Sandrogreco Aula 9 Quim. Org. AdiçãO NucleofíLica Em Compostos Carbonilados
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O documento discute as reações de adição nucleofílica em compostos carbonilados, incluindo a reatividade dos compostos carbonilados, os mecanismos de adição de nucleófilos como água, álcoois e aminas, e exemplos de reações como a formação de cianoidrinas, hemiacetais, acetais e iminas.
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Sandrogreco Aula 9 Quim. Org. AdiçãO NucleofíLica Em Compostos Carbonilados
- 1. Química Orgânica Adição nucleofílica em compostos carbonilados Prof.: Sandro J. Greco Reatividade de compostos carbonilados Formas de ressonância da carbonila Orbitais moleculares da carbonila
- 2. Química Orgânica Adição nucleofílica em compostos carbonilados Prof.: Sandro J. Greco Adição nucleofílica Basicidade da carbonila
- 3. Química Orgânica Adição nucleofílica em compostos carbonilados Prof.: Sandro J. Greco Trajetória da adição nucleofílica – Bürgi Dunitz Mecanismo de reação – nucleófilo neutro Reatividade relativa de aldeídos e cetonas
- 4. Química Orgânica Adição nucleofílica em compostos carbonilados Prof.: Sandro J. Greco Mecanismo de reação – nucleófilo aniônico Equilíbrio químico Reações de adição nucleofílica Formação de cianoidrinas – adição de cianetos
- 5. Química Orgânica Adição nucleofílica em compostos carbonilados Prof.: Sandro J. Greco Adição nucleofílica de hidretos Síntese e principais transformações das cianoidrinas
- 6. Química Orgânica Adição nucleofílica em compostos carbonilados Prof.: Sandro J. Greco Mecanismo da adição de hidreto Exemplos
- 7. Química Orgânica Adição nucleofílica em compostos carbonilados Prof.: Sandro J. Greco Adição de reagentes organometálicos Mecanismo de reação
- 8. Química Orgânica Adição nucleofílica em compostos carbonilados Prof.: Sandro J. Greco Adição nucleofílica de água Adição de álcoois – formação de hemiacetais Intramolecular K depende dos substituintes
- 9. Química Orgânica Adição nucleofílica em compostos carbonilados Prof.: Sandro J. Greco Catálise ácida e básica na formação de hemiacetais Catálise ácida Catálise básica
- 10. Química Orgânica Adição nucleofílica em compostos carbonilados Prof.: Sandro J. Greco Substituição nucleofílica na carbonila com perda de Adição de álcool na presença de ácido oxigênio carbonílico Formação de acetais Mecanismo de reação Exemplo
- 11. Química Orgânica Adição nucleofílica em compostos carbonilados Prof.: Sandro J. Greco Adição de álcool na presença de ácido Dean-Stark Dean- Formação de acetais Usado para remover água A formação do acetal não pode ser catalisada por base
- 12. Química Orgânica Adição nucleofílica em compostos carbonilados Prof.: Sandro J. Greco Entropia desfavorável na formação de acetais - Ortoésteres Acetais cilcicos Mecanismo
- 13. Química Orgânica Adição nucleofílica em compostos carbonilados Prof.: Sandro J. Greco A hidrólise de acetais só ocorre na presença de ácidos Acetais como grupo de proteção Acetais cíclicos são mais estáveis frente a hidrólise Acetais na natureza Adição nucleofílica
- 14. Química Orgânica Adição nucleofílica em compostos carbonilados Prof.: Sandro J. Greco Adição de aminas – formação de iminas e enaminas Iminas são instáveis e facilmente hidrolisadas Mecanismo da hidrólise – catálise ácida Eficácia na adição de aminas Eficá adiç
- 15. Química Orgânica Adição nucleofílica em compostos carbonilados Prof.: Sandro J. Greco Algumas iminas substituídas são estáveis Por que são mais estáveis? Os substituintes eletronegativos podem participar da deslocalização da dupla ligação tornando o átomo de carbono da dupla ligação da imina menos deficiente de elétrons, logo menos suscetível ao ataque nucleofílico. Ocorre também um aumento da energia o orbital LUMO da imina. Formação de derivados estáveis
- 16. Química Orgânica Adição nucleofílica em compostos carbonilados Prof.: Sandro J. Greco Aminas secundárias – formação de enaminas Equilíbrio imina-enamina Mecanismo de reação Íons imínios como intermediários eletrofílicos Aminas a partir de imínio – Aminação redutiva
- 17. Química Orgânica Adição nucleofílica em compostos carbonilados Prof.: Sandro J. Greco Aminas a partir de imínio – Aminação redutiva Redução de amidas com hidretos para formar aminas Adição de cianeto ao imínio – Síntese de Strecker
- 18. Química Orgânica Adição nucleofílica em compostos carbonilados Prof.: Sandro J. Greco Redução de Wolff-Kishner Mecanismo da redução de Wolff-Kishner Reação de Wittig – transforma C=O em C=C
- 19. Química Orgânica Adição nucleofílica em compostos carbonilados Prof.: Sandro J. Greco Adição nucleofílica de bissulfito Nenhuma molécula de HCN é liberada! Usos do intermediário contendo bissulfato Intermediário