo carboxilo, por los que numerando desde el metilo se mantiene la relación entre los que pertenecen a la misma serie metabólica. Además, como en los ácidos grasos habituales, y especialmente en las series metabólicas correspondientes al linoleico y linolénico los dobles enlaces están situados siempre con un CH2 entre ellos, solamente se especifica la posición del primero (contando desde el metilo) Por ejemplo, utilizando las normas de la IUPAC: El ácido 18:2D 9,12 se elonga para dar 20:2D 11,14, que a su vez se puede insaturar para dar 20:3 D 5, 11, 14 o elongar hasta 24:2D 15, 18. Utilizando el sistema bioquímico: El ácido 18:2 n-6 se elonga para dar 20:2 n-6 que a su vez se puede insaturar para dar 20:3 n-6, o elongar hasta 24:2 n-6. Es evidente cual de los dos sistemas es el más útil para el estudio del metabolismo.  ACIDOS GRASOS MONOINSATURADOS Estructura Nombre comúnSe encuentra enC 10:1 n-1caproleicoleche de rumiantesC 12:1 n-3lauroleicoleche de vacaC 16:1 n-7palmitoleiconuez de macadamia, aceites de pescado C 18:1 n-9oleicoaceites vegetales (muy extendido en la naturaleza)C 18:1 n-7vaccénicograsas de rumiantesC 20:1 n-11gadoleicoaceites de pescadoC 22:1 n-11cetoleicoaceites de pescadoC 22:1 n-9erúcicoaceite de colza ácidos grasos poliinsaturados y esenciales Los ácidos grasos poliinsaturados más frecuentes pertenecen a las series n-6 y n-3, que tienen como cabezas respectivas al ácido linoleico (18:2 n-6) y al linolénico (18:3 n-3). Estos dos ácidos grasos son esenciales, es decir, no pueden sintetizarse en el organismo, y deben obtenerse de la dieta. Todos los demás ácidos grasos de sus series sí pueden obtenerse a partir de ellos.  En todos los casos, los dobles enlaces se encuentran separados por un carbono, es decir, formando un sistema dieno no conjugado.  ACIDOS GRASOS POLIINSATURADOS Estructura Nombre comúnSe encuentra enC 18:2 n-6linoleicoaceites vegetales (girasol, maíz, soja, algodón, cacahuete..)C 18: 3 n-3linolénicosoja, otros aceites vegetalesC 18:3 n-6gamma linolénicoaceite de onagra, borrajaC 18:4 n-3estearidónico, aceites de pescado, semillas de borraja, onagraC 20:4 n-6araquidónicoaceites de pescadoC 22:5 n-3clupanodónicoaceites de pescadoC 22:6 n-3docosahexaenoicoaceites de pescado Los ácidos grasos poliinsaturados son fácilmente oxidables, tanto más cuanto mayor sea el número de dobles enlaces. A partir de tres insaturaciones, son francamente inestables, y las grasas en las que abundan solamente pueden utilizarse en buenas condiciones en la industria alimentaria tras su hidrogenación.  ácidos grasos menos frecuentes En la mayoría de las grasas comunes, la longitud de la cadena de los ácidos grasos saturados y monoinsaturados es de 18 átomos de carbono como máximo, y de 24 carbonos para los poliinsaturados. Se exceptúan las ceras, en las que pueden encontrarse toda una serie de ácidos grasos saturados de hasta 35 carbonos de longitud. También en los aceites de pescado, procedentes del metabolismo de las ceras que acumula el zooplacton, se encuentran diversos ácidos grasos monoinsaturados largos.  ACIDOS GRASOS SATURADOS RAROS EstructuraNombre comúnSe encuentra enC 20:0araquídicoaceite de cacahueteC 22:0behénicocerasC 24:0lignocéricoaceite de cacahueteC 26:0ceróticocera de abejas ácidos grasos con estructuras peculiares Como ya se ha indicado, los ácidos grasos comunes tienen la cadena con un número par de átomos de carbono. Sin embargo, las bacterias sintetizan frecuentemente ácido grasos con un número impar de átomos de carbono, que pasan a las grasas animales. En el caso de los rumiantes, la peculiaridad de su alimentación, muy dependiente de la fermentación bacteriana del rumen, hace que estos ácidos grasos se encuentren en su grasa y especialmente en la leche en un porcentaje pequeño, pero significativo. Los más abundantes son el 15:0 y el 17:0 También en algunos vegetales aparecen ácidos grasos de número impar de átomos de carbono, como el ácido pelargónico, de nueve átomos de carbono, producido por la ruptura oxidativa del ácido oleico. Por la misma razón, aparecen en la leche y grasa de los rumiantes indicios de ácidos grasos de cadena ramificada y ácidos grasos con dobles enlaces en configuración trans. Los ácidos grasos trans se encuentran también en pequeñas cantidades en algunos aceites de semillas poco frecuentes, pero son muy abundantes en las grasas procesadas por hidrogenación. En la figura pueden verse las diferencias en la configuración entre los dos isómeros, cis y trans, del 18:1 n-9.  OTROS ACIDOS GRASOS PECULIARES Estructura Nombre comúnSe encuentra enC 17:0margáricograsas de rumiantesC 18:1 n-9 transelaídicograsas hidrogenadas Existen también, en diversos vegetales, ácidos grasos con estructuras peculiares, que precisamente con su presencia hacen que el aceite que puede obtenerse de ellos no sea comestible, aunque puede ser muy útil en algunas industrias. El ácido crepenínico, presente en algunas semillas, tiene 18 carbonos, con un enlace triple y uno doble. El ácido ricinoleico es un derivado del ácido oleico que tiene un grupo hidroxilo en el carbono 7 (contando desde el metilo), y como su nombre indica, es abundante en el aceite de ricino, del que representa el 90% del total de ácidos grasos.  El ácido coriólico, presente en algunas semillas, también tiene un grupo OH. El floionólico, presente en el corcho, tienen tres grupos hidroxilo. Los ácidos vernólico y coronárico tienen anillos de epóxido (tres eslabones, uno de ellos un oxígeno). Otras estructuras aún más peculiares son, por ejemplo, la del ácido colnelhénico, con un grupo éter en su cadena, que se forma en las patatas por oxidación enzimática del ácido linolénico. El ácido hidnocárpico y otros ácidos grasos de Hydnocarpus tienen formando parte de la cadena un anillo insaturado de cinco eslabones. Se han utilizado en medicina.   FUNCIONES  DE LAS GRASAS: La grasa es la parte mas importante de un grupo de nutrientes llamados lipidos (aceites, vitaminas A, D, E, K, colesterol).  Realzan el sabor y el aroma de las comidas y son fuente de energia efectiva que proveee 9 kilocalorias por gramo.  Pero una alimentacion demasiado rica en grasas ocasiona sobrepeso y obesidad. b. Cuales son las funciones de la Grasa? - Mediante el aislamiento termico, la grasa protege a los organos internos (rinones, intestinos) frente a impactos fisicos.  - Resguarda el organismo cuando ocurren perdidas excesivas de agua y calor. - Es un componente fundamental de todas las membranas celulares. - Influye en l regulacion de la presion sanguinea, la coagulacion y la funcion sexual. - Proporciona acidos grasos esenciales como el omega 6 y el omega 3, estos ultimos contribuyen a la reduccion de los niveles de colestrerol en la sangre. - Contrbuyen en la absorcion de las vitaminas liposolubles (A, D, E, k). GLICEROL  l propanotriol, glicerol o glicerina (C3H8O3) es un alcohol con tres grupos hidroxilos (–OH), El propanotriol es uno de los principales productos de la degradación digestiva de los lípidos, paso previo para el ciclo de Krebs. Se produce también como un producto intermedio de la fermentación alcohólica. El propanotriol, junto con los ácidos grasos, es uno de los componentes de los lípidos simples, como los triglicéridos y fosfolípidos. Un triglicérido está formado por una molécula de propanotriol al que se unen por enlaces éster tres moléculas de ácidos grasos. Los ácidos grasos pueden estar saturados de átomos de hidrógeno, de modo que todos los enlaces entre carbonos son simples. Normalmente se asocia un ácido graso saturado con enfermedades circulatorias y con un origen animal. Los ácidos grasos que contienen menos hidrógenos se llaman ácidos grasos insaturados y se caracterizan por presentar en su estructura uno o más dobles enlaces; son de origen vegetal.
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  • 1. UNIDAD EDUCATIVA VICENTE ANDA AGUIRRE SECCION DIURNA “LA DOLOROSA” Asignatura: Biología Nombre: Francisco Daniel Hidalgo Ramírez Curso: 1ro QUI – BIO “B” Fecha: 28 de abril de 2009 Tema: ácidos grasos, funciones de las grasas Ácidos grasos saturados La longitud de la cadena va desde los cuatro carbonos del ácido butírico a los 35 del ácido ceroplástico. Si se considera un ácido graso al butírico y no al acético, es porque el primero es relativamente abundante en la grasa de la leche, mientras que el segundo no se encuentra en ninguna grasa natural conocida. Los ácidos grasos saturados más comunes son los de 14, 16 y 18 átomos de carbono. Dada su estructura, los ácidos grasos saturados son sustancias extremadamente estables desde el punto de vista químico. ACIDOS GRASOS SATURADOS MAS COMUNES Estructura Nombre comúnSe encuentra enC 4:0butíricoleche de rumiantesC 6:0caproicoleche de rumiantesC 8:0caprílicoleche de rumiantes, aceite de cocoC 10:0cápricoleche de rumiantes, aceite de coco C 12:0láuricoaceite de coco, aceite de nuez de palmaC 14:0mirísticococo, nuez de palma, otros aceites vegetalesC 16:0palmíticoabundante en todas las grasas C 18:0esteáricograsas animales, cacao ácidos grasos insaturados Los ácidos grasos insaturados tienen en la cadena dobles enlaces, en un número que va de 1 a 6. los que tienen una sóla insaturación se llaman monoinsaturados, quedando para el resto el término de poliinsaturados, aunque evidentemente también puede hablarse de diinsaturados, triinsaturados, etc. En los ácidos grasos habituales, es decir, en la inmensa mayoría de los procedentes del metabolismo eucariota que no han sufrido un procesado o alteración químicos, los dobles enlaces están siempre en la configuración cis. Una cuestión de nomenclatura Según las normas de la IUPAC, utilizadas de forma general, la cadena de los ácidos grasos se numera a partir del carbono del carboxilo, que es entonces el número 1. La posición de los dobles enlaces se indica utilizando la letra griega D, delta mayúscula. Ahora bien, en las ramas científicas que consideran los ácidos grasos desde el punto de vista biológico y no puramente químico, se utiliza otra nomenclatura, numerado la cadena a aprtir del metilo. En este caso, la posición de los dobles enlaces se indica con la letra griega w omega minúscula, o con la letra n. La razón es que en los seres vivos la elongación, insaturación y corte de los ácidos grasos se produce a partir del extremo carboxilo, por los que numerando desde el metilo se mantiene la relación entre los que pertenecen a la misma serie metabólica. Además, como en los ácidos grasos habituales, y especialmente en las series metabólicas correspondientes al linoleico y linolénico los dobles enlaces están situados siempre con un CH2 entre ellos, solamente se especifica la posición del primero (contando desde el metilo) Por ejemplo, utilizando las normas de la IUPAC: El ácido 18:2D 9,12 se elonga para dar 20:2D 11,14, que a su vez se puede insaturar para dar 20:3 D 5, 11, 14 o elongar hasta 24:2D 15, 18. Utilizando el sistema bioquímico: El ácido 18:2 n-6 se elonga para dar 20:2 n-6 que a su vez se puede insaturar para dar 20:3 n-6, o elongar hasta 24:2 n-6. Es evidente cual de los dos sistemas es el más útil para el estudio del metabolismo. ACIDOS GRASOS MONOINSATURADOS Estructura Nombre comúnSe encuentra enC 10:1 n-1caproleicoleche de rumiantesC 12:1 n-3lauroleicoleche de vacaC 16:1 n-7palmitoleiconuez de macadamia, aceites de pescado C 18:1 n-9oleicoaceites vegetales (muy extendido en la naturaleza)C 18:1 n-7vaccénicograsas de rumiantesC 20:1 n-11gadoleicoaceites de pescadoC 22:1 n-11cetoleicoaceites de pescadoC 22:1 n-9erúcicoaceite de colza ácidos grasos poliinsaturados y esenciales Los ácidos grasos poliinsaturados más frecuentes pertenecen a las series n-6 y n-3, que tienen como cabezas respectivas al ácido linoleico (18:2 n-6) y al linolénico (18:3 n-3). Estos dos ácidos grasos son esenciales, es decir, no pueden sintetizarse en el organismo, y deben obtenerse de la dieta. Todos los demás ácidos grasos de sus series sí pueden obtenerse a partir de ellos. En todos los casos, los dobles enlaces se encuentran separados por un carbono, es decir, formando un sistema dieno no conjugado. ACIDOS GRASOS POLIINSATURADOS Estructura Nombre comúnSe encuentra enC 18:2 n-6linoleicoaceites vegetales (girasol, maíz, soja, algodón, cacahuete..)C 18: 3 n-3linolénicosoja, otros aceites vegetalesC 18:3 n-6gamma linolénicoaceite de onagra, borrajaC 18:4 n-3estearidónico, aceites de pescado, semillas de borraja, onagraC 20:4 n-6araquidónicoaceites de pescadoC 22:5 n-3clupanodónicoaceites de pescadoC 22:6 n-3docosahexaenoicoaceites de pescado Los ácidos grasos poliinsaturados son fácilmente oxidables, tanto más cuanto mayor sea el número de dobles enlaces. A partir de tres insaturaciones, son francamente inestables, y las grasas en las que abundan solamente pueden utilizarse en buenas condiciones en la industria alimentaria tras su hidrogenación. ácidos grasos menos frecuentes En la mayoría de las grasas comunes, la longitud de la cadena de los ácidos grasos saturados y monoinsaturados es de 18 átomos de carbono como máximo, y de 24 carbonos para los poliinsaturados. Se exceptúan las ceras, en las que pueden encontrarse toda una serie de ácidos grasos saturados de hasta 35 carbonos de longitud. También en los aceites de pescado, procedentes del metabolismo de las ceras que acumula el zooplacton, se encuentran diversos ácidos grasos monoinsaturados largos. ACIDOS GRASOS SATURADOS RAROS EstructuraNombre comúnSe encuentra enC 20:0araquídicoaceite de cacahueteC 22:0behénicocerasC 24:0lignocéricoaceite de cacahueteC 26:0ceróticocera de abejas ácidos grasos con estructuras peculiares Como ya se ha indicado, los ácidos grasos comunes tienen la cadena con un número par de átomos de carbono. Sin embargo, las bacterias sintetizan frecuentemente ácido grasos con un número impar de átomos de carbono, que pasan a las grasas animales. En el caso de los rumiantes, la peculiaridad de su alimentación, muy dependiente de la fermentación bacteriana del rumen, hace que estos ácidos grasos se encuentren en su grasa y especialmente en la leche en un porcentaje pequeño, pero significativo. Los más abundantes son el 15:0 y el 17:0 También en algunos vegetales aparecen ácidos grasos de número impar de átomos de carbono, como el ácido pelargónico, de nueve átomos de carbono, producido por la ruptura oxidativa del ácido oleico. Por la misma razón, aparecen en la leche y grasa de los rumiantes indicios de ácidos grasos de cadena ramificada y ácidos grasos con dobles enlaces en configuración trans. Los ácidos grasos trans se encuentran también en pequeñas cantidades en algunos aceites de semillas poco frecuentes, pero son muy abundantes en las grasas procesadas por hidrogenación. En la figura pueden verse las diferencias en la configuración entre los dos isómeros, cis y trans, del 18:1 n-9. OTROS ACIDOS GRASOS PECULIARES Estructura Nombre comúnSe encuentra enC 17:0margáricograsas de rumiantesC 18:1 n-9 transelaídicograsas hidrogenadas Existen también, en diversos vegetales, ácidos grasos con estructuras peculiares, que precisamente con su presencia hacen que el aceite que puede obtenerse de ellos no sea comestible, aunque puede ser muy útil en algunas industrias. El ácido crepenínico, presente en algunas semillas, tiene 18 carbonos, con un enlace triple y uno doble. El ácido ricinoleico es un derivado del ácido oleico que tiene un grupo hidroxilo en el carbono 7 (contando desde el metilo), y como su nombre indica, es abundante en el aceite de ricino, del que representa el 90% del total de ácidos grasos. El ácido coriólico, presente en algunas semillas, también tiene un grupo OH. El floionólico, presente en el corcho, tienen tres grupos hidroxilo. Los ácidos vernólico y coronárico tienen anillos de epóxido (tres eslabones, uno de ellos un oxígeno). Otras estructuras aún más peculiares son, por ejemplo, la del ácido colnelhénico, con un grupo éter en su cadena, que se forma en las patatas por oxidación enzimática del ácido linolénico. El ácido hidnocárpico y otros ácidos grasos de Hydnocarpus tienen formando parte de la cadena un anillo insaturado de cinco eslabones. Se han utilizado en medicina. FUNCIONES DE LAS GRASAS: La grasa es la parte mas importante de un grupo de nutrientes llamados lipidos (aceites, vitaminas A, D, E, K, colesterol).  Realzan el sabor y el aroma de las comidas y son fuente de energia efectiva que proveee 9 kilocalorias por gramo.  Pero una alimentacion demasiado rica en grasas ocasiona sobrepeso y obesidad. b. Cuales son las funciones de la Grasa? - Mediante el aislamiento termico, la grasa protege a los organos internos (rinones, intestinos) frente a impactos fisicos. - Resguarda el organismo cuando ocurren perdidas excesivas de agua y calor. - Es un componente fundamental de todas las membranas celulares. - Influye en l regulacion de la presion sanguinea, la coagulacion y la funcion sexual. - Proporciona acidos grasos esenciales como el omega 6 y el omega 3, estos ultimos contribuyen a la reduccion de los niveles de colestrerol en la sangre. - Contrbuyen en la absorcion de las vitaminas liposolubles (A, D, E, k). GLICEROL l propanotriol, glicerol o glicerina (C3H8O3) es un alcohol con tres grupos hidroxilos (–OH), El propanotriol es uno de los principales productos de la degradación digestiva de los lípidos, paso previo para el ciclo de Krebs. Se produce también como un producto intermedio de la fermentación alcohólica. El propanotriol, junto con los ácidos grasos, es uno de los componentes de los lípidos simples, como los triglicéridos y fosfolípidos. Un triglicérido está formado por una molécula de propanotriol al que se unen por enlaces éster tres moléculas de ácidos grasos. Los ácidos grasos pueden estar saturados de átomos de hidrógeno, de modo que todos los enlaces entre carbonos son simples. Normalmente se asocia un ácido graso saturado con enfermedades circulatorias y con un origen animal. Los ácidos grasos que contienen menos hidrógenos se llaman ácidos grasos insaturados y se caracterizan por presentar en su estructura uno o más dobles enlaces; son de origen vegetal.